CN111925376B - 检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针，本发明还公开了该荧光探针的制备方法，以罗丹明荧光团和2‑醛基‑8‑羟基喹啉为原料，通过五步反应制备出本发明荧光探针。该荧光探针在乙醇和水体积比为1:1的溶液中，利用荧光光谱、紫外‑可见吸收光谱可以高灵敏性、高选择性地检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)。该荧光探针有望应用于检测河水、自来水、污水等中超标的Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)。

Description

检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明属于金属离子检测的荧光探针技术领域，具体涉及一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针，本发明还涉及该荧光探针的制备方法。
背景技术
铜作为各种金属酶的催化辅助因子起着关键作用，但过量的Cu(Ⅱ)会对人体产生毒性，引起胃肠道功能紊乱和神经性疾病，如Wilson's和Alzheimer's综合征。美国环境保护局(EPA)规定饮用水中Cu(Ⅱ)的最高含量为20μM。Hg(Ⅱ)是一种具有生理毒性的化学物质，可被环境中的细菌转化为剧毒的甲基汞，甲基汞随后通过食物链转移到人体内累积，不易被排除体外。Hg(Ⅱ)在人体内的累积可能导致认知障碍、运动障碍和水俣病，对中枢神经系统造成严重损害，甚至引发恶性肿瘤的形成。因此，方便、快捷、高选择性和高灵敏性检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)具有非常重要的意义。
对于Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的传统检测方法有原子吸收光谱法(AAS)、原子发射光谱法(AES)和电感耦合等离子体法(ICP)等。然而，这些检测方法存在一些不足，如所需仪器昂贵、检测速度慢等。而采用荧光探针检测所需仪器价格低廉、操作简单快捷，且具有高选择性和高灵敏度，已逐渐成为分析金属离子的重要分析方法。
罗丹明因具有良好的光物理性质而常用于制备荧光探针。本发明以罗丹明为荧光团，连接喹啉衍生物辅助配位，制备了一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)荧光探针。
发明内容
本发明的目的是提供一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针，该探针是将罗丹明与喹啉衍生物结合，得到一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针。
本发明的另一个目的是提供一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针的制备方法。
本发明所采用的技术方案是，一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针，其结构式如下：
本发明第一种技术方案的特点还在于，该荧光探针的合成路线如下：
其中，p-toluenesulfonic acid为对甲苯磺酸，HCl acid为盐酸。
荧光探针可在有机溶剂的水溶液中对Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)进行选择性检测，有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈中的任意一种。
本发明所采用的第二种技术方案是，一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针的制备方法，具体步骤如下：
步骤1，向圆底烧瓶中加入化合物2、乙二醇、对甲磺酸和60～100mL甲苯，搅拌使之溶解，回流5～10小时，至分水器上层液体澄清；将反应体系冷却至室温，减压蒸除甲苯，用二氯甲烷层析分离得到化合物3；化合物3的结构式如下：
步骤2，向圆底烧瓶中加入20～50mL丙酮，将步骤1所得的化合物3溶解完全，然后加入K2CO3和3-溴丙烯，搅拌并回流2～6小时。将反应混合物冷却至室温，滤除固体物，用旋转蒸发仪蒸除丙酮。随后加入10～30mL饱和食盐水，用30～60mL CH2Cl2萃取，无水Na2SO4干燥1～5小时，过滤、用旋转蒸发仪蒸除CH2Cl2，最后用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物4；化合物4的结构式如下：
步骤3，向圆底烧瓶中加入步骤2所得的化合物4和5～20mL N-甲基吡咯烷酮，加热至200～250℃，搅拌回流1～4小时，将反应体系混合物冷却至室温，减压蒸除N-甲基吡咯烷酮，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到化合物5；化合物5的结构式如下：
步骤4，向圆底烧瓶中加入步骤3所得化合物5，并向其中滴入1～3mol/L的稀盐酸，在60～100℃搅拌回流0.5～2小时。随后，将反应冷却至室温，倒入10～30mL水中，用NaOH调节至中性，用二氯甲烷萃取，收集有机相，最后，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物6；化合物6的结构式如下：
步骤5，向圆底烧瓶中加入化合物7和10～30mL乙醇，搅拌使之溶解，然后加入步骤4所得化合物6，在60～100℃搅拌2～5小时，随后，将反应体系冷却至室温，用旋转蒸发仪蒸除乙醇，最后，经无水乙醇洗涤即得Probe 1，Probe 1的结构式如下所示：
本发明第二种技术方案的特点还在于，
步骤1中化合物2、乙二醇与对甲苯磺酸的摩尔比为1:1:1～2。
步骤2中化合物3、3-溴丙烯与K2CO3的摩尔比为1.0:1.5:1.0～2.0。
步骤5中化合物6和化合物7的摩尔比为1.0:1.0～1.2。
本发明公开了一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针，本发明还公开了该荧光探针的制备方法，以罗丹明荧光团和2-醛基-8-羟基喹啉为原料，通过五步反应制备出本发明荧光探针。该荧光探针在乙醇和水体积比为1:1的溶液中，通过荧光光谱、紫外-可见吸收光谱，可以高灵敏性、高选择性地检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)。该荧光探针有望应用于检测河水、自来水、污水等中超标的Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)。
附图说明
图1是本发明一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针和该探针在不同金属离子存在时的荧光光谱图；
图2是本发明一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针和该探针在不同金属离子存在时的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针，其结构式如下：
该荧光探针的合成路线如下：
其中，p-toluenesulfonic acid为对甲苯磺酸，HCl acid为盐酸。荧光探针可在有机溶剂的水溶液中对Cu2+和Hg2+进行选择性识别、检测，有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈中的任意一种。
本发明还提供了一种检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针的制备方法，具体步骤如下：
步骤1，向圆底烧瓶中加入化合物2(2-醛基-8-羟基喹啉)、乙二醇、对甲磺酸和60～100mL甲苯，搅拌使之溶解，回流5～10小时，至分水器上层液体澄清；将反应体系冷却至室温，减压蒸除甲苯，用二氯甲烷层析分离得到化合物3；化合物3的结构式如下：
步骤1中化合物2、乙二醇与对甲苯磺酸的摩尔比为1:1:1～2。
步骤2，向圆底烧瓶中加入20～50mL丙酮，将步骤1所得的化合物3溶解完全，然后加入K2CO3和3-溴丙烯，搅拌并回流2～6小时。将反应混合物冷却至室温，滤除固体物，用旋转蒸发仪蒸除丙酮。随后加入10～30mL饱和食盐水，用30～60mL CH2Cl2萃取，无水Na2SO4干燥1～5小时，过滤、用旋转蒸发仪蒸除CH2Cl2，最后用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物4；化合物4的结构式如下：
步骤2中化合物3、3-溴丙烯与K2CO3的摩尔比为1.0:1.5:1.0～2.0。
步骤3，向圆底烧瓶中加入步骤2所得的化合物4和5～20mL N-甲基吡咯烷酮，加热至200～250℃，搅拌回流1～4小时，将反应体系混合物冷却至室温，减压蒸除N-甲基吡咯烷酮，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到化合物5；化合物5的结构式如下：
步骤4，向圆底烧瓶中加入步骤3所得化合物5，并向其中滴入1～3mol/L的稀盐酸，在60～100℃搅拌回流0.5～2小时。随后，将反应冷却至室温，倒入10～30mL水中，用NaOH调节至中性，用二氯甲烷萃取，收集有机相，最后，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物6；化合物6的结构式如下：
步骤5，向圆底烧瓶中加入化合物7(罗丹明荧光团)和10～30mL乙醇，搅拌使之溶解，然后加入步骤4所得化合物6，在60～100℃搅拌2～5小时，随后，将反应体系冷却至室温，用旋转蒸发仪蒸除乙醇，最后，经无水乙醇洗涤即得Probe 1，Probe 1的结构式如下所示：
步骤5中化合物6和化合物7的摩尔比为1.0:1.0～1.2。
实施例1：向150mL圆底烧瓶中加入8.9mmol 2、8.9mmol乙二醇、60mL甲苯和8.9mmol对甲苯磺酸，搅拌使之溶解，回流8小时，至分水器上层液体澄清。将反应体系冷却至室温，用转转蒸发仪蒸除甲苯。用用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得1.73g化合物3，产率：90％。化合物3的结构式如下：
实施例2，向50mL圆底烧瓶中加入30mL丙酮，将步骤1所得的10.0mmol化合物3溶解完全，然后加入15.0mmol K2CO3和15.0mmol 3-溴丙烯，搅拌并回流4小时。将反应混合物冷却至室温，滤除固体物，用旋转蒸发仪蒸除丙酮。随后加入饱和15mL食盐水，用50mL CH2Cl2萃取，无水Na2SO4干燥1小时，过滤、用旋转蒸发仪蒸除CH2Cl2，最后用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物4，产率：90％。化合物4的结构式如下：
实施例3，向25mL的圆底烧瓶中加入步骤2所得的7.5mmol化合物4、10mL N-甲基吡咯烷酮，加热至220℃，搅拌回流3小时，将反应体系混合物冷却至室温，减压蒸除N-甲基吡咯烷酮。用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到化合物5，产率：92％。化合物5的结构式如下：
实施例4，向100mL圆底烧瓶中加入步骤3所得1.75mmol化合物5，缓慢向其中滴入2mol/L的稀盐酸，在80℃搅拌回流1小时。随后，将反应冷却至室温，倒入20mL水中，用稀的NaOH调节至中性，用二氯甲烷萃取，收集有机相。最后，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得387mg化合物6。产率：95％。化合物6的结构式如下：
实施例5：向50mL圆底烧瓶中加入286mg化合物7和20mL乙醇，搅拌使之溶解。然后加入步骤4所得133.4mg化合物6，在80℃下搅拌回流3小时。随后，将反应体系冷却至室温，用旋转蒸发仪蒸除乙醇。最后，经无水乙醇洗涤即得387mg Probe 1，产率：95％。
实施例6：Probe 1对Cu2+和Hg2+的荧光光谱识别测试：
在乙醇和水体积比为1:1的溶液中，向10μM Probe 1溶液中分别滴加50μM Na(Ⅰ)、K(Ⅰ)、Ca(Ⅱ)、Mg(Ⅱ)、Ba(Ⅱ)、Mn(Ⅱ)、Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的金属盐溶液，体系的荧光光谱如图1所示：Probe 1在最大发射波长为570nm处有一个弱发射峰，加入Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)时，570nm处发射峰明显增强，而加入其他金属离子，发射峰保持基本不变。此结果表明在众多金属离子中该探针可以对Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)进行高灵敏度、高选择性的识别。
实施例7：Probe 1对Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的紫外-可见光谱识别检测：
在乙醇和水体积比为1:1的溶液中，向30μM Probe 1溶液中分别滴加60μM Na(Ⅰ)、K(Ⅰ)、Ca(Ⅱ)、Mg(Ⅱ)、Ba(Ⅱ)、Mn(Ⅱ)、Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的金属盐溶液，体系的紫外-可见吸收光谱如图2所示：加入Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)时，560nm处吸收峰明显增强，而加入其他金属离子，吸收峰保持基本不变。此结果表明在众多金属离子中该探针可以对Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)进行高灵敏度、高选择性的识别。

Claims (2)

1.检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
步骤1，向圆底烧瓶中加入化合物2、乙二醇、对甲苯磺酸和60～100mL甲苯，搅拌使之溶解，回流5～10小时，至分水器上层液体澄清；将反应体系冷却至室温，减压蒸除甲苯，用二氯甲烷层析分离得到化合物3；化合物3的结构式如下：
所述步骤1中化合物2、乙二醇与对甲苯磺酸的摩尔比为1:1:1～2，化合物2为2-醛基-8-羟基喹啉；
步骤2，向圆底烧瓶中加入20～50mL丙酮，将步骤1所得的化合物3溶解完全，然后加入K2CO3和3-溴丙烯，搅拌并回流2～6小时，将反应混合物冷却至室温，滤除固体物，用旋转蒸发仪蒸除丙酮，随后加入10～30mL饱和食盐水，用30～60mL CH2Cl2萃取，无水Na2SO4干燥0.5～1小时，过滤、用旋转蒸发仪蒸除CH2Cl2，最后用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物4；化合物4的结构式如下：
所述步骤2中化合物3、3-溴丙烯与K2CO3的摩尔比为1.0:1.5:1.0～2.0；
步骤3，向圆底烧瓶中加入步骤2所得的化合物4和5～20mLN-甲基吡咯烷酮，加热至200～250℃，搅拌回流1～4小时，将反应体系混合物冷却至室温，减压蒸除N-甲基吡咯烷酮，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到化合物5；化合物5的结构式如下：
步骤4，向圆底烧瓶中加入步骤3所得化合物5，并向其中滴入1～3mol/L的稀盐酸，在60～100℃搅拌回流0.5～2小时，随后，将反应冷却至室温，倒入10～30mL水中，用NaOH调节至中性，用二氯甲烷萃取，收集有机相，最后，用二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得化合物6；化合物6的结构式如下：
步骤5，向圆底烧瓶中加入化合物7和10～30mL乙醇，搅拌使之溶解，然后加入步骤4所得化合物6，在60～100℃搅拌回流2～5小时，随后，将反应体系冷却至室温，用旋转蒸发仪蒸除乙醇，最后，经无水乙醇洗涤即得Probe 1，Probe 1的结构式如下：
所述步骤5中化合物6和化合物7的摩尔比为1.0:1.0～1.2；化合物7为罗丹明荧光团。
2.根据权利要求1所述的检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针的制备方法制备的荧光探针，其特征在于：结构式如下：
该探针的合成路线如下：
其中，p-toluenesulfonic acid为对甲苯磺酸，HCl acid为盐酸；
所述荧光探针可在有机溶剂的水溶液中对Cu2+和Hg2+进行选择性识别、检测，有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈中的任意一种。
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