CN111892528A - 一种7-酰胺吲哚类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种7‑酰胺吲哚类化合物的制备方法，包括：在HFIP溶剂中，用[Ru(p‑cymene)Cl2]2和AgSbF6为催化剂，特戊酸为添加剂，以吲哚类化合物与噁唑酮类化合物为底物，在室温下合成7‑酰胺吲哚类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用钌做催化剂，反应成本低，产率高，操作简单，适用于不同类型的7‑酰胺吲哚类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的7‑酰胺吲哚类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。

Description

一种7-酰胺吲哚类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种钌催化的制备7-酰胺吲哚类化合物的方法。
背景技术
吲哚骨架作为优势骨架广泛分布于天然产物和药物活性分子中，其被认为是一类最具吸引力的含氮杂环。过渡金属催化的碳氢键官能团化可直接、高效的构筑新的碳碳键、碳杂原子键。最近几十年，大量的过渡金属催化的方法被发展用于取代吲哚的合成。由于吡咯环部分比苯环部分高的反应活性，大多数报道的方法用于合成2-取代和3-取代的吲哚。直接区域选择性的在吲哚苯环部分官能团化对合成化学家来说仍然是一个挑战。
7-取代吲哚由于大量存在于天然产物和生物活性化合物中，其在合成化学和药物化学中有着非常重要的作用。2010年，Hartwig研究组首次报道了区域选择性的在吲哚碳七位官能团化的方法。他们以二乙基硅基作为定位基团控制反应的区域选择性，实现了铱催化的7-硼基吲哚的合成。随后，通过使用不同的过渡金属催化剂(铑，铱，钯)和适当的定位基团，多种吲哚碳七位直接官能团化的方法被建立，包括烯基化、芳基化、磺酰胺化、炔基化、酰基化和烷基化。最近，史壮志研究组发展了一种在非金属条件下，区域选择性的在吲哚碳七位硼化的方法。然而，有关吲哚碳七位直接酰胺化的方法则非常少，虽然已有多种方法被发展用于吲哚碳二位的酰胺化。
2015年，李研究组首次报道了铱催化的吲哚啉碳七位酰胺化的方法，反应中的吲哚啉是通过还原相应的吲哚制备的。之后，多个课题组报道了直接在吲哚啉碳七位引入酰胺基的方法。合成的7-酰胺吲哚啉进一步氧化可转化为相应的7-酰胺吲哚。2017年，Chang研究组分别以3,5-二(三氟甲基)-苯基取代的酰基叠氮和噁唑酮为胺基化试剂，使用铱催化剂首次完成了吲哚碳七位区域选择性酰胺化。仅有一个7-酰胺吲哚被报道，产率分别为26％和55％。在该反应中，噁唑酮(被认为是一种安全、反应活性更好的胺基化试剂)比叠氮化合物具有更高的反应效率。因此，发展直接区域选择性的在吲哚碳七位酰胺化的方法就显得尤为重要和迫切。该方法的建立不仅在合成化学中具有重要的意义和价值；同时将进一步促进7-酰胺吲哚类化合物生物活性的全面研究，发现新的药物活性化合物。
发明内容
本发明提供一种以[Ru(p-cymene)Cl2]2,AgSbF6为催化剂，特戊酸为添加剂，以吲哚和噁唑酮为原料的区域选择性合成7-酰胺吲哚类化合物的方法，该方法原料易得，制备方法简单。
一种7-酰胺吲哚类化合物的制备方法，包括：在溶剂中，以[Ru(p-cymene)Cl2]2和AgSbF6为催化剂，特戊酸为添加剂，吲哚和噁唑酮进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的7-酰胺吲哚；
Figure BDA0002579578360000021
式(I)中，R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、RCONH-、C1～C4烷氧羰基或卤素，R为C1～C6烷基；R2为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素或硝基；式(II)中，R3为多环芳基、杂芳基、苯乙烯基、苄基、C1～C4烷基、环己基或苯乙基。
所述的吲哚类化合物的结构如式(VII)～(X)所示：
Figure BDA0002579578360000031
式(VII)中，R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、酰胺基、酯基或卤素；
所述的噁唑酮类化合物具有化学式(XI)～(XIII)的结构：
Figure BDA0002579578360000032
式(XI)中，R2为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素或硝基；式(XII)中R3为多环芳基、杂芳基、苯乙烯基、苄基、C1～C4烷基、环己基或苯乙基。
优选地，所述的催化剂为[Ru(p-cymene)Cl2]2，其它种类的催化剂，包括其他钌催化剂、铑催化剂和铱催化剂均使反应产率降低或无产物生成。
所述的添加剂为特戊酸，其它种类的添加剂，包括酸、氧化物和盐均使反应产率降低或无产物生成。
所述的吲哚类化合物与所述的噁唑酮类化合物的摩尔比为：1:3，以提高反应的产率。减少噁唑酮的量会使反应产率降低。
所述的吲哚类化合物与所述的催化剂[Ru(p-cymene)Cl2]2,AgSbF6，添加剂特戊酸的摩尔比为1:0.05:0.2:3，以提高反应的产率。减少催化剂和添加剂的量会使反应产率降低。
反应溶剂为HFIP(六氟异丙醇)或TFE(三氟乙醇)，其它种类的溶剂，包括其他极性溶剂和非极性溶剂均使反应产率降低或无产物生成。
本发明中，反应温度为20～30℃，反应温度优选为25℃，反应时间为3～24h。
所述的合成的反应方程式为：
Figure BDA0002579578360000041
作为优选，R1为氢、甲基、甲氧基、特戊酰胺基、甲酯基、氟、氯或溴；R2为氢、甲基、叔丁基、甲氧基、氟、氯、溴或硝基；R3为萘基、噻吩基、呋喃基、苯乙烯基、苄基、甲基、环己基或苯乙基。
所述的合成反应原理为：[Ru(p-cymene)Cl2]2与AgSbF6、特戊酸反应，生成活性阳离子。活性阳离子和吲哚特戊酰基氧配位，经碳氢键活化生成含钌六元环中间体。其与噁唑酮的氮配位，随后释放二氧化碳氧化生成四价钌酰胺中间体。该中间体通过酰胺键迁移插入形成钌七元环中间体。其经质子脱金属化生成最终产物7-酰胺吲哚，同时释放出钌催化剂使催化得以循环。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明方法以吲哚与噁唑酮为原料，通过直接区域选择性的吲哚碳七位酰胺化合成了7-酰胺吲哚类化合物。反应原料廉价易得，制备方法简单；以[Ru(p-cymene)Cl2]2和AgSbF6为催化剂，特戊酸为添加剂，廉价易得，因此反应成本低。反应在空气气氛中进行，室温下反应，因此操作简单。本发明方法可适用于合成不同种类的7-酰胺吲哚类化合物。
具体实施方式
下面结合实施例来详细说明本发明，但本发明并不仅限于此。
实施例1
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物43.6mg，产率为68％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000051
