CN112300249A - 一种乌发生发肽及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于生物技术领域,具体涉及一种乌发生发肽及其制备方法和应用,利用Fmoc固相合成相应的肽树脂,然后经过RP‑HPLC纯化得到具有式II结构的多肽,再与Cu2+进行络合得到具有式I结构的乌发生发肽;本发明解决了现有技术中化学染发剂不能从根本上解决白发、脱发现象,植物提取物有效成分结构不明确、提取步骤较为繁琐的技术问题;从根本上改善、调节毛囊细胞功能,有效的预防脱发、使白发变黑,增强头部细胞营养、改善发质,广泛应用于乌发护理产品和生发护理产品技术领域。
Description
技术领域
本发明属于生物技术领域,具体涉及一种乌发生发肽及其制备方法和应用。
背景技术
随着年龄不断增长,生物体机能会出现相应的老化,头发的颜色逐渐的由黑色向白色转变、头发数量也在不断减少,这是一种正常的自然现象。然而,在当今高节奏的生活状态和高工作压力状态下,人们的精神压力也随之增加,导致白发、脱发现象已经越来越早、越来越多的出现在中年人士、甚至青年人士身上,严重的影响其外在形象,造成不必要的心理负担。
造成白发、脱发现象的原因主要是由于头部角质细胞、黑色素细胞缺乏营养、代谢失衡、生理功能等原因失常造成黑色素合成减少。促黑色素可与黑色素细胞上的黑皮质素受体-1结合,激活换腺苷酸环化酶系统,激活酪氨酸激酶活化酪氨酸酶。酶参与生物体体内许多生物化学反应,酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶,它能够将酪氨酸依次转化为多巴、多巴醌,随后经一系列反应最终生成黑色素,使头发变黑。金属离子在生物体的生命活动过程中具有重要作用,生物体内的很多酶为金属离子依赖型,Cu2+是生物体必需的一种微量元素,例如Cu2+依赖型的酪氨酸酶。铜肽(GHK-Cu)具有抗炎、抗氧化、祛皱、除斑和抗衰老的作用,可恢复皮肤弹性和紧致性;同时在伤口愈合和组织修复过程中起重要作用,可促进伤口愈合和毛发生长;GHK可刺激胶原蛋白、弹性蛋白、纤维连接蛋白以及层粘连蛋白的生成,具有抗炎、抗氧化、祛皱、抗衰老的作用,可恢复皮肤弹性和紧致性,被广泛用于头发和护肤品的生产。美容多肽能够促进细胞生长、分化与修复、从根本上改善和修复皮肤细胞损伤,具有显著的美白、祛皱和抗衰老等功效。美容多肽具有活性高、疗效好、选择性高、并且具有极高的使用安全性和耐受性、毒副作用小的特点,现已成为功能型洗护用品的重要组分。
传统的化学染发剂是将化学染料涂抹于发丝,将白发染成黑发,然而此方法并不能从根本上解决产生白发的原因,随着时间延长和头发不断的生长过程中头皮根部会出现新的未经染色的白发,每隔一段时间就需要重新进行染发;此外,一些白发人士由于化学染发剂的刺激性和自身体质原因,易对化学染发剂发生过敏反应。为解决这一问题,专利CN201110263634.2、专利CN201810879075.X和专利CN201910698290.4均公开了一种以植物中药提取物为有效成分的乌发配方,专利CN201210220365.6和专利CN201510531021.0均公开了一种以植物中药提取物为有效成分的生发配方,但是植物染发剂的染发效果持久度不及化学染发剂,植物中药提取物有效成分结构不明确,同时,植物的有效成分易受到产地和生长年份的影响,提取步骤也较为繁琐,难以满足大批量的生产。
发明内容
针对现有技术中的问题,本发明提供一种乌发生发肽,解决了现有化学染发剂存在的技术问题,从头部角质细胞、黑色素细胞缺乏营养、代谢失衡、生理功能等原因失常造成的白发、脱发现象的原因出发,提供细胞营养改善发质。
为实现以上技术目的,本发明的技术方案是:
一种乌发生发肽,其结构为具有式I结构并络合Cu2+的分枝状结构多肽,所述式I结构如下:
