CN111875658B - 一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法 - Google Patents
一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,甾醇类化合物包括:豆甾‑5‑烯‑3β‑醇‑7‑酮、豆甾‑5.22‑羟基‑3β‑醇‑7酮和豆甾‑4‑烯‑6β‑醇‑3酮。以传统药食两用资源‑苦竹的新鲜苦笋壳为原料,经过干燥粉碎、95%乙醇提取、减压浓缩、乙酸乙酯萃取等步骤,采用柱层析、薄层色谱和制备液相色谱等方法,从苦笋壳中分离得到上述三种甾醇类化合物。本发明的提取工艺简单,提取效率高,提取的化合物数量多,为甾醇类化合物的药理性研究奠定基础,丰富了苦笋壳的化学成分,同时促进苦竹资源合理高效的开发和利用。
Description
技术领域
本发明属于化合物提取技术领域,尤其涉及一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法。
背景技术
甾醇类化合物是广泛存在于生物体内的一种重要的天然活性物质,其中植物甾醇是其重要组成部分。甾醇类化合物类具有较强的生理活性和表面活性,如抗炎、抗氧化、降胆固醇、镇痛、降血脂、抗肿瘤及保护胃粘膜等;甾醇及其衍生物是甾体类药物开发的重要药源,并在食品、饲料、化妆品以及农业生产、化工、纺织等各个领域中都已得到广泛应用,表现出良好的经济效益和社会生态效益。因此,如何有效的将甾醇类化合物从植物内提取出来,得到纯度较高的产品,对于甾醇类化合物的深度研究具有重要意义。
苦笋壳为禾本科Gramineae大明竹属Pleioblastus植物苦竹Pleioblastusamarus(Keng)Keng f幼苗苦笋的外部硬壳。苦笋在我国分布广泛,具有相当丰富的营养价值,不但为佳肴原料,而且还可入药,在历代重要本草中均有记载,《本草拾遗》载有:主不睡,去面目并舌上热黄,消渴,明目,解酒毒,除热气,健人;《食疗本草》载有:主逆气;《本草纲目》载有:干者烧研入盐,擦牙疳。中医药认为,苦笋味甘、淡、微苦,寒,有清热除烦,除湿利水之功效。常用于热病烦渴,湿热黄疸,小便不利,脚气等。苦笋在我国的应用历史悠久,是重要的药食两用资源,但在应用过程中,苦笋壳作为苦笋占比较大的一部分位常被当作废弃物处理,造成一定程度上的资源浪费。目前苦笋壳化学成分相关研究很少,关于苦笋壳甾醇类化合物尚无相关报道。因此丰富苦笋壳的化学成分研究,促进苦笋壳的合理有效利用对于环境保护和资源节约具有重要意义。
目前对于植物甾醇的提取有工艺甲酯化-分子蒸馏法、水蒸馏法、超临界流体萃取、微波辅助萃取等,具有流程较长、操作步骤多、产品的纯度和收率比较低、成本高等缺陷,使用浓硫酸、氢氧化钠等试剂,腐蚀设备,污染环境。如现有技术中公开的由山核桃蒲壳粗粉经液氮中处理、低温烘干、粉碎、超临界CO2萃取、减压分离,得到山核桃蒲壳甾醇,但其处理过程中需要的试剂种类多,且对设备要求较高。又如现有技术中公开的由罗布麻花经溶液提取、低温结晶的形式使提取液中的甾醇结晶析出,虽然其处理过程操作步骤较少,但收率低。
发明内容
本发明的目的在于:针对上述现有技术中存在的不足,提供一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其操作步骤简单,产品纯度和收率高,且填补了目前没有从苦笋壳中提取分离甾醇类化合物方法的空缺,丰富了苦笋壳的化学成分研究,为其进一步应用打下基础。
本发明采用的技术方案如下:
一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,包括以下步骤:
S1.剥取新鲜苦笋壳,烘干后粉碎得到粗粉,用6~8倍粗粉质量的95%乙醇浸提2~3次,合并提取液,减压浓缩提取液得浸膏;
S2.向S1所得浸膏中加水混悬分散,用乙酸乙酯进行萃取,回收溶剂得到乙酸乙酯萃取物;
S3.将S2所得乙酸乙酯萃取物减压浓缩,再用甲醇溶解浓缩物,过柱层析,用二氯甲烷-甲醇(1:0→5:1)梯度洗脱,收集洗脱液,减压浓缩,合并浓缩液,分段得到Fr.1~Fr.10共10个部分;
S4.将S3所得10个部分中的Fr.4部分,减压浓缩,再用甲醇溶解浓缩物,过柱层析,用石油醚-乙酸乙酯(1:0→5:2)梯度洗脱,收集洗脱液,减压浓缩,合并浓缩液,分段得到Fr.4-1~Fr.4-4共4个亚组分部分;
S5.分别将S4所得4个部分中的Fr.4-2、Fr.4-3和Fr.4-4溶于甲醇,通过高效液相色谱分离纯化得到甾醇类化合物。
由于乙醇对各类化学成分的溶解度都较好,乙醇浸提能全面提取成分,梯度洗脱能缩短分离周期,提高分离能力,按极性顺序分离出各类化合物。
进一步地,S1中每次浸提时间为10-15h;优选为12h。
进一步地,S3中过柱层析具体为:取2-4倍浓缩物质量的100-200目硅胶混合均匀,干燥后,再取20-25倍量的100-200目硅胶,以二氯甲烷为溶剂湿法装柱;所述层析柱的内径为4cm。
进一步地,S3中二氯甲烷-甲醇1:0、80:1、40:1、20:1、40:3、10:1、8:1、20:3、10:7、5:1的梯度洗脱分别对应获得Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4、Fr.5、Fr.6、Fr.7、Fr.8、Fr.9、Fr.10。
