CN112174921B - 基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法 - Google Patents

基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法 Download PDF

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Abstract

基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法，属于有机化学和分析化学技术领域。本发明首先将化合物1和化合物2制备，然后将化合物1和2制备得出化合物D‑S和D‑D，最后通过D‑S制备出化合物D‑S‑CR。本发明以双硫键作为谷胱苷肽识别位点，基于荧光共振转移机理设计并制备了以丹磺酰胺和香豆素荧光团为供受体系的比率荧光分子探针。通过高效率合成得到的香豆素酰氯为原料，经过两步合成得到目标化合物，合成简单易操作。

Description

基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备 方法
技术领域
本发明属于有机化学和分析化学技术领域，具体涉及基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法。
背景技术
谷胱甘肽几乎存在于身体的每一个细胞，是细胞内重要的调节代谢物质，对维持人体内正常的免疫系统及生化防御体系不可或缺，能够实时快速实现谷胱甘肽的检测对疾病的监控以及早期诊断治疗具有重要意义。由于双硫键可选择性对谷胱甘肽发生断裂，基于双硫键来实现对谷胱苷肽检测的的荧光传感器越来越受到人们的关注。
荧光传感器检测灵敏度高、实时快捷，尤其是基于多荧光团的荧光比率传感器可以应用内部两种不同发射波长的比值来检测目标，相比于单纯依赖荧光强度检测的传感器，避免了仪器、生物环境、传感器浓度以及生物体内自发荧光干扰，在生物体内和环境中的检测都具有独特的优势。其中荧光共振能量转移(FRET)机理荧光探针采用两个能量匹配的荧光团分别做为荧光供体和荧光受体，通过适宜的连接方式实现双波长荧光检测，目前在生物体内检测应用较为广泛。但将不同波长的荧光团组装于一个单荧光分子中并不容易，即要让两种荧光团保持可实现能量转移的距离，又要使其能够高产率合成出来。
发明内容
针对上述不足本发明提供一种基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法，该方法制备的荧光传感器中的两种不同的荧光团可实现高效的双波长荧光检测，同时该制备方法的产率高于其他方法的产率。
本发明解决技术问题的基于香豆素和丹磺酰胺荧光供受体的FRET荧光传感器，具有如式I所示结构：
Figure GDA0003632439820000011
上述基于香豆素和丹磺酰胺荧光供受体的FRET荧光传感器的制备反应合成路线如下图所示。
Figure GDA0003632439820000021
本发明同时保护基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，该方法的步骤如下：
(a)化合物1的制备：4－二乙基氨基水杨醛，二倍摩尔量的丙二酸二乙酯和哌啶在无水乙醇(加入的量以4－二乙基氨基水杨醛为标准，1mmol 4－二乙基氨基水杨醛加10～15ml乙醇、加1ml哌啶)中加热80-90℃反应6小时后冷却至室温，再加入10％NaOH水溶液(加入的量以4－二乙基氨基水杨醛为标准，1mmol4－二乙基氨基水杨醛为标准加1.5mL10％NaOH水溶液)，回流15min使此反应水解。混合液冷却到室温，用pH＝2的浓盐酸在冰浴的条件下酸化，得到晶状沉淀。过滤，洗涤，真空干燥，在乙醇中重结晶。
(b)化合物2的制备：把化合物1加于氯化亚砜(加入的量以化合物1为标准，1mmol：10～15ml)中，常温搅拌，反应2小时后，冰水浴冷却过滤，用乙醚洗涤沉淀，得到黄色固体化合物2，所得粗产品未经处理直接进行下步反应。
(c)化合物D-S和D-D的制备：胱胺二盐酸盐溶于二氯甲烷中，加入的三乙胺(加入的量以胱胺二盐酸盐为标准，1mmol胱胺二盐酸盐加入3-4ml二氯甲烷、加入3mmol三乙胺)，慢慢滴入丹磺酰氯二氯甲烷溶液(丹磺酰氯的加入量以胱胺二盐酸盐为标准，每3mmol胱胺二盐酸盐对应加入1mmol丹磺酰氯，二氯甲烷的加入量以丹磺酰氯为标准，1mmol丹磺酰氯加入20ml二氯甲烷)。常温搅拌，点板确定反应终点。过滤，柱层析分离(V二氯甲烷:V甲醇＝100：1，Rf＝0.5)，进行分类纯化，旋蒸。得到化合物D-S固体和化合物D-D固体。
(d)化合物D-S-CR的制备：化合物D-S溶于二氯甲烷(加入的量以D-S为标准，1mmol：10～15ml)中，加入等摩尔量的三乙胺慢慢滴入等摩尔量的化合物2的二氯甲烷(加入的量以化合物1为标准，1mmol：10～15ml)溶液，常温搅拌，点板确定反应终点。所得样液加入NaOH溶液，进行多次萃取后点板确定丹磺酰氯完全除掉后，柱层析分离(V二氯甲烷:V甲醇＝50：1，Rf＝0.75)，实时点板跟踪，收集到所需产物。
原理：本发明通过合理的设计首次将具有蓝光发射的香豆素荧光团和绿光发射的丹磺酰胺有机荧光团通过双硫键连接后整合于一个荧光传感器分子，当加入谷胱甘肽后，双硫键断裂使两个荧光团之间距离增大，降低了能量共振转移效率，使荧光发生比率变化，进而实现对谷胱苷肽的双通道荧光识别。
有益效果：本发明以双硫键作为谷胱苷肽识别位点，基于荧光共振转移机理设计并制备了以丹磺酰胺和香豆素荧光团为供受体系的比率荧光分子探针。通过高效率合成得到的香豆素酰氯为原料，经过两步合成得到目标化合物，合成简单易操作。其中丹磺酰胺和香豆素荧光团能量匹配，光物理性质优良，以其作为荧光供受体的荧光共振能量转移荧光探针来识别谷胱苷肽将对生物体内谷胱苷肽的识别将会提供更多有价值的信息。
附图说明
图1为化合物D-S的氢谱图；
图2为化合物D-S的碳谱图；
图3为化合物D-D的氢谱图；
图4为化合物D-D的碳谱图；
图5为化合物D-S-CR的氢谱图；
图6为化合物D-S-CR的碳谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例详述本发明，但不限制本发明的保护范围。如无特殊说明，本发明所采用的实验方法均为常规方法，所用实验器材、材料、试剂等均可从化学公司购买。
实施例1
Figure GDA0003632439820000031
(a)化合物1的合成。4－二乙基氨基水杨醛(7.72g，0.04mol)，丙二酸二乙酯(12.8g，0.08mol)和哌啶(4ml)在无水乙醇(120ml)中混和。混合液在82℃条件下搅拌回流6小时。冷却到室温，再加入10％NaOH 60mL，回流15min使此反应水解。混合液冷却到室温，用pH＝2的浓盐酸在冰浴的条件下酸化，得到晶状沉淀。过滤，洗涤，真空干燥，在乙醇中重结晶。得到6.93g纯品化合物1，产率66.6％。
(b)化合物2的合成。取50ml小瓶，把化合物1加于氯化亚砜中，常温搅拌，反应2小时后，冰水浴冷却，慢慢滴加0.1M NaOH溶液至中性，在通风厨中抽滤，用乙醚洗涤沉淀，得到5.64g黄色固体化合物2，产率为76％，所得粗产品未经处理直接进行下步反应。
(c)化合物D-D和D-S的合成
Figure GDA0003632439820000041
取100ml小瓶，胱胺二盐酸(2.09g，9.25mmol)盐溶于二氯甲烷中，加入三倍量的三乙胺，慢慢滴入丹磺酰氯(500mg，1.85mmol)的二氯甲烷溶液。(胱胺二盐酸盐是丹磺酰氯的三倍，三乙胺是胱胺二盐酸盐的三倍)常温搅拌，点板确定反应终点。过滤，柱层析分离(V二氯甲烷:V甲醇＝100：1，Rf＝0.5)，进行分类纯化，旋蒸。得到化合物D-S固体438mg，产率63.48％，化合物D-D固体319mg，产率28.80％。核磁管中加入化合物D-S用DMSO溶解，另一核磁管中加入化合物D-D用氘代氯仿(CDCl3)溶解，做核磁共振，做出氢谱和碳谱图。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.47(d,1H,J＝8.5Hz,-ArH),8.28(d,1H,J＝8.5Hz,-ArH),8.13(d,1H,J＝7.0Hz,-ArH),8.10-8.28(宽峰,3H,-NH2 and–NH-),7.59-7.66(m,2H,-ArH),7.27(d,1H,J＝7.5Hz,-ArH),3.02-3.10(m,4H,-CH2-),2.84-2.87(m,8H,2H for-CH2-and6H for-CH3),2.69(t,2H,J＝6.8Hz,-CH2CH2-).13C NMR(125MHz,DMSO-d6):δ(ppm)151.9,136.3,130.0,129.5,129.4,128.7,128.4,124.1,119.6,115.7,45.6,42.1,38.2,37.8,34.3.化合物D-D:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)8.54(d,2H,J＝8.5Hz,-ArH),8.25(d,4H,J＝8.5Hz,-ArH),7.53(m,4H,J＝8,5Hz,-ArH),7.17(d,2H,J＝8.5Hz,-ArH),3.11(m,4H,-CH2-),2.88(s,12H,-CH3),2.49(m,4H,J＝6.8Hz,-CH2CH2-).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ(ppm)134.5,130.7,129.8,129.7,129.5,128.6,123.3,118.8,118.7,115.4,45.5,41.6,37.8.
(d)化合物D－S－CR的合成
Figure GDA0003632439820000051
化合物D-S(200mg，0.52mmol)溶于二氯甲烷中，加入等摩尔量的三乙胺(72μl，0.52mmol)慢慢滴入等摩尔量的化合物2(145mg，0.52mmol)的二氯甲烷溶液，常温搅拌，点板确定反应终点。所得样液加入NaOH溶液，进行多次萃取后点板确定丹磺酰氯完全除掉后，柱层析分离(V二氯甲烷:V甲醇＝50：1，Rf＝0.75)，实时点板跟踪，收集到所需产物，立即减压蒸馏得到纯产物。在核磁管中加入产物D-S-CR，用氘代氯仿(CDCl3)溶解，做核磁共振，做出氢谱和碳谱图。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)9.04(s,1H,-NH),8.74(s,1H,-ArH),8.55(s,1H,-NH),8.40(d,1H,J＝7.5Hz,-ArH),8.27(d,1H,J＝7.0Hz,-ArH),7.54(m,2H,-ArH),7.44(d,1H,J＝9.0Hz,-ArH),7.18(d,1H,J＝6.5Hz,-ArH),6.65(d,1H,J＝9.0Hz,-ArH),6.52(s,1H,-ArH),6.12(m,1H,-ArH),3.66(t,2H,J＝6.5Hz,-CH2CH2-),3.46(m,4H,J＝7.0Hz-CH2CH3),3.27(t,2H,J＝6.0Hz,-CH2CH2-),2.89(s,6H,-CH3),2.77(t,2H,J＝6.5Hz,-CH2CH2-),2.69(t,2H,J＝6.0Hz,-CH2CH2-),1.25(t,6H,J＝6.0Hz,-CH2CH3).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)163.6,162.8,157.7,152.7,148.5,135.3,131.4,130.3,129.8,129.6,129.5,128.3,123.2,119.2,115.3,110.1,109.7,109.2,108.4,96.6,45.6,45.1,41.7,38.7,38.6,37.4,12.4.
以上所述，仅为本发明创造较佳的具体实施方式，但本发明创造的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明创造披露的技术范围内，根据本发明创造的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明创造的保护范围之内。

Claims (8)

1.基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子，其特征在于，该传感器分子的结构式如下：
Figure FDA0003632439810000011
。
2.根据权利要求1所述的荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，该方法的合成路线如下：
Figure FDA0003632439810000012
该方法的制备步骤如下：
(a)化合物1的制备：4－二乙基氨基水杨醛，二倍摩尔量的丙二酸二乙酯和哌啶在无水乙醇中加热80-90℃反应6小时后冷却至室温，再加入10％NaOH水溶液，回流15min使此反应水解，混合液冷却到室温，用pH＝2的浓盐酸在冰浴的条件下酸化，得到晶状沉淀，过滤，洗涤，真空干燥，在乙醇中重结晶；
(b)化合物2的制备：把化合物1加于氯化亚砜中，常温搅拌，反应2小时后，冰水浴冷却过滤，用乙醚洗涤沉淀，得到黄色固体化合物2，所得粗产品未经处理直接进行下步反应；
(c)化合物D-S和D-D的制备：3mmol胱胺二盐酸盐溶于10ml二氯甲烷中，加入9mmol的三乙胺，慢慢滴入丹磺酰氯二氯甲烷溶液，常温搅拌，点板确定反应终点，过滤，柱层析分离，进行分类纯化，旋蒸，得到化合物D-S固体和化合物D-D固体；
(d)化合物D-S-CR的制备：化合物D-S溶于二氯甲烷中，加入等摩尔量的三乙胺慢慢滴入等摩尔量的化合物2的二氯甲烷溶液，常温搅拌，点板确定反应终点；所得样液加入NaOH溶液，进行多次萃取后点板确定丹磺酰氯完全除掉后，柱层析分离，实时点板跟踪，收集到所需产物。
3.根据权利要求2所述的基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，步骤(a)中哌啶和无水乙醇的加入的量以4－二乙基氨基水杨醛为标准，1mmol 4－二乙基氨基水杨醛加10～15ml乙醇、加1ml哌啶；10％NaOH水溶液加入的量以4－二乙基氨基水杨醛为标准，1mmol4－二乙基氨基水杨醛为标准加1.5mL10％NaOH水溶液。
4.根据权利要求2所述的基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，步骤(b)中氯化亚砜的加入的量以化合物1为标准，1mmol化合物1加入10～15ml氯化亚砜。
5.根据权利要求2所述的基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，步骤(c)中胱胺二盐酸盐的二氯甲烷溶液中的二氯甲烷、三乙胺的加入量以胱胺二盐酸盐为标准，1mmol胱胺二盐酸盐加入3-4ml二氯甲烷、加入3mmol三乙胺；丹磺酰氯二氯甲烷溶液中丹磺酰氯的加入量以胱胺二盐酸盐为标准，每3mmol胱胺二盐酸盐对应加入1mmol丹磺酰氯，二氯甲烷的加入量以丹磺酰氯为标准，1mmol丹磺酰氯加入20ml二氯甲烷。
6.根据权利要求2所述的基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，步骤(c)中柱层析的分离条件为V二氯甲烷:V甲醇＝100：1，Rf＝0.5。
7.根据权利要求2所述的基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，步骤(d)中化合物D-S溶于二氯甲烷的加入的量以化合物D-S为标准，1mmol化合物D-S加10～15ml二氯甲烷；化合物2的二氯甲烷溶液中的二氯甲烷的加入的量以化合物1为标准，1mmol化合物2加入10～15ml二氯甲烷。
8.根据权利要求2所述的基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子的制备方法，其特征在于，步骤(d)中柱层析分离的条件为V二氯甲烷:V甲醇＝50：1，Rf＝0.75。
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