CN112062784A - 一种3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种3‑巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的合成方法。将氧化石墨烯加入四氢呋喃中，氧化石墨烯、四氢呋喃的用量比为20～100mg：35.6g～222.5g，在20～35℃的温度范围内超声分散1～2h，再加入3‑巯基丙基三乙氧基硅烷，其中氧化石墨烯、四氢呋喃和3‑巯基丙基三乙氧基硅烷的用量比为20～100mg：35.6g～222.5g：3.76*10‑3mg～2.82*10‑2mg，在60～70℃的温度范围内搅拌反应4～6h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3‑巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的合成方法。
背景技术
氧化石墨烯是一种重要的石墨烯衍生物，在复合材料领域有着独特的用途。其表面上存在大量的含氧基团，如羟基、羧基、环氧基等，可以通过共价或非共价的方法在氧化石墨烯表面进行功能化修饰，得到功能化氧化石墨烯，功能化后的改性氧化石墨烯可与橡胶、聚乙烯醇、壳聚糖等高分子形成作用力，用于改性高分子材料的特性，也可与纳米金属氧化物作用，用于太阳能电池。
3-巯基丙基三烷氧基硅烷是一类重要的硅氧烷化合物，其中代表化合物有3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷等。这类化合物分子内的烷氧基基团可与氧化石墨烯表面的官能团反应，形成3-巯基丙基三烷氧基硅烷改性氧化石墨烯化合物。
Bin Yu等在Chemical Engineering Journal，2013，228：318～326 《Enhancedthermal and mechanical properties of functionalized graphene/thiolenesystemsby photopolymerization technology》一文公开了一种3-巯基丙基三甲氧基硅烷改性氧化石墨烯的方法，该方法是将氧化石墨烯分散在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，并加入催化剂二环己基碳二亚胺(DCC)，再将3-巯基丙基三甲氧基硅烷加入氧化石墨烯/DMF分散液中，75℃反应12h制备。此方法使用的催化剂DCC 不容易除去，反应时间较长。Fereshteh Chekin等在Journal of the Chinese Chemical Society，2015，62：689～694《Functionalization of Graphene Oxide with 3-Mercaptopropyltrimethoxysilaneand ItsElectrocatalytic Activity in Aqueous Medium》一文公开了一种3-巯基丙基三甲氧基硅烷改性氧化石墨烯的方法，该方法是将氧化石墨烯分散在乙醇中，再将3-巯基丙基三甲氧基硅烷/乙醇混合液加入氧化石墨烯/乙醇分散液中，60℃搅拌12～14h。本方法反应时间较长、能耗高。使用该方法制备3-巯基丙基三甲氧基硅烷改性氧化石墨烯，在非极性溶剂(如甲苯)中分散效果较差，不利于后续使用。
发明内容
针对现有技术存在问题或者缺陷，本发明提供如下技术方案予以实现：
一种3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的合成方法，以氧化石墨烯为原料，包括如下步骤：
步骤1，将氧化石墨烯与四氢呋喃按照质量比20～100mg： 35.6g～222.5g进行混合；
步骤2，将步骤1得到的混合物，在20～35℃的温度范围内超声分散1～2h后，再加入3-巯基丙基三乙氧基硅烷，其中氧化石墨烯、四氢呋喃和3-巯基丙基三乙氧基硅烷，质量比为20～100mg：35.6g～ 222.5g：3.76*10-3mg～2.82*10-2mg；
步骤3，将步骤2得到的混合反应物，在60～70℃的温度范围内搅拌反应4～6h，离心，洗涤，干燥，得到粉末状3-氨基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯。
进一步，3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的合成方法，优选步骤如下：(优选实施例的反应物配比及反应参数范围或者单一参数值对应的相关步骤)
本发明与现有技术相比有益技术效果如下：
(1)本发明不使用任何催化剂。
(2)本发明通过使用功能化试剂3-巯基丙基三乙氧基硅烷代替 3-巯基丙基三甲氧基硅烷，使用四氢呋喃为反应溶剂，将反应时间由 12～14h缩短至4～6h，有效缩短了反应周期。
(3)本方法制备3-巯基丙基三甲氧基硅烷改性氧化石墨烯，在非极性溶剂(如甲苯)中分散效果较好，利于后续其在非极性溶剂中的使用。
附图说明
图1是本发明的实施例1制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯红外图。
图2是本发明的实施例制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯拉曼光谱图。
图3是实施例1制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯 XPS图。
图4是实施例1制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯 SEM图。
图5是是实施例1制备的3-氨基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯与FereshtehChekin方法制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性石墨烯分散在甲苯中的实验效果对比图。
图6为本发明的反应机理图。
以下结合附图及具体实施方式对本发明的具体内容作进一步详细说明。
具体实施方式
本发明的整体思路是：参见图6使用3-巯基丙基三乙氧基硅烷代替3-巯基丙基三甲氧基硅烷，使用有机溶剂四氢呋喃，控制反应条件，使3-巯基丙基三乙氧基硅烷和氧化石墨烯高效反应，制备在非有机溶剂中分散效果较好的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯。
需要说明的是，本发明所用的氧化石墨烯通过北京百灵威科技有限公司购买，其余试剂为市售分析纯。
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
将20mg氧化石墨烯加入35.6g四氢呋喃中，在25℃的温度下超声分散1.5h，然后加入3.76*10-3mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，70℃反应5.0h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯30mg。
结构鉴定：
1.红外分析
在目标化合物3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的红外光谱中可以看出，氧化石墨中1740cm-1处的羰基伸缩振动吸收峰已经移至1621cm-1，在2950cm-1处出现的极弱的S-H伸缩振动吸收峰，相应的氧化石墨中1248cm-1处的环氧基特征吸收峰变得非常弱，甚至消失，说明3-巯基丙基三乙氧基硅烷与氧化石墨中的部分环氧基发生了加成反应。改性氧化石墨在1040cm-1处出现了Si-O-Si键的伸缩振动吸收峰，这是由3-巯基丙基三乙氧基硅烷中的部分烷氧基经水解缩合而形成的。说明氧化石墨烯表面已被3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性。图1是实施例1制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯红外图。
2.拉曼光谱分析
从拉曼图谱可以看出，3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的拉曼图谱显示其D峰和G峰分别出现在1351cm-1和1587cm-1，与氧化石墨烯的D峰(1352cm-1)和G峰(1590cm-1)不同。3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的ID/IG＝1.121，相比于GO(ID/IG＝1.027) 有所提高，这也是由于GO被功能化后，sp3杂环碳原子增多的原因。图2是实施例1制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯拉曼光谱图。