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例2
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Cp*IrCl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物13.5mg，产率为21％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000061
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例3
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、苯甲酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物22.4mg，产率为35％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000071
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例4
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、Ag2CO3(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，基本无产物生成，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000072
实施例5
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、Ag2O(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，基本无产物生成，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000081
实施例6
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.4mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物31.4mg，产率为49％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000082
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例7
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(4mol％)、AgSbF6(16mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物39.1mg，产率为61％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000091
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例8
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(2equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物34.6mg，产率为54％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000092
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例9
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和TFE(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物10.3mg，产率为16％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000101
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例10
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和DCE(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，基本无产物生成。反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000111
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例11
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。60℃搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物37.2mg，产率为58％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000112
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.30(brs,1H),8.22(dd,J＝5.9,3.2Hz,1H),8.11–8.09(m,2H),7.67(d,J＝3.9Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.40–7.38(m,2H),6.68(d,J＝3.9Hz,1H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.29,164.86,134.99,132.30,131.57,128.52,127.72,127.33,126.42,126.24,124.85,120.63,117.53,109.47,41.96,29.23ppm.
实施例11
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基-3-甲基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物44.1mg，产率为66％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000121
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.51(brs,1H),8.27(d,J＝7.9Hz,1H),8.10(d,J＝7.5Hz,2H),7.57–7.48(m,3H),7.44(s,1H),7.42(t,J＝7.8Hz,1H),7.31(d,J＝7.6Hz,1H),2.29(s,3H),1.53(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ179.71,164.79,135.00,133.29,131.48,128.45,127.88,127.29,126.52,124.57,123.08,120.44,118.32,115.23,41.71,29.14,9.72ppm.
实施例12
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基-4-甲氧基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。12小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物43.2mg，产率为61％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000131
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.88(brs,1H),8.06(d,J＝7.3Hz,2H),8.03(d,J＝8.6Hz,1H),7.57(d,J＝3.8Hz,1H),7.54–7.48(m,3H),6.84(d,J＝8.7Hz,1H),6.82(d,J＝3.8Hz,1H),3.96(s,3H),1.51(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.38,164.65,150.06,134.95,131.41,129.39,128.47,127.19,124.73,121.98,121.86,119.39,106.10,104.84,55.70,41.95,29.13ppm.
实施例13
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基-5-甲基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物46.8mg，产率为68％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000132
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.46(brs,1H),8.11–8.10(m,3H),7.63(d,J＝3.8Hz,1H),7.56–7.50(m,3H),7.16(s,1H),6.59(d,J＝3.8Hz,1H),2.49(s,3H),1.52(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ179.91,164.73,134.98,134.73,132.43,131.49,128.46,127.26,126.31,125.99,125.77,121.40,117.56,109.31,41.77,29.16,21.25ppm.
实施例14
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基-6-特戊酰胺基吲哚(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。12小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物58.7mg，产率为70％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000141
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.25(brs,1H),8.40(s,1H),8.02(brs,1H),7.97–7.92(m,3H),7.69(d,J＝3.8Hz,1H),7.53(t,J＝7.3Hz,1H),7.47(t,J＝7.6Hz,2H),6.52(d,J＝3.6Hz,1H),1.49(s,9H),1.27(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ178.79,176.79,165.72,134.19,133.84,131.67,128.49,128.45,128.14,128.02,127.37,126.62,117.18,114.65,108.12,41.06,39.24,28.54,27.51ppm.
实施例15
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-(2-甲基苯基)噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物46.1mg，产率为67％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000151
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.74(brs,1H),8.21–8.20(m,1H),7.70(d,J＝3.5Hz,1H),7.61(d,J＝7.4Hz,1H),7.42–7.41(m,2H),7.39(t,J＝7.3Hz,1H),7.31–7.30(m,2H),6.70(d,J＝3.4Hz,1H),2.59(s,3H),1.52(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ179.79,167.79,136.77,136.46,132.32,131.19,129.99,127.65,126.78,126.28,126.22,125.64,124.67,120.30,117.63,109.24,41.82,29.14,20.08ppm.
实施例16
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-(3-溴苯基)噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物47.9mg，产率为60％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000152
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.49(brs,1H),8.24–8.23(m,2H),8.02(d,J＝7.8Hz,1H),7.69(d,J＝3.7Hz,1H),7.67(d,J＝7.9Hz,1H),7.39–7.37(m,3H),6.68(d,J＝3.7Hz,1H),1.56(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.35,163.20,137.00,134.47,132.32,130.44,130.07,127.50,126.34,126.17,125.95,124.93,122.74,120.29,117.71,109.59,41.98,29.24ppm.
实施例17
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-(4-甲氧基苯基)噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物44.2mg，产率为63％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000161
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.14(brs,1H),8.18(dd,J＝6.7,2.3Hz,1H),8.06(d,J＝8.8Hz,2H),7.66(d,J＝3.9Hz,1H),7.40–7.36(m,2H),7.00(d,J＝8.8Hz,2H),6.67(d,J＝3.8Hz,1H),3.88(s,3H),1.54(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.31,164.41,162.27,132.24,129.16,127.66,127.28,126.56,126.19,124.80,120.58,117.27,113.69,109.44,55.38,41.94,29.22ppm.
实施例18
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-(2-萘基)噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物49.6mg，产率为67％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000171
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.52(brs,1H),8.64(s,1H),8.30(d,J＝7.2Hz,1H),8.17(d,J＝8.5Hz,1H),8.01(d,J＝7.8Hz,1H),7.97(d,J＝8.6Hz,1H),7.91(d,J＝7.9Hz,1H),7.70(d,J＝3.8Hz,1H),7.60–7.56(m,2H),7.44–7.40(m,2H),6.70(d,J＝3.8Hz,1H),1.57(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.34,164.79,134.83,132.73,132.31,132.20,129.17,128.31,127.84,127.65,126.58,126.50,126.26,124.90,124.01,120.54,117.51,109.52,41.97,29.24ppm.