进一步地,S4中过柱层析具体为:取2-4倍浓缩物质量的200-300目硅胶混合均匀,干燥后,再取30-35倍浓缩物质量的200-300目硅胶,以石油醚为溶剂湿法装柱;所述层析柱的内径为2cm。
进一步地,S4中石油醚-乙酸乙酯1:0、10:1、5:1、5:2的梯度洗脱分别对应获得Fr.4-1、Fr.4-2、Fr.4-3、Fr.4-4。
进一步地,S5中甾醇类化合物为豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮、豆甾-5.22-羟基-3β-醇-7酮和豆甾-4-烯-6β-醇-3酮。
进一步地,S5中将Fr.4-2溶于甲醇后,通过制备型高效液相分离纯化得豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮;结构式如下:
色谱条件为:Zorbax Eclipse XDB-C18色谱柱、紫外检测器、检测波长220nm、柱温40℃、流动相45%ACN/H2O、流速1mL/min。
进一步地,S5中将Fr.4-3溶于甲醇后,通过制备型高效液相分离纯化得豆甾-5.22-羟基-3β-醇-7酮;结构式如下:
色谱条件为:ZorbaxEclipse XDB-C18色谱柱、紫外检测器、检测波长220nm、柱温40℃、流动相40%ACN/H2O、流速1mL/min。
进一步地,S5中将Fr.4-4溶于甲醇后,通过制备型高效液相分离纯化得豆甾-4-烯-6β-醇-3酮;结构式如下:
色谱条件为:Zorbax Eclipse XDB-C18色谱柱、紫外检测器、检测波长220nm、柱温40℃、流动相45%ACN/H2O、流速1mL/min。
综上所述,由于采用了上述技术方案,本发明的有益效果是:
1、本发明中,通过对苦笋壳的95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物部分进行提取分离,分别通过柱层析进行分段,然后采用制备型高效液相色谱分离从分段部分中分别提取出了豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮、豆甾-5.22-羟基-3β-醇-7酮和豆甾-4-烯-6β-醇-3酮,填补了从苦笋壳中提取出甾醇类化合物的空白,丰富了苦笋壳的化学成分;
2、本发明的提取工艺简单,提取效率高,通过简单的提取方法,提取的化合物数量多,得率高,为甾醇类化合物的药理性研究奠定基础;
3、本发明首次对苦笋壳中甾醇类化合物进行提取,利用了在我国分布广泛且产量大的苦竹笋,原料易得,成本较低,同时也促进了苦笋壳的合理有效利用,拓展了苦笋壳的利用场景,对于环境保护和资源节约具有重要意义。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明,即所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。
因此,以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
需要说明的是,术语“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来,而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且,术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含,从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素,而且还包括没有明确列出的其他要素,或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下,由语句“包括一个……”限定的要素,并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
以下实施例中仪器采用Bruker Ascend-400MHz核磁共振仪(美国Bruker公司),TMS为内标物;LC6000制备高效液相(北京创新通恒公司);LC-20A高效液相色谱仪(日本岛津公司);薄层色谱和柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂),层析柱、圆底烧瓶和储液瓶等玻璃仪器为北京欣维尔公司产品;SENCO-R213B旋转蒸发器(上海申生科技公司);制备色谱柱Zorbax Eclipse XDB-C18(250mm x 9.4mm,5um)(美国Agilent公司);HPLC用甲醇和乙腈为色谱纯,提取、柱色谱分离所用试剂均为分析纯(成都市科隆化学品有限公司)。原料苦笋2019年5月采自四川省宜宾市兴文县古宋镇。
实施例
本发明较佳的实施例提供一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,具体步骤如下:
步骤S1、剥取新鲜苦笋壳,烘干并粉碎,取粗粉2000g,用7倍量的95%乙醇浸提2次,每次12h,合并2次提取液,提取液减压浓缩至无醇,得浸膏约120g;
步骤S2、取浸膏加适量蒸馏水(约1L)混悬得到水分散体,用乙酸乙酯(约8L)进行萃取3次,回收溶剂后得乙酸乙酯萃取物部分和水相部分;
