CN111925499A - 一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂及其一锅法制备方法 - Google Patents

一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂及其一锅法制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂及其一锅法制备方法，以解决传统推进剂用聚氨酯粘合剂开裂后难以修复的问题。所涉及的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂分子结构式如下：
Figure DDA0002594866530000011
其中，x＝2、3、4，n＝5～50，为整数，m＝2～5，为整数，y＝5～100，为整数。所涉及的制备方法为：以酯类聚合物为预聚物、1‑羟甲基‑10‑氧杂三环[5.2.1.02,6]癸‑8‑烯‑3,5‑二酮‑2‑氨基乙醇为扩链剂、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)为偶联剂，经扩链反应一锅法制备推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂。本发明的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂合成路线简单易行，出现微裂纹后可通过热刺激实现自修复功能，在固体推进剂领域有着广泛的应用价值。

Description

一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂及其一锅法制备 方法
技术领域
本发明涉及一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，适用于推进剂领域。
背景技术
固体推进剂大都是以增塑后的粘合剂为连续相，以氧化剂、高能燃烧剂和其他添加剂为分散相的多相体系，因此固体推进剂的力学性能主要取决于粘合剂的性能。此外，粘合剂还可以提供火炸药燃烧及爆炸所需要的元素C、H、O等，以保证其配方能量。近年来，发展自修复粘合剂并应用于固体推进剂中，赋予其自修复功能已经成为固体推进剂领域的前沿课题。
Pengfei Du等人(Pengfei Du,Xuanxuan Liu,Zhen Zheng,Xinling Wang,ThomasJoncherayand Yuefan Zhang.Synthesis and characterization of linear self-healingpolyurethane based on thermally reversible Diels-Alderreaction.RSCAdvances,2013,3:15475-15482.)利用二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)对聚己二酸丁二醇酯(PBA)端基改性后，与糠胺反应制备端呋喃基PBA，然后与4,4’-双马来酰亚胺基二苯甲烷经Diels-Alder反应合成具有自修复功能的热塑性聚氨酯。然而然而该热塑性聚氨酯合成路线较长，不适用于推进剂配方体系，有待进一步改进。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明提供一种合成工艺简单、可一锅法制备，且具有自修复功能的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术手段：
一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，其分子结构式如下所示：
Figure BDA0002594866510000011
其中，x＝2、3、4，n＝5～50，为整数，m＝2～5，为整数，y＝5～100，为整数。
优选的，10≦n≦40。
更优选的，15≦n≦30。
优选的，10≦y≦70。
更优选的，25≦y≦50。
本发明还公开一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂的一锅法制备方法，具体步骤如下：
按摩尔份数计，将1份酯类聚合物、3～6份IPDI以及0.001～0.004份二月桂酸二丁基锡催化剂加入至25～75份有机溶剂中形成混合溶液，然后在惰性气体保护气氛下，升温至70～90℃搅拌反应2～8h，反应时间结束后，得到异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚体溶液；将所述聚氨酯预聚体溶液降温至50～70℃并加入2～5份1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇扩链剂，继续在惰性气体保护气氛下于70～90℃搅拌反应3～8h，反应时间到达后将反应溶液浓缩、干燥后得到产物为推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂。
所述的酯类聚合物为聚己二酸乙二醇酯、聚己二酸丙二醇酯、聚己二酸丁二醇酯，分子量范围为1000～10000Da。
所述的有机溶剂为无水氯仿、无水二氯乙烷或无水甲苯中的一种或任意两种的混合物。
所述的反应溶液浓缩温度为45～70℃，浓缩真空度为5～20mmHg。
本发明的优点：
本发明以酯类聚合物为预聚物、1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇为扩链剂、IPDI为偶联剂，经扩链反应一锅法制备的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，合成工艺简单、可一锅法制备，适用于推进剂配方体系。
附图说明
图1是实施例1合成推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂的凝胶渗透色谱图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步描述，但本发明并不限于此。
(1)测试仪器：
红外光谱利用德国Bruker公司Tensor 27型红外光谱仪测试，测试条件：扫描分辨率为4cm-1，扫描次数为20次。
分子量及其分布利用美国Waters 1515型凝胶渗透色谱仪测试，测试条件：流动相为四氢呋喃，柱温为40℃，检测器为示差折光检测器。
(2)原材料准备：
1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇是通过文献方法(Self-healing poly(siloxane-urethane)elastomerswith remoldability,shapememory andbiocompatibility,Polymer Chemistry,2016,7:7278-7286)合成。
下面结合实施例和附图对本发明作进一步的阐述。
实施例1
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，按照如下方法制备：
在装备有机械搅拌、温度计及回流装置的250mL三口圆底瓶中，在氮气气氛保护下依次加入干燥的分子量为2000Da的聚己二酸乙二醇酯(20g，10mmol)、IPDI(7.78g，35mmol)、8mg催化剂二月桂酸二丁基锡和50mL无水氯仿形成混合溶液。将混合溶液置于75℃水浴中，机械搅拌反应4h得到异氰酸酯封端的聚氨酯预聚体溶液。将混合溶液降温至60℃，加入1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇(5.98g，25mmol)，继续在75℃水浴中反应6h。反应结束后将反应体系减压浓缩，经真空干燥后得到淡黄色弹性体，收率为96.9％。GPC(THF)：Mn＝31260，PDI＝4.02。
结构鉴定：
红外(KBr,cm-1)：3430，2962，2936，2878，1730，1637，1532，1460，1380，1200，1165，1070，820，770。
上述分析数据证实按该合成方法得到的物质确实是推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂。
实施例2
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，按照如下方法制备：
在装备有机械搅拌、温度计及回流装置的250mL三口圆底瓶中，在氮气气氛保护下依次加入干燥的分子量为3000Da的聚己二酸丙二醇酯(30g，10mmol)、IPDI(8.90g，40mmol)、9mg催化剂二月桂酸二丁基锡和60mL无水二氯乙烷形成混合溶液。将混合溶液置于85℃水浴中，机械搅拌反应3h得到异氰酸酯封端的聚氨酯预聚体溶液。将混合溶液降温至65℃，加入1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇(7.16g，30mmol)，继续在85℃水浴中反应5h。反应结束后将反应体系减压浓缩，经真空干燥后得到淡黄色弹性体。
实施例3
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，按照如下方法制备：
在装备有机械搅拌、温度计及回流装置的250mL三口圆底瓶中，在氮气气氛保护下依次加入干燥的分子量为5000Da的聚己二酸丁二醇酯(50g，10mmol)、IPDI(8.90g，40mmol)、12mg催化剂二月桂酸二丁基锡和90mL无水甲苯形成混合溶液。将混合溶液置于90℃水浴中，机械搅拌反应3h得到异氰酸酯封端的聚氨酯预聚体溶液。将混合溶液降温至65℃，加入1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇(11.52g，30mmol)，继续在90℃水浴中反应4h。反应结束后将反应体系减压浓缩，经真空干燥后得到淡黄色弹性体。
实施例4
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，按照如下方法制备：
在装备有机械搅拌、温度计及回流装置的250mL三口圆底瓶中，在氮气气氛保护下依次加入干燥的分子量为3000Da的聚己二酸丙二醇酯(30g，10mmol)、IPDI(8.90g，40mmol)、9mg催化剂二月桂酸二丁基锡和60mL无水二氯乙烷形成混合溶液。将混合溶液置于70℃水浴中，机械搅拌反应8h得到异氰酸酯封端的聚氨酯预聚体溶液。将混合溶液降温至50℃，加入1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇(7.16g，30mmol)，继续在70℃水浴中反应8h。反应结束后将反应体系减压浓缩，经真空干燥后得到淡黄色弹性体。
实施例5
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，按照如下方法制备：
在装备有机械搅拌、温度计及回流装置的250mL三口圆底瓶中，在氮气气氛保护下依次加入干燥的分子量为5000Da的聚己二酸丁二醇酯(50g，10mmol)、IPDI(8.90g，40mmol)、12mg催化剂二月桂酸二丁基锡和90mL无水甲苯形成混合溶液。将混合溶液置于80℃水浴中，机械搅拌反应8h得到异氰酸酯封端的聚氨酯预聚体溶液。将混合溶液降温至65℃，加入1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇(11.52g，30mmol)，继续在70℃水浴中反应3h。反应结束后将反应体系减压浓缩，浓缩温度为45℃，浓缩真空度为20mmHg，经真空干燥后得到淡黄色弹性体。
实施例6
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，与实施例5不同的是：反应溶液浓缩温度为70℃，浓缩真空度为20mmHg。
实施例7
本实施例提供一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，与实施例6不同的是：反应溶液浓缩温度为70℃，浓缩真空度为5mmHg。

