CN106432236A - 以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用 - Google Patents

以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以萘酰亚胺为核的双通道荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的结构式为本发明制备条件温和，制备出的探针NDI‑Py具有良好的光电特性，不仅能在溶液中通过颜色肉眼可见地检测环境中的铜离子以及通过荧光的变化快速地检测铜离子，并且可以吸附在硅胶板上检测环境中不同浓度的铜离子以及检测细胞内的铜离子。

Description

以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种以萘酰亚胺为核的新型的双通道铜离子探针及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，双通道紫外-荧光探针以其高选择性、高灵敏性、实时性、对样品无损害性等优点引起了科学家的关注，已经被广泛应用于环境科学、生物学和医学等领域。但是到目前为止，很少有文献报道双通道紫外荧光探针用于检测环境中的铜离子。因此，设计和合成一种新的用于检测铜离子的双通道紫外荧光探针具有重要意义。
萘酰亚胺衍生物由于其稳定的光物理性质、易修饰性、大的共轭体系，已经被广泛地应用于光电功能材料的研究。我们设计并合成了一个以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针。该探针不仅能够肉眼可见地检测铜离子，而且能够快速地实现对溶液中铜离子的荧光检测，反应时间30秒。此外，该探针可以吸附在硅胶板上检测不同溶度的铜离子，以及细胞内铜离子检测。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种以萘酰亚胺为核的双通道铜离子荧光探针及其制备方法。本发明的制备条件温和，制备出的铜离子荧光探针具有良好的光电特性，能方便快捷地检测环境中的铜离子，并可以吸附在硅胶板检测环境中的铜离子，以及实现对细胞内铜离子的荧光探测。
本发明提供的技术方案具体如下：
一种以萘酰亚胺为核的双通道探针(以下简称NDI-Py)，具有式(I)所示的结构：
一种制备上述以萘酰亚胺为核的双通道探针的方法，包括以下步骤：
(1)将二氯异腈脲酸钠的水溶液加入KBr水溶液中，机械搅拌24小时，抽滤得到白色固体DBI，其结构式为
(2)把1,4,5,8-萘四酸酐溶于浓硫酸溶液中，升温至120～130℃后将DBI加入，继续反应15-25小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，减压抽滤，得到淡黄色固体化合物1，其结构式为
(3)在氮气保护下，将化合物1溶于冰醋酸中，升温至120～130℃后将2-氨基乙氧基乙醇加入，继续反应6小时，反应结束后冷却至室温，减压抽滤得到红色固体状的粗产品，将粗产品用硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物2，其结构式为
(4)在氮气保护下，将化合物2和2-甲氨基吡啶一同溶于无水四氢呋喃中，先室温反应30分钟，再回流反应6h；反应结束后冷却至室温，分离提纯，真空干燥，得到化合物3，其结构式为
(5)在氮气保护下，将化合物3和2-乙基己胺一同溶于N,N-二甲基甲酰胺中，然后在100℃下反应3-5小时，反应结束后冷却至室温，分离提纯，真空干燥，得到式(I)所示的化合物。
步骤(1)中二氯异腈脲酸钠和KBr的摩尔比为1:2。
步骤(2)中1,4,5,8-萘四酸酐和DBI的摩尔比为1:2。
步骤(3)中化合物1和2-氨基乙氧基乙醇的摩尔比为1:4。
步骤(4)中化合物2和2-氨甲基吡啶的摩尔比为1:1。
步骤(5)中化合物3和2-乙基己胺的摩尔比为1:2。
步骤(3)中分离提纯所用的淋洗液是体积比为40:1的二氯甲烷和丙酮的混合液；步骤(4)中分离提纯的方法为：先用旋转蒸发仪除去有机溶剂，然后以体积比为5:1的氯仿和乙酸乙酯的混合液为淋洗剂，将粗产品过硅胶柱；步骤(5)中分离提纯的方法为：将反应后的反应液倒入水中，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥，再用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品，以体积比为1:2的石油醚和乙酸乙酯为淋洗剂，将粗产品过硅胶柱。
上述以萘酰亚胺为核的双通道探针在铜离子检测领域中的应用。
本发明具有以下优点和有益效果：
本发明制备条件温和，制备出的探针NDI-Py具有良好的光电特性，不仅能在溶液中通过颜色肉眼可见地检测环境中的铜离子(如图2所示)以及通过荧光的变化快速地检测铜离子(如图3所示)，并且可以吸附在硅胶板上检测环境中不同浓度的铜离子(如图4所示)以及检测细胞内的铜离子(如图5所示)。
附图说明
图1为式(I)所示的化合物NDI-Py的合成路线图。
图2为NDI-Py检测铜离子的紫外和荧光光谱图；其中，图2(A)为紫外光谱图，图2(B)为荧光光谱图。
图3为NDI-Py对铜离子荧光检测的反应时间曲线图。
图4为NDI-Py吸附在硅胶板上时对不同浓度的铜离子进行紫外检测的对比照片；其中，图4(A)、图4(B)、图4(C)、图4(D)、图4(E)、图4(F)依次表示离子浓度为0、2.0×10-6、2.0×10-5、1.0×10-4、1.0×10-3、1.0×10-2mol/L。
