CN111944175B - 一种交联型聚酰亚胺薄膜及其制备方法 - Google Patents

一种交联型聚酰亚胺薄膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出了一种交联型聚酰亚胺薄膜及其制备方法，该交联型聚酰亚胺薄膜具有高耐热、低热膨胀、透明、抗溶剂的性能优点。

Description

一种交联型聚酰亚胺薄膜及其制备方法
技术领域
本发明涉及材料技术领域，尤其涉及一种交联型聚酰亚胺薄膜及其制备方法。
背景技术
近年来，电子电器朝向轻薄化发展越来越明显，柔性基板材料由于自身的优势，应用越来越广泛。与传统的基板材料，包括聚酯型、芳香族聚酰胺等材料相比，聚酰亚胺具有更明显的优势。
在光电显示等行业，通常用聚酰亚胺薄膜代替玻璃材料，可以实现屏幕自身的轻薄化、可折叠等特质。聚酰亚胺薄膜常与无机材料组合使用，在加工的过程中，材料要经受高热的环境。这就需要聚酰亚胺材料具有较高的耐热性和无机材料相匹配的线性膨胀系数。近来，聚酰亚胺材料已经开始替代无机玻璃作为AMOLED屏的盖板材料，当使用在手机上时需要聚酰亚胺材料高度透明。现阶段传统的聚酰亚胺材料很难达到高耐热、低膨胀、高耐溶剂、透明等要求。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种交联型聚酰亚胺薄膜及其制备方法，该聚酰亚胺薄膜具有高耐热、低热膨胀、透明、抗溶剂的性能优点。
本发明提出的一种交联型聚酰亚胺薄膜，所述交联型聚酰亚胺薄膜是通过将聚酰亚胺与环氧化物进行交联反应制得；
其中，所述聚酰亚胺包括下述重复结构单元：
Figure BDA0002607364590000021
Af为含有氟原子和芳香环的2价有机基团，R1为含羧基取代的二胺单体除去二个氨基后的残基，R2为含氟取代的二胺单体除去二个氨基后的残基，m、n为大于零的整数。
优选地，Af为如下基团中的至少一种：
Figure BDA0002607364590000022
R1为如下基团中的至少一种：
Figure BDA0002607364590000023
优选地，R2为如下基团中的至少一种：
Figure BDA0002607364590000024
Figure BDA0002607364590000031
优选地，所述含羧基取代的二胺单体是二胺单体总量的0.5-8mol％，优选为2-5mol％。
优选地，所述环氧化物为含有两个或两个以上环氧基团的环氧化合物。
优选地，所述环氧化物为如下结构通式(1)或(2)所示：
Figure BDA0002607364590000041
其中，式(1)中，x表示缩水甘油环氧基团的数目，其为大于1的整数，R3为如下基团中的至少一种：
Figure BDA0002607364590000042
式(2)中，R4为如下基团中的至少一种：
Figure BDA0002607364590000051
本发明还提出上述交联型聚酰亚胺薄膜的制备方法，包括如下步骤：
S1、将含酰胺基的四羧酸二酐单体和含羧基取代的二胺单体以及其他二胺单体进行酰胺化反应，得到聚酰胺酸，将该聚酰胺酸进行亚胺化反应后得到聚酰亚胺；
S2、将步骤S1中得到的聚酰亚胺与环氧化物混匀后，加热进行交联固化，即得到所述交联型聚酰亚胺薄膜；
其中，所述含酰胺基的四羧酸二酐单体为如下结构所示：
Figure BDA0002607364590000052
Af为含有氟原子和芳香环的2价有机基团。
优选地，所述环氧化物的加入量为聚酰亚胺质量的1.0-10％。
一种电学元件，其包含上述交联型聚酰亚胺薄膜。
一种光学元件，其包含上述交联型聚酰亚胺薄膜。
本发明中，通过在聚酰亚胺的高分子链重复结构单元中引入酰胺等结构单元，不仅有效降低了聚酰亚胺的热膨胀系数，而且该聚酰亚胺含有的羧基结构单元可以有效与含有至少两个以上环氧官能团的环氧化合物进行交联，由此获得的交联型聚酰亚胺薄膜不仅保持良好的光学特性和热稳定性，而且显著提高了其耐溶剂性和低热膨胀。
具体实施方式
本发明中所提出的交联型聚酰亚胺薄膜中，所述交联型聚酰亚胺薄膜是通过将聚酰亚胺与环氧化物进行交联反应制得；
其中，所述聚酰亚胺包括下述重复结构单元：
Figure BDA0002607364590000061
Af为含有氟原子和芳香环的2价有机基团，R1为含羧基取代的二胺单体除去二个氨基后的残基，R2为含氟取代的二胺单体除去二个氨基后的残基，m、n为大于零的整数。
本发明中，所述聚酰亚胺为含羧基的聚酰亚胺，其在不需要环氧化物的情况下也会产生交联，但是交联所需的温度较高；当选用环氧化物作为交联剂时，通过环氧基团与羧基在较低的温度下进行反应，即达到交联的目的。
本发明中，所述含羧基的聚酰亚胺中，含羧基取代的二胺单体较佳用量为二胺总量的0.5-8mol％，优选为2-5mol％。这是因为过量的羧基基团会带来如下的问题：1)即便使用过量的多官能团环氧化合物，仍无法产生抗溶剂性；2)对湿气敏感；3)CTE过高且热稳定性降低。
本发明中，选用的环氧化物，特指为含两个或以上的环氧基团的环氧化合物。
