CN112142583A - 一种香叶醛制备橙花醛的方法 - Google Patents
一种香叶醛制备橙花醛的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112142583A CN112142583A CN202011152487.7A CN202011152487A CN112142583A CN 112142583 A CN112142583 A CN 112142583A CN 202011152487 A CN202011152487 A CN 202011152487A CN 112142583 A CN112142583 A CN 112142583A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- neral
- geranial
- catalyst
- solution
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
- B01J31/0214—Aryloxylates, e.g. phenolates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/52—Isomerisation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种香叶醛制备橙花醛的方法。所述方法使用双(二芳基苯酚)铝化合物催化剂,在一氧化碳存在的条件下,催化香叶醛转化为橙花醛。所述方法尤其适用于将柠檬醛精馏分离橙花醛所得富集香叶醛脚料中的香叶醛转化为橙花醛,以提高橙花醛的分离收率。
Description
技术领域
本发明属于精细化学品领域,具体涉及一种涉香叶醛制备香叶醛的方法。
背景技术
柠檬醛(3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛)是一种重要的合成香料,同时是合成多种有价值材料和活性成分的原料或中间体,柠檬醛的来源主要有两种,一种是从天然产物中分离得到,另一种是通过人工合成的方法制备。但是无论通过哪种途径得到的柠檬醛,其总是以橙花醛((Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛)和香叶醛((E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛)混合的形式存在,但是在香料工业和精细化学品合成的过程通常需要单一的组分作为原料。因此高效获得橙花醛或香叶醛的方法一直是一个重要的研究方向。
CN 101687751公开了一种将橙花醛与香叶醛混合物蒸馏分离的方法来制备纯形式或富集形式的橙花醛,此方法采用隔壁塔的形式降低了设备投资和蒸馏分离能耗,但是采用蒸馏的方法对柠檬醛中的橙花醛或香叶醛进行分离后剩余的富含另一个异构体的脚料难以继续利用,降低了柠檬醛的利用率,造成了成本的大幅度上升。
CN 106256816公开了一种α,β-不饱和羰基化合物的E-异构体制备Z-异构体的方法,所述方法使用手性含氮亚磷酸联萘二酚酯作为催化剂,将α,β-不饱和羰基化合物的E-异构体转化为Z-异构体。此方法可将柠檬醛异构体分离后富含香叶醛的脚料异构化得到橙花醛与香叶醛物质的量1:1的混合物,之后再次进行异构体分离,显著提升了柠檬醛的利用率。但是所使用的手性含氮亚磷酸联萘二酚酯对光学纯度要求高,制备困难、成本高。
因此,需要寻找更加高效、低成本的方法来实现香叶醛与橙花醛的转化,从而高效、低成本地从柠檬醛中获取单一异构体。
发明内容
为了解决以上技术问题,本发明提供一种香叶醛制备橙花醛的方法。所述方法使用双(二芳基苯酚)铝化合物催化剂,在一氧化碳存在的条件下,能够将任意摩尔配比的橙花醛与香叶醛混合物转化为橙花醛。本发明催化剂具有良好的催化活性和稳定性,本方法操作简单,成本低。
为了实现以上的发明目的,本发明采用的技术方案如下:
一种式(Ⅰ)的香叶醛制备式(Ⅱ)的橙花醛的方法,所述香叶醛在一氧化碳和催化剂存在下异构化为橙花醛,所述催化剂为三乙基铝与式(III)的双-二芳基苯酚配体反应获得的催化剂,所述双-二芳基苯酚中R1、R2、R3、R4彼此独立地选自C6-C15芳基,R5选自氢、C1-C6烷基和C1-C6全氟烷基中的一种,
本发明中,香叶醛的羰基氧在双(二芳基苯酚)铝的活化作用下,同3-位甲基的氢原子形成分子内六元环的过渡态。此过渡态为不稳定过渡态,可以脱除双(二芳基苯酚)铝得到橙花醛和香叶醛的混合物。橙花醛由于α,β-不饱和碳碳双键呈Z-构型,空间上与3-位甲基的氢原子远离,无法形成此分子内六元环的过渡态,从而脱离催化循环。剩下的香叶醛继续在双(二芳基苯酚)铝的作用下进行上述转化,直至全部转化为橙花醛。一氧化碳的引入大大抑制了橙花醛和香叶醛在双(二芳基苯酚)铝的作用下生成环柠檬醛的分子内ene反应的发生,提高了反应的选择性。所述催化过程示意如下:
本发明中,所述方法的原料为任意比例的橙花醛与香叶醛的混合物,优选香叶醛与橙花醛的摩尔之比为(1~5):1。
示例的,所述双-二芳基苯酚可以采用具有如下结构式中的一种或多种:
本发明中所述的双-二芳基苯酚及双(二芳基苯酚)铝化合物催化剂是本领域已经充分研究应用以及文献中所详尽描述的(例如CN 101133067),可以被领域相关实验人员通过现有方法制备得到。
本发明中,所述催化剂的制备方法为:将三乙基铝溶液加至配体溶液中形成催化剂溶液或者催化剂悬浮液;优选的,所述配体与三乙基铝的摩尔量之比为(1~5):1。
本发明中,所述溶液中的溶剂为烷烃、芳烃、卤代烃、醚和脂中的一种或多种,优选为正己烷、甲苯、四氢呋喃和二氯甲烷中的一种或多种。
本发明中,所述催化剂的制备在无水无氧氛围下进行。
本发明中,所述异构反应中以铝原子计的催化剂用量为香叶醛摩尔量的0.1%~10%,优选0.5%~5%。
本发明中,所述异构反应中一氧化碳的绝对压力为0.1-15Mpa,优选5-10Mpa。
本发明中,所述异构反应温度为30-110℃,优选50-80℃;反应时间为4h~24h,优选6h-10h。