进一步的,所述式I结构中:X为乙酸或长链脂肪酸,Y为Phe或DPhe;Z为Trp或DTrp。
再进一步的,所述长链脂肪酸采用肉豆蔻酸或软脂酸。
一种乌发生发肽的制备方法,以具有式II结构的多肽与Cu2+进行络合得到具有式I结构的多肽,其中,所述式II结构如下:
进一步的,所述具有式II结构的多肽采用Fmoc固相合成策略得到。
再进一步的,所述具有式II结构的多肽固相合成后,通过反相高效液相色潽法纯化。
再进一步的,所述具有式II结构的多肽先合成主链,再合成支链。
更进一步的,所述支链Gly-His-Lys是通过支链Lys的α-COOH与主链Lys的ε-NH2形成酰胺键进行连接。
一种乌发生发肽的应用,是将具有式I结构的乌发生发肽的一种或几种作为有效成分用于护理产品中,所述护理产品为乌发护理产品或生发护理产品。
进一步的,所述多肽的添加量是产品的0.001%-25%。
进一步的,所述护理产品包括:乙基己基甘油、丙二醇、透明质酸、乙酰透明质酸、酪氨酸、生育酚、Tween-80、H2O的一种或数种。
进一步的,所述护理产品的剂型采用乳液、乳膏、粉剂、霜剂、凝胶、敷料中的一种。
本发明具有以下有益效果:
1.本发明解决了现有化学染发剂存在的技术问题,从头部角质细胞、黑色素细胞缺乏营养、代谢失衡、生理功能等原因失常造成的白发、脱发现象的原因出发,提供细胞营养改善发质。
2.本发明提供的乌发生发肽制备方法简单,作用明确、安全无毒副作用,兼具乌发和生发功效。
3.本发明制备的乌发生发肽结构中含有两段功能序列,一段可以与黑色素细胞上的黑皮质素受体-1结合,激活换腺苷酸环化酶系统,激活酪氨酸激酶活化合成黑色素的关键酶酪氨酸酶;一段具有促进细胞生长、分化与修复的功能,能够促进毛发生长,并且络合的Cu2+保证Cu2+依赖型的酪氨酸酶的催化活性。无所述乌发生发肽可以从根本上改善、调节毛囊细胞功能,有效的预生发、使白发变黑,增强头部营养改善发质,广泛应用于乌发护理产品和生发护理产品技术领域。
附图说明
图1是本发明实施例2中的12种多肽的酪氨酸酶活性比对图;
图2是本发明实施例3中的乌发活性测试结果;
图3是本发明实施例4中的生发活性测试结果。
具体实施方式
结合图1至图3,详细说明本发明的具体实施例,但不对本发明的权利要求做任何限定。
本发明中所使用的缩写的具体含义列于下表中:
缩写 | 全称 |
DMF | N,N-二甲基甲酰胺 |
MeOH | 甲醇 |
AcOH | 醋酸 |
DMSO | 二甲基亚砜 |
PIP | 哌啶 |
DIC | N,N'二异丙基碳二亚胺 |
HOBT | 1-羟基苯并三氮唑 |
Fmoc | 9-芴甲氧基羰基 |
Ac | 乙酰基 |
Myr | 肉豆蔻酰基 |
Pal | 棕榈酰基 |
Dde | 1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基 |
Boc | 叔丁氧羰基 |
Trt | 三苯甲基 |
Pbf | 五甲基二氢苯并呋喃-磺酰基 |
TFA | 三氟乙酸 |
ACN | 乙腈 |
实施例1
一、式II结构多肽的制备方法:
1.树脂溶胀:以Rink Amide MBHA树脂(替代度为0.64mmol/g)做为Fmoc固相合成的载体。
(1)用200mL DMF溶剂对20g Rink Amide MBHA树脂进行溶胀,溶胀时间为30min;
(2)再分别用200ml DMF溶剂对树脂洗涤两次。
2.脱除Fmoc保护基:
(1)采用20%PIP/DMF溶液对Fmoc保护基进行脱除,连续脱除两次,时间依次为5min和10min;
(2)采用DMF洗涤脱除后的树脂7-10次,直至溶液pH为7左右;
(3)茚三酮检测结果呈阳性。
3.Fmoc-Val-OH缩合;
(1)将树脂3倍摩尔当量的Fmoc-Val-OH和树脂3倍摩尔当量的HOBT溶解在DMF中,加入树脂3倍当量的DIC,搅拌均匀后加入至冰水浴中活性5-10min,得到活化液;
