CN111905643A - 木质素羧基甜菜碱表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于用作乳化剂、增湿剂、分散剂、起泡剂或驱油剂的木质素衍生物技术领域,具体涉及一种木质素羧基甜菜碱表面活性剂的制备方法,先以碱木素为原料制备胺化木质素;再以氯乙酸钠为羧基化试剂对胺化木质素进行羧基化。该方法工艺简单、条件温和,制得的表面活性剂水溶性优异,且在地层矿化水浓度超过6000mg/L时,在无碱条件下可使油水界面张力达到超低。
Description
技术领域
本发明属于用作乳化剂、增湿剂、分散剂、起泡剂或驱油剂的木质素衍生物技术领域,具体涉及一种木质素羧基甜菜碱表面活性剂的制备方法。
背景技术
随着世界能源需要的增加,对石油的开采量及其开采效率的要求越来越高,常规的采油方法(一次采油和二次采油)一般仅能采出原油地质储量的1/3,大约2/3的原油仍留在油层中,提高原油采收率已成为石油开采研究的重大课题(“石油开采中表面活性剂驱的应用与展望”,刘方等,精细与专用化学品,2000年第22期,第9页左栏第1段第1-4行,公开日2000年12月31日;“三次采油用表面活性剂的研究现状与趋势”,赵田红等,化学工程师,2005年第122卷第11期,第32页左栏第1段第2-3行,公开日2005年11月30日)。
目前,三次采油是提高原油采收率的一个重要方法(“三次采油用表面活性剂的研究现状与趋势”,赵田红等,化学工程师,2005年第122卷第11期,第32页左栏第1段第3-4行,公开日2005年11月30日)。三次采油主要是向地层注入流体或能量引起的物理化学变化的驱油方式(“表面活性剂在三次采油中的应用”,王伟龙等,石化技术,2016年第23卷第11期,第58页左栏第1段第11-13行,公开日2016年12月31日)。
驱油用表面活性剂应具备以下条件:油水界面上的表面活性高,在岩石表面上的被吸附量小,在地层介质中有较大的扩散速度,在水中浓度较低时具有较强的驱油能力,能够阻止其他化学剂副反应发生,抗地层高温、抗高盐浓度,成本低(“三次采油用表面活性剂的研究现状与趋势”,赵田红等,化学工程师,2005年第122卷第11期,第32页右栏第1段第1-8行,公开日2005年11月30日)。
木质素是植物的主要成分。然而,由于木质素的结构复杂、物理化学性质不均一,分离提取困难,使得其至今没有被很好的利用。木质素一般作为木材水解工业和造纸工业的副产物,由于得不到充分利用,成为环境污染物。因此,开发木质素及其衍生物制备驱油用表面活性剂对于提高油田采收率、降低成本、减少污染具有重要的现实意义(“木质素及衍生物在三次采油中的应用研究进展”,王磊等,上海造纸,2008年第39卷第3期,第63页左栏第1段第1-7行及第63页右栏第2段第1-4行,公开日2008年9月1日)。
然而,发明人在研究过程中发现,以木质素为原料制备驱油用表面活性剂时,得到的表面活性剂的水溶性较差,并且在地层矿化水浓度超过6000mg/L时,效果不佳,无法使油水间的界面张力降低至超低。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种水溶性优异且在地层矿化水浓度超过6000mg/L时,效果好的驱油用表面活性剂的制备方法。
为实现上述目的,本发明的技术方案为:
表面活性剂的制备方法,先以碱木素为原料制备胺化木质素;再以氯乙酸钠为羧基化试剂对胺化木质素进行羧基化。
进一步,以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素。
进一步,以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素具体为:将碱木素与水混合,加入碱使其完全溶解,然后加入环氧氯丙烷,在30-90℃下反应3-10小时,得到环氧木质素;随后将环氧木质素与有机胺混合,在30-90℃下反应2-8小时。
进一步,所述有机胺包括甲胺、二甲胺、二乙胺、二乙醇胺、正丁胺、N,N-二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙胺和三乙醇胺中的一种或多种。
进一步,木质素和环氧氯丙烷的质量比为1:0.8-1:1.5。
进一步,环氧木质素和有机胺的摩尔比为1:0.5-1:3。
进一步,以氯乙酸钠为羧基化试剂对胺化木质素进行羧基化具体为:将胺化木质素和碱液加入水中搅拌至完全溶解,然后升温至50-120℃,加入氯乙酸钠水溶液,反应3-10小时。