本发明实施所需要的反应器原则上为所有允许在所述条件,尤其是压力和温度下反应且适合异构化反应的那些容器,例如高压反应釜、管式反应器等,对此不作特别限制。
本发明的方法可间歇、半连续或连续地操作,且尤其适合工业规模的生产。
本发明的另一目的在于提供所述方法制备的橙花醛或含橙花醛的混合物。
一种通过所述方法制备的橙花醛或含橙花醛的混合物。
本发明的又一目的在于提供一种香叶醛制备橙花醛方法的用途。
一种香叶醛制备橙花醛方法的用途,所述制备方法用于提升从天然或者人工合成的柠檬醛中分离橙花醛的收率,优选用于将柠檬醛精馏分离橙花醛所得香叶醛与橙花醛的脚料中的香叶醛转化为橙花醛;可以示例的,香叶醛与橙花醛的脚料中香叶醛与橙花醛的摩尔之比可以为(1~5):1。
本发明所涉及的压力均为绝对压力。
本发明提供的技术方案具有如下有益效果:
首先,本发明解决了传统的蒸馏方法中对柠檬醛中的橙花醛或香叶醛进行分离后剩余的脚料难以继续利用的问题,提高了柠檬醛的利用率,大幅度地降低了生产成本,提高了原料的利用率;第二,本发明所使用的催化剂制备方法容易,成本较低,且在反应后容易分离;第三,本发明中转化反应的条件温和,且转化率高,可以高效、低成本地实现香叶醛向橙花醛的转化,从而高效、低成本地从柠檬醛中获取较高纯度的橙花醛产品。
附图说明
附图1为实施例1制备的橙花醛产品气相色谱分析谱图。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案,下面结合实施例进一步阐述本发明的内容,但本发明的内容并不仅仅局限于以下实施例。
分析仪器
气相色谱仪:Agilent7890,色谱柱DB-5(橙花醛/香叶醛比例测定),进样口温度:300℃;分流比50:1;载气流量:52.8ml/min;升温程序:85℃下保持20min,以10℃/min的速率升至180℃,保持40min,检测器温度:280℃。
试剂:
原料(橙花醛):99%,百灵威。
原料(香叶醛):99%,百灵威。
三乙基铝:97%,Aldrich。
式(Ⅳ)-式(Ⅷ)化合物:99wt%,Aldrich。
一氧化碳:99.99%,大连大特气体有限公司。
实施例1
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入2.318g的配体(IV)和20.9g的正己烷,混合得到配体溶液。在另一个烧瓶中加入0.4281g的三乙基铝(3.75mmol)和3.9g的正己烷,配制成质量分数为10%的三乙基铝溶液。在室温下,将配制的三乙基铝溶液缓慢地滴加至上述配体溶液中,两份溶液混合。然后在25℃下搅拌1小时,获得催化剂的凝胶状悬浮液。
在氮气气体气氛下将上述配制好的催化剂溶液加于152g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=3:1,以催化剂中的铝原子的摩尔计算,催化剂/香叶醛摩尔比例=0.5%)中,加入到反应釜中,通过注入一氧化碳将反应压力调节至8Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至50℃,异构化反应过程中保持反应釜内一氧化碳的压力不变,反应8h后,取样气相检测,表征结果见附图1,得到产物中香叶醛与橙花醛的混合比=3:97,香叶醛转化率为96%。
实施例2
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入78.85g的配体(V)和709.7g的正己烷,混合得到配体溶液。在另一个烧瓶中加入3.653g的三乙基铝(32mmol)和32.9g的正己烷,配制成质量分数为10%的三乙基铝溶液。在室温下,将配制的三乙基铝溶液缓慢地滴加至上述配体溶液中,两份溶液混合。然后在25℃下搅拌1小时,获得催化剂的凝胶状悬浮液。
在氮气气体气氛下将上述配制好的催化剂溶液加于152g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=4:1,以催化剂中的铝原子的摩尔计算,催化剂/香叶醛摩尔比例=4%)中,加入到反应釜中,通过注入一氧化碳将反应压力调节至5Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至75℃,异构化反应过程中保持反应釜内一氧化碳的压力不变,反应6h后,取样气相检测,得到产物中香叶醛与橙花醛的混合比=2:98,香叶醛转化率为97.5%。
实施例3
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入4.201g的配体(VI)和37.8g的甲苯,混合得到配体溶液。在另一个烧瓶中加入0.1903g的三乙基铝(1.67mmol)和1.8g的甲苯,配制成质量分数为10%的三乙基铝溶液。在室温下,将配制的三乙基铝溶液缓慢地滴加至上述配体溶液中,两份溶液混合。然后在25℃下搅拌1小时,获得催化剂的凝胶状悬浮液。
在氮气气体气氛下将上述配制好的催化剂溶液加于304g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=5:1,以催化剂中的铝原子的摩尔计算,催化剂/香叶醛摩尔比例=0.1%)中,加入到反应釜中,通过注入一氧化碳将反应压力调节至6Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至80℃,异构化反应过程中保持反应釜内一氧化碳的压力不变,反应9h后,取样气相检测,得到产物中香叶醛与橙花醛的混合比=4:96,香叶醛转化率为95.2%。
实施例4
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入19.07g的配体(VI)和171.6g的甲苯,混合得到配体溶液。在另一个烧瓶中加入1.903g的三乙基铝(16.67mmol)和17.2g的甲苯,配制成质量分数为10%的三乙基铝溶液。在室温下,将配制的三乙基铝溶液缓慢地滴加至上述配体溶液中,两份溶液混合。然后在25℃下搅拌1小时,在数分钟之后获得催化剂的凝胶状悬浮液。
在氮气气体气氛下将上述配制好的催化剂溶液加于152g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=5:1,以催化剂中的铝原子的摩尔计算,催化剂/香叶醛摩尔比例=2%)中,加入到反应釜中,通过注入一氧化碳将反应压力调节至10Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至65℃,异构化反应过程中保持反应釜内一氧化碳的压力不变,反应10h后,取样气相检测,得到产物中香叶醛与橙花醛的混合比=3:97,香叶醛转化率为96.4%
实施例5-13
工艺步骤参照实施例1,其中实施例5的三乙基铝催化剂用量为10mol%,实施例6-9的三乙基铝催化剂用量为5mol%,实施例10-13的三乙基铝催化剂用量为1mol%,以原料的摩尔量为基准。实施例5-7所用溶剂为正己烷,实施例8-10所用溶剂为甲苯,实施例11-13所用溶剂为四氢呋喃,其余参数见表1。
表1实施例5-13工艺参数及结果
对比例1
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入2.318g的配体(IV)和20.9g的正己烷,混合得到配体溶液。在另一个烧瓶中加入0.4281g的三乙基铝(3.75mmol)和3.9g的正己烷,配制成质量分数为10%的三乙基铝溶液。在室温下,将配制的三乙基铝溶液缓慢地滴加至上述配体溶液中,两份溶液混合。然后在25℃下搅拌1小时,获得催化剂的凝胶状悬浮液。
在氮气气体气氛下将上述配制好的催化剂溶液加于152g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=3:1,以催化剂中的铝原子的摩尔计算,催化剂/香叶醛摩尔比例=0.5%)中,加入到反应釜中,通过注入氮气将反应压力调节至8Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至50℃,异构化反应过程中保持反应釜内压力不变,反应8h后,取样气相检测,得到产物中仅含有65%的香叶醛/橙花醛比=73:27的混合物,得到环柠檬醛34%。
对比例2
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入20.9g的正己烷。在另一个烧瓶中加入0.4281g的三乙基铝(3.75mmol)和3.9g的正己烷,配制成质量分数为10%的三乙基铝溶液。在室温下,将配制的三乙基铝溶液缓慢地滴加至上述正己烷中,混合后在25℃下搅拌1小时。
在氮气气体气氛下将上述配制好的三乙基铝溶液加于152g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=3:1,以催化剂中的铝原子的摩尔计算,催化剂/香叶醛摩尔比例=0.5%)中,加入到反应釜中,通过注入一氧化碳将反应压力调节至8Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至50℃,异构化反应过程中保持反应釜内一氧化碳的压力不变,反应8h后,取样气相检测,得到产物中香叶醛/橙花醛=74:26,香叶醛转化率为1.3%。
对比例3
在氮气气体气氛下向烧瓶中加入2.318g的配体(IV)和20.9g的正己烷,混合得到配体溶液。在另一个烧瓶中加入3.9g的正己烷。在室温下,将3.9g正己烷缓慢地滴加至上述配体溶液中,混合后在25℃下搅拌1小时。
在氮气气体气氛下将上述配制好的配体(IV)溶液加于152g橙花醛与香叶醛混合物(香叶醛:橙花醛=3:1)中,加入到反应釜中,通过注入一氧化碳将反应压力调节至8Mpa(反应压力,绝压),开动搅拌并加热反应体系至50℃,异构化反应过程中保持反应釜内一氧化碳的压力不变,反应8h后,取样气相检测,得到产物中香叶醛/橙花醛=75:25,未发生转化。
通过上述实施例和对比例的比较可以发现,实施例1与对比例1相比,不加入一氧化碳生成了大量环柠檬醛,说明一氧化碳的引入能够抑制橙花醛和香叶醛在双(二芳基苯酚)铝的作用下生成环柠檬醛的分子内ene反应的发生;实施例1与对比例2、3相比,单独以三乙基铝或双-二芳基苯酚为催化剂,几乎不发生香叶醛向橙花醛的转化。
本领域技术人员可以理解,在本说明书的教导之下,可对本发明做出一些修改或调整。这些修改或调整也应当在本发明权利要求所限定的范围之内。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法的原料为橙花醛与香叶醛的混合物,优选香叶醛与橙花醛的摩尔之比为(1~5):1。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述催化剂的制备方法为:将三乙基铝溶液加至配体溶液中形成催化剂溶液或者催化剂悬浮液;
优选的,所述配体与三乙基铝的摩尔量之比为(1~5):1;
和/或,所述溶液中的溶剂为烷烃、芳烃、卤代烃、醚和酯中的一种或多种,优选为正己烷、甲苯、四氢呋喃和二氯甲烷中的一种或多种;
和/或,所述催化剂的制备在无水无氧氛围下进行。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法,其特征在于,所述异构反应中以铝原子计的催化剂用量为香叶醛摩尔量的0.1%~10%,优选0.5%~5%。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法,其特征在于,所述异构反应中一氧化碳的绝对压力为0.1-15Mpa,优选5-10Mpa。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法,其特征在于,所述异构反应温度为30-110℃,优选50-80℃;反应时间为4h~24h,优选6h-10h。
7.一种通过权利要求1-6中任一项所述方法制备的橙花醛或含橙花醛的混合物。
8.一种香叶醛制备橙花醛方法的用途,权利要求1-6中任一项所述制备方法用于提升从天然或者人工合成的柠檬醛中分离橙花醛的收率,优选用于将柠檬醛精馏分离橙花醛所得香叶醛与橙花醛的脚料中的香叶醛转化为橙花醛。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011152487.7A CN112142583B (zh) | 2020-10-26 | 2020-10-26 | 一种香叶醛制备橙花醛的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011152487.7A CN112142583B (zh) | 2020-10-26 | 2020-10-26 | 一种香叶醛制备橙花醛的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112142583A true CN112142583A (zh) | 2020-12-29 |
CN112142583B CN112142583B (zh) | 2022-07-26 |
Family
ID=73954971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011152487.7A Active CN112142583B (zh) | 2020-10-26 | 2020-10-26 | 一种香叶醛制备橙花醛的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112142583B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023038156A1 (en) * | 2021-09-10 | 2023-03-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | (het)aryl substituted bisphenol compounds and thermoplastic resins |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4145366A (en) * | 1974-11-18 | 1979-03-20 | Teijin Limited | Process for isomerizing one of the geometric isomers of an α,β-unsaturated aldehyde to its corresponding other geometric isomer |
CN101133067A (zh) * | 2005-03-03 | 2008-02-27 | 巴斯福股份公司 | 二芳基苯氧基铝化合物 |
WO2009003796A1 (de) * | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von citral (neral und/oder geranial) durch isomerisierung von isocitralen |
WO2014097172A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Nitrogen monoxide as cis/trans isomerization catalysts for unsaturated compounds |
CN106256816A (zh) * | 2016-07-04 | 2016-12-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种α,β‑不饱和羰基化合物的E‑异构体制备Z‑异构体的方法 |
CN107250091A (zh) * | 2014-12-19 | 2017-10-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 合成光学活性羰基化合物的方法 |
CN107879914A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-04-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高效精馏柠檬醛制备橙花醛的方法及用于该方法的催化剂 |
-
2020
- 2020-10-26 CN CN202011152487.7A patent/CN112142583B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4145366A (en) * | 1974-11-18 | 1979-03-20 | Teijin Limited | Process for isomerizing one of the geometric isomers of an α,β-unsaturated aldehyde to its corresponding other geometric isomer |
CN101133067A (zh) * | 2005-03-03 | 2008-02-27 | 巴斯福股份公司 | 二芳基苯氧基铝化合物 |
WO2009003796A1 (de) * | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von citral (neral und/oder geranial) durch isomerisierung von isocitralen |
WO2014097172A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Nitrogen monoxide as cis/trans isomerization catalysts for unsaturated compounds |
CN110563566A (zh) * | 2012-12-18 | 2019-12-13 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 一氧化氮作为不饱和化合物的顺式/反式异构化催化剂 |
CN107250091A (zh) * | 2014-12-19 | 2017-10-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 合成光学活性羰基化合物的方法 |
CN106256816A (zh) * | 2016-07-04 | 2016-12-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种α,β‑不饱和羰基化合物的E‑异构体制备Z‑异构体的方法 |
CN107879914A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-04-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高效精馏柠檬醛制备橙花醛的方法及用于该方法的催化剂 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023038156A1 (en) * | 2021-09-10 | 2023-03-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | (het)aryl substituted bisphenol compounds and thermoplastic resins |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112142583B (zh) | 2022-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111732509B (zh) | 环丙烷类化合物的合成方法 | |
CN113201016B (zh) | 一种c15膦盐的制备方法 | |
KR20090078835A (ko) | 수소 분리 조성물 | |
CN112142583B (zh) | 一种香叶醛制备橙花醛的方法 | |
Tai et al. | Stereochemical studies of the hydrogenation with an asymmetrically modified Raney nickel catalyst. The hydrogenation of acetylacetone. | |
Setton et al. | Graphite intercalation compounds as reagents in organic synthesis. An overview and some recent applications | |
CN109651115B (zh) | 一种制备l-薄荷酮的方法 | |
CN108658717B (zh) | 一种脱羧反应制备三取代烯烃的合成方法 | |
Olah et al. | Chemistry in superacids. 7. Superacid-catalyzed isomerization of endo-to exo-trimethylenenorbornane (tetrahydrodicyclopentadiene) and to adamantane | |
CN112159308B (zh) | 一种由香叶醇制备橙花醇的方法 | |
CN113443952B (zh) | 水供氢铱催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法 | |
CN112125782B (zh) | 一种氢化柠檬醛制备高纯度橙花醇和香叶醛的方法 | |
JP2001500110A (ja) | オレフィンからのアルコール及び/又はアルデヒドの製造方法 | |
CN112225655A (zh) | 一种柠檬醛的制备方法 | |
CN110734354B (zh) | 一种由醇类化合物制备联芳烃类化合物的方法 | |
CN111087417A (zh) | 含有C-Si键的甲基二苯基硅烷类化合物的合成方法 | |
CN114835579B (zh) | 一种乙酸芳樟酯的制备方法 | |
Coquerel et al. | Catalytic properties of the Pd/C–triethylamine system | |
Antonsson et al. | Palladium-catalyzed telomerization of dienes and tertiary allylic amines. A novel reaction involving cleavage of the carbon-nitrogen bond | |
CN113979847B (zh) | 通过羰基-烯反应合成6-甲基-5-辛烯-2-酮的方法 | |
CN115650835B (zh) | 一种由巴豆醛和烯丙醇合成正庚醛的方法 | |
CN110028373B (zh) | 一种用乙酰丙酸制备正丁烷的方法 | |
CN113929575B (zh) | 一种(1r,2s)-二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法 | |
RU2376311C2 (ru) | Способ совместного получения тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3-ен-9-спиро(3'-этил- 3'-алюминациклопентана) и тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-4-ен-9-спиро(3'-этил- 3'-алюминациклопентана) | |
RU2739242C1 (ru) | Способ получения компонента высокоплотного и высокоэнергоемкого ракетного и авиационного топлива на основе метилзамещенного 2, 2'- бис (норборнанила) (варианты) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |