CN112292638A - 正色调可光图案化有机硅 - Google Patents
正色调可光图案化有机硅 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112292638A CN112292638A CN201980022065.7A CN201980022065A CN112292638A CN 112292638 A CN112292638 A CN 112292638A CN 201980022065 A CN201980022065 A CN 201980022065A CN 112292638 A CN112292638 A CN 112292638A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkenyl
- composition
- resin
- groups
- polysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 50
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 25
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910020447 SiO2/2 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100021439 Cancer/testis antigen 62 Human genes 0.000 description 2
- 101710117701 Cancer/testis antigen 62 Proteins 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLFRPGNCEJNEKU-FDGPNNRMSA-L (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;platinum(2+) Chemical compound [Pt+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O KLFRPGNCEJNEKU-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QDLPJHIEFRSZJK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-1-ol Chemical compound OCC(C)C#C QDLPJHIEFRSZJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=NC(C)(C)C YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002621 H2PtCl6 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020388 SiO1/2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020485 SiO4/2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical class [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001914 chlorine tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013480 data collection Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ZMKOJNOAFRBHTG-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethenylsilyloxy)silane Chemical compound C=C[SiH2]O[SiH2]C=C ZMKOJNOAFRBHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0755—Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于制备图案化有机硅层的方法；所述方法包括如下步骤：(a)在基底上沉积包含如下物质的组合物以形成未固化树脂：(i)包含烯基基团的聚硅氧烷，(ii)包含硅‑氢键的硅烷交联剂，(iii)氢化硅烷化催化剂，以及(iv)光潜胺生成剂；(b)通过掩模将所述未固化树脂暴露于紫外光或电子束辐照以制备图案化树脂；(c)加热所述图案化树脂；以及(e)移除所述图案化树脂的未固化部分的至少一部分以制备最终图案化有机硅层。
Description
