CN105461675B - 一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用 - Google Patents

一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105461675B
CN105461675B CN201510824101.5A CN201510824101A CN105461675B CN 105461675 B CN105461675 B CN 105461675B CN 201510824101 A CN201510824101 A CN 201510824101A CN 105461675 B CN105461675 B CN 105461675B
Authority
CN
China
Prior art keywords
tmsdea
diethylamine
added
coumarin
benzopyrones
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510824101.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105461675A (zh
Inventor
冯锋
周�高
白云峰
卢珍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanxi Datong University
Original Assignee
Shanxi Datong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanxi Datong University filed Critical Shanxi Datong University
Priority to CN201510824101.5A priority Critical patent/CN105461675B/zh
Publication of CN105461675A publication Critical patent/CN105461675A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105461675B publication Critical patent/CN105461675B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于含杂环的香豆素类化合物技术领域，具体涉及一种7‑N,N‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用。本发明是通过在香豆素母核苯并吡喃结构的7位引入二乙胺基作推电子基团，在其3位通过酰氯化反应活化羧基，与7‑羟基香豆素上的羟基反应，生成7‑N,N‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮。该化合物是灵敏度高、选择性好的荧光试剂，可以用于金属离子的荧光检测。

Description

一种7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮及制备 方法和应用
技术领域
本发明属于含杂环的香豆素类化合物技术领域，具体涉及一种7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮及制备方法和应用。
背景技术
香豆素学名苯并吡喃酮，香豆素类化合物是广泛存在自然界中的一类重要天然杂环化合物，具有独特的生物活性和优异的光学特性。在紫外光照射下，香豆素具有蓝色荧光的物理性质。通过荧光易辨认出香豆素的存在。
发明内容
本发明的目的在于提供一种荧光灵敏度高、选择性好的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮化合物。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的制备方法和应用。
本发明7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的分子结构如下：
本发明7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的制备方法包括以下步骤：
(1)向250mL圆底烧瓶中加入10mmol4-二乙胺基水杨醛和3.20mL丙二酸二乙酯，加入30mL无水乙醇加热搅拌溶解，然后加入0.16mL哌啶，加热到88-91摄氏度，搅拌回流6h，TLC检测反应完成后，向反应液中加入质量百分数为10％的氢氧化钠溶液30mL，95-98摄氏度回流15分钟，将反应液冷却，剧烈摇晃圆底烧瓶，待橙黄色固体析出后抽滤，水洗三次，无水乙醇洗涤三次，干燥，重结晶，得到橙红色针状的7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸晶体；
(2)向100mL圆底烧瓶中加入7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸0.52g，再加入0.055mol干燥的氯化亚砜制成悬浊液，在室温下搅拌2h，抽滤，得到白色固体，无水乙醚洗涤两次，得到白色固体7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯；
(3)向100mL的单口圆底烧瓶中加入20mL二氯甲烷做溶剂，加入1mmol 7-羟基香豆素，滴加3滴三乙胺做缚酸剂，将1.0mmol 7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯溶解于20mL二氯甲烷中，然后逐滴滴加到单口圆底烧瓶中，室温反应过夜，有大量的沉淀生成，旋转蒸发，除掉二氯甲烷溶剂，加入30mL无水乙醇做溶剂，溶解部分杂质，抽滤，得到粗产品，经硅胶柱层析纯化，洗脱液为体积比为4/1的石油醚/乙酸乙酯，干燥后得亮黄色7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮固体。
本发明7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮作为荧光试剂应用于金属离子的荧光检测，优选地作为荧光试剂应用于Mg2+的荧光检测。
本发明制备得到的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮具有以下优点：
(1)、7位取代上二乙氨基的香豆素结构和8-羟基香豆素结合起来，形成“推-拉”电子体系，得到一种具有较强荧光的化合物；
(2)、7-N,N-二乙基-香豆素-3-羧酸-8-羟基-喹啉酯内酯的羰基结构，与香豆素结构酯基上的氧原子共同为镁离子提供配位点，与微量镁离子配位后，其荧光量子产率增强，是高灵敏度高、特异性强，选择性好的荧光试剂。
(3)、制备方法简单，成本低廉，性能稳定。
附图说明
图1是7-(二乙胺基)-香豆素-3-甲酸的红外光谱图；
图2是7-(二乙胺基)-香豆素-3-甲酸的核磁共振氢谱图；
图3是7-(二乙胺基)-香豆素-3-甲酸的质谱图；
图4是7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的红外谱图