实施例19
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-(2-噻吩基)噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。3小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物35.9mg，产率为55％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000172
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.44(brs,1H),8.24–8.21(m,1H),7.84(d,J＝3.6Hz,1H),7.69(d,J＝3.8Hz,1H),7.55(d,J＝4.9Hz,1H),7.38–7.36(m,2H),7.16(t,J＝4.3Hz,1H),6.67(d,J＝3.8Hz,1H),1.56(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.30,159.66,140.79,132.25,130.61,127.81,127.75,127.29,126.31,126.18,124.91,120.10,117.37,109.56,41.98,29.25ppm.
实施例20
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物36.1mg，产率为52％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000181
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.03(brs,1H),8.21–8.20(m,1H),7.75(d,J＝15.7Hz,1H),7.68(d,J＝3.6Hz,1H),7.58(d,J＝7.1Hz,2H),7.43–7.35(m,5H),6.67(d,J＝3.6Hz,1H),6.61(d,J＝15.7Hz,1H),1.57(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.20,163.77,141.14,134.94,132.23,129.66,128.79,127.90,127.38,126.44,126.34,124.84,122.10,120.10,117.38,109.39,42.05,29.31ppm.
实施例21
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-苄基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物42.7mg，产率为62％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000191
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.61(brs,1H),7.99(d,J＝7.4Hz,1H),7.63(d,J＝3.8Hz,1H),7.42(d,J＝7.5Hz,2H),7.38–7.27(m,5H),6.62(d,J＝3.8Hz,1H),3.74(s,2H),1.49(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ179.44,169.05,134.96,132.16,129.26,128.66,127.38,127.01,126.26,126.07,124.57,120.26,117.38,109.17,45.28,41.76,29.16ppm.
实施例22
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-环己基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物37.9mg，产率为58％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000201
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.29(brs,1H),7.97(d,J＝6.9Hz,1H),7.64(d,J＝3.8Hz,1H),7.33–7.30(m,2H),6.64(d,J＝3.8Hz,1H),2.33–2.80(m,1H),1.99(d,J＝11.9Hz,2H),1.84(d,J＝13.0Hz,2H),1.71(d,J＝13.8Hz,1H),1.58(dd,J＝12.5,3.2Hz,2H),1.55(s,9H),1.38–1.32(m,2H),1.30–1.25(m,1H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.04,174.34,132.17,127.58,126.28,126.12,124.64,120.64,117.20,109.29,46.86,41.91,29.62,29.27,25.82,25.76ppm.
实施例23
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、3-甲基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物31.0mg，产率为60％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000202
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.50(brs,1H),7.96(d,J＝7.3Hz,1H),7.65(d,J＝3.8Hz,1H),7.35–7.29(m,2H),6.64(d,J＝3.8Hz,1H),2.18(s,3H),1.55(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.00,168.25,132.16,127.42,126.25,126.08,124.65,120.25,117.36,109.16,41.98,29.25,24.54ppm.
实施例24
室温下，4mL的反应瓶中分别加入色氨酸(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物62.6mg，产率为60％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000211
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.28(brs,1H),8.22(d,J＝7.9Hz,1H),8.07(d,J＝7.5Hz,2H),7.56–7.49(m,4H),7.40(t,J＝7.8Hz,1H),7.32(d,J＝7.7Hz,1H),6.23(d,J＝7.6Hz,1H),5.03–5.00(m,1H),3.72(s,3H),3.31–3.22(m,2H),1.52(s,9H),1.16(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ180.04,178.35,172.36,164.89,134.89,132.47,131.64,128.54,127.89,127.32,126.57,124.76,124.13,121.00,117.20,115.27,52.59,52.01,41.89,38.74,29.68,29.16,27.38ppm.
实施例25
室温下，4mL的反应瓶中分别加入色醇(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物54.8mg，产率为61％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000221
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.32(brs,1H),8.22(d,J＝7.7Hz,1H),8.08(d,J＝8.0Hz,2H),7.56–7.49(m,4H),7.42(t,J＝7.7Hz,1H),7.38(d,J＝7.6Hz,1H),4.40(t,J＝6.7Hz,2H),3.05(t,J＝6.7Hz,2H),1.52(s,9H),1.19(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ179.93,178.52,164.82,134.90,132.29,131.58,128.51,128.04,127.31,126.56,124.72,123.46,120.87,118.81,115.27,62.99,41.83,38.70,29.17,27.16,24.54ppm.
实施例26
室温下，4mL的反应瓶中分别加入色胺(0.2mmol)、3-苯基噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物57.3mg，产率为64％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000231
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.32(brs,1H),8.19(d,J＝7.7Hz,1H),8.06(d,J＝8.0Hz,2H),7.56–7.48(m,4H),7.39(t,J＝7.7Hz,1H),7.35(d,J＝7.6Hz,1H),5.89(t,J＝5.4Hz,1H),3.62–3.58(m,2H),2.92(t,J＝6.8Hz,2H),1.51(s,9H),1.15(s,9H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ179.97,178.62,164.83,134.80,132.28,131.60,128.49,128.18,127.25,126.54,124.65,123.44,120.85,119.64,115.28,41.79,38.66,38.60,29.10,27.50,25.23ppm.
实施例27
室温下，4mL的反应瓶中分别加入N-特戊酰基吲哚(0.2mmol)、噁唑酮(0.6mmol)、[Ru(p-cymene)Cl2]2(5mol％)、AgSbF6(20mol％)、特戊酸(3equiv.)和HFIP(2.0mL)。室温搅拌。TLC跟踪检测反应。24小时后，停止反应。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层，用二氯甲烷将水层洗三到五次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(5％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物40.0mg，产率为58％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002579578360000232
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.49(brs,1H),7.91(d,J＝7.7Hz,1H),7.66(d,J＝3.8Hz,1H),7.37–7.31(m,2H),6.65(d,J＝3.8Hz,1H),3.72(s,2H),1.55(s,9H),1.45(s,6H)ppm；13C NMR(151 MHz,CDCl3)δ179.93,173.11,132.27,127.92,126.22,125.84,124.62,121.38,117.72,109.44,53.00,45.52,41.75,29.19,23.52 ppm。

Claims (6)

1.一种7-酰胺吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，在溶剂中，以[Ru(p-cymene)Cl2]2和AgSbF6为催化剂，特戊酸为添加剂，吲哚类化合物和噁唑酮类化合物进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的7-酰胺吲哚类化合物；
所述的7-酰胺吲哚类化合物的结构如式(I)～(VI)任一个所示：
Figure FDA0002579578350000011
式(I)中，R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、RCONH-、C1～C4烷氧羰基或卤素，R为C1～C6烷基；R2为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素或硝基；式(II)中，R3为多环芳基、杂芳基、苯乙烯基、苄基、C1～C4烷基、环己基或苯乙基；
所述的吲哚类化合物的结构如式(VII)～(X)所示：
Figure FDA0002579578350000012
式(VII)中，R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、RCONH-、C1～C4烷氧羰基或卤素，R为C1～C6烷基；
所述的噁唑酮类化合物具有化学式(XI)～(XIII)的结构：
Figure FDA0002579578350000021
式(XI)中，R2为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素或硝基；式(XII)中R3为多环芳基、杂芳基、苯乙烯基、苄基、C1～C4烷基、环己基或苯乙基。
2.如权利要求1所述的7-酰胺吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，R1为氢、甲基、甲氧基、特戊酰胺基、甲酯基、氟、氯或溴。
3.如权利要求1所述的7-酰胺吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，R2为氢、甲基、叔丁基、甲氧基、氟、氯、溴或硝基；R3为萘基、噻吩基、呋喃基、苯乙烯基、苄基、甲基、环己基或苯乙基。
4.如权利要求1所述的7-酰胺吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，反应温度为20～30℃，反应时间为3～24h。
5.如权利要求1所述的7-酰胺吲哚类化合物的制备方法,其特征在于，所述的吲哚类化合物与所述的噁唑酮类化合物的摩尔比为1：2.5～3.5；所述的吲哚类化合物与所述的催化剂[Ru(p-cymene)Cl2]2、AgSbF6、添加剂特戊酸的摩尔比为1:0.04～0.06:0.15～0.25:2.5～3.5。
6.如权利要求1所述的7-酰胺吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为六氟异丙醇或三氟乙醇。
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