CN112299968A - 一种化工原料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种重要化工原料环己酮的制备方法，其特征在于包含以下步骤：将环己烯置于反应容器中，加入离子液体咪唑碳酸盐以及Wacker催化剂，通入氧源，常压下，搅拌并加热反应，经后处理得到环己酮。本发明使用咪唑碳酸盐离子液体做为溶剂，体系无需高压条件即可充分反应，且极大缩短了反应时间，并且能保证产物较高的产率和纯度，特别适合工业化生产，取得了预料不到的技术效果。

Description

一种化工原料的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种化工中间体的制备方法，更具体涉及一种化工中间体环己酮的制备方法。
背景技术
环己酮(Cyclohexanone)，又名安酮，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。是一种无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味，环己酮在高浓度的水蒸气形态下对人具有麻醉作用，长期接触皮肤会引起皮肤发炎，如若不慎进入眼睛会严重损伤眼角膜，所以在使用过程中需严格避免接触皮肤和眼睛。环己酮是一种重要的有机化工原料，是制备尼龙、己二酸、己内酰胺等的主要中间体，也是制备各种乙烯树脂漆的主要原料，并且被广泛地用作许多高分子聚合物的溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等，环己酮在有机化工工业、涂料工业等方面都有着极其重要的作用。
目前工业上的环己酮生产方法主要包括一下几条路线：
(1)苯酚加氢法，这是最早工业化的生产环己酮的方法，分气相加氢法和液相加氢法，具有产物纯度高、产物提纯过程简单、工艺流程短等优点。气相加氢法通常采用3～5个串联的反应器，采用负载型催化剂(通常是Pt)，反应压力0.1MPa反应温度140℃～170℃，环己酮的收率达到81％，但该过程需要汽化苯酚及溶剂甲醇，因而能耗比较高，催化剂容易造成积炭而导致活性下降。液相加氢法通常是以镍作催化剂，与气相加氢相比较，液相可在较温和条件下进行，因而节能、环保。这两条生产工艺都需要氢气的供给。使用苯酚气相一步法制备环己酮的研究较多，但大多数都使用贵金属催化剂，如铂、钯、钌、镍等过渡金属为主，使生产具有较高的成本，因此应用受到限制。负载型Pd催化剂在苯酚选择性加氢催化合成环己酮反应中表现出了杰出的活性和选择性，一度在工业上被广泛地应用，但由于合成苯酚的工艺流程较为复杂，且苯酚是一种高毒的有机物，所以由苯酚法来制备环己酮目前己经几乎不再采用。
(2)氧化法，这是目前世界上生产环己酮最主要的方法，主要以环己烷为原料，钴盐、为催化剂合成环己酮，该工艺条件温和，但连续运转周期长、工艺路线长、能耗高、污染重，生产工艺能耗高、转化率低副反应多造成后续的分离困难；采用硼酸或偏硼酸作为催化剂增加了水解程序和硼酸回收工序，虽然克服了转化率和选择性低的难题，然而初始投资成本和操作费用高。
(3)环己烯水合法是以苯为原料，以过渡金属钌为催化剂，先加氢生成环己烯，然后环己烯经水合法生成环己醇，环己醇经加氢反应制备得到环己酮，该方法安全性高、产品性能稳定、易分离，但是整个工艺步骤繁琐，且钌催化剂成本较高，不利于工业化产。
(4)环己醇脱氢法，该方法以环己醇为原料，通常使用组分较为复杂的催化剂，催化剂的制备比较麻烦，制备成本较高，且环己醇氧化脱氢的过程中通常会出现很多副反应，主要有环己酮之间缩聚脱水反应、脱氢生成苯酚的反应和环己醇脱水生成环己烯的反应。
发明内容
本发明的目的在于为了克服现有技术合成环己酮存在的这一系列缺陷，提供一种环己酮的制备方法，其特征在于包含以下步骤：将环己烯置于反应容器中，加入离子液体咪唑碳酸盐以及Wacker催化剂，通入氧源，常压下，搅拌并加热反应，经后处理得到环己酮。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述的咪唑碳酸盐选自1-甲基-3-乙基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丙基咪唑酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-戊基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-己基咪唑碳酸盐或1-甲基-3-辛基咪唑碳酸盐中的一种或多种。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述Wacker催化剂选自PdCl2-CuCl2催化剂。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述氧源选自空气或氧气。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述的加热温度为60～100℃。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，该反应的反应时间为1～4h。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述环己烯、催化剂和离子液体的投料比为1mol:1～10g:100～200g。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述催化剂中PdCl2和CuCl2的质量比为1:5～10。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述搅拌速度为500～1000r/min。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述后处理过程为：反应结束之后，体系慢慢恢复至室温，减压蒸馏，得到环己酮。
进一步地，本发明还提供一种离子液体在制备环己酮的用途，优选地，所述离子液体为咪唑碳酸盐，进一步优选地，所述的咪唑碳酸盐选自1-甲基-3-乙基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丙基咪唑酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-戊基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-己基咪唑碳酸盐或1-甲基-3-辛基咪唑碳酸盐中的一种或多种。
本发明相对于现有技术的主要贡献有以下几点：
本发明以环己烯为原料、PdCl2-CuCl2为催化剂，并加入了咪唑碳酸盐离子液体作为溶剂进行反应，通过使用咪唑碳酸盐离子液体能够将原料和催化剂充分溶解，且极大提升了反应效率，相对于[Bmim]·PF6，使用咪唑碳酸盐离子液体做为溶剂，体系无需高压条件即可充分反应，且极大缩短了反应时间，并且能保证产物较高的产率和纯度，特别适合工业化生产，取得了预料不到的技术效果。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
本发明提供一种环己酮的制备方法，其特征在于包含以下步骤：将环己烯置于反应容器中，加入离子液体咪唑碳酸盐以及Wacker催化剂，通入氧源，常压下，搅拌并加热反应，经后处理得到环己酮。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述的咪唑碳酸盐选自1-甲基-3-乙基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丙基咪唑酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-戊基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-己基咪唑碳酸盐或1-甲基-3-辛基咪唑碳酸盐中的一种或多种。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述Wacker催化剂选自PdCl2-CuCl2催化剂。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述氧源选自空气或氧气。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述的加热温度为60～100℃。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，该反应的反应时间为1～4h。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述环己烯、催化剂和离子液体的投料比为1mol:1～10g:100～200g。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述催化剂中PdCl2和CuCl2的质量比为1:5～10。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述搅拌速度为500～1000r/min。
