CN112300049B - 一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5‑羟基色胺盐酸盐的制备方法，具体涉及以5‑羟基吲哚和硝基乙烯为原料，经加成反应、还原反应两步高效合成5‑羟基色胺盐酸盐，本发明提供的5‑羟基色胺盐酸盐的制备方法是一种高收率、低成本、三废少、产品纯度好、适宜工业化的制备方法。
Description
技术领域
本发明具体涉及化学成分制备技术领域，尤其涉及一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法。
背景技术
血清素(也称为5-羟色胺或5-HT)是一种天然存在的物质，可作为神经递质在整个神经元之间传递信号。在大脑中，血清素有助于调节情绪和记忆，血清素还可以控制身体的睡眠，性功能，骨骼健康和血液凝结。血清素在医药和保健品领域越来越得到高度关注。
(1)Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 20(2010)157-160报道了一种合成5-羟基色胺盐酸盐的方法，路线如说明书附图图1所示，该方法存在的问题是原料不易得，收率低，成本高。
(2)Tetrahedron 72(2016)2233-2238报道了一种合成5-羟基色胺盐酸盐的方法，路线如说明书附图图2所示，该方法存在的问题是使用昂贵不易得的催化剂，成本高，不便于工业化生产。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：
S1:在反应瓶中加入溶剂，加入5-羟基吲哚，加入硝基乙烯，升温反应，中控跟踪；反应完毕后，浓缩，降温析晶，过滤，滤饼烘干，得中间体1；
S2：将溶剂加入高压釜中，加入中间体1，加入催化剂，氮气置换后通入氢气，升温反应，中控跟踪；反应完毕后，压滤，滤液浓缩至干；残留液中加入EA，通氯化氢气体，过滤，滤饼EA洗涤，烘干，得产品5-羟基色胺盐酸盐。
进一步的，所述S1中，所述溶剂为甲苯、苯中的一种。
在前述方案的基础上，所述S1中，反应温度为50℃～110℃。
作为本发明再进一步的方案，所述S1中，5-羟基吲哚：硝基乙烯的摩尔比为1：1～1：3。
进一步的，所述S2中，溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种。
在前述方案的基础上，所述S2中，反应温度为20℃～60℃。
作为本发明再进一步的方案，所述S2中，催化剂为雷尼镍、Pd/C中的一种。
进一步的，所述S2中，催化剂的用量为中间体1质量的1％～10％。
本发明的有益效果为：
1.成本低，收率高；三废少；该工艺得到的产品质量好。
附图说明
图1为现有技术1制备原理示意图；
图2为现有技术2制备原理示意图；
图3为本发明提出的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法的制备原理示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
参照图1-3，一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：
S1:在反应瓶中加入溶剂，加入5-羟基吲哚，加入硝基乙烯，升温反应，中控跟踪；反应完毕后，浓缩，降温析晶，过滤，滤饼烘干，得中间体1；
S2：将溶剂加入高压釜中，加入中间体1，加入催化剂，氮气置换后通入氢气，升温反应，中控跟踪；反应完毕后，压滤，滤液浓缩至干；残留液中加入EA，通氯化氢气体，过滤，滤饼EA洗涤，烘干，得产品5-羟基色胺盐酸盐。
进一步的，S1中，所述溶剂为甲苯、苯中的一种，S1中，反应温度为50℃～110℃，S1中，5-羟基吲哚：硝基乙烯的摩尔比为1：1～1：3。
进一步的，S2中，溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种，S2中，反应温度为20℃～60℃，S2中，催化剂为雷尼镍、Pd/C中的一种，S2中，催化剂的用量为中间体1质量的1％～10％。
本实施例工作原理：在反应瓶中加入5L甲苯，加入1kg 5-羟基吲哚，加入650g硝基乙烯，升温1100C反应，中控跟踪。反应完毕后，浓缩，降温析晶，过滤，滤饼烘干，得1.33kg中间体1,收率。
将10L甲醇加入高压釜中，加入1.2kg中间体1，加入100g雷尼镍，氮气置换后通入氢气，升温30℃反应，中控跟踪。反应完毕后，压滤，滤液浓缩至干。残留液中加入5L乙酸乙酯，通氯化氢气体，过滤，滤饼EA洗涤，烘干，得产品5-羟基色胺盐酸盐1.11kg，收率91％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1:在反应瓶中加入溶剂，加入5-羟基吲哚，加入硝基乙烯，升温反应，中控跟踪；反应完毕后，浓缩，降温析晶，过滤，滤饼烘干，得中间体1；
S2：将溶剂加入高压釜中，加入中间体1，加入催化剂，氮气置换后通入氢气，升温反应，中控跟踪；反应完毕后，压滤，滤液浓缩至干；残留液中加入EA，通氯化氢气体，过滤，滤饼EA洗涤，烘干，得产品5-羟基色胺盐酸盐。
2.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S1中，所述溶剂为甲苯、苯中的一种。
3.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S1中，反应温度为50℃～110℃。
4.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S1中，5-羟基吲哚：硝基乙烯的摩尔比为1：1～1：3。
5.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S2中，溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种。
6.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S2中，反应温度为20℃～60℃。
7.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S2中，催化剂为雷尼镍、Pd/C中的一种。
8.如权利要求1所述的一种5-羟基色胺盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述S2中，催化剂的用量为中间体1质量的1％～10％。
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| Nickel Boride/Hydrazine Hydrate: Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds. Synthesis of 4-(Benzyloxy)indole and α-Alkyltryptamines;David H. Lloyd等;《J. Org. Chem.》;19861231;第51卷(第22期);第4294-4295页 * |
| Stereoselective Cascade to C3-Methylated Strictosidine Derivatives Employing Transaminases and Strictosidine Synthases;Eva-Maria Fischereder等;《ACS Catal.》;20151125(第6期);第23-30页 * |
| 褪黑激素(Melatonin)合成的研究;曹会兰等;《化工时刊》;20031231;第17卷(第6期);第30-32页 * |
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