(2)将活化液加入至步骤2所得树脂的反应釜内,室温反应2h,直至茚三酮检测结果为阴性;
(3)将反应液排空,并采用DMF洗涤树脂3次。
4.按照主链氨基酸的序列重复步骤2、步骤3依次进行主链其它氨基酸:Fmoc-Pro-OH、Fmoc-Lys(Dde)-OH、Fmoc-Gly-OH、Z保护氨基酸、Fmoc-Arg(Pbf)-OH、Y保护氨基酸、Fmoc-His(Trt)-OH、脂肪酸的缩合反应。Z保护氨基酸为:Fmoc-Trp(Boc)-OH或Fmoc-DTrp(Boc)-OH,Y保护氨基酸为:Fmoc-Phe-OH或Fmoc-DPhe-OH,X为乙酸、肉豆蔻酸或软脂酸。
5.脱除Dde保护基:
(1)采用2%水合肼/DMF溶液脱除Dde保护基,脱除3次,且每次脱除持续3min;
(2)采用DMF洗涤(1)中的树脂7-10次,直至溶液pH为7左右;
(3)茚三酮检测结果呈阳性;
6.按照支链氨基酸的序列重复步骤2、步骤3依次进行支链其它氨基酸:Fmoc-Lys(Boc)-OH、Fmoc-His(Trt)-OH、Fmoc-Gly-OH的缩合反应,得到肽树脂。
7.肽树脂收缩干燥:
(1)采用DMF洗涤肽树脂3次,每次洗涤3min;
(2)采用MeOH洗涤肽树脂3次,每次洗涤3min;
(3)将洗涤后的肽树脂取出后放入真空干燥箱内真空干燥。
8.肽树脂裂解:
(1)将肽树脂加入裂解试剂(TFA:TIS:EDT:H2O=94:2:2:2(v/v/v/v))中,在25℃下反应3h,然后抽滤,其中,肽树脂与裂解试剂的质量体积比为1:10;
(2)将上述抽滤得到的滤液浓缩至原体积的30-40%,得到浓缩液,然后将浓缩液放入10倍浓缩液体积的MTBE中,将粗肽沉淀,得到沉淀液;
(3)将沉淀液离心处理,取出粗肽沉淀,并采用MTBE重复沉淀洗涤4次,得到粗肽沉淀;
(4)将粗肽沉淀放入真空干燥箱内真空干燥。
9.粗肽纯化:采用反向高效液相色谱法对粗肽进行纯化:该纯化采用二步纯化法,具体如下:
(1)第一步纯化:流动相A相为体积分数0.1%TFA/H2O溶液,流动相B相为体积分数0.1%TFA/ACN溶液,洗脱采用梯度洗脱,且梯度洗脱中B相为20-50%,C18制备柱(50×250mm,10μm),洗脱时间为60min,流速为80mL/min,紫外检测波长220nm;
(2)第二步纯化:流动相A相为体积分数0.1%AcOH/H2O溶液,流动相B相为体积分数0.1%AcOH/ACN溶液,洗脱采用梯度洗脱,且梯度洗脱中B相为20-50%,C18制备柱(50×250mm,10μm),洗脱时间为60min,流速为80mL/min,紫外检测波长220nm;
(3)收集纯度>95%的部分,经浓缩、冻干得到纯品。
按照上述的步骤得到12种具有式II结构的多肽。
二、具有式I结构的多肽的制备步骤:
(1)配置50mM醋酸铜水溶液100mL;
(2)分别将与醋酸铜等摩尔当量的12种式II结构的多肽5mmol溶于MeOH/H2O中至完全溶解;
(3)将上述两个步骤中的溶液混合,并室温搅拌过夜;然后冻干,得到相应的12种具有式I结构的多肽。
实施例2
酪氨酸酶活性测试
分别将0.1%的具有式I结构的多肽添加至B16小鼠黑色素瘤细胞的培养基中,与B16黑色素瘤细胞共培养5d后,经胰酶、脱氧胆酸钠处理后通过紫外分光光度法于475nm处,以L-多巴为底物测试了各种多肽对细胞裂解液中酪氨酸酶活性的大小,结果如图1所示,本发明提供的12种多肽能够有效的提高黑色素瘤细胞酪氨酸酶活性。
实施例3
乌发活性测试(以多肽-1与铜离子的螯合产物为本发明多肽材料的代表):
乌发组合液配方:
成分 | 比例 |
多肽-1与铜离子的螯合产物 | 0.1% |
乙酰酪氨酸 | 0.1% |
低分子量乙酰透明质酸 | 0.1% |
中分子量乙酰透明质酸 | 0.1% |
生育酚 | 0.2% |
