CN112180016B - 一种氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法。包括1)配制样品溶液，2)色谱分析，采用以硅胶表面涂敷有纤维素‑三[4‑甲基苯甲酸酯]的OJ‑H手性色谱柱，以正己烷、异丙醇、甲醇为流动相。本发明的检测方法操作简单，氰菌胺的四个异构体分离良好，保留适合，灵敏度高，经方法验证表明该分析方法的准确度和精密度高，方法专属性和重现性良好，便于标准化操作，为研究单个手性氰菌胺提供了必要的分析支持。

Description

一种氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法
技术领域
本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法。
背景技术
随着立体化学的发展，手性药物的研究也备受关注，具有相同理化性质的农药手性异构体可能表现出截然不同的生物活性，在毒性、致畸、致癌等方面也可能表现出截然不同的性质。例如：精喹禾灵原药中的R异构体被植物吸收的速度和在植物体内的移动性较高，不仅发挥药效的速度快，而且药效较为稳定，不易受温度、湿度等环境条件的影响，但是其无效体S体则不具备除草活性，
氰菌胺(Fenoxanil)，又名稻瘟酰胺，属苯氧酰胺类杀菌剂，具有新颖作用机制,属于黑色素生物合成抑制剂，具有良好的内吸性和卓越的特效性，主要用于防治水稻稻瘟病,包括叶瘟和穂瘟。
氰菌胺的结构中有两个手性中心，共有四个手性异构体，目前，国内对于手性氰菌胺各手性异构体的生物活性的研究还不够深入，也尚未发现其异构体的分离测定方法。
发明内容
为了能够进一步对氰菌胺手性异构体深入研究，本发明提供了一种分离氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法，可有效将氰菌胺的四个异构体进行分离和测定。该分析方法专属性强，分离度好。有助于对氰菌胺光学活性的进一步研究，对于实验质量控制方面具有重要意义。
本发明一种氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法，技术方案如下：
该高效液相色谱分析方法中：采用以硅胶表面涂敷有纤维素-三[4-甲基苯甲酸酯]的OJ-H(250mm×4.6mm)手性色谱柱，以正己烷、异丙醇、甲醇为流动相。
优选的，流动相按照体积份数计，各组分为：正己烷90-95份，异丙醇2.5-5份，甲醇2.5-5份。
在大量的试验过程中，发明人发现采用纤维素类手性色谱柱，以正己烷、异丙醇、甲醇为流动相，可以将氰菌胺的四个异构体进行有效分离，效果显著优于常规流动相方案。
一种氰菌胺手性异构体的高效液相色谱分析方法，具体包括如下步骤：
1)配制样品溶液：称取一定量的待测氰菌胺样品，用流动相和甲醇的混合溶剂溶解，配制成浓度为1-10mg/ml的样品溶液；
2)色谱分析：将高效液相色谱的检测波长设定至210-245nm范围内，设置流速为0.5-2ml/min，柱温25～45℃，按照进样量0.1-10μl将样品溶液注入高效液相色谱仪进行分析。
甲醇可以增大样品的溶解度，使样品充分溶解，而采用流动相溶解，增大了样品与流动相之间的互溶性，同时减少了色谱中发生的溶剂效应。优选的，所述的混合溶剂中流动相和甲醇的体积比为1-9:1；
优选地检测波长为230nm，色谱柱流速为1ml/min；柱温为40℃；进样量5μl。
高效液相色谱仪可以采用岛津LC-20AT，SPD-M20A，SIL-20A，DGU-20A3R等。
本发明采用以硅胶表面涂敷有纤维素-三[4-甲基苯甲酸酯]的OJ-H(250mm×4.6mm)手性色谱柱，以及所选用的流动相及比例，能有效的分离氰菌胺四个手性异构体，同时选择流动相及甲醇的混合溶剂溶解样品，在减少溶剂效应的同时，保持了样品的稳定性，选择相应的进样体积(以5μl最佳)以及温度(以40℃最佳)的色谱柱柱温，提高了色谱峰的对称性以及良好的色谱峰面积和峰高。
本发明的有益效果在于，本发明提供了一种有效分离氰菌胺四个手性异构体的分析方法，填补了现有技术中相应领域的技术空白，采用上述方法检测氰菌胺的四个手性异构体，可以实现各异构体的良好分离，色谱峰形好，积分计算结果准确、重复性好，所得结果可信度高，特别适用于农药原药产品的质量控制，对保证最终产品的质量具有重要作用和现实意义；
附图说明
图1是实施例1中氰菌胺异构单体(SR，SS构型)混合的高效液相色谱图；
图2是实施例1中氰菌胺异构单体(SS，RS构型)混合的高效液相色谱图；
图3是实施例1中氰菌胺异构单体(RS，RR构型)混合的高效液相色谱图；
图4是实施例1中氰菌胺异构单体(SR，RR构型)混合的高效液相色谱图；
图5是实施例1中氰菌胺原药(SR，SS，RS，RR构型)的高效液相色谱图；
图6是对比例1中氰菌胺原药(SR，SS，RS，RR构型)的高效液相色谱图；
图7是对比例2中氰菌胺原药(SR，SS，RS，RR构型)的高效液相色谱图；
图8是对比例3中氰菌胺原药(SR，SS，RS，RR构型)的高效液相色谱图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