本发明中，所述聚酰亚胺与环氧化物可以在多种状态下进行反应，本发明选用在溶液状态下将两者混合得到混合溶液后进行交联改性，此方法能够让两者物质充分接触，反应可控。
制备混合溶液选用的溶剂主要有酮系、醚系、酰胺类等，其他只要是能够充分溶解聚酰亚胺和环氧化合物即可。本发明优选为对甲酚、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、2-丁氧基乙醇、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮或者上述溶剂的混合溶剂。
制备混合溶液的环氧化合物加入量既不能太多，也不能太少，加入太多会影响最终薄膜的性能，加入量过少，交联不够完全，不能充分形成网状结构。一般的，加入环氧化合物的量为聚酰亚胺质量的1-10％。
所述交联型聚酰亚胺薄膜是将制得的混合溶液涂布到载体上制膜即可得到。例如，具体可以使用如下方法：用流延法将溶液均匀涂覆在洁净的基板上，干燥后剥离，得到所述聚酰亚胺薄膜。关于此处所用的有机溶剂，可以为N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环戊酮和γ-丁内酯中的一种或两种。
成膜固化是在减压或者大气压的条件下进行，这样成膜性能不会改变。尤其重要的是避免氧化降解导致的颜色的加深。
关于交联固化温度，环氧化物需要在环氧基团开环后与聚酰亚胺反应，反应需要在260-300℃的条件下进行，但是时间不能太长，一般不超过半小时，时间太长会导致薄膜颜色加深。
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明，但是应该明确提出这些实施例用于举例说明，但是不解释为限制本发明的范围。
实施例1
一种交联型聚酰亚胺薄膜，其制备方法包括：
S1、参照公开专利CN102666659A中说明书107-108段的记载，合成如下结构式所示的含酰胺基的二酐单体，以下简称TA-TFMB：
Figure BDA0002607364590000081
在氮气保护下，将0.136g(0.5mmol)4，4'-二氨基联苯甲酸(以下，称作DADP)和3.041g(9.5mmol)4，4'-二氨基-2，2'-双三氟甲基联苯倒入装有70mLN，N-二甲基乙酰胺的三口烧瓶中，用搅拌器充分搅拌直至溶解，然后分批加入6.685g(10mmol)TA-TFMB，室温下搅拌2小时，得到聚酰胺酸溶液；
将上述制备得到的聚酯酰胺酸溶液中加入2.38g吡啶作为催化剂和3.06g乙酸酐作为脱水剂，在25℃下搅拌30分钟后，再在70℃下搅拌1小时，冷却到室温后将反应液移至滴液漏斗中，以2-3滴/秒的速度滴加至装有2L甲醇的烧杯中逐渐析出沉淀，然后用大量甲醇冲洗沉淀，再过滤固体沉淀并粉碎，在100℃下真空干燥得到聚酰亚胺粉末；
S2、用N，N-二甲基乙酰胺溶解步骤S1得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.493g双酚A型环氧树脂，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；将得到的混合溶液涂布在玻璃基板上，将基板放置于100℃的干燥箱中2h，参照表1所示条件进行加热固化后，待温度降至25℃后取出玻璃板，再将其置于水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，即得到所述交联型聚酰亚胺薄膜；该交联型聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果如表1中所示。
实施例2
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例1相同，除了在步骤S2中，用N，N-二甲基乙酰胺溶解得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.493g双(2，3-环氧基环戊基)醚(ERR-0300)，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例3
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例1相同，除了在步骤S2中，用N，N-二甲基乙酰胺溶解得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.493g氢化双酚A型环氧树脂，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例4
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例1相同，除了在步骤S1中，将0.076g(0.5mmol)3，5-二氨基苯甲酸和3.041g(9.5mmol)4，4'-二氨基-2，2'-双三氟甲基联苯倒入装有70mL N，N-二甲基乙酰胺的三口烧瓶中，用搅拌器充分搅拌直至溶解，然后分批加入6.685g(10mmol)TA-TFMB，室温下搅拌2小时，得到聚酰胺酸溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例5