丙二醇 | 10% |
乙基己基甘油 | 0.8% |
吐温80 | 1.6% |
H2O | 余量 |
随机选取年龄在25周岁至55周岁的白发患者30名进行乌发活性测试,患者分别于每天早、晚各喷涂5ml乌发组合液于头部头皮处,在使用过程中,患者均未产生过敏等不良症状,分别在使用第一周、第二周、第三周和第四周后对疗效进行评定,通过白发比例降低程度将疗效定义为4个级别,即:减少≥90%为治愈,减少51-89%为显效,减少21-50%为好转,计数<20%为无效,将治愈、显效和好转均记为疗效有效。结果如图2所示,30名白发患者在使用1个月之后白发比例均发生降低,16%的患者得到有效治疗。随着使用时间的延长,在使用2个月之后47%的患者得到有效治疗,使用3个月之后73%的患者得到有效治疗,使用6个月之后93%的患者得到有效治疗,表明本实施例的乌发组合液能够明显的降低白发患者的白发比例,起到良好的乌发效果。
实施例4
生发活性测试(以多肽-1与铜离子的螯合产物为本发明多肽材料的代表)
生发液配方:
成分 | 比例 |
多肽-1与铜离子的螯合产物 | 0.1% |
乙酰酪氨酸 | 0.1% |
低分子量乙酰透明质酸 | 0.1% |
中分子量乙酰透明质酸 | 0.1% |
生育酚 | 0.1% |
丙二醇 | 10% |
乙基己基甘油 | 0.8% |
吐温80 | 1.6% |
H<sub>2</sub>O | 余量 |
随机选取30名正处于脱发阶段的脱发患者,分别于每天早、晚各喷涂5ml生发组合液于头部头皮处,分别在持续喷涂1、2、3、6个月后,对30名脱发患者的脱发现象进行观察。通过脱发降低程度将疗效定义为4个级别,即:头发停止脱落、80%新头发长出为治愈,头发停止脱落、51-80%新头发长出为显效,头发基本停止脱落、11%-50%头发长出为好转,计数0-10%为无效,将治愈、显效和好转均记为疗效有效。
结果如图3所示,30名脱发患者在使用1个月之后90%的患者有超过10%的新头发生长。随着使用时间的延长,使用效果越来越明显,在使用2个月之后96.7的患者得到有效治疗,使用3个月之后100%的患者得到有效治疗,并且随着时间延长疗效为治愈和显效的比例也随之增加,使用6个月之后全部患者均达到治愈和有效的治疗效果,63%的患者得到治愈。
可以理解的是,以上关于本发明的具体描述,仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解,仍然可以对本发明进行修改或等同替换,以达到相同的技术效果;只要满足使用需要,都在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的乌发生发肽,其特征在于,所述式I结构中:X为乙酸或长链脂肪酸,Y为Phe或DPhe;Z为Trp或DTrp。
3.根据权利要求2所述的乌发生发肽,其特征在于,所述长链脂肪酸采用肉豆蔻酸或软脂酸。
5.根据权利要求4所述的乌发生发肽的制备方法,其特征在于,所述具有式II结构的多肽采用Fmoc固相合成策略得到。
6.根据权利要求5所述的乌发生发肽的制备方法,其特征在于,所述具有式II结构的多肽固相合成后,通过反相高效液相色潽法纯化。
7.一种乌发生发肽的应用,其特征在于,是将具有式I结构的乌发生发肽的一种或几种作为有效成分用于护理产品中,所述护理产品为乌发护理产品或生发护理产品。
8.根据权利要求7所述的乌发生发肽的应用,其特征在于,所述护理产品包括:乙基己基甘油、丙二醇、透明质酸、乙酰透明质酸、酪氨酸、生育酚、Tween-80、H2O的一种或数种。
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GR01 | Patent grant | ||
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