3.X射线光电子能谱(XPS)分析
XPS图谱显示，3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯除了在 289eV和535eV的两个C1s和O1s特征峰外，在165eV和102eV处出现了新的S2p和Si2p谱峰，说明3-巯基丙基三乙氧基硅烷成功接枝在氧化石墨烯结构中。图3是实施例1制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯XPS图。
4.扫描电镜(SEM)分析
分析电镜结果，3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的片状结构明显存在，未发生大规模团聚。并且功能化后，3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯片层上面的褶皱明显变多。图4是实施例1 制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯SEM图。
5.分散性分析
分别使用本专利方法和背景技术中Fereshteh Chekin方法制备的 3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性石墨烯在分散在甲苯中，超声2h后，观察分散情况。发现本申请的方法制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性石墨烯均匀的分散在甲苯中，而Fereshteh Chekin方法制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性石墨烯几乎不分散在甲苯中。图5是两种方法制备的3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性石墨烯在甲苯中的分散图。
实施例2
将40mg氧化石墨烯加入95g四氢呋喃中，在25℃超声分散1h，然后加入8.5*10-3mg3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在60℃反应6.0h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯58mg。
实施例3
将60mg氧化石墨烯加入150g四氢呋喃中，在30℃下超声分散 2h，然后加入1.04*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在65℃反应4h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯86mg。
实施例4
将80mg氧化石墨烯加入190g四氢呋喃中，在35℃的温度下超声分散1.0h，然后加入1.67*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在68℃反应5.5h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯114mg。
实施例5
将100mg氧化石墨烯加入222.5g四氢呋喃中，在30℃超声分散 1.0h，然后加入2.82*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在69℃反应 4.5h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯145mg。
实施例6
将95mg氧化石墨烯加入214.8g四氢呋喃中，在33℃超声分散 1.6h，然后加入2.71*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在66℃反应 5.4h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯139mg。
实施例7
将91mg氧化石墨烯加入206.8g四氢呋喃中，在24℃超声分散 1.4h，然后加入2.55*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在66℃反应 5.2h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯133mg。
实施例10
将86mg氧化石墨烯加入197g四氢呋喃中，在26℃超声分散 1.8h，然后加入2.43*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在67℃反应5.5h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯124mg。
实施例11
将76mg氧化石墨烯加入190g四氢呋喃中，在24℃超声分散 1.4h，然后加入2.31*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在68℃反应 4.6h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯111mg。
实施例12
将71mg氧化石墨烯加入174g四氢呋喃中，在28℃超声分散 1.9h，然后加入2.19*10-2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在69℃反应 5.9h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯103mg。
实施例13
将66mg氧化石墨烯加入158g四氢呋喃中，在34℃超声分散2h，然后加入1.57*10- 2mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在70℃反应5.4h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯90mg。
实施例14
将54mg氧化石墨烯加入141g四氢呋喃中，在31℃超声分散 1.6h，然后加入9.17*10-3mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在67℃反应 5.8h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯78mg。
实施例15
将47mg氧化石墨烯加入129g四氢呋喃中，在27℃超声分散1.2h，然后加入8.11*10-3mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在61℃反应6.0h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯66mg。
实施例16
将34mg氧化石墨烯加入119g四氢呋喃中，在25℃超声分散2h，然后加入6.89*10- 3mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在65℃反应4.8h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯44mg。
实施例17
将29mg氧化石墨烯加入87g四氢呋喃中，在20℃超声分散2h，然后加入5.19*10-3mg3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在70℃反应6h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯41mg。
实施例18
将25mg氧化石墨烯加入54g四氢呋喃中，在35℃超声分散1.5h，然后加入4.16*10- 3mg 3-巯基丙基三乙氧基硅烷，在66℃反应5.4h，离心，洗涤，干燥，得到黑色粉末3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯35mg。
Claims (1)
1.一种3-巯基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯的合成方法，以氧化石墨烯为原料，其特征在于：包括如下步骤：
步骤1，将氧化石墨烯与四氢呋喃按照质量比20～100mg：35.6g～222.5g进行混合；
步骤2，将步骤1得到的混合物，在20～35℃的温度范围内超声分散1～2h后，再加入3-巯基丙基三乙氧基硅烷，其中氧化石墨烯、四氢呋喃和3-巯基丙基三乙氧基硅烷，质量比为20～100mg：35.6g～222.5g：3.76*10-3mg～2.82*10-2mg；
步骤3，将步骤2得到的混合反应物，在60～70℃的温度范围内搅拌反应4～6h，离心，洗涤，干燥，得到粉末状3-氨基丙基三乙氧基硅烷改性氧化石墨烯。
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