步骤S3、取乙酸乙酯萃取物部分于已称重的干燥圆底烧瓶中,减压浓缩至浸膏状,称重,得浸膏重量(约40g),用甲醇溶解浸膏,取120g硅胶(200目)均匀混合,干燥后,再取1000g硅胶(200目),以二氯甲烷为溶剂湿法装柱(4×30cm层析柱);
步骤S4、用二氯甲烷—甲醇(1:0→5:1)梯度洗脱,收集洗脱液,每0.5L洗脱液减压浓缩至10mL具塞西林瓶中,通过薄层色谱点板分析(显色剂为10%硫酸乙醇溶液),合并相同浓缩液,分段得到10个部分,即Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4、Fr.5、Fr.6、Fr.7、Fr.8、Fr.9、Fr.10;
步骤S5、将步骤S4得到的Fr.4部分置于已称重的干燥圆底烧瓶中,减压浓缩至浸膏状,称重,得浸膏重量(约0.7g),用甲醇溶解浸膏,取2.5g硅胶(300目)均匀混合,干燥后,再取25g硅胶(300目),以石油醚为溶剂湿法装柱(2×30cm层析柱);
步骤S6、用石油醚—乙酸乙酯(1:0→5:2)梯度洗脱,收集洗脱液,每0.5L洗脱液减压浓缩至10mL具塞西林瓶中,通过薄层色谱点板分析(显色剂为10%硫酸乙醇溶液),合并相同浓缩液,分段得到4个亚组分部分,即Fr.4-1、Fr.4-2、Fr.4-3、Fr.4-4;
步骤S7、将步骤S6得到的Fr.4-2用甲醇(10mL)溶解后分多次进样,经制备型高效液相分离纯化,每次截取需要的主峰,合并溶液,减压干燥得化合物I(约1.6mg,纯度大于98%);色谱条件为:Zorbax Eclipse XDB-C18色谱柱、紫外检测器、检测波长220nm、柱温40℃、流动相45%ACN/H2O、流速1mL/min;
得到豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮,得率为0.13mg/g;结构式为:
白色粉末,氢谱和碳谱信号的归属是1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:5.69(1H,d,J=1.7Hz,H-6),3.67(1H,m,H-3),1.19(3H,s,H-19),0.92(3H,d,J=6.4Hz,H-21),0.84(3H,t,J=7.3Hz,H-29),0.83(3H,d,J=7.8Hz,H-27),0.82(3H,d,J=6.6Hz,H-26),0.67(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ:12.1(C-18,29),17.4(C-19),19.1(C-21),19.2(C-26),19.9(C-27),21.4(C-11),23.2(C-28),26.2(C-23),26.5(C-15),28.7(C-16),29.3(C-25),31.3(C-2),34.1(C-22),36.2(C-20),36.5(C-1),38.4(C-12),38.8(C-10),42.0(C-4),43.2(C-13),45.6(C-8),45.9(C-24),50.1(C-14),50.1(C-9),54.8(C-17),70.6(C-3),126.2(C-6),165.3(C-5),202.5(C-7)。以上波谱数据与文献中报道的豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮的数据一致;
步骤S8、将步骤S6得到的Fr.4-3用适量甲醇(5-10mL)溶解后分多次进样,经制备型高效液相分离纯化,每次截取需要的主峰,合并溶液,减压干燥得化合物II(约2.1mg,纯度大于98%);色谱条件为:Zorbax Eclipse XDB-C18色谱柱、紫外检测器、检测波长220nm、柱温40℃、流动相40%ACN/H2O、流速1mL/min;
得到豆甾-5.22-羟基-3β-醇-7酮,得率为0.18mg/g;结构式为:
白色粉末,氢谱和碳谱信号的归属是1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:5.69(1H,s,H-6),5.17(1H,dd,J=15.2,8.6Hz,H-22),5.02(1H,dd,J=15.2,8.6Hz,H-23),3.67(1H,m,H-3),1.19(3H,s,H-19),0.92(3H,d,J=6.4Hz,H-21),0.84(3H,t,J=7.3Hz,H-29),0.83(3H,d,J=7.8Hz,H-27),0.82(3H,d,J=6.6Hz,H-26),0.69(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ:12.3(C-18),12.4(C-29),17.5(C-19),19.1(C-26),21.2(C-27),21.4(C-11),21.6(C-21),25.5(C-28),26.5(C-15),29.2(C-16),31.3(C-2),32.0(C-25),36.5(C-1),38.4(C-10),38.7(C-12),40.4(C-20),42.0(C-4),43.1(C-13),45.5(C-8),50.1(C-9),50.2(C-14),51.4(C-24),54.8(C-17),70.7(C-3),126.2(C-6),129.6(C-23),138.2(C-22),165.2(C-5),202.4(C-7)。以上波谱数据与文献中报道的豆甾-5.22-羟基-3β-醇-7酮的数据一致;
步骤S9、将步骤S6得到的Fr.4-4用适量甲醇(5-10mL)溶解后分多次进样,经制备型高效液相分离纯化,每次截取需要的主峰,合并溶液,减压干燥得化合物Ⅲ(约1.4mg,纯度大于98%);色谱条件为:Zorbax Eclipse XDB-C18色谱柱、紫外检测器、检测波长220nm、柱温40℃、流动相45%ACN/H2O、流速1mL/min;
得到豆甾-4-烯-6β-醇-3酮,得率为0.12mg/g;结构式为:
白色粉末,氢谱和碳谱信号的归属是1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:5.82(1H,s,H-4),4.36(1H,br s,H-6),1.38(3H,s),0.93(3H,d,J=6.5Hz),0.87(3H,s),0.84(3H,t,)0.81(3H,d,J=6.5Hz),0.76(3H,s)。13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ:12.0(C-18),12.0(C-29),18.7(C-27),19.0(C-21),19.5(C-19),19.8(C-26),21.0(C-11),23.1(C-28),24.2(C-15),26.1(C-23),28.2(C-16),29.1(C-25),29.7(C-8),33.9(C-22),34.3(C-2),36.1(C-20),37.1(C-1),38.0(C-10),38.6(C-7),39.6(C-12),42.5(C-13),45.8(C-24),53.6(C-9),56.0(C-14),56.1(C-17),73.2(C-6),126.3(C-4),168.7(C-5),200.6(C-3)。以上波谱数据与文献报道的豆甾-4-烯-6β-醇-3酮的数据一致。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.剥取新鲜苦笋壳,烘干后粉碎得到粗粉,用6~8倍粗粉质量的95%乙醇浸提2~3次,合并提取液,减压浓缩提取液得浸膏;
S2.向S1所得浸膏中加水混悬分散,用乙酸乙酯进行萃取,回收溶剂得到乙酸乙酯萃取物;
S3.将S2所得乙酸乙酯萃取物减压浓缩,再用甲醇溶解浓缩物,过柱层析,用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱,收集洗脱液,减压浓缩,合并浓缩液,分段得到Fr.1~Fr.10共10个部分;
S4.将S3所得10个部分中的Fr.4部分,减压浓缩,再用甲醇溶解浓缩物,过柱层析,用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,收集洗脱液,减压浓缩,合并浓缩液,分段得到Fr.4-1~Fr.4-4共4个亚组分部分;
S5.分别将S4所得4个部分中的Fr.4-2、Fr.4-3和Fr.4-4溶于甲醇,通过高效液相色谱分离纯化得到甾醇类化合物;其中,所述甾醇类化合物为豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮、豆甾-5,22-羟基-3β-醇-7酮和豆甾-4-烯-6β-醇-3酮。
2.根据权利要求1所述的从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,所述S1中每次浸提时间为10-15h。
3.根据权利要求1所述的从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,所述S3中过柱层析具体为:取2-4倍浓缩物质量的100-200目硅胶混合均匀,干燥后,再取20-25倍量的100-200目硅胶,以二氯甲烷为溶剂湿法装柱。
4.根据权利要求1所述的从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,所述S4中过柱层析具体为:取2-4倍浓缩物质量的200-300目硅胶混合均匀,干燥后,再取30-35倍浓缩物质量的200-300目硅胶,以石油醚为溶剂湿法装柱。
5.根据权利要求1所述的从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,所述S5中将Fr.4-2溶于甲醇后,通过制备型高效液相分离纯化得豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮。
6.根据权利要求1所述的从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,所述S5中将Fr.4-3溶于甲醇后,通过制备型高效液相分离纯化得豆甾-5,22-羟基-3β-醇-7酮。
7.根据权利要求1所述的从苦笋壳中提取甾醇类化合物的方法,其特征在于,所述S5中将Fr.4-4溶于甲醇后,通过制备型高效液相分离纯化得豆甾-4-烯-6β-醇-3酮。
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GR01 | Patent grant | ||
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