进一步,胺化木质素和碱液的质量比为1:1.0-1:5.0。
进一步,氯乙酸钠水溶液的用量为胺化木质素与氯乙酸钠溶液中含有的氯乙酸钠的摩尔比为1:0.5-1:2.0。
本发明的有益效果在于:
本发明的方法制得的表面活性剂水溶性优异。
本发明的方法制得的表面活性剂在地层矿化水浓度超过6000mg/L时,效果好。
本发明的方法制得的表面活性剂性能稳定,静态吸附试验表明制备的木质素羧基甜菜碱表面活性剂在石英砂表面的饱和吸附量小于1.00mg/g。
本发明的制备方法,工艺简单、反应条件温和。
本发明的原料价廉易得,实现了资源的回收再利用,能够提高造纸工业副产物的附加值。
本发明的方法制得的表面活性剂,在无碱条件下可以使油水间界面张力达到超低值,对地层伤害小、高效环保、降低了复合驱的成本。
具体实施方式
所举实施例是为了更好地对本发明的内容进行说明,但并不是本发明的内容仅限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整,仍属于本发明的保护范围。
实施例1
木质素羧基甜菜碱表面活性剂,具体采用以下原料按照以下步骤制备而得:
A.将20g碱木素溶于150mL蒸馏水中,然后用20wt%的氢氧化钠溶液40g搅拌至完全溶解,滴加12g环氧氯丙烷,在65℃条件下反应5小时,得到环氧化木质素;随后将得到的20.8g环氧木质素加入100mL蒸馏水中充分溶解,滴加9g二甲胺,在80℃恒温搅拌6小时,即可得到胺化木质素;
B.称取25.3g胺化木质素溶于60g 20wt%的氢氧化钠溶液中搅拌至完全溶解,升温至80℃,用恒压滴液漏斗滴加30wt%的氯乙酸钠水溶液42.7g,反应6小时,即得。
实施例2
木质素羧基甜菜碱表面活性剂,具体采用以下原料按照以下步骤制备而得:
A.将20g碱木素溶于150mL蒸馏水中,然后用20wt%的氢氧化钠溶液40g搅拌至完全溶解,滴加12g环氧氯丙烷,在65℃条件下反应5小时,得到环氧化木质素;随后将得到的20.8g环氧木质素加入100mL蒸馏水中充分搅拌,滴加14.6g二乙胺,在80℃恒温搅拌6小时,即可得到胺化木质素;
B.称取28.1g胺化木质素溶于60g 20wt%的氢氧化溶液中搅拌至完全溶解,升温至80℃,用恒压滴液漏斗滴加30wt%的氯乙酸钠水溶液42.7g,反应6小时,即得。
实施例3
木质素羧基甜菜碱表面活性剂,具体采用以下原料按照以下步骤制备而得:
A.将20g碱木素溶于150mL蒸馏水中,然后用20wt%的氢氧化钠溶液40g搅拌至完全溶解,滴加12g环氧氯丙烷,在65℃条件下反应5小时,得到环氧化木质素;随后将得到的20.8g环氧木质素加入100mL蒸馏水中充分搅拌,然后滴加21g二乙醇胺,在80℃恒温搅拌6小时,即可得到胺化木质素;
B.称取31.3g胺化木质素溶于60g 20wt%的氢氧化钠溶液中搅拌至完全溶解,然后升温至80℃,用恒压滴液漏斗滴加30wt%的氯乙酸钠水溶液42.7g,反应6小时,即得。
实施例4
木质素羧基甜菜碱表面活性剂,具体采用以下原料按照以下步骤制备而得:
A.将20g碱木素溶于150mL蒸馏水中,然后用20wt%的氢氧化钠溶液40g搅拌至完全溶解,滴加12g环氧氯丙烷,在65℃条件下反应5小时,得到环氧化木质素;随后将得到的20.8g环氧木质素加入100mL蒸馏水中充分搅拌,然后滴加21.8g三乙胺,在80℃恒温搅拌6小时,即可得到胺化木质素;
B.称取31.7g胺化木质素溶于60g 20wt%的氢氧化钠溶液中搅拌至完全溶解,然后升温至80℃,用恒压滴液漏斗滴加30wt%的氯乙酸钠水溶液42.7g,反应6小时,即得。
性能检测
检测实施例1-4制得的表面活性剂的水溶性,结果如表1所示;
检测实施例1-4制得的表面活性剂在石英砂表面的静态吸附量,结果如表1所示;
检测实施例1-4制得的表面活性剂配制的驱替液和华北京-11原油间的油水界面张力,结果如表1所示;
检测实施例1-4制得的表面活性剂配制的驱替液和新疆原油间的油水界面张力,结果如表1所示;
其中,水溶性的检测方法为:在室温条件下,取一定量的木质素羧基甜菜碱表面活性剂加入到烧杯中,用蒸馏水将其配制成浓度为1.00g/L的水溶液两组;然后分别用浓度为0.1mol/L的盐酸及NaOH溶液调节上述溶液至其pH=1-2和pH=10-12,并静置24h观察其溶解性;
静态吸附量测试方法为:分别以实施例1-4制得的表面活性剂为溶质,配制0.3wt%的木质素羧基甜菜碱水溶液;准确称取质量为10.00g的100-120目的石英砂于具塞锥形瓶中,然后加入0.3wt%的木质素羧基甜菜碱水溶液(石英砂和水溶液的质量比为1:10),剧烈震荡使二者充分混合,将锥形瓶密封后置于恒温摇床上,30℃下转速250转/分,震荡24h,然后静置一段时间使其达到吸附平衡;当混合物出现明显分层时,取出上层清液置于离心管中,以8000转/分的速度离心10分钟后再次取出上层清液;用阳离子滴定法(采用国标GB/T5174-2004测定表面活性剂中氮离子的含量)测定吸附前后的木质素羧基甜菜碱的含量;由木质素羧基甜菜碱表面活性剂的原溶液和吸附平衡后溶液的浓度差即可计算出石英砂对木质素羧基甜菜碱表面活性剂的吸附量。表面活性剂的静态吸附量的计算公式如下;
式中:η:吸附量,单位为毫克每克(mg/g);
C1:吸附前表面活性剂初始浓度,用百分数表示;
C2:吸附后表面活性剂平衡浓度,用百分数表示;
m:被吸附溶液的质量,单位为克(g);
M:油砂的质量,单位为克(g)。
华北京-11原油和驱替液间的油水界面张力的检测方法为:分别以实施例1-4制得的表面活性剂为溶质,以用华北地层水(总矿化度10789mg/L)为溶剂,配制质量分数为0.3wt%的驱油剂单体,并于54℃下测定华北京-11原油和驱替液间的油水界面张力,具体为:采用TX-500视频旋转滴超低界面张力仪测定界面张力,测定转速为12ms.rev-1;测定温度为华北原油的矿藏温度54℃;每隔10min读数1次,共测定2小时左右,直至3次连续读数之间的差值在0.001cm之内,即可认定体系已达平衡,测定结束;
新疆原油和驱替液间的油水界面张力的检测方法为:分别以实施例1-4制得的表面活性剂为溶质,以用新疆地层水(总矿化度6026mg/L)为溶剂,配制质量分数为0.3wt%的驱油剂单体,并于40℃下测定新疆原油和驱替液间的油水界面张力,具体为:采用TX-500视频旋转滴超低界面张力仪测定界面张力,测定转速为12ms.rev-1;测定温度为新疆原油的矿藏温度40℃;每隔10min读数1次,共测定2小时左右,直至3次连续读数之间的差值在0.001cm之内,即可认定体系已达平衡,测定结束;
表1性能检测结果
由表1可知,实施例1-4的表面活性剂水溶性优异,在石英砂表面的静态吸附量小;并且在地层盐水总矿化度浓度较高时,能够使油水界面张力降低至3.67×10-4-2.38×10- 3mN/m。由此证明,本发明的表面活性剂水溶性优异,且在地层盐水总矿化度浓度较高时,效果好。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (10)
1.表面活性剂的制备方法,其特征在于,先以碱木素为原料制备胺化木质素;再以氯乙酸钠为羧基化试剂对胺化木质素进行羧基化。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,以碱木素为原料经环氧-胺化两步反应制备胺化木质素具体为:将碱木素与水混合,加入碱使其完全溶解,然后加入环氧氯丙烷,在30-90℃下反应3-10小时,得到环氧木质素;随后将环氧木质素与有机胺混合,在30-90℃下反应2-8小时。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述碱包括氢氧化钠或氢氧化钾。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,所述有机胺包括甲胺、二甲胺、二乙胺、二乙醇胺、正丁胺、N,N-二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙胺和三乙醇胺中的一种或多种。
6.根据权利要求3-5任一项所述的制备方法,其特征在于,木质素和环氧氯丙烷的质量比为1:0.8-1:1.5。
7.根据权利要求3-6任一项所述的制备方法,其特征在于,环氧木质素和有机胺的摩尔比为1:0.5-1:3。
8.根据权利要求3-7任一项所述的制备方法,其特征在于,以氯乙酸钠为羧基化试剂对胺化木质素进行羧基化具体为:将胺化木质素和碱液加入水中搅拌至完全溶解,然后升温至50-120℃,加入氯乙酸钠水溶液,反应3-10小时。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,胺化木质素和碱液的质量比为1:1.0-1:5.0。
10.根据权利要求8或9所述的制备方法,其特征在于,氯乙酸钠水溶液的用量为胺化木质素与氯乙酸钠溶液中含有的氯乙酸钠的摩尔比为1:0.5-1:2.0。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112760089A (zh) * | 2021-01-28 | 2021-05-07 | 重庆化工职业学院 | 一种木质素基双子表面活性剂及其制备方法 |
