CN110672753A - 一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，该方法包含：(1)称取待测氟咯草酮样品用流动相溶剂溶解；(2)采用正相或反向液相色谱对样品溶液进行拆分和检测：色谱柱选用直链淀粉型Superchiral S‑AD或直链淀粉型Superchiral R‑AD，柱温为20～40℃，流动相流速为0.1～1mL/min，检测紫外波长为254nm；正相液相色谱，采用的流动相溶剂为正己烷/异丙醇；反向液相色谱，采用的流动相溶剂为水/乙腈；(3)记录检测的液相色谱图谱，得到色谱峰指标，获得氟咯草酮各异构体的含量。本发明的方法能够有效地将氟咯草酮各异构体拆分开，利于开拓氟咯草酮在除草方面的应用。

Description

一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法
技术领域
本发明涉及一种农药检测方法，具体涉及一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法。
背景技术
氟咯草酮(flurochloridone)是一种旱田芽前选择性除草剂，隶属吡咯烷酮类除草剂，其主要用于向日葵、马铃薯、胡萝卜、西芹、香菜、冬小麦、玉米和甘蔗等作物防除阔叶杂草，通过抑制类胡萝卜素的合成而起效。氟咯草酮从化学结构上分析具有2个手性中心，存在4个异构体，混合体熔程为40～73℃，水中溶解度为28mg/kg。
外消旋体中的低效或无效异构体不仅不能有效地防治作物病虫草害，浪费人力物力，而且污染环境、降低农产品质量，还可能产生毒副作用，引起药害，严重影响了人类的健康。因此，随着立体化学的发展，农药研究已深入到分子异构领域，而且单一手性农药的药效高、用药量省、三废少、对作物和化境生态更安全、相对成本低、市场竞争力强，成为农药发展的主要方向之一。
目前，商业化的650余种农药中，有170余种属于手性农药(包括生物农药和天然制剂)，除了单一对映异构体的商品外，还有一些手性农药是含有高活性手性对映体的商品，如：[S,S]-氰戊菊酯、S-生物丙稀菊酯、精盖草能、精禾草克、敌草强、S-(+)-稀效唑、R-(-)-稀效唑、R-(-)-己唑醇等相继在国际市场出项，目前手性农药占全球农药市场的35％。
手性农药的靶标和非靶标生物体都是手性的，自然环境亦是手性的，土壤和天然水体是一种复杂而特殊的手性环境，外来手性物质进入这一环境后，不同生物可能选择性摄取、代谢同一手性物质的不同对映体，其不同对映体在环境中的代谢会存在差异。在以往的研究中，通常不区分手性农药的对映异构体，正因如此，对农药的风险评估所依据的数据是片面的。手性农药的生物降解、生物积累和生态毒理效应方面都存在着对映体选择性。因此，在对映体水平上研究手性污染物的环境行为研究是时代发展的必然要求，手性化合物有望成为环境示踪物，用以研究有机污染物在环境中的迁移、变化及归宿。因此在日益倡导环境保护和可持续发展的今天，研究手性农药对映体的环境行为便成为当下化学分析工作者的重要研究方向之一。
国内外在氟咯草酮药效和安全性方面研究成果较多，虽然氟咯草酮对杂草的防治谱广，但对作物的选择性较低，其对荞麦安全性较差，对胡萝卜、向日葵和玉米田施用量控制时对多种杂草防效较好，对作物产量无影响，而且其对棉花田或马铃薯田阔叶杂草苘麻、铁苋菜、反枝苋均有很好的防效，且对棉花和马铃薯安全性较好，对棉花或马铃薯和苘麻、铁苋菜、反枝苋的选择性指数较高，均在3.57以上。
关于氟咯草酮异构体方面的研究，C.K.Tseng等首先通过X射线衍射的方法报道了氟咯草酮的trans和cis两种异构体结构，但关于4个异构体的构型研究在国内外未见报道，如图1所示，为氟咯草酮4个异构体的结构图。在国内关于检测分析方面仅仅局限于其外消旋体单一目标物的检测分析方面，如：陈沛金、勒保辉等人采用气相色谱法和气相色谱质谱法，研究了粮谷、油籽、大米、大豆中氟咯草酮外消旋体的测定方法(大米与大豆中8种二苯醚除草剂残留量气相色谱测定方法研究，《分析试验室》2008年06期；粮谷与油籽中9种二苯醚除草剂残留的气相色谱-质谱法测定，《分析测试学报》2007年06期)。但是，目前关于氟咯草酮4个对映异构体分离分析检测方法等相关未见报道。
综上所述，由于农药减量增效和抗药性问题，国内急需新型除草剂的引进和农药更新换代的需求，氟咯草酮在马铃薯田、玉米田、棉花田等生产中将会大量使用，但其目前工艺生产出的原药，含有4个异构体，其生物活性存在的差异性，所以异其构体(RS、SS、SR、RR)4个旋光异构体的分离检测方法的构建，对于其使用技术、残留分析、风险评估、食品安全和生态安全等研究具有重要价值和意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，该方法解决了现在尚没有拆分氟咯草酮异构体的方法的问题，能够有效地将氟咯草酮4个异构体拆分开，有利于开拓氟咯草酮在除草方面的应用。
为了达到上述目的，本发明提供了一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，该方法包含：
(1)称取待测氟咯草酮样品用流动相溶剂溶解；
(2)采用正相或反向液相色谱对步骤(1)的样品溶液进行拆分和检测：色谱柱选用直链淀粉型Superchiral S-AD或直链淀粉型Superchiral R-AD，柱温为20～40℃，流动相流速为0.1～1mL/min，检测紫外波长为254nm；其中，所述正相液相色谱，采用的流动相溶剂为正己烷和异丙醇混合液，正己烷和异丙醇的体积比为70：30；所述反向液相色谱，采用的流动相溶剂为水和乙腈的混合液，水和乙腈的体积比为40：60；
(3)记录检测的液相色谱图谱，得到色谱峰指标，获得氟咯草酮各异构体的含量。
优选地，所述氟咯草酮样品配置成含有0.1～1.5mg的样品溶液。
优选地，所述正相液相色谱，进样量为3μL。
优选地，所述反相液相色谱，进样量为5μL。
优选地，所述柱温为25℃。
优选地，所述流动相流速为0.9mL/min。
优选地，所述色谱峰指标包含：保留时间、峰面积、峰面积比、塔板、不对称度和分离度。
优选地，所述色谱仪选用岛津20A。
本发明的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，解决了现在尚没有拆分氟咯草酮异构体的方法的问题，具有以下优点：
本发明的方法采用正相色谱柱或反相色谱柱分离，不仅可用于分离检测，还能按此条件进行拆分制备，氟咯草酮的各光学异构体经过本发明选用的固定相及流动相，在固定相中的保留时间不同，利用HPLC面积归一化法可计算经色谱分离获得的各个异构体的含量。本发明的方法具有重现性、灵敏度、精确度均能符合要求等优点，将广泛的应用于该农药的手性制备拆分分析领域中。
附图说明
图1为氟咯草酮4个异构体的结构图。
图2为本发明实施例1样品溶液的液相色谱图。
图3为本发明实施例2样品溶液的液相色谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，包含：
(1)准确称取待测氟咯草酮适量样品用流动相溶剂充分溶解，配置成含有0.1～1.5mg的样品溶液；其中，流动相溶剂采用体积比为70：30的正己烷和异丙醇混合液；
(2)采用液相色谱对步骤(1)的样品溶液进行拆分和检测，进样量为3μL，色谱仪选用岛津20A，色谱柱选用直链淀粉型Superchiral S-AD(0.46cm I.D.×25cm L)，柱温为20～40℃(最优选择为25℃)，流动相采用体积比为70：30的正己烷和异丙醇混合液，流动相流速为0.1～1mL/min(最优流速为0.9mL/min)，检测紫外波长为254nm。
(3)记录检测的图谱，重复三次，取平均值，结果如下表1所示。
表1实施例1中氟咯草酮4个光学异构体正相液相色谱峰指标
Figure BDA0002259756670000041
注：编号1、2、3、4分别对应isoA、isoB、isoC、isoD，分离产出率为73.57％。
如图2所示，为本发明实施例1样品溶液的液相色谱图，从图2和表1可以看出，氟咯草酮4个异构体达到基线分离，分离度好，分离检测时间短，7.5min已完全达到目的，10min可完成1次制备或检测。
实施例2
一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，与实施例1的基本相同，区别在于：流动相采用体积比为40：60的水和乙腈的混合液，色谱柱选用直链淀粉型Superchiral R-AD，进样量为5μL，结果如下表2所示。
表2实施例2中氟咯草酮4个光学异构体反相液相色谱峰指标
Figure BDA0002259756670000051
注：编号1、2、3、4分别对应isoA、isoB、isoC、isoD。
如图3所示，为本发明实施例2样品溶液的液相色谱图，从图3和表2可以看出，氟咯草酮4个异构体达到基线分离，分离度好，分离检测时间短，8.0min已完全达到目的，10min可完成1次分离检测。
综上所述，本发明采用正相色谱柱或反相色谱柱分离，不仅可用于分离检测，还能按此条件进行拆分制备。目前，尚未有关于氟咯草酮异构体拆分的方法，氟咯草酮的各光学异构体经过本发明选用的固定相及流动相，在固定相中的保留时间不同，利用HPLC面积归一化法可计算经色谱分离获得的各个异构体的含量。本发明的方法具有重现性、灵敏度、精确度均能符合要求等优点，将广泛的应用于该农药的手性制备拆分分析领域中。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，本发明的保护范围应由所附的权利要求来限定。

