CN112010776B - 一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法及装置 - Google Patents

一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法及装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种连续合成4‑氯‑2‑甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法及装置，其中方法包括：S1：将吸收了含氯气体的2‑甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF混合，二种原料流过所述喷嘴时实现均匀混合，混合液通过喷嘴喷淋到降膜反应器顶部；S2：所述混合液从降膜反应器顶部均匀成膜，并从降膜反应器顶部流下至降膜反应器内部，在降膜反应器内部反应；S3：反应液由降膜反应器底部流入保温釜内部进行保温；S4：保温目标时间后的反应液经过水洗塔水洗，分层得4‑氯‑2‑甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯。与现有技术相比，本发明显著缩短了反应时间、提高了反应效率、降低了能耗、减少了污染、控制了多氯代物，最终降低了成本，提高反应的安全性。

Description

一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法及装置
技术领域
本发明涉及医药中间体合成领域，尤其是涉及一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法及装置。
背景技术
氨噻戊酸是一种重要的附加值高的医药中间体，主要用于第三代头孢类抗生素的合成。4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯是其关键的中间体。目前工业化合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯主要间歇合成，通过2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与磺酰氯或氯气氯化而得。(参见《中国抗生素杂志》2012，37(11)，837；《精细化工中间体》2012，(2)27-29；CN1313452C)
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磺酰氯法氯化收率较高，但原料成本高，反应时间长，生产含硫的副产物气味难闻，后处理麻烦，需要回收溶剂，操作繁琐，且容易造成氯代物变坏。
氯气法氯化原料成本低但收率较低，多氯代副产物相对较多。工业化反应中需加入有机碱类催化剂，气味难闻，废水处理相对繁琐。
上述两种方法都是间歇反应，该反应为强放热反应，必须有良好的冷却剂，在工业化生产中用的是-10～-20℃乙二醇冷却，会造成换热器壁上析出氯代物，影响换热器效果，引起超温超压引发安全事故。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法及装置，本技术方案显著缩短了反应时间、提高了反应效率、降低了能耗、减少了污染、控制了多氯代物，最终降低了成本，提高反应的安全性。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明中连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法，包括以下步骤：
S1：将吸收了含氯气体的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF混合，通过计量泵后泵入喷嘴，同时氯气也通过气体流量计计量后进入所述喷嘴，二种原料流过所述喷嘴时实现均匀混合，混合液通过喷嘴喷淋到降膜反应器顶部；
S2：所述混合液从降膜反应器顶部均匀成膜，并从降膜反应器顶部流下至降膜反应器内部，在降膜反应器内部反应；
S3：反应液由降膜反应器底部流入保温釜内部进行保温反应；
S4：保温目标时间后的反应液经过水洗塔水洗，分层得4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯。
进一步地，所述保温釜和水洗塔中产生的气体与2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯原料混合，得到吸收了含氯气体的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯，用于S1中。
进一步地，S1中2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF质量比为1：(1.01～1.03)。
进一步地，S1中氯气与2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的摩尔配比为1：(1.1～1.3)。
上述2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF和氯气的比值有着较为严苛的范围限定，一旦超出次限定范围，则会严重影响最终产品的品质。
进一步地，S1中所述降膜反应器通过外夹套中的热媒进行加热，所述热媒温度为60～90℃。
进一步地，S3中通过保温釜对反应液进行保温，直至反应液中2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯含量低于4％时将反应液通入水洗塔。
进一步地，S3中保温釜的保温温度为20～30℃，保温时间10～20h。
进一步地，所述喷嘴材质为工程塑料、镍、镍质合金、哈氏合金或316L不锈钢中的一种。
本发明中连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的装置包括降膜反应器、降膜反应器、保温釜、水洗塔和吸收组件，其中具体地：
降膜反应器顶部设有2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯入口和氯气入口，其底部设有反应液出口；
保温釜上设有保温釜入口、保温釜出口和与保温釜排气口，所述保温釜入口与所述反应液出口连接；
水洗塔上设有水洗塔入口、水洗塔出口与水洗塔排气口；
所述水洗塔入口与所述保温釜出口连接，所述水洗塔出口处连续式输出4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯产品；
吸收组件分别与所述保温釜排气口和水洗塔排气口连接，2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯通入吸收组件与来自保温釜排气口和水洗塔排气口的含氯气体进行气液混合，产出吸收了含氯气体的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯。
进一步地，所述吸收组件包括依次串联的三级逆流吸收塔；
第一级逆流吸收塔以2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯为吸收剂；
第二级逆流吸收塔以水为吸收剂；
第三级逆流吸收塔以碱溶液为吸收剂。
进一步地，所述保温釜通过加热实现内部的保温。
与现有技术相比，本发明具有以下优势：
1、本技术方案通过降膜连续反应，增加换热效果，冷却温度提高，防止产品在换热器结壁，降低了能耗，增加安全性。
2、本技术方案在反应温度提高提高的同时，通过降膜反应器实现了均衡的传热过程，大大缩短了反应的时间，提高了反应效率。
3、本技术方案通过降膜连续反应缩短了氯气与原料的接触时间，减少了多氯副产物的产生，提高了反应选择性。
4、本技术方案通过保温釜进一步反应去除残留的氯气，否则会影响下步反应的质量和收率。
5、本发明中收集利用的含氯气体中包含氯气和氯化氢，多余的氯气被原料吸收，提高了氯气的利用率，减少了污染，并用氯化氢自催化了反应，提高了反应的速度与选择性。
附图说明
图1为本技术方案中连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的装置结构图。
图中：1、降膜反应器，2、保温釜，3、水洗塔，4、吸收组件，41、第一级逆流吸收塔，42、第二级逆流吸收塔，43、第三级逆流吸收塔。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明中连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的装置包括降膜反应器1、降膜反应器1、保温釜2、水洗塔3和吸收组件4，参见图1。
降膜反应器1顶部设有2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯入口和氯气入口，其底部设有反应液出口。
保温釜2上设有保温釜入口、保温釜出口和与保温釜排气口，所述保温釜入口与所述反应液出口连接，保温釜2通过加热实现内部的保温。
水洗塔3上设有水洗塔入口、水洗塔出口与水洗塔排气口。水洗塔入口与所述保温釜出口连接，所述水洗塔出口处连续式输出4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯产品。
吸收组件4分别与所述保温釜排气口和水洗塔排气口连接，2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯通入吸收组件4与来自保温釜排气口和水洗塔排气口的含氯气体进行气液混合，产出吸收了含氯气体的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯。吸收组件4包括依次串联的三级逆流吸收塔，第一级逆流吸收塔41以2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯为吸收剂；第二级逆流吸收塔42以水为吸收剂；第三级逆流吸收塔43以碱溶液为吸收剂。
实施例1
将2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF按比例1:1.02混合，通过泵泵入喷嘴，流量控制5.10kg/h28.9mol。将氯气通入喷嘴，控制氯气流量783L/h(34.97mol)。喷嘴材质为工程塑料，降膜反应器外夹套温度为85-90℃，反应停留时，60-65秒。反应液进入保温釜2，25-30℃保温15h，水洗，分层得4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯，1个小时得5.89kg，定量含量86.6％，收率85.1％。尾气生成的氯化氢气体及多余的氯气用原料2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯吸收后，气体再用水与碱吸收。吸收完的原料2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯返回用于开始的氯化反应。
实施例2
将2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF按比例1:1.01混合，通过泵泵入喷嘴，流量控制5.05kg/h28.9mol。将氯气通入喷嘴，控制氯气流量712L/h(31.79mol)。喷嘴材质为镍质合金，降膜反应器外夹套温度为75-80℃，反应停留时间105-110秒。反应液进入保温釜2，在20-25℃保温20h，水洗，分层得4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯，1个小时得6.13kg，定量含量90.1％，收率92.3％。尾气生成的氯化氢气体及多余的氯气用原料2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯吸收后，再用水与碱吸收，吸收完的原料2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯返回用于开始的氯化反应。
实施例3
将2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF按比例1:1.03混合，通过泵泵入喷嘴，流量控制5.15kg/h28.9mol。将氯气通入喷嘴，控制氯气流量841L/h(37.57mol)。喷嘴材质为哈氏合金，降膜反应器外夹套温度为60-65℃，反应停留时间230-240秒。反应液进入保温釜2，在20-25℃保温10-11h，水洗，分层得4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯，1个小时得6.04kg，定量含量89.5％，收率90.2％。尾气生成的氯化氢气体及多余的氯气用原料2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯吸收后，再用水与碱吸收，吸收完的原料2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯返回用于开始的氯化反应。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将吸收了含氯气的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF混合，通过计量泵后泵入喷嘴，同时氯气也通过气体流量计计量后进入所述喷嘴，二种原料流过所述喷嘴时实现均匀混合，混合液通过喷嘴喷淋到降膜反应器（1）顶部；
S2：所述混合液从降膜反应器（1）顶部均匀成膜，并从降膜反应器（1）顶部流下至降膜反应器（1）内部，在降膜反应器（1）内部反应；
S3：反应液由降膜反应器底部流入保温釜（2）内部进行保温反应；
S4：保温目标时间后的反应液经过水洗塔（3）水洗，分层得4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯；
所述保温釜（2）和水洗塔（3）中产生的气体与2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯原料混合，得到吸收了含氯气体的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯，用于S1中；
S1中2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯与DMF质量比为1：（1.01～1.03）；
S1中氯气与2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的摩尔配比为1：（1.1～1.3）；
S1中所述降膜反应器（1）通过外夹套中的热媒进行加热，所述热媒温度为60～90℃。
2.根据权利要求1所述的一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法，其特征在于，S3中通过保温釜（2）对反应液进行保温，直至反应液中2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯含量低于4%时将反应液通入水洗塔（3）。
3.根据权利要求1所述的一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法，其特征在于，S3中保温釜（2）的保温温度为20～30℃，保温时间10～20h。
4.根据权利要求1所述的一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的方法，其特征在于，所述喷嘴材质为工程塑料、镍、镍质合金、哈氏合金或316L不锈钢中的一种。
5.一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的装置，其特征在于，包括：
降膜反应器（1），其顶部设有2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯入口和氯气入口，其底部设有反应液出口；
保温釜（2），其上设有保温釜入口、保温釜出口和与保温釜排气口，所述保温釜入口与所述反应液出口连接；
水洗塔（3），其上设有水洗塔入口、水洗塔出口与水洗塔排气口；
所述水洗塔入口与所述保温釜出口连接，所述水洗塔出口处连续式输出4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯产品；
吸收组件（4），分别与所述保温釜排气口和水洗塔排气口连接，2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯通入吸收组件（4）与来自保温釜排气口和水洗塔排气口的含氯气体进行气液混合，产出吸收了含氯气体的2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯。
6.根据权利要求5所述的一种连续合成4-氯-2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯的装置，其特征在于，所述吸收组件（4）包括依次串联的三级逆流吸收塔；
第一级逆流吸收塔以2-甲氧基亚氨基乙酰乙酸乙酯为吸收剂；
第二级逆流吸收塔以水为吸收剂；
第三级逆流吸收塔以碱溶液为吸收剂。
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