Claims (10)

1.一种推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，其特征在于，其分子结构式如下所示：
Figure FDA0002594866500000011
其中，x＝2、3、4，n＝5～50，为整数，m＝2～5，为整数，y＝5～100，为整数。
2.根据权利要求1所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，其特征在于，其中10≦n≦40。
3.根据权利要求1所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，其特征在于，其中15≦n≦30。
4.根据权利要求1所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，其特征在于，其中10≦y≦70。
5.根据权利要求1所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂，其特征在于，其中25≦y≦50。
6.权利要求1～5中任意一项权利要求所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂的一锅法制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
按摩尔份数计，将1份酯类聚合物、3～6份IPDI以及0.001～0.004份二月桂酸二丁基锡催化剂加入至25～75份有机溶剂中形成混合溶液，然后在惰性气体保护气氛下，升温至70～90℃搅拌反应2～8h，反应时间结束后，得到异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚体溶液；
将所述聚氨酯预聚体溶液降温至50～70℃并加入2～5份1-羟甲基-10-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮-2-氨基乙醇扩链剂，继续在惰性气体保护气氛下于70～90℃搅拌反应3～8h，反应时间到达后将反应溶液浓缩、干燥后得到产物为推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂。
7.根据权利要求6所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂的一锅法制备方法，其特征在于：所述的酯类聚合物为聚己二酸乙二醇酯、聚己二酸丙二醇酯、聚己二酸丁二醇酯，分子量范围为1000～10000Da。
8.根据权利要求6所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂的一锅法制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为无水氯仿、无水二氯乙烷或无水甲苯中的一种或任意两种的混合物。
9.根据权利要求6所述的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂的一锅法制备方法，其特征在于：所述的反应溶液浓缩温度为45～70℃，浓缩真空度为5～20mmHg。
10.一种如权利要求1～9中任意一项权利要求所述的方法合成的推进剂用自修复型酯类聚氨酯粘合剂作为PBX炸药粘合剂应用。
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