本发明涉及一种用于能够在暴露于光的区域中移除的有机硅材料的方法。
常见的可光图案化有机硅组合物(PPS)为负色调，即，暴露于紫外光或电子束辐照的区固化并且未暴露区被移除，例如参见美国专利号9,690,197。
正色调可光图案化组合物将是可用的，其中组合物涂层的暴露于辐照的部分被阻止进行后续固化(并且因此保持可移除)，而涂层的未暴露部分保持可固化并且在后续固化时变得不可移除。如果未暴露组合物的固化时间为大约几分钟而不是几小时，则这种正色调可光图案化组合物将甚至更为理想。
发明内容
本发明解决了提供正色调可光图案化组合物的问题，其中组合物涂层的暴露于辐照的部分被阻止进行后续固化(并且因此保持可移除)，而涂层的未暴露部分保持可固化并且在后续固化时变得不可移除。此外，正色调可光图案化组合物具有大约几分钟而不是几小时的未暴露组合物的固化时间。
本发明提供一种组合物，所述组合物包含：(i)包含烯基基团的聚硅氧烷，(ii)包含硅-氢键的硅烷交联剂，(iii)氢化硅烷化催化剂，以及(iv)光潜胺生成剂；其中所述组合物包含基于组合物固体的重量的不超过5重量％的具有环氧基团的硅氧烷单元。
本发明还提供一种用于制备图案化有机硅层的方法；所述方法包括如下步骤：(a)在基底上沉积包含如下物质的组合物以形成未固化树脂：(i)包含烯基基团的聚硅氧烷，(ii)包含硅-氢键的硅烷交联剂，(iii)氢化硅烷化催化剂，以及(iv)光潜胺生成剂；(b)通过掩模将所述未固化树脂暴露于紫外光或电子束辐照以制备图案化树脂；(c)加热所述图案化树脂；以及(d)移除所述图案化树脂的未固化部分的至少一部分以制备最终图案化有机硅层。
具体实施方式
除非另外指明，百分比为重量百分比(重量％)并且温度以℃为单位。除非另外指明，否则操作在室温下进行。“有机取代基基团”包含碳和氢原子，并且还可含有选自氧、氮、硅、硫、磷、溴、氯和氟的杂原子。优选地，有机取代基基团包含不超过三个氧原子、氮原子和硅原子，优选地不超过两个、优选不超过一个、优选地无。“烃基”基团为衍生自脂族或芳族烃的取代基，其可为直链、支化或环状的并且可具有选自氯、氟、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基的一个或多个取代基。优选地，烃基基团是未取代的。烷基基团是可以为直链或支化的饱和烃基基团。优选地，烷基基团具有一至六个碳原子，优选地一或两个。优选地，烷基基团是未取代的。芳基基团是衍生自芳族烃化合物的取代基基团，该芳族烃化合物可以是单核或多核的，并且可具有取代碳原子的多至三个氮原子、优选地不超过两个、优选地不超过一个、优选地无。除非本文另外指定，否则芳基基团可被氯基团、氟基团、甲基基团、乙基基团、甲氧基基团或乙氧基基团取代。优选地，芳基基团是未取代的。
涉及有机硅树脂的诸如MQ、MDTQ等首字母缩写词源自符号M、D、T和Q，这些符号中的每一个表示可存在于含有通过Si--O--Si键连接的硅氧烷单元的有机硅树脂中的结构单元。单官能(M)单元表示(R)3SiO1/2，其中每个R独立地选自氢基团和烷基基团。双官能(D)单元表示(R)2SiO2/2，其中每个R独立地选自氢基团和烷基基团。三官能(T)单元表示RSiO3/2，其中R选自氢基团和烷基基团，并且导致支化的直链硅氧烷形成。四官能(Q)单元表示SiO4/2，该单元导致树脂状有机硅组合物形成。树脂由单字母表示的硅氧烷单元组成。具有一种或多种反应性基团(诸如环氧基团、丙烯酸酯基团、硫醇基团、烯基基团、乙烯醚基团、氨基基团、氟代基团或这些基团的任意组合)的硅氧烷单元类型可由“’”(角分符号)结合单字母命名来指定。
如本文所用，除非另外指明，否则分子量、数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和z均分子量(Mz)具有常规含意并且通过凝胶渗透色谱法测定。使用配备有真空脱气机的水2695分离模块和水410微差折射器，通过凝胶渗透色谱法测定分子量。用两根300毫米×7.5毫米Polymer Laboratories PLgel 5-micrometer Mixed-C柱(分子量分离范围为200至2,000,000)进行分离，在此之前使用PLgel 5微米保护柱(50毫米×7.5毫米)进行分离。使用以1.0毫升/分钟流动的认证级四氢呋喃(THF)作为洗脱液并且在35℃下使用柱和检测器进行分析。样品在THF中以大约0.5％w/v固体制备，并且在偶尔摇晃的情况下溶剂化大约三小时，然后通过0.45微米聚四氟乙烯注射器式过滤器过滤，之后进行分析。使用100微升的注射体积并且收集数据达25分钟。使用ThermoLabsystems Atlas色谱软件和PolymerLaboratories Cirrus BPC软件用于数据收集和分析。相对于使用涵盖580至2,300,000分子量范围的聚苯乙烯标准物创建的校准曲线(三阶)来测定分子量平均值。分子量在本文中以g/mol为单位报告。在20℃下在钠D线(589nm)处测量折射率。
优选地，基底为有机硅、玻璃、聚酰亚胺或FR4板(FR4为玻璃纤维环氧树脂层合物)。优选地，基底为基本上平面的，例如晶片、板、盘或膜。