Claims (8)

1.一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，该方法包含：
(1)称取待测氟咯草酮样品用流动相溶剂溶解；
(2)采用正相或反向液相色谱对步骤(1)的样品溶液进行拆分和检测：色谱柱选用直链淀粉型Superchiral S-AD或直链淀粉型Superchiral R-AD，柱温为20～40℃，流动相流速为0.1～1mL/min，检测紫外波长为254nm；其中，所述正相液相色谱，采用的流动相溶剂为正己烷和异丙醇混合液，正己烷和异丙醇的体积比为70：30；所述反向液相色谱，采用的流动相溶剂为水和乙腈的混合液，水和乙腈的体积比为40：60；
(3)记录检测的液相色谱图谱，得到色谱峰指标，获得氟咯草酮各异构体的含量。
2.根据权利要求1所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述氟咯草酮样品配置成含有0.1～1.5mg的样品溶液。
3.根据权利要求1所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述正相液相色谱，进样量为3μL。
4.根据权利要求1所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述反相液相色谱，进样量为5μL。
5.根据权利要求1所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述柱温为25℃。
6.根据权利要求1所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述流动相流速为0.9mL/min。
7.根据权利要求1所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述色谱峰指标包含：保留时间、峰面积、峰面积比、塔板、不对称度和分离度。
8.根据权利要求1-9中任意一项所述的氟咯草酮异构体的拆分和检测方法，其特征在于，所述色谱仪选用岛津20A。
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