CN113046047A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-29 | 重庆化工职业学院 | 一种驱油用耐温表面活性剂的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102174202A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-09-07 | 华南理工大学 | 一种水溶性碱木质素羧酸盐及其制备方法 |
CN102241818A (zh) * | 2011-04-22 | 2011-11-16 | 宋玉军 | 一种聚羧酸系减水剂复配剂的制备方法 |
FR2980797A1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-04-05 | Univ Bordeaux 1 | Materiau microcellulaire interconnecte a base de lignine industrielle et son procede de preparation |
CN103254882A (zh) * | 2013-04-23 | 2013-08-21 | 马来西亚棕榈油协会 | 一种以碱木素改性制备驱油剂的方法 |
WO2020109460A1 (en) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Fundacion Tecnalia Research & Innovation | Lignin-based polyols |
-
2020
- 2020-08-17 CN CN202010824312.XA patent/CN111905643A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102174202A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-09-07 | 华南理工大学 | 一种水溶性碱木质素羧酸盐及其制备方法 |
CN102241818A (zh) * | 2011-04-22 | 2011-11-16 | 宋玉军 | 一种聚羧酸系减水剂复配剂的制备方法 |
FR2980797A1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-04-05 | Univ Bordeaux 1 | Materiau microcellulaire interconnecte a base de lignine industrielle et son procede de preparation |
CN103254882A (zh) * | 2013-04-23 | 2013-08-21 | 马来西亚棕榈油协会 | 一种以碱木素改性制备驱油剂的方法 |
WO2020109460A1 (en) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Fundacion Tecnalia Research & Innovation | Lignin-based polyols |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
潘虹: "胺化木质素的合成及固化环氧树脂的研究", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技I辑》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112760089A (zh) * | 2021-01-28 | 2021-05-07 | 重庆化工职业学院 | 一种木质素基双子表面活性剂及其制备方法 |
CN113046047A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-29 | 重庆化工职业学院 | 一种驱油用耐温表面活性剂的制备方法 |
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