根据本发明所述的一种化工中间体环己酮的制备方法，所述后处理过程为：反应结束之后，体系慢慢恢复至室温，减压蒸馏，得到环己酮。
进一步地，本发明还提供一种离子液体在制备环己酮的用途，优选地，所述离子液体为咪唑碳酸盐，进一步优选地，所述的咪唑碳酸盐选自1-甲基-3-乙基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丙基咪唑酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-戊基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-己基咪唑碳酸盐或1-甲基-3-辛基咪唑碳酸盐中的一种或多种。
实施例1
在反应器中依次加入0.1mol环己烯，20g 1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐，0.5g氯化铜，0.1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入氧气，常压下慢慢加热至60℃，保持搅拌速度为500r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，得到环己酮，收率为96.2％，纯度为99.0％。
实施例2
在反应器中依次加入0.1mol环己烯，18g 1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐，0.6g氯化铜，0.1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入氧气，常压下慢慢加热至70℃，保持搅拌速度为1000r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，，减压蒸馏，得到环己酮，收率为95.9％，纯度为99.2％。
实施例3
在反应器中依次加入0.1mol环己烯，20g 1-甲基-3-丙基咪唑碳酸盐，0.8g氯化铜，0.1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入空气，常压下慢慢加热至100℃，保持搅拌速度为1000r/min，反应时间2h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，得到环己酮，收率为94.7％，纯度为99.6％。
实施例4
在反应器中依次加入1mol环己烯，180g 1-甲基-3-戊基咪唑碳酸盐，9g氯化铜，1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入空气，常压下慢慢加热至100℃，保持搅拌速度为800r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，得到环己酮，收率为96.1％，纯度为99.3％。
实施例5
在反应器中依次加入1mol环己烯，200g 1-甲基-3-己基咪唑碳酸盐，9g氯化铜，1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入空气，常压下慢慢加热至60℃，保持搅拌速度为1000r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，得到环己酮，收率为95.9％，纯度为99.0％。
实施例6
在反应器中依次加入1mol环己烯，200g 1-甲基-3-辛基咪唑碳酸盐，9g氯化铜，1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入空气，常压下慢慢加热至100℃，保持搅拌速度为1000r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，得到环己酮，收率为96.7％，纯度为99.3％。
对比例1
在反应器中依次加入0.1mol环己烯，20g 1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐，0.5g氯化铜，0.1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入氧气，常压下慢慢加热至60℃，保持搅拌速度为500r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，，减压蒸馏，得到环己酮，收率为76.2％，纯度为85.1％。
对比例2
在反应器中依次加入0.1mol环己烯，20g 1-甲基-3-丙基咪唑碳酸盐，0.8g氯化铜，0.1g氯化钯，搅拌均匀，不断通入空气，常压下慢慢加热至100℃，保持搅拌速度为1000r/min，反应时间2h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，得到环己酮，收率为76.5％，纯度为80.3％。
对比例3
在反应器中依次加入0.1mol环己烯，20g 1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐，，搅拌均匀，不断通入氧气，常压下慢慢加热至60℃，保持搅拌速度为500r/min，反应时间4h，然后将体系慢慢冷却至室温，减压蒸馏，经检测，并未得到环己酮。
最后应说明的是：显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种重要化工原料环己酮的制备方法，其特征在于包含以下步骤：将环己烯置于反应容器中，加入离子液体咪唑碳酸盐以及Wacker催化剂，通入氧源，常压下，搅拌并加热反应，经后处理得到环己酮。
2.根据权利要求1所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述的咪唑碳酸盐选自1-甲基-3-乙基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丙基咪唑酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-戊基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-己基咪唑碳酸盐或1-甲基-3-辛基咪唑碳酸盐中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述Wacker催化剂选自PdCl2-CuCl2催化剂。
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述氧源选自空气或氧气。
5.根据权利要求1-4任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述的加热温度为60～100℃。
6.根据权利要求1-5任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，该反应的反应时间为1～4h。
7.根据权利要求1-6任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述环己烯、催化剂和离子液体的投料比为1mol:1～10g:100～200g。
8.根据权利要求1-7任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述催化剂中PdCl2和CuCl2的质量比为1:5～10。
9.根据权利要求1-8任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述搅拌速度为500～1000r/min。
10.根据权利要求1-9任一项所述的一种重要化工原料环己酮的制备方法，所述后处理过程为：反应结束之后，体系慢慢恢复至室温，减压蒸馏，得到环己酮。
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