以下实施例及对比例中均采用：
高效液相色谱仪：岛津LC-20A
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱。
实施例1
色谱分析条件：
流动相：正己烷:异丙醇:甲醇体积比为95:2.5:2.5；
流速：1mL/min；
检测波长：230nm；
柱温：40℃；
进样体积：5μl。
1)确定氰菌胺个异构单体出峰位置：
(1)准确分别称取氰菌胺SR构型0.0568g及SS构型0.0418g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液1。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图1。
(2)准确称取氰菌胺SS构型0.0408g及RS构型0.0525g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液2。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图2。
(3)准确称取氰菌胺RS构型0.0548g及RR构型0.0558g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液3。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图3。
(4)准确称取氰菌胺SR构型0.0576g及RR构型0.0715g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液4。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图4。
通过对图1，图2，图3和图4的综合分析，可以得出：
图1中，保留时间为8.193min和9.320min的色谱峰分别为氰菌胺SR构型以及SS构型的色谱峰；图2中，保留时间为9.343min和11.208min的色谱峰分别为氰菌胺SS构型以及RS构型的色谱峰；图3中，保留时间为11.215min和13.620min的色谱峰分别为氰菌胺RS构型以及RR构型的色谱峰；图4中，保留时间为8.187min和13.828min的色谱峰分别为氰菌胺SR构型以及RR构型的色谱峰。综上所述，本发明条件下，氰菌胺的4种异构体之间可以达到良好的基线分离，且确定了各异构体的保留时间和图谱中的相对位置。
2)对氰菌胺原药进行高效液相色谱分析：
准确称取氰菌胺原药0.0824g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图5。
综合图1-4可以得知，图5中，保留时间为8.185min、9.320min、11.199min和13.872min的色谱峰分别为氰菌胺SR构型、SS构型、RS构型以及RR构型的色谱峰，通过色谱图可以看出，氰菌胺的四个手性异构体异构体可以达到良好的基线分离。
实施例2
色谱分析条件：
流动相：正己烷:异丙醇:甲醇体积比为90:5:5；
流速：1mL/min；
检测波长：230nm；
柱温：40℃；
进样体积：5μl。
氰菌胺原药进行高效液相色谱分析：
准确称取氰菌胺原药0.0896g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过色谱图我们得到本实施例中氰菌胺SR构型、SS构型、RS构型以及RR构型的保留时间分别为6.611min、7.908min、9.562min和11.210min，在色谱图中可以达到良好的基线分离。
实施例3
色谱分析条件：
流动相：正己烷:异丙醇:甲醇体积比为93:4:3；
流速：1mL/min；
检测波长：230nm；
柱温：40℃；
进样体积：5μl。
氰菌胺原药进行高效液相色谱分析：
准确称取氰菌胺原药0.0804g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过色谱图我们得到本实施例中氰菌胺SR构型、SS构型、RS构型以及RR构型的保留时间分别为7.221min、9.140min、10.206min和13.228min，在色谱图中可以达到良好的基线分离。
实施例4
色谱分析条件：
流动相：正己烷:异丙醇:甲醇体积比为95:2.5:2.5；
流速：0.5mL/min；
检测波长：245nm；
柱温：40℃；
进样体积：5μl。
氰菌胺原药进行高效液相色谱分析：
准确称取氰菌胺原药0.0826g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过色谱图我们得到本实施例中氰菌胺SR构型、SS构型、RS构型以及RR构型的保留时间分别为16.386min、18.64min、22.416min和27.245min，在色谱图中可以达到良好的基线分离。
实施例5
色谱分析条件：
流动相：正己烷:异丙醇:甲醇体积比为95:2.5:2.5；
流速：2.0mL/min；
检测波长：230nm；
柱温：25℃；
进样体积：5μl。
氰菌胺原药进行高效液相色谱分析：
准确称取氰菌胺原药0.0854g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过色谱图我们得到本实施例中氰菌胺SR构型、SS构型、RS构型以及RR构型的保留时间分别为4.097min、4.66min、5.604min和6.81min，在色谱图中可以达到良好的基线分离。
实施例6
色谱分析条件：
流动相：正己烷:异丙醇:甲醇体积比为95:2.5:2.5；
流速：1.0mL/min；
检测波长：210nm；
柱温：40℃；
进样体积：10μl。
氰菌胺原药进行高效液相色谱分析：
准确称取氰菌胺原药0.0205g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液10μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过色谱图我们得到本实施例中氰菌胺SR构型、SS构型、RS构型以及RR构型的保留时间分别为8.195min、9.328min、11.215min和13.601min，在色谱图中可以达到良好的基线分离。
对比例1
准确称取氰菌胺原药0.0854g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，流动相为正己烷：异丙醇：乙腈体积比95：2.5：2.5，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，除流动相外其他色谱分析条件同实施例1，记录色谱图，结果见附图6。
图6中，通过色谱图可以看出，氰菌胺的四个手性异构体中RS异构体与RR异构体相较于具体实施例中分离度变差，即说明有机改性剂更换为乙腈后，这两种异构体的分离度下降，不利于氰菌胺手性异构体的分离。
对比例2
准确称取氰菌胺原药0.0861g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，流动相为正己烷：正丙醇：乙醇体积比95：2.5：2.5，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，除流动相外其他色谱分析条件同实施例1，记录色谱图，结果见附图7。
图7中，通过色谱图可以看出，氰菌胺的四个手性异构体中SR异构体与SS异构体相较于具体实施例中分离度变差，即说明有机改性剂更换为乙醇和正丙醇后，SR异构体与SS异构体分离度下降，不利于氰菌胺四个手性异构体的分离。
对比例3
准确称取氰菌胺原药0.0811g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，流动相为正己烷：正丙醇：甲醇体积比95：2.5：2.5，振荡溶解后，用甲醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，除流动相外其他色谱分析条件同实施例1，记录色谱图，结果见附图8。
图8中，通过色谱图可以看出，氰菌胺的四个手性异构中SS异构体与RS异构体相较于具体实施例中分离度变差，即说明有机改性剂更换为正丙醇后，SS异构体与RS异构体分离度下降，不利于氰菌胺四个手性异构体的分离。
由以上实施例及对比例可以看出，流动相的选择对氰菌胺四个手性异构体的分离至关重要，本发明所提供的氰菌胺四个手性异构体的分离分析方法准确性高，专属性强，可操作性好，可以广泛的应用到氰菌胺手性异构体的分析检测中。
通过试验案例和实施案例，确定了最佳分离氰菌胺四个手性异构体的色谱条件，尽管通过参考附图并结合优选实施例和试验例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。

Claims (5)

1.一种氰菌胺手性异构体SR、SS、RS和RR的高效液相色谱分析方法，包括1）配制样品溶液，2）色谱分析，其特征在于，采用以硅胶表面涂敷有纤维素-三[4-甲基苯甲酸酯]的OJ-H手性色谱柱，以正己烷、异丙醇、甲醇为流动相；
流动相按照体积份数计，各组分为：正己烷90-95份，异丙醇2.5-5份，甲醇2.5-5份。
2.根据权利要求1所述的一种氰菌胺手性异构体SR、SS、RS和RR的高效液相色谱分析方法，其特征在于，色谱分析：将高效液相色谱的检测波长设定至210-245nm范围内，设置流速为0.5-2ml/min，柱温25～45℃，按照进样量0.1-10μl将样品溶液注入高效液相色谱仪进行分析。
3.根据权利要求2所述的一种氰菌胺手性异构体SR、SS、RS和RR的高效液相色谱分析方法，其特征在于，所述的检测波长为230nm，色谱柱流速为1ml/min；柱温为40℃；进样量5μl。
4.根据权利要求1所述的一种氰菌胺手性异构体SR、SS、RS和RR的高效液相色谱分析方法，其特征在于，配制样品溶液：称取一定量的待测氰菌胺样品，用流动相和甲醇的混合溶剂溶解，配制成浓度为1-10mg/ml的样品溶液。
5.根据权利要求4所述的一种氰菌胺手性异构体SR、SS、RS和RR的高效液相色谱分析方法，其特征在于，所述的混合溶剂中流动相和甲醇的体积比为1-9:1。
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