图5是7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的核磁共振氢谱谱图；
图6是7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的核磁共振碳谱谱图；
图7是7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的质谱谱图；
图8是实例2的7-N,N-二乙基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮作为荧光试剂检测Mg2+时的荧光光谱图。
具体实施方式
实施例1
一种7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的分子结构式为：
具体制备方法为：
(1)向250mL圆底烧瓶中加入10mmol4-二乙胺基水杨醛和3.20mL丙二酸二乙酯，加入30mL无水乙醇加热搅拌溶解，然后加入0.16mL哌啶，加热到88-91摄氏度，搅拌回流6h，TLC检测反应完成后，向反应液中加入质量百分数为10％的氢氧化钠溶液30mL，95-98摄氏度回流15分钟，将反应液冷却，剧烈摇晃圆底烧瓶，待橙黄色固体析出后抽滤，水洗三次，无水乙醇洗涤三次，干燥，重结晶，得到橙红色针状的7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸晶体，产率82％。
用KBr压片，在Perkin-Elmer 682红外光谱仪上测得目标化合物的红外光谱，如图1。FT-IR(KBr压片)v/cm-1：3110为Ar-H的吸收峰，2978为--CH3吸收峰，1739为内酯C＝O吸收峰，1667为-COOH中C＝O吸收峰，1570为苯环骨架吸收峰，1403位-C＝CH-吸收峰，1353有C-N吸收峰，1263为C-O吸收峰。
以CDCl3为溶剂，TMS为内标，在Bruker公司AVANCE 400MHz核磁共振仪上测得氢谱，如图2。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.34(s,1H,-OH),8.66(s,1H,-C＝CH),7.45(d,J＝9.0Hz,1H,ArH),6.71(d,J＝9.0Hz,1H,ArH),6.53(s,1H,ArH),3.49(q,J＝7.1Hz,4H,-CH2-)1.26(t,J＝7.1Hz,6H,-CH3)。
元素分析(C14H15NO4)测定值(％；理论值)：C 64.42(64.35),N 5.440(5.36),H5.81(5.78)。
如图3，ESI，m/z:244.1。
(2)向100mL圆底烧瓶中加入7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸0.52g，再加入0.055mol干燥的氯化亚砜制成悬浊液，在室温下搅拌2h，抽滤，得到白色固体，无水乙醚洗涤两次，得到0.548g白色固体7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯0.548g。(3)向100mL的单口圆底烧瓶中加入20mL用Na2SO4固体处理过的二氯甲烷做溶剂，加入1mmol 7-羟基香豆素，滴加3滴(200微升)三乙胺做缚酸剂，将1.0mmol 7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯溶解于20mL用Na2SO4固体处理过的二氯甲烷中，然后逐滴滴加到单口圆底烧瓶中，室温反应过夜，有大量的沉淀生成，旋转蒸发，除掉二氯甲烷溶剂，加入30mL无水乙醇做溶剂，溶解部分杂质，抽滤，得到粗产品，经硅胶柱层析纯化，洗脱液为体积比为4/1的石油醚/乙酸乙酯，干燥后得0.24g亮黄色7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮固体，产率59.3％。
用KBr压片，在Perkin-Elmer 682红外光谱仪上测得目标化合物的红外光谱，如图4。FT-IR(KBr压片)v/cm-1：2978为-CH3吸收峰，1767为酯基-COAr的吸收峰，1718为内酯C＝O吸收峰，1620，1584，1512，1459为苯环骨架吸收峰，1416位-C＝CH-吸收峰，1346为叔胺-C-N的吸收峰，1267为-C-O-吸收峰。
以CDCl3为溶剂，TMS为内标，在Bruker公司AVANCE 400MHz核磁共振仪上测得氢谱和碳谱，如图5，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H,-C＝C-H),7.68(d,J＝9.5Hz,1H,-C＝C-H),7.48(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.39(d,J＝8.9Hz,1H,ArH),7.21(s,1H,ArH),7.16(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),6.62(d,J＝9.0Hz,1H,ArH),6.45(s,1H,ArH),6.36(d,J＝9.5Hz,1H,-C＝C-H),3.45(q,J＝6.8Hz,4H,-CH2-),1.23(t,J＝6.9Hz,6H,-CH3)。
如图6，13C NMR(100MHz,CDCl3)12.43,45.23,96.66,106.32,107.75,109.96,110.66,115.87,116.56,118.78,128.48,131.63,142.93,150.62,153.45,153.62,154.62,157.88,158.91,160.45,161.97。
元素分析(C23H19NO6)测定值(％；理论值)：C 68.29(68.14),N 3.52(3.46),H 4.80(4.72)。
如图7，ESI,m/z:407.9。
实施例2
于10mL的比色管中加入1.0×10-5mol/L的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮溶液1.0mL，用移液管加入不同体积的1.0×10-6mol/L金属离子Mg2+，用二次蒸馏水定容，于λex/λem＝427nm/467nm处测其荧光光谱，发现随着Mg2+浓度的增加荧光强度逐渐减弱，具体见图8，且荧光强度值在8.00×10-8mol/L～5.8×10-7mol/L范围内呈现良好的线性关系，线性相关系数R2＝0.9976(n＝3)。
实施例3
于10mL的比色管中加入1.0×10-5mol/L的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮溶液1.0mL，用移液管加入3.0mL自制金属离子混合液，用二次蒸馏水定容，于λex/λem＝427nm/467nm处测其荧光光谱，计算镁离子浓度，具体结果见表1。
表1 自制金属离子混合液中镁离子的检测结果
注：
样1：Mg2+(2.0×10-7mol/L)；Mn2+、Cu2+、K+、Pb2+、Na+、Ca2+、Fe3+、Ag+(5.0×10-7mol/L)；
样2：Mg2+(3.0×10-7mol/L)；Mn2+、Cu2+、K+、Pb2+、Na+、Ca2+、Fe3+、Ag+(5.0×10-7mol/L)。

Claims (3)

1.一种7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮，其特征在于：7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的分子结构如下：
2.权利要求1所述的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的制备方法：其特征在于包括以下步骤：
(1)向250mL圆底烧瓶中加入10mmol 4-二乙胺基水杨醛和3.20mL丙二酸二乙酯，加入30mL无水乙醇加热搅拌溶解，然后加入0.16mL哌啶，加热到88-91摄氏度，搅拌回流6h，TLC检测反应完成后，向反应液中加入质量百分数为10％的氢氧化钠溶液30mL，95-98摄氏度回流15分钟，将反应液冷却，剧烈摇晃圆底烧瓶，待橙黄色固体析出后抽滤，水洗三次，无水乙醇洗涤三次，干燥，重结晶，得到橙红色针状的7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸晶体；
(2)向100mL圆底烧瓶中加入7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸0.52g，再加入0.055mol干燥的氯化亚砜制成悬浊液，在室温下搅拌2h，抽滤，得到白色固体，无水乙醚洗涤两次，得到白色固体7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯；
(3)向100mL的单口圆底烧瓶中加入20mL二氯甲烷做溶剂，加入1mmol 7-羟基香豆素，滴加3滴三乙胺做缚酸剂，将1.0mmol 7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯溶解于20mL二氯甲烷中，然后逐滴滴加到单口圆底烧瓶中，室温反应过夜，有大量的沉淀生成，旋转蒸发，除掉二氯甲烷溶剂，加入30mL无水乙醇做溶剂，溶解部分杂质，抽滤，得到粗产品，经硅胶柱层析纯化，洗脱液为体积比为4/1的石油醚/乙酸乙酯，干燥后得亮黄色7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮固体。
3.权利要求1所述的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的应用，其特征在于：作为荧光试剂应用于Mg2+的荧光检测。
CN201510824101.5A 2015-11-24 2015-11-24 一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用 Active CN105461675B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510824101.5A CN105461675B (zh) 2015-11-24 2015-11-24 一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510824101.5A CN105461675B (zh) 2015-11-24 2015-11-24 一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105461675A CN105461675A (zh) 2016-04-06
CN105461675B true CN105461675B (zh) 2017-08-25

Family

ID=55599891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510824101.5A Active CN105461675B (zh) 2015-11-24 2015-11-24 一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105461675B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108658914A (zh) * 2018-06-22 2018-10-16 中国药科大学 一种单羰基姜黄素-香豆素杂合体及其制备方法和用途

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110118741B (zh) * 2019-05-15 2021-06-08 阜阳师范学院 一种香豆素衍生物在检测铜离子中的应用
CN112174921B (zh) * 2020-09-29 2022-07-08 大连大学 基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法
CN115433291B (zh) * 2022-07-27 2024-04-05 海南师范大学 海藻酸-g-香豆素衍生物的合成及其制备负载阿霉素的Pickering乳液的方法
CN117164883B (zh) * 2023-11-02 2024-02-20 北京科技大学 一种光可调控荧光水凝胶检测物及对胆红素的检测方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103304548A (zh) * 2013-01-09 2013-09-18 山西大同大学 一种n’-(2-氨基吡啶)-7-二乙氨基-3-甲酰胺-香豆素及其制备方法和应用
CN103319475A (zh) * 2013-02-01 2013-09-25 山西大同大学 一种n’-(苯并噻唑基)-3-甲酰胺-7-n,n-二乙基-香豆素及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103304548A (zh) * 2013-01-09 2013-09-18 山西大同大学 一种n’-(2-氨基吡啶)-7-二乙氨基-3-甲酰胺-香豆素及其制备方法和应用
CN103319475A (zh) * 2013-02-01 2013-09-25 山西大同大学 一种n’-(苯并噻唑基)-3-甲酰胺-7-n,n-二乙基-香豆素及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Novel Coumarin-Type Derivatizing Reagent of Alcohols: Application in the CD Exciton Chirality Method for Microscale Structural Determination;Lee-Chiang Lo等;《Organic Letters》;20000211;第2卷(第5期);第683-685页 *
New fluorescent chemosensor based on quinoline and coumarine for Cu2+;Zhen-Ju Jiang等;《Synthetic Metals》;20121109;第162卷;第2112页右栏第2段，第2113页图1、左栏第2段 *
Single Molecular Multianalyte (Ca2+, Mg2+) Fluorescent Probe and Applications to Bioimaging;Hirokazu Komatsu等;《J. Am. Chem. Soc.》;20050714;第127卷;第10798-10799页 *
新型荧光化合物的合成及其性能研究;周高;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20160315;第5章 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108658914A (zh) * 2018-06-22 2018-10-16 中国药科大学 一种单羰基姜黄素-香豆素杂合体及其制备方法和用途
CN108658914B (zh) * 2018-06-22 2020-04-28 中国药科大学 一种单羰基姜黄素-香豆素杂合体及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN105461675A (zh) 2016-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105461675B (zh) 一种7‑n,n‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用
CN105315264B (zh) 一种n′-（喹啉-2-亚甲基）-7-二乙胺基香豆素-3-甲酰肼及其制备方法和应用
CN107090002B (zh) 一种检测汞离子的反应型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法与应用
CN109988560B (zh) 一种新型香豆素衍生物的肼荧光探针
CN111675657B (zh) 脱氢枞酸基2,4-二芳基苯并咪唑类三价铁离子、汞离子荧光探针及其制备方法和应用
CN106117301B (zh) 一类对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜的制备和应用
Wang et al. A fast-responsive turn on fluorescent probe for detecting endogenous hydroxyl radicals based on a hybrid carbazole-cyanine platform
CN110204693A (zh) 基于三苯胺衍生物的高分子共价有机骨架聚合物及制备方法与应用
CN107973785B (zh) 一种用于检测银离子的荧光探针及其制备方法和应用
CN102660254B (zh) 一种用于汞离子检测的含铱配合物磷光材料及其制备方法
CN113999218B (zh) 黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用
CN110484243A (zh) 一种反应型樟脑基汞离子荧光探针及其制备方法和应用
CN110759890A (zh) 诺蒎烷基吲唑类银离子荧光探针及其制备方法
CN105884710B (zh) 一种基于杯芳烃的1,3,4-噁二唑类Cu2+荧光探针及其合成方法
CN108863911A (zh) 一种turn-on型汞离子荧光探针的制备方法及应用
CN106397302B (zh) 一种o-取代羟胺荧光衍生化试剂的制备与纯化方法
CN113461706A (zh) 一种快速识别羟基自由基的荧光探针及其制备方法和应用
JP4545370B2 (ja) キラルセンサー
CN113788816B (zh) 一种脱氢枞酸基喹喔啉类汞离子荧光探针及其制备方法和应用
CN108191760A (zh) 用于检测Cu(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法和应用
CN111057085B (zh) 一种靶向线粒体的过氧亚硝酸根阴离子荧光探针的制备及应用
CN106432236A (zh) 以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用
CN110161000A (zh) 一种识别Hg2+、Ag+的联蒽衍生物荧光探针及其制备方法
CN110015951B (zh) 一种含氟杯[4]芳烃衍生物及其制备方法与用途
CN113801131B (zh) 一种具有高灵敏、高选择性荧光探针及其对三价铁离子识别检测

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant