CN112047956A - 有机光电化合物及有机太阳能电池 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电化合物及有机太阳能电池，所述的有机光电化合物的结构式如式(1)所示：
Figure DDA0002664879170000011
X1和X2独立的选自氢原子、氰基，X1和X2中至少一个为氰基；R1、R2、R3和R4独立的选自氢原子﹑碳原子数为2‑20的直链或支链的烷基、碳原子数为2‑20的直链或支链的烷氧基；Ar表示吸电子单元。本发明的有机光电化合物以苯并二噻吩为中心单元，并引入氰基，能够降低分子的HOMO能级，且其在可见光区具有良好的吸收，能与低带隙受体材料形成良好的吸收互补。将有机光电化合物应用于有机太阳能电池时，可以有效提高有机太阳能电池的开路电压和短路电流。

Description

有机光电化合物及有机太阳能电池
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别是涉及有有机光电化合物及有机太阳能电池。
背景技术
小分子给体材料具有确定的分子结构、准确的分子量、易于分离纯化以及良好的批次重现性等优势。且近年来，随着非富勒烯受体材料的发展，全小分子有机太阳能电池的效率得到显著提升。因此，全小分子有机太阳能电池具有十分重要的发展前景。
目前高效率小分子给体材料基本以噻吩取代的苯并二噻吩衍生物(BDTT)作为中心单元，通常引入氟原子(F)和氯原子(Cl)以降低材料HOMO能级，提高开路电压。但是，氟原子(F)和氯原子(Cl)为弱吸电子基团，其带来的HOMO能级下降幅度以及开路电压提高的幅度有限。
发明内容
基于此，有必要针对上述问题，提供一种有机光电化合物及有机太阳能电池。
本发明提供一种有机光电化合物，所述的有机光电化合物的结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002664879150000021
X1和X2独立的选自氢原子、氰基，X1和X2中至少一个为氰基；
R1、R2、R3和R4独立的选自氢原子﹑碳原子数为2-20的直链或支链的烷基、碳原子数为2-20的直链或支链的烷氧基；
Ar表示吸电子单元。
上述有机光电化合物中，第一，以苯并二噻吩为中心单元，并引入具有强吸电子性能的氰基，可以进一步降低分子的最高占据分子轨道(HOMO)能级，第二，以带有氰基取代的噻吩作为苯并二噻吩的共轭侧链，以三联噻吩作为π桥，以吸电子单元作为端基，使其在可见光区具有良好的吸收，能与低带隙受体材料的吸收形成良好的互补。从而，将上述有机光电化合物应用于有机太阳能电池时，上述有机光电化合物在有机溶剂中具有良好的溶解度和成膜性，可以有效提高有机太阳能电池的短路电流和开路电压。
在其中一个实施例中，所述的有机光电化合物的结构式如式(2)所示：
Figure BDA0002664879150000022
在其中一个实施例中，所述的有机光电化合物的结构式如式(3)所示：
Figure BDA0002664879150000031
在其中一个实施例中，所述的有机光电化合物的结构式如式(4)所示：
Figure BDA0002664879150000032
在其中一个实施例中，所述Ar的结构式如式(5)所示：
Figure BDA0002664879150000033
R5选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
在其中一个实施例中，所述Ar的结构式如式(6)所示：
Figure BDA0002664879150000034
R6选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
在其中一个实施例中，所述Ar的结构式如式(7)所示：
Figure BDA0002664879150000041
R7选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
本发明还提供一种有机太阳能电池，包括依次层叠设置的阴极层、阴极缓冲层、光活性层、阳极缓冲层和阳极层，所述光活性层的材料包括给体和受体，所述给体材料包括所述的有机光电化合物。
由于上述有机光电化合物可以进一步降低HOMO能级，且在可见光区具有良好的吸收，能与低带隙受体材料的吸收形成良好的互补，所以，使用上述有机光电化合物作为给体材料的有机太阳能电池具有较高的开路电压、短路电流和光电转化效率。
在其中一个实施例中，所述受体的材料包括非富勒烯受体，所述光活性层的厚度为80nm-120nm。
在其中一个实施例中，所述阴极层的厚度为80nm-100nm，所述阴极缓冲层的厚度为5nm-10nm，所述阳极层的厚度为200nm-300nm，所述阳极缓冲层的厚度为20nm-40nm。
附图说明
图1为有机太阳能电池的结构示意图；
图2为实施例1中有机光电化合物CN-1和实施例2中有机光电化合物CN-2在固体薄膜状态下的紫外可见吸收光谱图；
图3是应用实施例1和应用实施例2中有机太阳能电池的电流密度-电压曲线示意图。
图中：1、阴极层；2、阴极缓冲层；3、光活性层；4、阳极缓冲层；5、阳极层。
具体实施方式
以下将对本发明提供的有机光电化合物及有机太阳能电池作进一步说明。
本发明提供的有机光电化合物的结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002664879150000051
X1和X2独立的选自氢原子、氰基，X1和X2中至少一个为氰基；
R1、R2、R3和R4独立的选自氢原子﹑碳原子数为2-20的直链或支链的烷基、碳原子数为2-20的直链或支链的烷氧基；
Ar表示吸电子单元。
上述有机光电化合物中，第一，以苯并二噻吩为中心单元，并引入具有强吸电子性能的氰基，可以进一步降低分子的最高占据分子轨道(HOMO)能级，使其低至-5.3eV到-5.5eV，从而提高开路电压。第二，以带有氰基取代的噻吩作为苯并二噻吩的共轭侧链，以三联噻吩作为π桥，以吸电子单元作为端基，使其在可见光区具有良好的吸收，能与低带隙受体材料的吸收形成良好的互补。从而，将上述有机光电化合物应用于有机太阳能电池时，上述有机光电化合物在氯仿、氯苯、邻二氯苯等有机溶剂中具有良好的溶解度和成膜性，可以有效提高有机太阳能电池的短路电流和开路电压。
在一个或多个实施例中，X1选自氰基，X2选自氢原子时，所述的有机光电化合物的结构式如式(2)所示：
Figure BDA0002664879150000061
在一个或多个实施例中，X1选自氢原子，X2选自氰基时，所述的有机光电化合物的结构式如式(3)所示：
Figure BDA0002664879150000062
在一个或多个实施例中，X1和X2均选自氰基时，所述的有机光电化合物的结构式如式(4)所示：
Figure BDA0002664879150000063
进一步，所述Ar的结构式如式(5)-式(7)所示：
Figure BDA0002664879150000071
R5、R6、R7均独立地选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
有机光电化合物的吸电子单元(Ar)选自上述结构式，能够显著提升有机光电化合物的光伏性能，提高给体材料的光电转化效率。
如图1所示，为本发明提供的有机太阳能电池，包括依次层叠设置的阴极层1、阴极缓冲层2、光活性层3、阳极缓冲层4和阳极层5，所述光活性层3的材料包括给体和受体，所述给体的材料包括所述的有机光电化合物。
由于上述有机光电化合物可以进一步降低HOMO能级，且在可见光区具有良好的吸收，能与低带隙受体材料的吸收形成良好的互补，所以，使用上述有机光电化合物作为给体材料的有机太阳能电池具有较高的开路电压、短路电流和光电转化效率。
考虑到非富勒烯受体具有低带隙，且本申请的有机光电化合物能与其吸收光谱形成互补，提高有机太阳能电池的短路电流，因此，所述受体的材料包括非富勒烯受体。
光活性层3过厚则光活性层3内部的给体和受体材料不能得到充分利用，光活性层3过薄则会降低有机太阳能电池的光电转换转换效率，因此所述光活性层3的厚度为80nm-120nm，为配合光活性层3作用的发挥，所述阴极层1的厚度为80nm-100nm，所述阴极缓冲层2的厚度为5nm-10nm，所述阳极层5的厚度为200nm-300nm，所述阳极缓冲层4的厚度为20nm-40nm。
在1.5G(100mw cm-2)白光的照射下，上述有机太阳能电池的开路电压(Voc)＝0.61V-0.90V，短路电流(Jsc)＝5.54mA/cm2-13.9mA/cm2，填充因子(FF)＝0.34-0.50，光电转化效率(PCE)＝1.15％-6.25％。
以下，将通过以下具体实施例对有机光电化合物及有机太阳能电池做进一步的说明。
材料制备实施例1
CN-1合成路线如下：
Figure BDA0002664879150000081
三口瓶中，将式(8)所示的化合物1.0mol、式(9)所示的化合物2.2mol和四三苯基磷钯0.05mol加入到100mL的甲苯中，在氮气保护下，110℃的条件下反应18h。反应结束后将产物倒入水中，依次用二氯甲烷萃取、去离子水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩至干燥后，进行柱层析分离(洗脱剂包括PE(石油醚)和DCM(二氯甲烷)，PE和DCM的体积比为1:3)，得到红色的固体，其化学式如式(10)所示，产率为55％。式(10)的核磁共振氢谱为1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ:9.89(s,2H),7.72(d,J＝4.0Hz,2H),7.48(d,J＝10.0Hz,2H),7.24(s,2H),7.23(s,2H),7.14(s,2H),7.04(s,2H),3.10(dd,J＝6.5,3.2Hz,4H),2.84-2.75(m,8H),1.89-1.61(m,10H),1.59-1.25(m,40H),1.08-0.86(m,24H)。
三口瓶中，将式(10)所示的化合物1.0mol、式(11)所示的化合物10.0mol、哌啶0.01mol，加入到100mL的氯仿中，在氮气保护下，60℃反应24h。反应结束后，将产物倒入甲醇中沉降过滤得到固体，将所得固体进行柱层析，柱层析后重结晶两次，得到紫色固体结构式如式(12)所示即为有机光电化合物CN-1，产率为63％。CN-1的核磁共振氢谱为1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ:7.81(s,2H),7.47(s,2H),7.33(s,4H),7.24-6.79(m,6H),4.15-4.02(m,4H),3.21-3.04(m,4H),2.95-2.57(m,8H),1.91-1.81(m,2H),1.79-1.58(m,12H),1.55-1.16(m,52H),1.10-0.75(m,30H)；TOF-MS(APCI):m/z[M+H]calcd.forC104H127N4O2S14,1911.6049:found,1911.6050。
材料制备实施例2
化合物CN-2合成路线如下：
Figure BDA0002664879150000091
式(10)的合成同实施例1。
三口瓶中，将式(10)所示的化合物1.0mol、式(13)所示的化合物10.0mol、哌啶0.01mol，加入到100mL的氯仿中，在氮气保护下，60℃反应24h。反应结束后，将产物倒入甲醇中沉降过滤得到固体，将所得固体进行柱层析纯化，柱层析后重结晶两次，得到紫色固体结构式如式(14)所示即为有机光电化合物CN-2，产率为40％。CN-2的核磁共振氢谱为1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ:8.25(s,2H),7.76(d,J＝3.7Hz,2H),7.48(s,4H),7.25-6.95(m,6H),4.20(t,J＝8.4Hz,4H),2.82(m,8H),1.74-1.65(m,10H),1.54-1.24(m,60H),1.05-0.86(m,38H)；TOF-MS(APCI):m/z[M+H]calcd for C108H135N4O4S10,1871.7690:found,1871.7745。
将实施例1的有机光电化合物CN-1和实施例2的有机光电化合物CN-2溶解于氯仿，制成浓度为5mg/mL的溶液，取部分溶液旋涂至石英片上，得到薄膜。图2为测得的薄膜状态的有机光电化合物CN-1和有机光电化合物CN-2的紫外可见吸收光谱图，由此可见有机光电化合物CN-1和有机光电化合物CN-2在可见光区具有良好的吸收。
材料制备实施例3
化合物CN-3合成路线如下：
Figure BDA0002664879150000101
三口瓶中，将式(15)所示的化合物1.0mol、式(9)所示的化合物2.2mol和四三苯基磷钯0.05mol加入到100mL的甲苯中，在氮气保护下，110℃的条件下反应18h。反应结束后将产物倒入水中，依次用二氯甲烷萃取、去离子水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩至干燥后，进行过柱层析分离，得到红色的固体，其化学式如式(16)所示，产率为78％。
三口瓶中，将式(16)所示的化合物1.0mol、式(13)所示的化合物10.0mol、哌啶0.01mol，加入到100mL的氯仿中，在氮气保护下，60℃反应24h。反应结束后，将产物倒入甲醇中沉降过滤得到固体，将所得固体进行柱层析，柱层析后重结晶两次，得到紫色固体结构式如式(17)所示即为有机光电化合物CN-3，产率为56％。
材料制备实施例4
化合物CN-4合成路线如下：
Figure BDA0002664879150000111
三口瓶中，将式(18)所示的化合物1.0mol、式(9)所示的化合物2.2mol和四三苯基磷钯0.05mol加入到100mL的甲苯中，在氮气保护下，110℃的条件下反应18h。反应结束后将产物倒入水中，依次用二氯甲烷萃取、去离子水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩至干燥后，进行过柱层析分离，得到红色的固体，其化学式如式(19)所示，产率为82％。
三口瓶中，将式(19)所示的化合物1.0mol、式(13)所示的化合物10.0mol、哌啶0.01mol，加入到100mL的氯仿中，在氮气保护下，60℃反应24h。反应结束后，将产物倒入甲醇中沉降过滤得到固体，将所得固体进行柱层析，柱层析后重结晶两次，得到紫色固体结构式如式(20)所示即为有机光电化合物CN-4，产率为62％。
将实施例3的有机光电化合物CN-3和实施例4的有机光电化合物CN-4溶解于氯仿，制成浓度为5mg/mL的溶液，取部分溶液旋涂至石英片上，得到薄膜。通过测得薄膜状态的有机光电化合物CN-1和有机光电化合物CN-2的紫外可见吸收光谱图，可知其在可见光区具有良好的吸收。
应用实施例1
将6mg的CN-1和6mg的Y6加入到1mL氯仿中溶解，通过旋涂方式在经PEDOT：PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备得到光活性层3，然后旋涂PDINO(浓度为1.5mg/mL的乙醇溶液)层，最后真空蒸镀Al制备出阴极层，即得到如图1所示结构的有机太阳能电池。
在1.5G(100mW cm-2)白光的照射下，有机太阳能电池的开路电压(Voc)＝0.90V，短路电流(Jsc)＝13.9mAcm-2，填充因子(FF)＝0.34，光电转化效率(PCE)＝4.25％。
应用实施例2
将8mg的CN-2和8mg的Y6加入到1mL氯仿中溶解，通过旋涂方式在经PEDOT：PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备得到光活性层3，然后旋涂PDINO(浓度为1.5mg/mL的乙醇溶液)层，最后真空蒸镀Al制备出阴极层，即得到如图1所示结构的有机太阳能电池。
在1.5G(100mW cm-2)白光的照射下，有机太阳能电池的Voc＝0.62V，Jsc＝5.54mAcm-2，FF＝0.50，PCE＝1.72％。
图3为应用实施例1和应用实施例2的有机太阳能电池的电流密度-电压曲线。
应用实施例3
将6mg的CN-3和7.2mg的Y6加入到1mL氯仿中溶解，通过旋涂方式在经PEDOT：PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备得到光活性层3，然后旋涂PDINO(浓度为1.5mg/mL的乙醇溶液)层，最后真空蒸镀Al制备出阴极层，即得到如图1所示结构的有机太阳能电池。
在1.5G(100mW cm-2)白光的照射下，有机太阳能电池的Voc＝0.88V，Jsc＝10.54mAcm-2，FF＝0.60，PCE＝5.56％。
应用实施例4
将8mg的CN-4和10mg的Y6加入到1mL氯仿中溶解，通过旋涂方式在经PEDOT：PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备得到光活性层3，然后旋涂PDINO(浓度为1.5mg/mL的乙醇溶液)层，最后真空蒸镀Al制备出阴极层，即得到如图1所示结构的有机太阳能电池。
在1.5G(100mW cm-2)白光的照射下，有机太阳能电池的Voc＝0.90V，Jsc＝9.54mAcm-2，FF＝0.58，PCE＝4.98％。
上述应用实施例1-应用实施例4中：
Y6的结构式如式(15)所示：
Figure BDA0002664879150000131
Figure BDA0002664879150000141
PDINO的结构式如式(16)所示：
Figure BDA0002664879150000142
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种有机光电化合物，其特征在于，所述的有机光电化合物的结构式如式(1)所示：
Figure FDA0002664879140000011
X1和X2独立的选自氢原子、氰基，X1和X2中至少一个为氰基；
R1、R2、R3和R4独立的选自氢原子﹑碳原子数为2-20的直链或支链的烷基、碳原子数为2-20的直链或支链的烷氧基；
Ar表示吸电子单元。
2.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，所述的有机光电化合物的结构式如式(2)所示：
Figure FDA0002664879140000012
3.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，所述的有机光电化合物的结构式如式(3)所示：
Figure FDA0002664879140000021
4.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，所述的有机光电化合物的结构式如式(4)所示：
Figure FDA0002664879140000022
5.根据权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物，其特征在于，所述Ar的结构式如式(5)所示：
Figure FDA0002664879140000023
R5选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
6.根据权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物，其特征在于，所述Ar的结构式如式(6)所示：
Figure FDA0002664879140000031
R6选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
7.根据权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物，其特征在于，所述Ar的结构式如式(7)所示：
Figure FDA0002664879140000032
R7选自碳原子数为2-20的直链或支链的烷基。
8.一种有机太阳能电池，包括依次层叠设置的阴极层、阴极缓冲层、光活性层、阳极缓冲层和阳极层，所述光活性层的材料包括给体和受体，其特征在于，所述给体材料包括权利要求1-7任一项所述的有机光电化合物。
9.根据权利要求8所述的有机太阳能电池，其特征在于，所述受体的材料包括非富勒烯受体，所述光活性层的厚度为80nm-120nm。
10.根据权利要求8所述的有机太阳能电池，其特征在于，所述阴极层的厚度为80nm-100nm，所述阴极缓冲层的厚度为5nm-10nm，所述阳极层的厚度为200nm-300nm，所述阳极缓冲层的厚度为20nm-40nm。
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