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例4相同，除了在步骤S2中，用N，N-二甲基乙酰胺溶解得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.490g双(2，3-环氧基环戊基)醚(ERR-0300)，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例6
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例4相同，除了在步骤S2中，用N，N-二甲基乙酰胺溶解得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.490g氢化双酚A型环氧树脂，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例7
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例1相同，除了在步骤S1中，将0.076g(0.5mmol)3，5-二氨基苯甲酸和3.116g(9.5mmol)4，4'-二氨基八氟联苯倒入装有70mL N，N-二甲基乙酰胺的三口烧瓶中，用搅拌器充分搅拌直至溶解，然后分批加入6.685g(10mmol)TA-TFMB，室温下搅拌2小时，得到聚酰胺酸溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例8
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例7相同，除了在步骤S2中，用N，N-二甲基乙酰胺溶解得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.494g双(2，3-环氧基环戊基)醚(ERR-0300)，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
实施例9
一种交联型聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例7相同，除了在步骤S2中，用N，N-二甲基乙酰胺溶解得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，加入0.494g氢化双酚A型环氧树脂，继续搅拌2h，得到环氧树脂和聚酰亚胺的混合溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果同样如表1中所示。
对比例1
一种聚酰亚胺薄膜，其制备方法包括：
S1、参照公开专利CN102666659A中说明书107-108段的记载，合成如下结构式所示的含酰胺基的二酐单体，以下简称TA-TFMB：
Figure BDA0002607364590000111
在氮气保护下，将0.136g(0.5mmol)4，4'-二氨基联苯甲酸(以下，称作DADP)和3.041g(9.5mmol)4，4'-二氨基-2，2'-双三氟甲基联苯倒入装有70mLN，N-二甲基乙酰胺的三口烧瓶中，用搅拌器充分搅拌直至溶解，然后分批加入6.685g(10mmol)TA-TFMB，室温下搅拌2小时，得到聚酰胺酸溶液；
将上述制备得到的聚酯酰胺酸溶液中加入2.38g吡啶作为催化剂和3.06g乙酸酐作为脱水剂，在25℃下搅拌30分钟后，再在70℃下搅拌1小时，冷却到室温后将反应液移至滴液漏斗中，以2-3滴/秒的速度滴加至装有2L甲醇的烧杯中逐渐析出沉淀，然后用大量甲醇冲洗沉淀，再过滤固体沉淀并粉碎，在100℃下真空干燥得到聚酰亚胺粉末；
S2、用N，N-二甲基乙酰胺溶解步骤S1得到的聚酰亚胺粉末，充分溶解完全，将得到的溶液涂布在玻璃基板上，将基板放置于100℃的干燥箱中2h，参照表1所示条件进行加热固化后，待温度降至25℃后取出玻璃板，再将其置于水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，即得到聚酰亚胺薄膜；该聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果如表1中所示。
对比例2
一种聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与实施例1相同，除了在步骤S1中，将0.092g(0.5mmol)4，4'-二氨基联苯和3.041g(9.5mmol)4，4'-二氨基-2，2'-双三氟甲基联苯倒入装有70mL N，N-二甲基乙酰胺的三口烧瓶中，用搅拌器充分搅拌直至溶解，然后分批加入6.685g(10mmol)TA-TFMB，室温下搅拌2h，得到聚酰胺酸溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果如表1中所示。
对比例3
一种聚酰亚胺薄膜，该薄膜的制备方法与对比例1相同，除了在步骤S1中，将0.092g(0.5mmol)4，4'-二氨基联苯和3.041g(9.5mmol)4，4'-二氨基-2，2'-双三氟甲基联苯倒入装有70mL N，N-二甲基乙酰胺的三口烧瓶中，用搅拌器充分搅拌直至溶解，然后分批加入6.685g(10mmol)TA-TFMB，室温下搅拌2h，得到聚酰胺酸溶液；由此获得的聚酰亚胺薄膜的相关性能测试结果如表1中所示。
将实施例1-9和对比例1-3获得的聚酰亚胺薄膜进行下述方法所示的性能测试，结果参照表1。
光学膜的线性热膨胀系数：使用热机械式分析装置，在氮气氛围下，施加50mN的荷重，以10℃/min的升温速度进行测定，求出平均值。
玻璃化转变温度：使用差式扫描热量计装置，在氮气氛围下，以10℃/min的升温速度条件下进行DSC测定，求出玻璃化转变温度。
光学膜的总光线透射率：用紫外-可见光谱测定总光线透射率。
膜的耐溶剂性：在室温下将聚酰亚胺薄膜在选择的溶剂(N-甲基吡咯烷酮)中浸泡30分钟测定。如果在浸泡之后其基本上没有表面褶皱、溶胀或任何其他可见的损伤，膜被视作是有耐溶剂性，膜可用作柔性电子装置的基板。评级：在溶剂中不溶解，不溶胀(A)；在溶剂中不溶解，溶胀(B)；在溶剂中溶解(C)。
表1实施例1-9和对比例1-3对应获得的聚酰亚胺薄膜测试结果
Figure BDA0002607364590000131
Figure BDA0002607364590000141
从上表的实验数据可以看出，加入环氧化物后，改性的聚酰亚胺薄膜与未改性的聚酰亚胺薄膜相比在性能上，具有更低的线性膨胀系数、更高的玻璃化转变温度、高透射率等，并且改性后的聚酰亚胺具有三维网状结构，薄膜固化温度较未改性前低，具有耐溶剂性，更适合做柔性材料基板。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种交联型聚酰亚胺薄膜，其特征在于，所述交联型聚酰亚胺薄膜是通过将聚酰亚胺与环氧化物进行交联反应制得；
其中，所述聚酰亚胺包括下述重复结构单元：
Figure FDA0003872454540000011
Af为含有氟原子和芳香环的2价有机基团，R1为含羧基取代的二胺单体除去二个氨基后的残基，R2为含氟取代的二胺单体除去二个氨基后的残基，m、n为大于零的整数；
Af为如下基团中的至少一种：
Figure FDA0003872454540000012
R1为如下基团中的至少一种：
Figure FDA0003872454540000013
R2为如下基团中的至少一种：
Figure FDA0003872454540000021
2.根据权利要求1所述的交联型聚酰亚胺薄膜，其特征在于，所述含羧基取代的二胺单体是二胺单体总量的0.5-8mol％。
3.根据权利要求2所述的交联型聚酰亚胺薄膜，其特征在于，所述含羧基取代的二胺单体是二胺单体总量的2-5mol％。
4.根据权利要求1所述的交联型聚酰亚胺薄膜，其特征在于，所述环氧化物为含有两个以上环氧基团的环氧化合物。
5.根据权利要求4所述的交联型聚酰亚胺薄膜，其特征在于，所述环氧化物为如下结构通式(1)或(2)所示：
Figure FDA0003872454540000031
式(1)
Figure FDA0003872454540000032
式(2)
其中，式(1)中，x表示缩水甘油环氧基团的数目，其为大于1的整数，R3为如下基团中的至少一种：
Figure FDA0003872454540000033
式(2)中，R4为如下基团中的至少一种：
Figure FDA0003872454540000041
6.一种根据权利要求1-5任一项所述的交联型聚酰亚胺薄膜的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将含酰胺基的四羧酸二酐单体和含羧基取代的二胺单体以及其他二胺单体进行酰胺化反应，得到聚酰胺酸，将该聚酰胺酸进行亚胺化反应后得到聚酰亚胺；
S2、将步骤S1中得到的聚酰亚胺与环氧化物混匀后，加热进行交联固化，即得到所述交联型聚酰亚胺薄膜；
其中，所述含酰胺基的四羧酸二酐单体为如下结构所示：
Figure FDA0003872454540000042
Af为如下基团中的至少一种：
Figure FDA0003872454540000043
7.根据权利要求6所述的交联型聚酰亚胺薄膜的制备方法，其特征在于，所述环氧化物的加入量为聚酰亚胺质量的1-10％。
8.一种电学元件，其特征在于，其包含权利要求1-5任一项所述的交联型聚酰亚胺薄膜。
9.一种光学元件，其特征在于，其包含权利要求1-5任一项所述的交联型聚酰亚胺薄膜。
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