优选地，包含烯基基团的聚硅氧烷包含0.1重量％或更多、优选地至少0.5重量％、优选地至少1重量％、优选地至少2重量％，同时优选地包含30重量％或更少、优选地不超过20重量％、优选地不超过15重量％、优选地不超过10重量％的烯基基团(CH＝CH2,CH＝CH)，其中重量％是相对于包含烯基基团的聚硅氧烷的重量而言。优选地，包含烯基基团的聚硅氧烷为烯基封端的聚硅氧烷、乙烯基取代的MQ树脂或它们的组合。优选地，烯基封端的聚硅氧烷包含R1R2SiO2/2单元和烯基端基。优选地，R1和R2独立地表示C1-C20有机取代基基团、优选地C1-C20取代或未取代的烃基基团；优选地烷基基团、烯基基团或芳基基团；优选地C1-C12烷基或C6-C20芳基、优选地C6-C10芳基或C1-C4烷基、优选地甲基或苯基、优选地甲基。优选地，烯基封端的聚硅氧烷包含20个至1000个、优选地至少50个、优选至少70个；优选地不超过700个、优选地不超过500个、优选地不超过300个、优选地不超过200个R1R2SiO2/2单元。
优选地，乙烯基取代的MQ树脂包含具有烯基基团的M单元(“MVi”单元)、具有烃基基团的M单元和Q单元。优选地，乙烯基取代的MQ树脂包含1摩尔％至20摩尔％、优选地至少2摩尔％、优选地至少3摩尔％；优选地不超过15摩尔％、优选地不超过10摩尔％、优选地不超过8摩尔％的MVi单元。优选地，乙烯基取代的MQ树脂包含30摩尔％至80摩尔％、优选地至少40摩尔％、优选地至少45摩尔％、优选地至少50摩尔％；优选地不超过75摩尔％、优选地不超过70摩尔％、优选地不超过65摩尔％的Q单元。优选地，乙烯基取代的MQ树脂包含15摩尔％至55摩尔％、优选地至少20摩尔％、优选地至少25摩尔％、优选地至少30摩尔％；优选地不超过50摩尔％、优选地不超过45摩尔％、优选地不超过40摩尔％的M单元。摩尔％是基于乙烯基取代的MQ树脂的摩尔数。
硅烷交联剂为具有至少三个硅-氢键的化合物或具有0.01重量％至2.0重量％SiH单元的聚合物。在一些实施方案中，硅烷交联剂化合物具有四个硅-氢键。优选地，硅烷交联剂具有200或更大、优选地250或更大、优选地300或更大，同时5000或更小、优选地2000或更小、优选地1000或更小并且可以为500或更小的分子量。优选地，硅-氢键连接到不同的硅原子。优选地，硅烷交联剂化合物具有式Si(OSiR2H)4，其中R为C1-C6烷基、优选地C1-C4烷基、优选地甲基或乙基、优选地甲基。优选地，硅烷交联剂聚合物具有式MM’DD’、MM’T、MM’Q或MM’DD’TQ。优选地，硅烷交联剂聚合物具有基于硅烷交联剂重量的至少0.05重量％、优选地至少0.1重量％、优选地至少0.3重量％并且同时优选地1.7重量％或更少、优选地1.5重量％或更少、优选地1.3重量％或更少、优选地1.1重量％或更少、优选地0.9重量％或更少的SiH单元。优选的硅烷交联剂聚合物包括MDaDH bM，其中a为0.5至10(优选地1至6)，并且b为2至10(优选地3至9)，并且“DH”是指双官能D单元，其中至少一个R为氢。
优选地，氢化硅烷化催化剂为铂化合物或络合物，例如H2PtCl6、二-μ.-羰基-.π.-环戊二烯基二镍、铂-羰基络合物、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、铂环乙烯基甲基硅氧烷络合物和乙酰丙酮铂(acac)。其它典型的氢化硅烷化催化剂包括镍和铑化合物，例如Rh(acac)2(CO)2和Ni(acac)2。优选地，氢化硅烷化催化剂以基于组合物的重量的0.5ppm至50ppm、优选地至少1ppm、优选地至少2ppm、优选地至少5ppm、优选地至少10ppm；优选地不超过40ppm、优选地不超过30pp、优选地不超过10ppm、优选地不超过8ppm的量存在。
光潜胺生成剂为在光辐照时生成游离胺的化合物。合适的光潜胺生成剂的示例包括具有如下结构(I)-(IV)的那些：
其中NB1表示环状或无环叔胺，NB2表示伯胺或仲胺并且Ar表示取代或未取代的芳基基团。优选地，Ar包含5个至20个、优选地6个至15个碳原子；优选的Ar基团包括苯基、2-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-羟基苯基、4-羟基苯基、萘基、蒽基和噻吨酮基团。上文所示的光潜胺生成剂的结构还可在任何结构(例如，参见下文IRGACURE化合物的结构)中的亚甲基碳上包含烷基基团、芳基基团或芳烷基基团。优选地，NB1和NB2中的每一者包含5个至30个碳原子、优选地6个至25个碳原子。抗衡离子为形成在聚硅氧烷组合物中稳定的盐的任何阴离子。优选的抗衡离子包括(Ph)4B-(Ph＝苯基)、BF4 -,、B(C6F5)4 -、PF6 -、SbF6 -、ClO4 -、羧酸根和苯基乙醛酸根。优选的氮碱(NB1、NB2)包括具有以下结构的那些：
其中DBU为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯；DBN为1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯；TBD为1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯；PS：质子海绵；2B-TMG为2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍；6-DBA-DBU为6-二丁基氨基-DBU；PD为吡啶衍生物，G代表吡啶环任何位置上的任何取代基团；胺是指烷基胺；R、R’和R”独立地为氢，C1-C30烃基或R、R’和R”中的两个结合以形成脂族环。光潜胺生成剂可购自商业来源，诸如来BASF的Irgacure 907和Irgacure369，其在下文示出：
优选地，组合物包含70重量％至99重量％、优选地至少80重量％、优选地至少85重量％、优选地至少90重量％；优选地不超过97重量％、优选地不超过96重量％、优选地不超过95重量％的包含烯基基团的聚硅氧烷。优选地，组合物包含0.5重量％至20重量％、优选地至少1重量％、优选地至少2重量％；优选地不超过15重量％、优选地不超过10重量％、优选地不超过8重量％的硅烷交联剂。优选地，组合物包含0.1重量％至20重量％、优选地至少0.2重量％、优选地至少0.5重量％、优选地至少1重量％；优选地不超过15重量％、优选地不超过10重量％、优选地不超过8重量％、优选地不超过5重量％的光潜胺生成剂。
优选地，组合物包含不超过3重量％、优选地不超过2重量％、优选地不超过1重量％、优选地不超过0.5重量％、优选地不超过0.1重量％、优选地不超过0.01重量％、优选地无的具有环氧基团的硅氧烷单元。具有环氧基团的硅氧烷单元的百分比是基于固体(即，不包括可能存在于组合物中的任何溶剂的组合物固体)计算的。
优选地，组合物还包含用于氢化硅烷化反应的抑制剂。用于氢化硅烷化反应的抑制剂为人们所熟知。抑制剂向要处理的组合物提供足够的抑制而不会形成凝胶。示例包括1,3二乙烯基二硅氧烷、(MeViSiO2/2)4、2-甲基-3-丁炔醇、1-乙炔基-1-环己醇。优选地，组合物包含1ppm至500ppm、优选地至少5ppm、优选地至少10ppm、优选地至少20ppm；优选地不超过300ppm、优选地不超过100ppm的抑制剂。
优选地，组合物还包含用于调节组合物粘度的一种或多种溶剂。优选地，溶剂具有70摄氏度(℃)或更高、优选地80℃或更高、更优选地100℃或更高并且可为120℃或更高，同时通常为200℃或更低、优选地180℃或更低并且可为170℃或更低、160℃或更低并且甚至150℃或更低的沸点。
优选的溶剂包括具有3个至20个碳原子的脂族酮、醚和酯，例如甲基乙基酮、PGMEA、PGME、MIBK、2-庚酮、乙酸丁酯和乳酸乙酯。优选地，溶剂不是芳族的。优选地，将溶剂以组分(i)、(ii)、(iii)和(iv)的总量的至多20重量％；优选地不超过15重量％的量加入组合物中。调节溶剂以获得目标粘度完全在本领域技术人员的能力范围内。
在步骤(c)中，优选地进行加热以便实现至少30℃、优选地至少50℃、优选地至少100℃，同时优选地不超过190℃、优选地不超过170℃的温度。针对任何膜，易于测定固化膜的加热时间。
优选地，在180纳米(nm)至450nm、优选地200nm至380nm的波长下进行经由紫外光的光辐照。优选地，剂量水平为5毫焦耳/平方厘米(mJ/cm2)至3000毫焦耳/平方厘米、优选地50mJ/cm2至2000mJ/cm2、优选地100mJ/cm2至1000mJ/cm2。
优选地，基底上组合物的厚度为1微米或更大、优选地30微米或更大并且更优选地50微米或更大，同时理想地为300微米或更小、优选地200微米或更小并且更优选地170微米或更小。
优选地，使用上述类型的溶剂来移除组合物的未固化部分。
本发明的组合物可包含任选成分，诸如光敏剂、填料、高剥离添加剂、反应性稀释剂、光致变色材料、染料、着色剂、防腐剂和其它辐照可固化化合物。
实施例
实施例1：不存在光辐照时的完全可固化膜。
通过将溶解于1.2重量份甲乙酮(MEK)中的0.3重量份的光潜胺碱2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1(IRGACURE 369，由Ciba供应)与9.7重量份的可热固化的有机硅制剂合并以形成溶液来制备光碱溶液。可热固化的有机硅制剂含有双官能乙烯基封端的PDMS流体(聚合度(DP)＝120，75.0重量％；例如得自Gelest的产品DMS-V35；化学文摘登记号68083-19-2)、乙烯基MQ树脂(MMViQ，摩尔比35/5/60，20.0重量％；例如，得自Siltech的Silmer VQ2012；化学文摘登记号68988-89-6)、含有SiH的交联剂(二甲基和甲基氢硅氧烷共聚物，其DP为约10且SiH％＝0.78％，5.0重量％；可以HMS-301从Gelest商购获得；化学文摘登记号68037-59-2)、铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物(相对于硅氧烷聚合物为20ppm)和1-乙炔基-1-环己醇(相对于硅氧烷聚合物为60ppm)。剧烈摇晃制剂以进行混合。使用刮粉刀涂布机将制剂涂覆在载玻片上以具有100μm的膜。膜在环境条件下快速地干燥。将带涂层的膜放入120℃的烘箱中，并且在5分钟内固化，从而在没有紫外线辐照的情况下展示出固化。
实施例2：光辐照后胺抑制的固化。
制备与实施例1相同的样品，直到带涂层的膜干燥。然后将膜放入紫外线腔室中并且暴露于500mJ/cm2的248nm紫外光。暴露后，将膜放入120℃的烘箱中1小时。膜仍然是未固化的并且保持发粘的，并且可通过溶剂移除。这展示了紫外线辐照后固化的抑制。
实施例3：光图案化膜
将1.93份乙烯基官能化MQ树脂(M0.37M’0.05Q0.58，乙烯基基团的重量百分比为乙烯基官能化MQ树脂的1.5重量％-2.5重量％)、1.0份含有0.11％SiH的SiH交联剂聚合物(MD108D’10M)和0.52份乙酸丁酯混合以形成碱可固化的硅氧烷制剂。加入1-乙炔基-1-环己醇(相对于硅氧烷为60ppm)和Pt催化剂(铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物，相对于硅氧烷为2ppm)。然后在乙酸丁酯溶剂中加入溶解的0.5重量％的光潜胺生成剂2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1(IRGACURE369，由BASF供应)以具有完整的制剂。将制剂以1000rpm旋涂在硅晶片上30秒(CT62 RC旋涂机)。在室温下干燥膜10分钟。干燥后，将膜在紫外线腔室中的掩模下暴露于200mJ/cm2的248nm紫外光。然后将晶片在热板上在150℃下烘烤2分钟。烘烤后，将晶片放回旋涂机上用于溶剂显影。当晶片在涂布机上旋转时，将溶剂加入到晶片上以溶解并旋除膜的未固化部分。显影后，在晶片上生成图案。
实施例4：光图案化膜
将1.93份乙烯基官能化MQ树脂(M0.37M’0.05Q0.58，Vi％＝1.5重量％-2.5重量％)、1.0份含有0.11％SiH的SiH交联剂聚合物(MD108D’10M)和0.52份乙酸丁酯混合以形成碱可固化的硅氧烷制剂。加入1-乙炔基-1-环己醇(相对于硅氧烷为60ppm)和Pt催化剂(铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物，相对于硅氧烷为2ppm)。然后在乙酸丁酯溶剂中加入0.5重量％的光潜胺生成剂2-甲基-4′-(甲硫基)-2-吗啉基苯丙酮(IRGACURE907，由BASF供应)以具有完整的制剂。将制剂以1000rpm旋涂在硅晶片上30秒(CT62 RC旋涂机)。在室温下干燥膜10分钟。干燥后，将膜在紫外线腔室中的掩模下暴露于200mJ/cm2的248nm紫外光。然后将晶片在热板上在150℃下烘烤2分钟。烘烤后，将晶片放回旋涂机上用于溶剂显影。当晶片在涂布机上旋转时，将溶剂加入到晶片上以溶解并旋除膜的未固化部分。显影后，在晶片上生成图案。
Claims (10)
1.一种用于制备图案化有机硅层的方法；所述方法包括如下步骤：
(a)在基底上沉积包含如下物质的组合物以形成未固化树脂：
(i)包含烯基基团的聚硅氧烷，(ii)包含硅-氢键的硅烷交联剂，(iii)氢化硅烷化催化剂，以及(iv)光潜胺生成剂；(b)通过掩模将所述未固化树脂暴露于紫外光或电子束辐照以制备图案化树脂；(c)加热所述图案化树脂；以及(d)移除所述图案化树脂的未固化部分的至少一部分以制备最终图案化有机硅层。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述包含烯基基团的聚硅氧烷包含0.5重量％至20重量％的烯基基团。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述包含烯基基团的聚硅氧烷为烯基封端的聚硅氧烷、乙烯基取代的MQ树脂或它们的组合。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述硅烷交联剂为具有至少三个硅-氢键的化合物或具有0.01重量％至2.0重量％SiH的聚合物。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述烯基封端的聚硅氧烷包含R1R2SiO2/2单元和烯基端基；其中R1和R2独立地表示C1-C20取代或未取代的烃基基团。
6.一种组合物，所述组合物包含：(i)包含烯基基团的聚硅氧烷，(ii)包含硅-氢键的硅烷交联剂，(iii)氢化硅烷化催化剂，以及(iv)光潜胺生成剂；其中所述组合物包含基于组合物固体的重量的不超过5重量％的具有环氧基团的硅氧烷单元。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述包含烯基基团的聚硅氧烷包含0.5重量％至20重量％的烯基基团，并且所述包含烯基基团的聚硅氧烷为烯基封端的聚硅氧烷、乙烯基取代的MQ树脂或它们的组合。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述组合物包含不超过0.1重量％的具有环氧基团的硅氧烷单元。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中所述硅烷交联剂为具有至少三个硅-氢键的化合物或具有0.01重量％至2.0重量％SiH的聚合物。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中所述烯基封端的聚硅氧烷包含R1R2SiO2/2单元和烯基端基；其中R1和R2独立地表示C1-C20取代或未取代的烃基基团。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862661797P | 2018-04-24 | 2018-04-24 | |
| US62/661797 | 2018-04-24 | ||
| PCT/US2019/016454 WO2019209395A1 (en) | 2018-04-24 | 2019-02-04 | Positive tone photopatternable silicone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112292638A true CN112292638A (zh) | 2021-01-29 |
| CN112292638B CN112292638B (zh) | 2024-06-11 |
Family
ID=65441136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980022065.7A Active CN112292638B (zh) | 2018-04-24 | 2019-02-04 | 正色调可光图案化有机硅 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11029601B2 (zh) |
| JP (1) | JP7307090B2 (zh) |
| KR (1) | KR20210005001A (zh) |
| CN (1) | CN112292638B (zh) |
| TW (1) | TWI814802B (zh) |
| WO (1) | WO2019209395A1 (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6051625A (en) * | 1996-06-27 | 2000-04-18 | Dow Corning Asia, Ltd. | Ultraviolet-curable polysiloxane composition and method for the formation of cured patterns therefrom |
| EP1455228A1 (en) * | 2003-03-04 | 2004-09-08 | Shipley Co. L.L.C. | Process for producing polysiloxanes and photoresist compositions comprising the same |
| US20040265731A1 (en) * | 2001-10-30 | 2004-12-30 | Koji Okada | Photosensitive resin composition and photosensitive films and laminates made by using the same |
| CN101223476A (zh) * | 2005-06-02 | 2008-07-16 | 道康宁公司 | 纳米图案形成方法，其中所使用的固化抗蚀剂膜和包含该抗蚀剂膜的制品 |
| CN101981088A (zh) * | 2008-03-31 | 2011-02-23 | 道康宁东丽株式会社 | 有机基聚硅氧烷，其制备方法，可固化的硅氧烷组合物及其固化产物 |
| CN107406677A (zh) * | 2015-03-05 | 2017-11-28 | 道康宁东丽株式会社 | 可固化有机聚硅氧烷组合物、其用途以及由该组合物制备的层合体 |
| CN107438646A (zh) * | 2015-02-03 | 2017-12-05 | 美国道康宁公司 | 可固化硅氧烷制剂和相关的固化产物、方法、制品和器件 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63210839A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-01 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジスト材用シリコ−ン樹脂の製造方法 |
| JP3499032B2 (ja) * | 1995-02-02 | 2004-02-23 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 放射線硬化性組成物、その硬化方法及びパターン形成方法 |
| JP4141625B2 (ja) | 2000-08-09 | 2008-08-27 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそのレジスト層を設けた基材 |
| US6905904B2 (en) | 2002-06-24 | 2005-06-14 | Dow Corning Corporation | Planar optical waveguide assembly and method of preparing same |
| CN1809790A (zh) * | 2003-06-23 | 2006-07-26 | 陶氏康宁公司 | 使用灰度级光刻蚀法的粘合方法 |
| CN101622579B (zh) * | 2007-03-01 | 2012-09-05 | 旭硝子株式会社 | 具有斥水性区域的图案的处理基材及其制造方法、以及形成有功能性材料的膜构成的图案的构件的制造方法 |
| KR101772612B1 (ko) * | 2009-09-04 | 2017-08-30 | 주식회사 동진쎄미켐 | 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물 |
| CN102190890B (zh) * | 2010-01-26 | 2015-06-17 | 横滨橡胶株式会社 | 有机硅树脂组合物及其使用方法、有机硅树脂、含有其的结构体、和光半导体元件密封体 |
| JP2011186069A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Adeka Corp | 感光性樹脂組成物 |
| US8883397B2 (en) | 2010-08-24 | 2014-11-11 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Positive photosensitive siloxane composition |
| JP2014005324A (ja) * | 2012-06-21 | 2014-01-16 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物、半硬化体シート、シリコーン硬化体の製造方法、発光ダイオード装置およびその製造方法 |
| CN110209014A (zh) * | 2012-07-04 | 2019-09-06 | 株式会社钟化 | 正型感光性组合物、薄膜晶体管及化合物 |
| KR102082722B1 (ko) | 2013-07-25 | 2020-02-28 | 도레이 카부시키가이샤 | 터치 패널용 네거티브형 감광성 백색 조성물, 터치 패널 및 터치 패널의 제조 방법 |
| US9718999B2 (en) | 2013-12-13 | 2017-08-01 | Cemedine Co., Ltd | Photocurable composition having adhesive properties |
-
2019
- 2019-02-04 KR KR1020207030120A patent/KR20210005001A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-02-04 CN CN201980022065.7A patent/CN112292638B/zh active Active
- 2019-02-04 JP JP2020554853A patent/JP7307090B2/ja active Active
- 2019-02-04 WO PCT/US2019/016454 patent/WO2019209395A1/en active Application Filing
- 2019-02-04 US US16/969,096 patent/US11029601B2/en active Active
- 2019-03-28 TW TW108110873A patent/TWI814802B/zh active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6051625A (en) * | 1996-06-27 | 2000-04-18 | Dow Corning Asia, Ltd. | Ultraviolet-curable polysiloxane composition and method for the formation of cured patterns therefrom |