图5为NDI-Py用于细胞内铜离子检测的显微镜图；其中，图5(A)为HeLa细胞用NDI-Py(1x10-4mol/L)培养半个小时之后在明场下的照片；图5(B)为HeLa细胞用NDI-Py(1x10- 4mol/L)培养半个小时之后在暗场下的荧光照片；图5(C)为HeLa细胞继续用1倍量的铜离子培养半个小时之后在明场下的照片；图5(D)为为HeLa细胞继续用1倍量的铜离子培养半个小时之后在暗场下的荧光照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细的描述。本领域技术人员应理解，以下实施例仅用于本说明，并不用于限制本发明的保护范围。
下述实施例中所用的原料为市售产品，或可用本领域已知的方法合成得到。
实施例1化合物3和NDI-6的合成
(1)将二氯异腈脲酸钠(购于天津希恩思)(22g,100mmol)的水溶液(200mL)加入KBr(23.8g,200mmol)的水溶液中(500mL)，机械搅拌反应24小时；反应结束后减压抽滤得到白色滤饼，烘干后得到白色块状固体，DBI(22.8g,67.9％)，其结构式为
(2)将1,4,5,8-萘四酸酐(5g,18.6mmol)(购于上海达瑞)溶于60mL浓硫酸中，加热到130℃后将DBI(12.1g,37mmol)缓慢地加入1,4,5,8-萘四酸酐的浓硫酸溶液中继续反应20小时；反应结束后冷却至室温，将反应物缓慢地倒入冰水中，减压抽滤得到淡黄色固体，干燥后得到化合物1(6.13g,77.6％)，其结构式为
(3)将化合物1(4.0g,9.2mmol)溶于300mL冰醋酸中，加热至130℃后加入2-氨基乙氧基乙醇(3.8g,36.1mmol)，氮气保护下回流反应6小时，反应结束后冷却至室温，减压抽滤得到红色滤饼，硅胶柱层析法分离提纯，以体积比为40:1的二氯甲烷和丙酮为淋洗剂，得到淡黄色粉末(1.8g,28.5％)，并用1H NMR对其结构进行表证，证明该淡黄色粉末确实为化合物2，其结构式为
(4)在氮气保护下，将化合物2(342mg,0.50mmol)和2-氨甲基吡啶(54mg,0.5mmol)溶于15mL无水四氢呋喃中，先室温反应30分钟，再回流反应6小时；反应结束后冷却至室温，旋转蒸发仪除去有机溶剂得到红色滤饼；以体积比为5:1的二氯甲烷和乙酸乙酯混合液为淋洗剂，将粗产品经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥得到深红色固体(200mg,70.4％)，并用1H NMR、质谱对结构进行了表征，证实该深红色固体确实为化合物3，其结构式为 1H NMR(300MHz,CDCl3,25℃)δ(ppm):10.83(s,1H,ArNH),8.86(s,1H,ArH),8.72(s,1H,ArH),8.32(s,1H,ArH),7.74(s,1H,ArH),7.38(s,1H,ArH),7.31(s,1H,ArH),4.94(d,J＝5.1Hz,2H,-N-CH2-),4.50-4.42(br,4H,-O-CH2-),4.19(m,4H,-O-CH2-),3.85(t,J＝5.7Hz,4H,-O-CH2-),3.75(m,4H,-N-CH2-),2.00(S,6H,-CH3).MS,m/z[M+]:711.52,实际测量到的数值:711.57。
(5)氮气保护下，将化合物3(106mg,0.15mmol)和2-乙基己胺(316mg,3.0mmol)溶解在15mL N,N-二甲基甲酰胺中，然后100℃下搅拌反应1小时；反应结束后冷却至室温，然后倒入100mL的水中，然后用100mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥有机相，用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品，以体积比为1:2的石油醚和乙酸乙酯为淋洗剂，经硅胶柱层析法分离提纯，得到蓝色固体(30mg,26.3％)，用1H NMR，13C NMR和MS对结构进行表征，证实得到的化合物确实为NDI-Py，1H NMR(300MHz,CDCl3，25℃)δ(ppm):10.08(s,1H,ArNH),9.45(s,1H,ArNH),8.69(s,1H,ArH),8.18(m,2H,ArH),7.70(t,1H,ArH),7.37(d,1H,ArH),7.26(s,1H,ArH),4.87(m,2H,-CH2-),4.46(t,J＝6.9Hz,4H,-O-CH2-),4.19(m,4H,-O-CH2-),3.86(m,4H,-O-CH2-),3.75(m,4H,-CH2-),2.00(S,6H,-CH3),1.76(m,2H,-CH2-),13C NMR(75MHz,CDCl3,25℃):δ(ppm):170.89,165.77,162.74,156.23,149.62,149.32,148.19,136.82,125.48,125.22,122.51,121.54,121.13,120.71,118.02,102.33,101.09,68.39,67.75,63.54,48.23,46.06,38.90,31.13,29.59,28.77,24.39,22.92,20.79,13.99,10.86.MS,m/z[M+]:759.35,实际测量到的数值:759.54.C40H49N5O10元素分析的理论值:C 63.23,H 6.50,N 9.22.实际测量到的数值:C 63.02,H 6.38,N 9.11.HR-MS.760.3552.实际测量到的数值:760.3558。
性能测试：
(1)NDI-Py检测铜离子的紫外可见光谱和荧光光谱
将2mL NDI-Py(2×10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm)，在室温下，用紫外可见分光光度计测其紫外可见光谱。在比色皿中加入1倍量的铜离子之后，在相同条件下，用紫外可见光度计测其紫外可见光谱。
将2mL NDI-Py(1×10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm)。在室温下，以605nm作为激发波长，用荧光分光光度计测试其发射光谱。然后加入1倍量的铜离子。同时保持测试方法不变，用荧光分光光度计测试其发射光谱。
(2)NDI-Py对铜离子荧光检测的反应时间
将2mL NDI-Py(1×10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm)，在室温下，以605nm作为激发波长，测试其发射光谱；然后向比色皿中加入1倍量的铜离子，同时保持测试方式不变，记录NDI-Py的发射光谱在638nm处的荧光强度随时间的变化；结果如图3所示。
(3)NDI-Py吸附在硅胶板上检测不同浓度的铜离子
将硅胶板浸泡在浓度为4×10-4mol/L NDI-Py的丙酮溶液中20分钟，然后自然晾干之后用沾有不同浓度的铜离子的毛细管在硅胶板上写NDI(从左到右铜离子浓度依次为0、2.0×10-6、2.0×10-5、1.0×10-4、1.0×10-3、1.0×10-2mol/L)，最后在紫外灯365nm照射下拍照。结果如图4所示。
(4)NDI-Py检测细胞内铜离子
将HeLa细胞用HEPES(20mM,pH＝7.20)洗三次洗去培养基，然后用NDI-Py(1×10- 4mol/L)培养半个小时之后再用HEPES洗三次洗去没有进入细胞的NDI-Py，然后在显微镜下拍照；随后加入1倍量的铜离子继续培养半个小时之后在显微镜下拍照。结果如图5所示。
综上所述，本发明制备的NDI-Py可实现对铜离子双通道的比色-荧光检测，还能吸附在硅胶板上检测不同浓度的铜离子，并且可用于细胞内铜离子的检测。
上述实施例均为本发明较佳的实施方式，但本发明的保护范围并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种以萘酰亚胺为核的双通道探针，其特征在于，具有式(I)所示的结构：
2.一种制备权利要求1所述的以萘酰亚胺为核的双通道探针的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将二氯异腈脲酸钠的水溶液加入KBr水溶液中，机械搅拌24小时，抽滤得到白色固体DBI，其结构式为
(2)把1,4,5,8-萘四酸酐溶于浓硫酸溶液中，升温至120～130℃后将DBI加入，继续反应15-25小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，减压抽滤，得到淡黄色固体化合物1，其结构式为
(3)在氮气保护下，将化合物1溶于冰醋酸中，升温至120～130℃后将2-氨基乙氧基乙醇加入，继续反应6小时，反应结束后冷却至室温，减压抽滤得到红色固体状的粗产品，将粗产品用硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物2，其结构式为
(4)在氮气保护下，将化合物2和2-甲氨基吡啶一同溶于无水四氢呋喃中，先室温反应30分钟，再回流反应6h；反应结束后冷却至室温，分离提纯，真空干燥，得到化合物3，其结构式为
(5)在氮气保护下，将化合物3和2-乙基己胺一同溶于N,N-二甲基甲酰胺中，然后在100℃下反应3-5小时，反应结束后冷却至室温，分离提纯，真空干燥，得到式(I)所示的化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中二氯异腈脲酸钠和KBr的摩尔比为1:2。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中1,4,5,8-萘四酸酐和DBI的摩尔比为1:2。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(3)中化合物1和2-氨基乙氧基乙醇的摩尔比为1:4。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(4)中化合物2和2-氨甲基吡啶的摩尔比为1:1。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(5)中化合物3和2-乙基己胺的摩尔比为1:2。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(3)中分离提纯所用的淋洗液是体积比为40:1的二氯甲烷和丙酮的混合液；步骤(4)中分离提纯的方法为：先用旋转蒸发仪除去有机溶剂，然后以体积比为5:1的氯仿和乙酸乙酯的混合液为淋洗剂，将粗产品过硅胶柱；步骤(5)中分离提纯的方法为：将反应后的反应液倒入水中，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥，再用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品，以体积比为1:2的石油醚和乙酸乙酯为淋洗剂，将粗产品过硅胶柱。
9.权利要求1所述的以萘酰亚胺为核的双通道探针在铜离子检测领域中的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107090002A (zh) * 2017-05-25 2017-08-25 河南牧业经济学院 一种检测汞离子的反应型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030153005A1 (en) * 2001-09-28 2003-08-14 Gunter Schmid Fluorescent naphthalene -1,4,5,8-tetracarboxylic bisimides with an electron-donating substituent on the nucleus
CN1634893A (zh) * 2004-11-03 2005-07-06 大连理工大学 4,5－双取代－1,8－萘酰亚胺类化合物及其应用
CN101968445A (zh) * 2010-03-11 2011-02-09 大连理工大学 一种1,8-萘酰亚胺荧光染料固载的介孔硅材料及其应用
US20130071936A1 (en) * 2011-09-21 2013-03-21 The Florida State University Research Foundation, Inc. Fret-based zinc(ii) ion indicator

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030153005A1 (en) * 2001-09-28 2003-08-14 Gunter Schmid Fluorescent naphthalene -1,4,5,8-tetracarboxylic bisimides with an electron-donating substituent on the nucleus
CN1634893A (zh) * 2004-11-03 2005-07-06 大连理工大学 4,5－双取代－1,8－萘酰亚胺类化合物及其应用
CN101968445A (zh) * 2010-03-11 2011-02-09 大连理工大学 一种1,8-萘酰亚胺荧光染料固载的介孔硅材料及其应用
US20130071936A1 (en) * 2011-09-21 2013-03-21 The Florida State University Research Foundation, Inc. Fret-based zinc(ii) ion indicator

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HEATHER F.HIGGINBOTHAM ET AL.: "New brightly coloured, water soluble, core-substituted naphthalene diimides for biophysical applications", 《DYES AND PIGMENTS》 *
JIAGUO HUANG ET AL.: "A highly selective turn-off fluorescent probe for Cu(II) based on a dansyl derivative and its application in living cell imaging", 《RSC ADV.》 *
NAVNEET KAUR ET AL.: "Colorimetric metal ion sensors", 《TETRAHEDRON》 *
QIANQIAN LI ET AL.: "New colorimetric chemosensor bearing naphthalendiimide unit with large blue-shift absorption for naked eyes detection of Cu2+ ions", 《SENSORS AND ACTUATORS B:CHEMICAL》 *
QIANQIAN LI等: "A New "Turn-on" Naphthalenedimide-Based Chemosensor for Mercury Ions with High Selectivity: Successful Utilization of the Mechanism of Twisted Intramolecular Charge Transfer, Near-IR Fluorescence, and Cell Images", 《ORGANIC LETTERS》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN107090002A (zh) * 2017-05-25 2017-08-25 河南牧业经济学院 一种检测汞离子的反应型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法与应用

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