CN112266479A - 一种热塑性聚酰亚胺树脂、其制备方法及聚酰亚胺复合材料 - Google Patents

一种热塑性聚酰亚胺树脂、其制备方法及聚酰亚胺复合材料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种热塑性聚酰亚胺树脂、其制备方法及聚酰亚胺复合材料,所述热塑性聚酰亚胺树脂是包含芳香族二酐类单体和芳香族二胺类单体的聚合组合物共聚合的聚酰胺的亚胺化产物。本发明通过将含羟基苯并咪唑二胺引入聚酰亚胺结构中,使聚酰亚胺树脂的玻璃化温度显著提高,同时引入其他不同柔性单体进行共聚,破坏链段规整性,调节分子链的刚柔比例,获得良好的加工性能,加入填料后制备的聚酰亚胺复合材料的加工性能得到进一步的提高。

Description

一种热塑性聚酰亚胺树脂、其制备方法及聚酰亚胺复合材料
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域,具体涉及一种热塑性聚酰亚胺树脂、其制备方法及聚酰亚胺复合材料。
背景技术
热塑性聚酰亚胺树脂具有高耐热、高强度、耐辐照、尺寸稳定性高等优异性能,还具有良好的加工性能,可以模压、挤出和注塑成型,因此热塑性聚酰亚胺树脂广泛应用于航空、航天、电子等高技术领域。经过几十年发展,多种热塑性聚酰亚胺树脂实现了商品化,如沙特阿拉伯公司的
Figure BDA0002761933310000011
树脂,日本三井东亚公司的
Figure BDA0002761933310000012
树脂,上海合成树脂所的
Figure BDA0002761933310000013
树脂,长春应化所的
Figure BDA0002761933310000014
树脂等。
专利CN111234225A中公开了一种热塑性聚酰亚胺树脂,将酰胺结构引入到聚酰亚胺结构中,增加了分子间相互作用,并且调节刚性结构与柔性结构比例,使聚酰亚胺树脂兼具高玻璃化转变温度与热塑性。中国专利CN106905528A将双酚A型二醚二酐和含磷元素的苯膦酸双(氨基苯)酯引入聚酰亚胺结构中,使聚酰亚胺树脂的加工性能显著提高。除此之外,专利CN110713718A、CN111423583A、CN103497335A、CN103102489A、CN1693338A、CN102492141B等报道了新型聚酰亚胺树脂及其制备方法,所合成的聚酰亚胺树脂具有优异的综合性能。现有技术公开了多种热塑性聚酰亚胺树脂及其制备方法,但是为了满足其在耐高温领域的应用,仍需进一步提高热塑性聚酰亚胺树脂的使用温度。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明的第一个目的是提供一种高玻璃化转变温度、加工性能优异的热塑性聚酰亚胺树脂,所述热塑性聚酰亚胺树脂是包含芳香族二酐类单体和芳香族二胺类单体的聚合组合物共聚合的聚酰胺的亚胺化产物,其特征在于:
所述芳香族二酐类单体包括式Ⅰ或/和式Ⅱ所示结构:
Figure BDA0002761933310000015
式Ⅱ中A选自O,
Figure BDA0002761933310000016
所述芳香族二胺类单体包括羟基苯并咪唑二胺,以及下式所示结构二胺单体的一种或几种:
Figure BDA0002761933310000021
所述羟基苯并咪唑二胺结构式如式Ⅲ或式Ⅳ所示:
Figure BDA0002761933310000022
所述芳香族二酐类单体和芳香族二胺类单体的摩尔比为0.9~1:1。
本发明的第二个目的是提供上述热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)在氮气气氛保护下,将芳香族二酐、芳香族二胺和封端剂溶解于有机溶剂中,搅拌,在-15~50℃条件下进行聚合反应3~24h,得到聚酰胺酸;
所述芳香族二酐和芳香族二胺的摩尔比为0.9~1:1;
所述封端剂为均苯二甲酸酐,所述封端剂与芳香族二胺的摩尔比为0~2:10;
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸中加入脱水剂和催化剂,快速搅拌进行环化脱水反应,析出粉末,洗涤,干燥,得到聚酰亚胺树脂;
作为本发明的优选,步骤(1)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等极性非质子性溶剂中的一种或几种。
作为本发明的优选,步骤(2)中的脱水剂为乙酸酐,催化剂为三乙胺、吡啶、甲基吡啶中的一种或几种。
作为本发明的优选,步骤(2)中的环化脱水反应温度为0~50℃,反应时间为2~10h。
作为本发明的优选,步骤(2)中的洗涤采用水或者乙醇洗涤2~5次。
作为本发明的优选,步骤(2)中的干燥温度为80~200℃。
作为本发明的优选,所述芳香族二胺、脱水剂、催化剂三者的摩尔比为1:(5~20):(0.1~2)。
本发明的最后一个目的是提供一种聚酰亚胺复合材料,由填料对上述聚酰亚胺改性得到,所述填料为石墨、聚四氟乙烯、二硫化钼、短切聚酰亚胺纤维、短切玻璃纤维、短切碳纤维中的一种或几种;所述填料的量为芳香族二酐和芳香族二胺总重量的5~40%。
本发明的有益效果为:通过将含羟基苯并咪唑二胺引入聚酰亚胺结构中,使聚酰亚胺树脂的玻璃化温度显著提高,同时引入其他不同柔性单体进行共聚,破坏链段规整性,调节分子链的刚柔比例,获得良好的加工性能。本发明制备的聚酰亚胺树脂玻璃化温度在230℃~310℃之间,加工温度范围在350℃~400℃之间,最低熔体粘度在100pa.s~5000pa.s之间。同时,该聚酰亚胺树脂具有优异机械性能,拉伸强度大于90MPa,弯曲强度大于130MPa。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入双酚A型二醚二酐(988.9g,1.9mol,),式Ⅷ所示结构的羟基苯并咪唑二胺(239.3g,1mol),间苯二胺(108.1g,1mol),封端剂均苯二甲酸酐(29.6g,0.2mol),N,N-二甲基乙酰胺(7500g),在25℃下反应8小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入吡啶(50g),乙酸酐(600g),在25℃下,继续搅拌5个小时,进行环化脱水反应,沉淀得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,200℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为600pa.s,玻璃化转变温度为255℃。
实施例2
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入双酚A型二醚二酐(988.9g,1.9mol,),式Ⅷ所示结构的羟基苯并咪唑二胺(239.3g,1mol),对苯二胺(108.1g,1mol),封端剂均苯二甲酸酐(29.6g,0.2mol),N,N-二甲基乙酰胺(8000g),在25℃下反应10小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入三乙胺(70g),乙酸酐(700g),在25℃下,继续搅拌5个小时,进行环化脱水反应,沉淀得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,180℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为1200pa.s,玻璃化转变温度为280℃。
实施例3
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入3,3’-三苯二醚二酐(764.4g,1.9mol,),式Ⅷ所示结构的羟基苯并咪唑二胺(311.1g,1.3mol),4,4’-二氨基二苯醚(140.2g,0.7mol),封端剂均苯二甲酸酐(29.6g,0.2mol),N,N-二甲基甲酰胺(6900g),在25℃下反应8小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入吡啶(100g),乙酸酐(700g),在25℃下,继续搅拌3个小时,进行环化脱水反应,过滤得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,200℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为2700pa.s,玻璃化转变温度为310℃。
实施例4
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入3,4’-二苯醚二酐(586.3g,1.89mol,),式Ⅸ所示结构的羟基苯并咪唑二胺(119.7g,0.5mol),4,4’-二氨基二苯醚(300.4g,1.5mol),封端剂均苯二甲酸酐(32.6g,0.22mol),N-甲基吡咯烷酮(6000g),在23℃下反应10小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入吡啶(150g),乙酸酐(700g),在23℃下,继续搅拌3个小时,进行环化脱水反应,过滤得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,200℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为1500pa.s,玻璃化转变温度为298℃。
实施例5
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入双酚A型二醚二酐(764.4g,1.9mol,),式Ⅷ所示结构的羟基苯并咪唑二胺(239.3g,1mol),4,4’-二氨基二苯醚(200.2g,1mol),封端剂均苯二甲酸酐(29.6g,0.2mol),N,N-二甲基乙酰胺(7300g),在23℃下反应12小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入三乙胺(120g),乙酸酐(700g),在23℃下,继续搅拌3个小时,进行环化脱水反应,过滤得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,150℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为730pa.s,玻璃化转变温度为264℃。
实施例6
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入4,4’-联苯二酐(559.0g,1.9mol,),式Ⅷ所示结构的羟基苯并咪唑二胺(143.6g,0.6mol),1,3’-双(4-氨苯氧基)苯(409.2g,1.4mol),封端剂均苯二甲酸酐(32.6g,0.22mol),N,N-二甲基乙酰胺(6500g),在23℃下反应12小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入吡啶(100g),乙酸酐(700g),在23℃下,继续搅拌5个小时,进行环化脱水反应,过滤得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,200℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为1100pa.s,玻璃化转变温度为258℃。
实施例7
本实施例包括实施例1中的大部分技术方案,其区别在于,聚酰亚胺塑模粉挤出造粒过程中加入10%质量分数短切碳纤维,得到短切碳纤维增强聚酰亚胺材料。
实施例8
本实施例包括实施例1中的大部分技术方案,其区别在于,聚酰亚胺塑模粉挤出造粒过程中加入10%质量分数短切聚酰亚胺纤维,得到短切聚酰亚胺纤维增强聚酰亚胺材料。
对比实施例1
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入双酚A型二醚二酐(988.9g,1.9mol,),间苯二胺(216.2g,2mol),封端剂均苯二甲酸酐(29.6g,0.2mol),N,N-二甲基乙酰胺(7500g),在室温25℃下反应8小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入吡啶(50g),乙酸酐(600g),在室温25℃下,继续搅拌5个小时,进行环化脱水反应,沉淀得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,150℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为100pa.s,玻璃化转变温度为217℃。
对比实施例2
(1)在氮气气氛保护下,向装有机械搅拌的玻璃反应釜中加入双酚A型二醚二酐(988.9g,1.9mol,),对苯二胺(216.2g,2mol),封端剂均苯二甲酸酐(29.6g,0.2mol),N,N-二甲基乙酰胺(8000g),在25℃反应10小时得到聚酰胺酸溶液。
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸溶液中加入三乙胺(70g),乙酸酐(700g),在室温25℃下,继续搅拌5个小时,进行环化脱水反应,沉淀得到聚酰亚胺粉料,然后将析出的聚酰亚胺粉料用乙醇洗涤5次,160℃下烘干10小时,得到聚酰亚胺塑模粉。测得该模塑粉最低熔体黏度为200pa.s,玻璃化转变温度为235℃。
测试例
将上述实施例和对比实施例的聚亚酰胺树脂制备成测试样条,采用标准GB/T1040.2-2006,GB/T 9341-2008,GB/T 1043.1-2008进行力学性能测试,测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002761933310000061
从上表可以看出,在聚酰亚胺树脂中引入羟基苯并咪唑二胺,与未引入羟基苯并咪唑二胺的聚酰亚胺树脂相比,玻璃化温度有明显的提高,其机械性能也有所改善。加入填料后,又进一步提高了聚酰亚胺树脂的使用性能。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (9)

1.一种热塑性聚酰亚胺树脂,所述热塑性聚酰亚胺树脂是包含芳香族二酐类单体和芳香族二胺类单体的聚合组合物共聚合的聚酰胺的亚胺化产物,其特征在于:
所述芳香族二酐类单体包括式Ⅰ或/和式Ⅱ所示结构:
Figure FDA0002761933300000011
式Ⅱ中A选自O,
Figure FDA0002761933300000012
所述芳香族二胺类单体包括羟基苯并咪唑二胺,以及下式所示结构二胺单体的一种或几种:
Figure FDA0002761933300000013
所述羟基苯并咪唑二胺结构式如式Ⅲ或式Ⅳ所示:
Figure FDA0002761933300000014
所述芳香族二酐类单体和芳香族二胺类单体的摩尔比为0.9~1:1。
2.根据权利要求1所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)在氮气气氛保护下,将芳香族二酐、芳香族二胺和封端剂溶解于有机溶剂中,搅拌,在-15~50℃条件下进行聚合反应3~24h,得到聚酰胺酸;
所述芳香族二酐和芳香族二胺的摩尔比为0.9~1:1;
所述封端剂为均苯二甲酸酐,所述封端剂与芳香族二胺的摩尔比为0~2:10;
(2)在氮气气氛保护下,向步骤(1)制备的聚酰胺酸中加入脱水剂和催化剂,快速搅拌进行环化脱水反应,析出粉末,洗涤,干燥,得到聚酰亚胺树脂。
3.根据权利要求2所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等极性非质子性溶剂中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中的脱水剂为乙酸酐,催化剂为三乙胺、吡啶、甲基吡啶中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中的环化脱水反应温度为0~50℃,反应时间为2~10h。
6.根据权利要求2所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中的洗涤采用水或者乙醇洗涤2~5次。
7.根据权利要求2所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中的干燥温度为80~200℃。
8.根据权利要求2所述的一种热塑性聚酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于:所述芳香族二胺、脱水剂、催化剂三者的摩尔比为1:(5~20):(0.1~2)。
9.一种聚酰亚胺复合材料,由填料对聚酰亚胺改性得到;
所述聚酰亚胺为权利要求1所述的聚酰亚胺或权利要求2~8所述的制备方法制得的聚酰亚胺;
所述填料为石墨、聚四氟乙烯、二硫化钼、短切聚酰亚胺纤维、短切玻璃纤维、短切碳纤维中的一种或几种;所述填料的量为芳香族二酐和芳香族二胺总重量的5~40%。
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