CN112062807B - 一种从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，其包括用乙醇回流提取罗汉果植物的废弃茎，乙醇的加入量要大于罗汉果植物的废弃茎质量，过滤提取液，减压回收乙醇；回收乙醇后的提取物用水混悬，加入乙酸乙酯萃取，收集乙酸乙酯层，减压回收乙酸乙酯，静置后过滤；沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌、过滤，真空干燥，得到粗泻根醇酸；向粗泻根醇酸加水，使得泻根醇酸只有部分溶解，加入过量无机碳酸盐或碳酸氢盐，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，热过滤，滤液冷却；用1mol/L盐酸调冷却的滤液pH为3‑6，然后缓慢降温，过滤得纯化的泻根醇酸。采用本发明方法可以从罗汉果植物的废弃茎中制备出纯度99％以上的泻根醇酸。

Description

一种从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法
技术领域
本发明属于天然产物的提取分离技术领域，涉及泻根醇酸的提取方法，尤其是一种从罗汉果植物的废弃茎中提取高纯度泻根醇酸的方法。
背景技术
泻根醇酸，别名，拜俄尼酸。英文名：Bryonolic acid。分子式：C30H48O3。分子量：456.3603。CAS：24480-45-3。
结构式如下：
Figure BDA0002677233900000011
泻根醇酸是从葫芦科瓜类植物的根及茎中提取出来的一种酸性异文墩果烷型三萜系化合物。罗汉果(Siraitia grosvenorii(Swingle)C.Jeffrey ex A.M.Lu etZ.Y.Zhang)为葫芦科植物藤本植物，是我国传统中药，具有止咳祛痰、抑菌、抗氧化等多种药理作用，常被作为理想的甜味剂，是糖尿病和肥胖症患者的甜味替代品。目前为止，对罗汉果的研究和开发仍多集中于果实方面，对该植物废弃物茎的研究甚少。而泻根醇酸大量存在于罗汉果植物茎中。罗汉果主要分布于广西、贵州等地，是我国特有的经济、药用植物。我国具有丰富的罗汉果原材料资源，开发利用好这一资源优势，能够更好的推动种植业以及加工业产业链升级，开发利用好泻根醇酸产品能够提升药材产品附加值，促进广西、贵州等地罗汉果资源的可持续发展和利用。
现代研究表明，泻根醇酸具有抗过敏、保湿、促进皮肤细胞生长、抑制黑色素细胞增长、抗肿瘤等多种功效，同时还可作为合成其他活性衍生物的原料。目前，国内外泻根醇酸的纯化工艺包括有机溶剂提取法、纤维素酶/水溶液提取法和生物合成法。其中，有机溶剂石油醚、氯仿、甲醇等具有能耗大、污染严重等缺陷，而且也避免不开树脂分离工艺，成本高，设备效率低。纤维素酶/水溶液提取法虽具有利于大生产、产品纯度高等优点，然而生产成本较高。生物合成法通过细胞培养的技术制备泻根醇酸，对技术的掌握要求较高，且比较耗时。现有专利CN201010518784.9公开了一种泻根醇酸的制备方法，采用的是纤维素酶/水溶液提取法，通过大孔吸附树脂吸附和多个离子树脂交换的方法制备，而且还采用了具有一定毒性的甲醇等溶剂重结晶，生产成本较高。专利CN201410832120.8给了基于葫芦科瓜类植物茎及根综合利用的加工方法，碱液提取过程较难控制，而且泻根醇酸回收率低，也需要甲醇重结晶提高纯度。
发明内容
泻根醇酸现有提取方法的技术缺陷：有机溶剂提取法难免采用对环境和作业人员有毒的石油醚、氯仿、甲醇等作为提取溶剂，还需要结合树脂分离，设备成本高、能耗大而且污染严重；纤维素酶/水溶液提取法生产成本高；生物合成法工艺复杂且技术要求高。
针对现有提取方法的技术缺陷，本发明提供了一种从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，通过乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取控制酸碱度纯化的方法，制备出高纯度的泻根醇酸。本发明提高了泻根醇酸的提取效率，同时避免了有毒溶剂和分离树脂的使用，提取工艺简化；与维素酶/水溶液提取法、生物合成法相比，成本低廉，操作简单，工艺控制点少，工艺稳定性好，易于实现。
为了实现上述目的，具体地，本发明采取如下的技术方案。
一种从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，所述植物废弃物为罗汉果植物的废弃茎，所述提取方法包括，
用乙醇回流提取罗汉果植物的废弃茎，乙醇的加入量要大于罗汉果植物的废弃茎质量，过滤提取液，减压回收乙醇；
回收乙醇后的提取物用水混悬，加入乙酸乙酯萃取，收集乙酸乙酯层，减压回收乙酸乙酯，静置后过滤；
沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌、过滤，真空干燥，得到粗泻根醇酸；
向粗泻根醇酸加水，使得泻根醇酸只有部分溶解，加入过量无机碳酸盐或碳酸氢盐，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，热过滤，滤液冷却；
用1mol/L盐酸调冷却的滤液pH为3-6，然后缓慢降温，过滤得纯化的泻根醇酸。
优选地，本发明所述从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，其包括，
取罗汉果植物的废弃茎，加入2-5倍量的体积分数75-95％乙醇，回流提取3-4次，每次提取时间为1.5-2.5h，过滤，减压回收乙醇；
回收乙醇后的提取物用水混悬，加入乙酸乙酯萃取3-4次，收集乙酸乙酯层，减压回收乙酸乙酯至少量，放置0.5h后过滤；
沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌1.5-2.5h，过滤，真空干燥，得到粗泻根醇酸；
向粗泻根醇酸加水，使得泻根醇酸只有部分溶解，加入过量NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，趁热过滤，滤液冷却；
用1mol/L盐酸调冷却的滤液pH为6，然后缓慢降温到-5℃，过滤得纯化的泻根醇酸。
进一步优选地，本发明所述从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，其包括，
取罗汉果植物的废弃茎，加入3倍量的体积分数90％乙醇，回流提取3次，每次提取时间为2h，过滤，减压回收乙醇；
按质量比1:(2-5)的比例，向回收乙醇后的提取物中加水混悬；按体积比1:1的比例，用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯层，减压回收乙酸乙酯至少量，放置0.5h后过滤；
沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌2h，过滤；真空干燥，条件为真空度-0.09-0.95MPa、温度35℃，得到纯度为85-90％的粗泻根醇酸；
向粗泻根醇酸加水，使得泻根醇酸只有部分溶解，加入过量NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种，50℃加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，趁热过滤，滤液冷却；
用1mol/L盐酸调冷却的滤液pH为6，然后缓慢降温到-5℃，过滤得纯化的泻根醇酸，纯度99％以上。
作为本发明所述从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法的优选实施方式，所述NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种的加入量为泻根醇酸质量的15-20％。
与现有技术相比，本发明所述从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，至少具有如下的有益效果或优点。
1)本发明提供的提取方法，以罗汉果植物的废弃茎为原料，实现了罗汉果植物作为经济、药用植物的综合利用。
2)本发明提供的提取方法，通过乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取控制酸碱度纯化的方法，可以从罗汉果植物的废弃茎中制备出纯度99％以上的泻根醇酸。
3)本发明提供的提取方法，避免了有毒溶剂和分离树脂的使用，提取工艺简化；与维素酶/水溶液提取法、生物合成法相比，成本低廉，操作简单，控制点少，工艺稳定性好，易于实现。
附图说明
图1是乙醇浓度和乙醇提取时间相互作用的响应模型。
图2是乙醇浓度和沉淀部分乙醇打浆搅拌时间相互作用的响应模型。
图3是乙醇浓度和pH相互作用的响应模型。
图4是乙醇提取时间和沉淀部分乙醇打浆搅拌时间相互作用的响应模型。
图5是乙醇提取时间和pH相互作用的响应模型。
图6是pH和沉淀部分乙醇打浆搅拌时间相互作用的响应模型。
具体实施方式
为了便于理解本发明的目的、技术方案及其效果，现将结合实施例对本发明做进一步的详细阐述。
实施例一：
取葫芦科植物罗汉果茎4kg，加入其质量3倍量90％乙醇，回流提取3次，每次2h，滤过，取滤液，减压回收乙醇至无醇味，得总浸膏；加水混悬，加入乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯层，减压回收溶剂至溶剂少量，放置0.5h，滤过；沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌2h，滤过，真空干燥得到粗品泻根醇酸白色粉末(9.5g)。经HPLC检测，其纯度为90％。粗品泻根醇酸，加入水，二者质量比为1:5，泻根醇酸不能完全溶解，加入过量无机碳酸盐或碳酸氢盐，无机碳酸盐或碳酸氢盐的加入量为泻根醇酸质量的15-20％，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，热过滤，滤液冷却，加入1mol/LHCl调pH为6，然后缓慢降温到-5℃，过滤得固体，纯度99％以上。
在本实施例中，无机碳酸盐或碳酸氢盐选用NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种。
实施例二：
取葫芦科植物罗汉果茎4kg，加入其质量2倍量95％乙醇，回流提取4次，每次1.5h，滤过，取滤液，减压回收乙醇至无醇味，得总浸膏，加水混悬，加入乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯层，减压回收溶剂至溶剂少量，放置0.5h，滤过，沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌1.5h，滤过，真空干燥得到粗品泻根醇酸白色粉末(9.2g)，经HPLC检测，其纯度为85％。粗品泻根醇酸，加入水，加水质量是泻根醇酸的2-5倍，泻根醇酸不能完全溶解，加入过量KHCO3，KHCO3的投加质量为泻根醇酸的15-20％(视泻根醇酸的纯度而定)，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，热过滤，滤液冷却，加入1mol/LHCl调pH为3，然后缓慢降温到-5℃，过滤得固体，纯度99％以上。
实施例三：
取葫芦科植物罗汉果茎4kg，加入其质量5倍量的75％乙醇，回流提取3次，每次2.5h，滤过，取滤液，减压回收乙醇至无醇味，得总浸膏，加水混悬，乙酸乙酯萃取4次，收集乙酸乙酯层，减压回收溶剂至少量，放置0.5h，滤过，沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌2.5h，滤过真空干燥得到泻根醇酸白色粉末(9.6g)，经HPLC检测，其纯度为82％。粗品泻根醇酸，加入水，加水质量是粗品泻根醇酸的2-5倍，泻根醇酸不能完全溶解，加入过量Na2CO3和K2CO3混合物，混合物质量为泻根醇酸的15-20％(视泻根醇酸的纯度而定)，加热回流，待根醇酸不再溶解后，热过滤，滤液冷却，加入1mol/LHCl调pH为6，然后缓慢降温到-5℃，过滤得固体，纯度99％以上。
实施例四：提取方法对比实验
称取30kg罗汉果茎，每10kg一组，每组平行做两小组，当两小组最终的产物纯度差小于1％时计算平均值统计，超过1％采用相同的方法重新完成该工艺方法下的泻根醇酸制备。实验分别采用本发明实施例一的方法、CN201410832120.8基于葫芦科瓜类植物茎及根综合利用的加工方法和CN201010518784.9一种泻根醇酸的制备方法制备方法同时制备泻根醇酸。不同提取方法对比实验过程数据及结果见表1。
表1泻根醇酸不同提取方法对比
Figure BDA0002677233900000051
Figure BDA0002677233900000061
从表1可以看出，与作为对照的两种现有方法相比，本发明方法工艺控制点相对较少，而且提纯物的纯度要远高于作为对照试验的两种方法，CN201410832120.8方法由于采用纤维素酶酶解和树脂分离结合方法，成本最高，CN201010518784.9方法采用了多次酸碱调和多次加热冷却交替同样提高了制备成本，而且这两种方法获得的泻根醇酸纯度都远低于本发明方法。
实施例五：本发明工艺优化实验
为探究提取乙醇浓度、乙醇提取次数、每次乙醇提取时间、沉淀部分乙醇打浆搅拌时间和最终产品析出pH对产品(泻根醇酸)纯度的影响，本实施例采用响应面方法对从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法进行了优化。响应面试验因素参见表2。响应面设计试验与结果参见表3。对应的回归方程方差分析结果见表4。
表2响应面试验因素表
组成 单位 最小值 最大值
提取乙醇浓度 ％ 85 95
每次乙醇提取时间 h 1.5 2.5
沉淀部分乙醇打浆搅拌时间 h 1.5 2.5
最终产品析出pH 4 6
产品纯度 ％ 98 99.99
表3响应面设计试验与结果
Figure BDA0002677233900000062
Figure BDA0002677233900000071
表4回归方程方差分析
Figure BDA0002677233900000072
Figure BDA0002677233900000081
注：P＜0.05，差异显著；P＜0.01，差异极显著；P＜0.001，差异高度显著。
通过多元线性回归二项式拟合，得方程为Y＝+99.12+0.39A+0.72B+0.45C+1.17D+0.60AB－0.50AC+0.38AD+0.60BC+0.50BD+0.60CD－0.72A2－1.31B2－0.73C2－1.49D2，方程R2＝0.8447，说明该模型能够较好地预测从植物废弃物中提取泻根醇酸纯化工艺。软件预测最佳纯化条件为：乙醇浓度为90.93％、提取时间为2.34h、搅拌时间为2.33h、pH值为5.84，泻根醇酸纯化率预测值为99.9％。方差分析结果表明，方程模型P＜0.001，高度显著，失拟项0.9807＞0.05，不显著，说明建立的模型能很好地预测从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法纯化工艺，实际试验与预测值差异较小，拟合程度好。二次项A2、C2极显著，B2、D2高度显著。从F值可知，各因素对泻根醇酸提取的影响程度为：pH值＞提取时间＞搅拌时间＞乙醇浓度。
通过DesignExpert8.0.6对表4的实验数据进行拟合，得到分别采用本发明不同的制备方法制备泻根醇酸时获得对应的泻根醇酸纯度试验结果，探究提取乙醇浓度、每次乙醇提取时间、沉淀部分乙醇打浆搅拌时间和最终产品析出pH对产品纯度的影响模型。各因素交互作用的响应模型参见附图1至附图6。
基于响应面法优选从植物废弃物中提取泻根醇酸纯化工艺，结合实施的便利性，将优化条件修正为乙醇浓度为91％、提取时间为2.3h、搅拌时间为2.3h、pH值为5.8，试验重复5次，得到泻根醇酸纯度的平均值为99.89％，和预测值非常接近。
由上述试验优化出本发明配方中的最佳工艺参数是实施例一中所用到参数，即使用提取乙醇浓度90％、乙醇提取次数3次、每次乙醇提取时间2h、沉淀部分乙醇打浆搅拌时间2h、最终产品析出pH6时。得到产品纯度最佳，利用这种从罗汉果植物废弃物茎中提取泻根醇酸的方法提取的泻根醇酸纯度99.99％。
上面结合实施例对本发明做了进一步的叙述，但本发明并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。

Claims (3)

1.一种从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，其特征在于，所述植物废弃物为罗汉果植物的废弃茎，所述提取方法包括，
取罗汉果植物的废弃茎，加入2-5倍量的体积分数75-95%乙醇，回流提取3-4次，每次提取时间为1.5-2.5h，过滤，减压回收乙醇；
回收乙醇后的提取物用水混悬，加入乙酸乙酯萃取3-4次，收集乙酸乙酯层，减压回收乙酸乙酯至少量，放置0.5h后过滤；
沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌1.5-2.5h，过滤，真空干燥，得到粗泻根醇酸；
向粗泻根醇酸加水，使得泻根醇酸只有部分溶解，加入过量NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，趁热过滤，滤液冷却；
用1mol/L 盐酸调冷却的滤液pH为6，然后缓慢降温到-5℃，过滤得纯化的泻根醇酸。
2.根据权利要求1所述从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，其特征在于，包括，
取罗汉果植物的废弃茎，加入3倍量的体积分数90%乙醇，回流提取3次，每次提取时间为2h，过滤，减压回收乙醇；
按质量比1:（2-5）的比例，向回收乙醇后的提取物中加水混悬；按体积比1:1的比例，用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯层，减压回收乙酸乙酯至少量，放置0.5h后过滤；
沉淀部分加入乙醇打浆，搅拌2h，过滤；真空干燥，条件为真空度-0.09-0.95MPa、温度35℃，得到纯度为85-90%的粗泻根醇酸；
向粗泻根醇酸加水，使得泻根醇酸只有部分溶解，加入过量NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种，加热回流，待泻根醇酸不再溶解后，趁热过滤，滤液冷却；
用1mol/L 盐酸调冷却的滤液pH为6，然后缓慢降温到-5℃，过滤得纯化的泻根醇酸，纯度99%以上。
3.根据权利要求1或2所述从植物废弃物中提取泻根醇酸的方法，其特征在于，所述NaHCO3、Na2CO3、KHCO3或K2CO3中的一种或者多种的加入量为泻根醇酸质量的15-20%。
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