CN111939833A - 改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于用作乳化剂、增湿剂、分散剂、起泡剂或驱油剂的木质素衍生物技术领域，具体涉及一种改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法。所述制备方法，先以碱木素为原料制备胺化木质素；再以胺化木质素为原料，在磺丙基化试剂的作用下进行季铵化反应。该方法步骤简单，制得的表面活性剂高效环保、水溶性优异、界面活性高。

Description

改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明属于用作乳化剂、增湿剂、分散剂、起泡剂或驱油剂的木质素衍生物技术领域，具体涉及一种改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法。
背景技术
近年来，我国大部分油田已进入高含水、高采出程度的开发阶段,常规的一次采油(POR)和二次采油(SOR)的总采收率不是很高，一般仅能达到20wt％-40wt％，最高达到50wt％，还有大量的原油未能采出(“表面活性剂在三次采油中的应用现状及展望”，汤小燕等，试采技术，2006年第27卷第1期，第55页左栏第1段第1-3行，公开日2006年3月31日)。因此，提高原油采收率已成为石油开采的重大课题。
三次采油是一种特别有效的提高采油率的方法。现有的各种油田化学产品中，表面活性剂由于其独特的功能在三次采油工程中起着举足轻重的作用。然而，由于地质条件的复杂性，三次采油技术的发展对表面活性剂的要求越来越高，不仅要求具有低的油水界面张力和吸附值，与油藏流体的配伍性好，而且要求其价格低廉(“表面活性剂在三次采油中的应用现状及展望”，汤小燕等，试采技术，2006年第27卷第1期，第55页左栏第1段第5-12行，公开日2006年3月31日)。
现阶段，表面活性剂的成本是制约三次采油技术表面活性剂驱发展的关键因素(“表面活性剂在三次采油中的应用及展望”，丁颖等，内蒙古石油化工，2004年第30卷第6期，第123页左栏第6段第3-7行，公开日2004年12月31日)。因此，对三次采油用的表面活性剂体系除了具有耐高盐、耐高温、吸附损失低等优良性能外，还要求其具有较低的成本。
木质素是自然界中唯一可提供芳基的非石油资源，其分子结构中的苯环及侧链上均连有多种不同的官能团，因此，可通过多种化学反应对其进行改性，在其结构中引入不同的亲水、亲油基团或改变其相对分子质量的大小，进而提高其水溶性和表面活性。由碱木素或木质素磺酸盐经改性合成的木质素类表面活性剂，其原料可以从木质纤维素可再生生物质资源如农作物秸秆中分离获得，也可从制浆造纸工业过程中产生的废液中分离获得，其来源丰富，价格低廉，因此，在三次采油中具有非常好的应用前景。
木质素磺酸盐是最早在表面活性剂驱油中得到应用的表面活性组分。然而，木质素磺酸盐的表面活性差，需要与其他主表面活性剂复配使用才能达到超低界面张力。而采用一般的木质素磺酸盐来降低油水间的界面张力很难，需要对木质素磺酸盐进行改性。
公开号为CN1360969A的专利文献对碱木素进行氧化、烷基化和磺化改性，改性后的木质素表面活性剂在有碱存在的条件下与石油磺酸盐复配后其油水界面张力可以达到10-3mN/m。公开号为CN1327026A的专利文献采用含长碳链脂肪酰胺对木质素磺酸盐进行化学改性，在有碱存在的条件下单独使用时其油水界面张力可以达到10-3mN/m。公开号为CN105461916A的专利文献通过烷氧基化反应在苯环上引入水溶性可调节的非离子基团嵌段聚醚制备木质素聚醚，木质素聚醚再经磺化反应得到木质素聚醚磺酸盐，其在有碱存在的条件下单独使用时可以使油水间界面张力达到超低。
然而，以上方案均使用了强碱，表面活性剂驱油体系中含有强碱会产生一些负面效应，如：碱和地层中的粘土矿物作用生成硅铝垢结晶堵塞油层孔隙，对油层造成伤害；强碱体系使原油产生强烈的乳化作用，致使产出液破乳脱水困难，同时腐蚀管道设备和影响油井的采液能力等，从而使该技术的实际应用受到很大的限制。
改性木质素磺基甜菜碱是一种具有较高界面活性的木质素衍生物，是一种新型的木质素基表面活性剂。公开号为CN106140007A的专利文献以木质素为原料，先与氧化试剂、磺化试剂反应，将亲水基团磺酸基引入木质素的侧链上，然后再通过烷基化反应将高级脂肪胺(即亲油基)引入到木质素分子中得到木质素磺酸基甜菜碱表面活性剂。该表面活性剂用作无碱驱油剂，在单独使用时能使原油达到<10-3mN/m的超低界面张力。但是，该方案步骤繁琐，采用的原料较多，成本高，并且，该表面活性剂的水溶性不佳，与地层水的配伍性不佳，使用时用量较大，增加了生产成本。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
表面活性剂的制备方法，先以碱木素为原料制备胺化木质素；再以胺化木质素为原料，在磺丙基化试剂的作用下进行季铵化反应。
进一步，以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素。
进一步，以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素具体为：将碱木素与水混合，然后加入碱使其完全溶解，升温至30-90℃滴加环氧氯丙烷，反应2-14小时，得到环氧木质素；随后将环氧木质素与有机胺混合，升温至40-120℃，反应2-10小时。
进一步，所述碱包括氢氧化钠或氢氧化钾。
进一步，所述有机胺包括甲胺、二甲胺、二乙胺、二乙醇胺、正丁胺、N,N-二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙胺和三乙醇胺中的一种或多种。
进一步，碱木素和环氧氯丙烷的质量比为1:0.8-1:1.5。
进一步，环氧木质素和有机胺的摩尔比为1:0.5-1:3。
进一步，以胺化木质素为原料，在磺丙基化试剂的作用下经季铵化反应具体为：将胺化木质素加入水中，调节pH值至10-12；然后加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠的水溶液，在60-130℃条件下，反应2-9小时。
进一步，调节pH用的是无机碱。
进一步，所述无机碱包括氢氧化钠或氢氧化钾。
进一步，3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液的用量为胺化木质素与3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶液中含有的3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:0.8-1:1.5。
本发明的有益效果在于：
本发明的制备方法，工艺简单，产品无毒无害。
本发明以造纸工业的副产物碱木素为原料，实现了资源的回收再利用，能够提高造纸工业副产物的附加值。
本发明的方法制得的表面活性剂水溶性优异。
本发明的方法制得的表面活性剂性能稳定(能使界面张力降低到超低水平并能保持不变)，在无碱条件下可以使油水间界面张力达到超低值，对地层伤害小，高效环保，降低了复合驱的成本。
具体实施方式
所举实施例是为了更好地对本发明的内容进行说明，但并不是本发明的内容仅限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂，具体采用以下原料按照以下步骤制备而得：
A.将10g碱木素溶于100mL蒸馏水中，然后加入20wt％的氢氧化钠溶液20g搅拌至完全溶解，升温至60℃后滴加6g环氧氯丙烷，在70℃反应6小时即得到环氧木质素；随后将得到的20.8g环氧木质素和9g二甲胺在80℃反应4小时，得到胺化木质素；
B.称取25.3g胺化木质素溶于100mL蒸馏水中，加入20wt％的氢氧化钠溶液调节胺化木质素溶液的pH至12，使其完全溶解；然后加入30wt％的3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液65.7g，在温度为90℃的条件下回流反应6小时，即得。
实施例2
改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂，具体采用以下原料按照以下步骤制备而得：
A.将10g碱木素溶于100mL蒸馏水中，然后加入20wt％的氢氧化钠溶液20g搅拌至完全溶解，升温至60℃后滴加6g环氧氯丙烷，在70℃反应6小时即得环氧木质素；随后将得到的20.8g环氧木质素和14.6g二乙胺在80℃反应4小时，得到胺化木质素；
B.称取28.1g胺化木质素溶于100mL蒸馏水中，加入20wt％的氢氧化钠溶液调节胺化木质素溶液的pH至12，使其完全溶解；然后加入30wt％的3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液65.7g，在温度为90℃的条件下回流反应6小时，即得。
实施例3
改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂，具体采用以下原料按照以下步骤制备而得：
A.先将10g碱木素溶于100mL蒸馏水中，然后加入20wt％的氢氧化钠溶液20g搅拌至完全溶解，升温至60℃后滴加6g环氧氯丙烷，在70℃反应6小时即得到环氧木质素；随后将得到的20.8g环氧木质素和21g二乙醇胺在80℃反应4小时，得到胺化木质素；
B.称取31.3g胺化木质素溶于100mL蒸馏水中，加入20wt％的氢氧化钠溶液调节胺化木质素溶液的pH至12，使其完全溶解；然后加入30wt％的3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液65.7g，在温度为90℃的条件下回流反应6小时，即得。
实施例4
改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂，具体采用以下原料按照以下步骤制备而得：
A.先将10g碱木素溶于100mL蒸馏水中，然后加入20wt％的氢氧化钾溶液20g搅拌至完全溶解，升温至60℃后滴加6g环氧氯丙烷，在70℃反应6小时即得到环氧木质素；随后将得到的20.8g环氧木质素和11g二乙胺在80℃反应4小时，得到胺化木质素；
B.称取28.1g胺化木质素溶于100mL蒸馏水中，加入20wt％的氢氧化钾溶液调节胺化木质素溶液的pH至12，使其完全溶解；然后加入30wt％的3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液65.7g，在温度为90℃的条件下回流反应6小时，即得。
实施例5
改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂，具体采用以下原料按照以下步骤制备而得：
A.先将10g碱木素溶于100mL蒸馏水中，然后加入20wt％的氢氧化钾溶液20g搅拌至完全溶解，升温至60℃后滴加6g环氧氯丙烷，在70℃反应6小时即得到环氧木质素；将得到的20.8g环氧木质素和16g二乙醇胺在80℃反应4小时，得到胺化木质素；
B.称取31.3g胺化木质素溶于100mL蒸馏水中，加入20wt％的氢氧化钾溶液调节胺化木质素溶液的pH至12，使其完全溶解；然后加入30wt％的3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液65.7g，在温度为90℃的条件下回流反应6小时，即得。
性能检测
检测实施例1-5制得的改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂的水溶性，结果如表1所示；
检测实施例1-5制得的改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂配制的驱替液和新疆原油间的油水界面张力，结果如表1所示；
检测实施例1-5制得的改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂配制的驱替液和大庆原油间的油水界面张力，结果如表1所示；
其中，水溶性的检测方法为：在室温条件下，取改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂加入到烧杯中，用蒸馏水将其配制成浓度为1.00g/L的水溶液两组；然后分别用浓度为0.1mol/L的盐酸及NaOH溶液调节上述溶液至其pH＝1-2和pH＝10-12，并静置24h观察其溶解性；
新疆原油和驱替液间的油水界面张力的检测方法为：分别以实施例1-5制得的改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂为溶质，以新疆油藏地层水(总矿化度6026mg/L)为溶剂，配制质量分数为0.3wt％的驱油剂单体，并于40℃下测定新疆原油和驱替液间的油水界面张力，具体为：采用TX-500视频旋转滴超低界面张力仪测定界面张力，测定转速为12ms.rev-1；测定温度为新疆原油的矿藏温度40℃；每隔10min读数1次，共测定2小时左右，直至3次连续读数之间的差值在0.001cm之内，即可认定体系已达平衡，测定结束；
大庆原油和驱替液间的油水界面张力的检测方法为：分别以实施例1-5制得的改性木质素磺基甜菜碱表面活性剂为溶质，以大庆油藏地层水(总矿化度5616mg/L)为溶剂，配制质量分数为0.3wt％的驱油剂单体，并于45℃下测定大庆原油和驱替液间的油水界面张力，具体为：采用TX-500视频旋转滴超低界面张力仪测定界面张力，测定转速为12ms.rev-1；测定温度为大庆原油的矿藏温度45℃；每隔10min读数1次，共测定2小时左右，直至3次连续读数之间的差值在0.001cm之内，即可认定体系已达平衡，测定结束。
表1性能检测结果
Figure BDA0002635764770000051
由表1可知，实施例1-5的表面活性剂水溶性优异；并且能够使油水界面张力降低至4.59×10-4-3.46×10-3mN/m。由此证明，本发明的表面活性剂水溶性优异，且能够使油水界面张力降低至超低值。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (9)

1.表面活性剂的制备方法，其特征在于，先以碱木素为原料制备胺化木质素；再以胺化木质素为原料，在磺丙基化试剂的作用下进行季铵化反应。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素，具体为：将碱木素与水混合，然后加入碱使其完全溶解，升温至30-90℃滴加环氧氯丙烷，反应2-14小时，得到环氧木质素；随后将环氧木质素与有机胺混合，升温至40-120℃，反应2-10小时。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述碱包括氢氧化钠或氢氧化钾。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，所述有机胺包括甲胺、二甲胺、二乙胺、二乙醇胺、正丁胺、N,N-二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙胺和三乙醇胺中的一种或多种。
6.根据权利要求3-5任一项所述的制备方法，其特征在于，碱木素和环氧氯丙烷的质量比为1:0.8-1:1.5。
7.根据权利要求3-6任一项所述的制备方法，其特征在于，环氧木质素和有机胺的摩尔比为1:0.5-1:3。
8.根据权利要求3-7任一项所述的制备方法，其特征在于，以胺化木质素为原料，在磺丙基化试剂的作用下经季铵化反应具体为：将胺化木质素加入水中，调节pH值至10-12；然后加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠的水溶液，在60-130℃条件下，反应2-9小时。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液的用量为胺化木质素与3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶液中含有的3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:0.8-1:1.5。
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