| US20040265731A1 (en) * | 2001-10-30 | 2004-12-30 | Koji Okada | Photosensitive resin composition and photosensitive films and laminates made by using the same |
| EP1455228A1 (en) * | 2003-03-04 | 2004-09-08 | Shipley Co. L.L.C. | Process for producing polysiloxanes and photoresist compositions comprising the same |
| CN101223476A (zh) * | 2005-06-02 | 2008-07-16 | 道康宁公司 | 纳米图案形成方法，其中所使用的固化抗蚀剂膜和包含该抗蚀剂膜的制品 |
| CN101981088A (zh) * | 2008-03-31 | 2011-02-23 | 道康宁东丽株式会社 | 有机基聚硅氧烷，其制备方法，可固化的硅氧烷组合物及其固化产物 |
| CN107438646A (zh) * | 2015-02-03 | 2017-12-05 | 美国道康宁公司 | 可固化硅氧烷制剂和相关的固化产物、方法、制品和器件 |
| CN107406677A (zh) * | 2015-03-05 | 2017-11-28 | 道康宁东丽株式会社 | 可固化有机聚硅氧烷组合物、其用途以及由该组合物制备的层合体 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KANJI SUYAMA 等: "Photobase generators：Recent progress and application trend in polymer systems", PROGRESS IN POLYMER SCIENCE, vol. 34, pages 194 - 195 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210005001A (ko) | 2021-01-13 |
| TW202004346A (zh) | 2020-01-16 |
| US11029601B2 (en) | 2021-06-08 |
| JP2021521472A (ja) | 2021-08-26 |
| CN112292638B (zh) | 2024-06-11 |
| TWI814802B (zh) | 2023-09-11 |
| WO2019209395A1 (en) | 2019-10-31 |
| JP7307090B2 (ja) | 2023-07-11 |
| US20210033973A1 (en) | 2021-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101275649B1 (ko) | 반사방지 피막의 형성방법 | |
| JP5310656B2 (ja) | シルフェニレン含有光硬化性組成物、それを用いたパターン形成方法およびその方法により得られる光半導体素子 | |
| TWI437048B (zh) | 倍半矽氧烷樹脂 | |
| EP1825330B1 (en) | Method for forming anti-reflective coating | |
| JP2002088158A (ja) | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 | |
| JP5587791B2 (ja) | シルセスキオキサン樹脂 | |
| WO2009111121A2 (en) | Silsesquioxane resins | |
| CN110998445B (zh) | 光波导制造方法 | |
| EP0816925A1 (en) | Ultraviolet-curable composition and method for curing or patterning | |
| TW201144382A (en) | Positive typed photosensitive composition | |
| JP5231017B2 (ja) | ベンゾシクロブテン系ポリマー配合物、及び酸化環境内での該配合物の製造方法 | |
| CN112292638B (zh) | 正色调可光图案化有机硅 | |
| CN110998388B (zh) | 用于光波导制造的方法 | |
| CN110998389B (zh) | 光波导制造方法 | |
| JP2733131B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP2004224856A (ja) | 親水性基を有するオルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |