CN111836794A - 羰基化合物的制造方法 - Google Patents

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CN111836794A
CN111836794A CN201980018143.6A CN201980018143A CN111836794A CN 111836794 A CN111836794 A CN 111836794A CN 201980018143 A CN201980018143 A CN 201980018143A CN 111836794 A CN111836794 A CN 111836794A
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东昌弘
米田聪
石原寿美
岸川洋介
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Abstract

本发明的技术问题在于提供羰基化合物的制造方法。一种式(1)的羰基化合物的制造方法，包括：将式(2)所示的烯烃化合物在(a)非醇有机溶剂、(b)水、(c)金属催化剂和(d)式：MXn所示的添加剂的存在下，通过氧化剂进行氧化的工序A，式(1)中，R1为氢或有机基团；R2为氢或有机基团；且R3为氢或有机基团，或者R1、R2和R3中的2个或3个可以连结而形成可以具有1个以上的取代基的环，式(2)中的符号与上述意义相同，式MXn中，M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或为NR4，该式NR4中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团，X为卤素，且n为1～5的数。式(1)：
Figure DDA0002673112690000011
式(2)：

Description

羰基化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及羰基化合物的制造方法。
背景技术
作为羰基化合物的制造方法，已知有后述专利文献1～3和非专利文献1～3中记载的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第5613150号公报
专利文献2：日本专利第5524861号公报
专利文献3：日本特开2003－73324号公报
非专利文献
非专利文献1：Journal of Catalysis,142,1993,pp.540－551.
非专利文献2：Tetrahedron Letters,43,2002,pp.8887－8891.
非专利文献3：J.Am.Chem.Soc.,127,2005,pp.2796－2797
发明内容
发明所要解决的技术问题
然而，进一步要求开发羰基化合物的制造方法。
用于解决技术问题的技术方案
本说明书提供如下所示的用于解决上述技术问题的技术方案。
项1.
一种式(1)的羰基化合物的制造方法，其包括：
将式(2)所示的烯烃化合物，在
(a)非醇有机溶剂、
(b)水、
(c)金属催化剂、和
(d)式：MXn所示的添加剂
的存在下，通过氧化剂进行氧化的工序A，
式(1)：
Figure BDA0002673112680000021
式(1)中，
R1为氢或有机基团，
R2为氢或有机基团，且
R3为氢或有机基团，或者
R1、R2和R3中的2个或3个可以连结而形成可以具有1个以上的取代基的环，
式(2)：
Figure BDA0002673112680000022
式(2)中的符号与上述意义相同，
式MXn中，
M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或为NR4，该式NR4中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团，
X为卤素，且
n为1～5的数。
项2.
如项1所述的制造方法，其中，
R1和R2独立地为：
氢、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的芳香族基、或
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的杂环基。
项3.
如项2所述的制造方法，其中，
R1和R2独立地为：
氢、
碳原子数1～4的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的芳香族基、或
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的杂环基，
上述碳原子数1～4的烷基可以具有1个以上的取代基，该取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。
项4.
如项1～3中任一项所述的或2所述的制造方法，其中，
R3为：
氢、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～20的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～20的芳香族基、或可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～20的杂环基。
项5.
如项4所述的制造方法，其中，
R3为：
氢、
碳原子数1～20的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的芳香族基、或
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的杂环基，
所述碳原子数1～20的烷基可以具有1个以上的取代基，该取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。
项6.
如项1～5中任一项所述的制造方法，其中，
上述非醇有机溶剂(a)为选自酰胺溶剂、醚溶剂、腈溶剂、亚砜溶剂、芳香族溶剂、酯溶剂、酮溶剂、氟系溶剂、碳酸酯溶剂、羧酸溶剂和离子性液体中的1种以上的溶剂。
项7.
如项6所述的制造方法，其中，
上述非醇有机溶剂(a)为选自酰胺溶剂、醚溶剂、芳香族溶剂、腈溶剂和羧酸溶剂中的1种以上的溶剂。
项8.
如项7所述的制造方法，其中，
上述非醇有机溶剂(a)为酰胺溶剂。
项9.
如项1～8中任一项所述的制造方法，其中，
上述金属催化剂(c)为过渡金属催化剂。
项10.
如项9所述的制造方法，其中，
上述金属催化剂(c)为选自Ti催化剂、Cr催化剂、Fe催化剂、Co催化剂、Ni催化剂、Mo催化剂、Ru催化剂、Rh催化剂、Pd催化剂、W催化剂、Ir催化剂、Pt催化剂和Au催化剂中的1种以上的催化剂。
项11.
如项10所述的制造方法，其中，
上述金属催化剂(c)为选自Fe催化剂、Ru催化剂、Pd催化剂和W催化剂中的1种以上的催化剂。
项12.
如项11所述的制造方法，其中，
上述金属催化剂(c)为Pd催化剂。
项13.
如项1～12中任一项所述的制造方法，其中，
上述添加剂(d)为式：MXn的添加剂，
式MXn中，
M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或NR4，该式NR4中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团，
X为卤素，且
n为1～3的数。
项14.
如项13所述的制造方法，其中，
上述添加剂(d)为式：MXn的添加剂，
式MXn中，
M为Li、Na、B、Mg、Al、Si、P、K、Ca、Cs或NH4；
X为氟、氯、溴或碘；且
n为1～3的数。
项15.
如项14所述的制造方法，其中，
上述添加剂(d)为式：MXn的添加剂，
式MXn中，
M为Li、Na、K、NH4；
X为氯；且
n为1的数。
项16.
如项1～15中任一项所述的制造方法，其中，
上述氧化剂为选自：
分子态氧、
臭氧、
醌、
高价碘化合物、和
过氧酸
中的1种以上。
项17.
如项16所述的制造方法，其中，
上述氧化剂为分子态氧。
发明的效果
根据本发明，提供新的羰基化合物的制造方法。
具体实施方式
1.术语
本说明书中的符号和简写只要没有特别限定，能够根据本说明书的上下文，以在本发明所属的技术领域中通常使用的意思理解。
本说明书中，语句“含有”以包含语句“本质上由……构成”和语句“由……构成”的意思使用。
只要没有特别限定，本说明书中记载的工序、处理或操作能够在室温实施。
本说明书中，室温可以指10～40℃的范围内的温度。
本说明书中，标记“Cn－Cm”(其中，n和m分别为数字。)如本领域技术人员所通常理解的那样，表示碳原子数为n以上且m以下。
本说明书中，“有机化合物”如以通常的意思理解，可以为具有1个以上的碳原子和1个以上的氢原子的化合物。
本说明书中，氟化有机化合物是指能够由有机化合物氟化而产生的化合物，可以不含氢原子。
本说明书中，只要没有特别限定，“卤代(基)”的例子可以包含氟代(基)、氯代(基)、溴代(基)和碘代(基)。
本说明书中，只要没有特别限定，“卤素(原子)”的例子可以包含氟(原子)、氯(原子)、溴(原子)和碘(原子)。
本说明书中，“有机基团”是指含有1个以上的碳原子的基团(或从有机化合物中除去1个氢原子而形成的基团)。
本说明书中，“有机基团”可以为非芳香族有机基团(或、脂肪族有机基团)、或芳香族有机基团。
该“有机基团”的例子可以包含：
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环烷二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、
可以具有1个以上的取代基的杂芳基、
氰基、
醛基、
RrO－、
RrCO－、
RrSO2－、
RrOCO－、和
RrOSO2－
(这些式子中，Rr独立地为：
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环烷二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、或
可以具有1个以上的取代基的杂芳基)。
本说明书中，“有机基团”例如能够为可以具有1个以上的取代基的烃基[该烃基中可以插入有选自－NRo－、＝N－、－N＝、－O－、－S－、－C(＝O)O－、－OC(＝O)－、－C(＝O)－、－S(＝O)－、－S(＝O)2－、－S(＝O)2－NRo－、－NRo－S(＝O)2－、－S(＝O)－NRo－及－NRo－S(＝O)－(这些式子中，Ro独立地为氢原子或有机基团。)中的1个以上的部分。]。
本说明书中，“烃基”可以为非芳香族烃(或、脂肪族烃)、或芳香族烃。
如根据化学领域的常识所通常理解的那样，这样插入有杂原子的烃基的例子可以包含非芳香族杂环基和杂芳基。
本说明书中，“可以具有1个以上的取代基的烃基”中的“烃基”的碳原子数例如可以为1～100、1～80、1～60、1～40、1～30、1～20或1～10(例：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10)。
本说明书中，
“可以具有1个以上的取代基的烃基”、
“可以具有1个以上的取代基的烷基”、
“可以具有1个以上的取代基的烯基”、
“可以具有1个以上的取代基的炔基”、
“可以具有1个以上的取代基的环烷基”、
“可以具有1个以上的取代基的环烯基”、
“可以具有1个以上的取代基的环烷二烯基”、
“可以具有1个以上的取代基的芳基”、和
“可以具有1个以上的取代基的芳烷基”
中的“取代基”的例子可以分别包含卤代基、硝基、氰基、氧基、硫氧基、磺基、氨磺酰基、亚磺酰胺基和次磺酰胺基。
该取代基的数量可以为1个到能够取代的最大个数的范围内(例：1个、2个、3个、4个、5个、6个)。
本说明书中、“烃基”的例子可以包含烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷二烯基、芳基、芳烷基和它们的组合基团。
本说明书中，只要没有特别限定，“烷基”的例子能够包含甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基等直链状或支链状的C1－C10烷基。
上述“可以具有1个以上的取代基的烷基”的例子包含卤代烷基、和氟代烷基。
本说明书中，“卤代烷基”为至少1个氢原子被卤代基取代的烷基。
本说明书中，“氟代烷基”为至少1个氢原子被氟原子取代的烷基。
本说明书中，“氟代烷基”所具有氟原子的数量能够为1个以上(例：1～3个、1～6个、1～12个、1个至能够取代的最大数)。
如本领域技术人员所通常理解的那样，修饰词“全卤代”是指全部氢原子被卤代基取代。
如本领域技术人员所通常理解的那样，修饰词“全氟代”是指全部氢原子被氟代基取代的意思。
“氟代烷基”包括全氟代烷基。
“全氟代烷基”是全部氢原子被氟原子取代后的烷基。该全氟代烷基的具体例包括三氟甲基(CF3－)和五氟乙基(C2F5－)。
本说明书中，“氟代烷基”例如能够为碳原子数1～20、碳原子数1～12、碳原子数1～6、碳原子数1～4、碳原子数1～3、碳原子数6、碳原子数5、碳原子数4、碳原子数3、碳原子数2、或碳原子数1的氟代烷基。
本说明书中，“氟代烷基”能够为直链状或支链状的氟代烷基。
本说明书中，作为“氟代烷基”，具体而言，例如可以列举氟甲基、二氟甲基、三氟甲基(CF3－)、2,2,2－三氟乙基、五氟乙基(C2F5－)、四氟丙基(例：HCF2CF2CH2－)、六氟丙基(例：(CF3)2CH－)、九氟丁基、八氟戊基(例：HCF2CF2CF2CF2CH2－)和十三氟己基等。
本说明书中，只要没有特别限定，“烯基”的例子能够包括乙烯基、1－丙烯－1－基、2－丙烯－1－基、异丙烯基、2－丁烯－1－基、4－戊烯－1－基、和5－己烯－1－基等的直链状或支链状的、C2－10烯基。
本说明书中，只要没有特别限定，“炔基”的例子能够包括乙炔基、1－丙炔－1－基、2－丙炔－1－基、4－戊炔－1－基、5－己炔－1－基等的、直链状或支链状的、C2－C10炔基。
本说明书中，只要没有特别限定，“环烷基”的例子能够包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等的C3－C7环烷基。
本说明书中，只要没有特别限定，“环烯基”的例子能够包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等的C3－C7环烯基。
本说明书中，只要没有特别限定，“环烷二烯基”的例子能够包括环丁二烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环壬二烯基、环癸二烯基等的C4－C10环烷二烯基。
本说明书中，只要没有特别限定，“芳基”能够为单环性、2环性、3环性或4环性。
本说明书中，只要没有特别限定，“芳基”能够为C6－C18芳基。
本说明书中，只要没有特别限定，“芳基”的例子能够包括苯基、1－萘基、2－萘基、2－联苯基、3－联苯基、4－联苯基和2－蒽基。
本说明书中，只要没有特别限定，“芳烷基”的例子能够包括苄基、苯乙基、二苯基甲基、1－萘基甲基、2－萘基甲基、2,2－二苯基乙基、3－苯基丙基、4－苯基丁基、5－苯基戊基、2－联苯基甲基、3－联苯基甲基、和4－联苯基甲基。
本说明书中，只要没有特别限定，“非芳香族杂环基”能够为单环性、2环性、3环性或4环性。
本说明书中，只要没有特别限定，“非芳香族杂环基”例如能够为作为环构成原子，除了碳原子以外还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的1～4个杂原子的非芳香族杂环基。
本说明书中，只要没有特别限定，“非芳香族杂环基”能够为饱和、或不饱和的。
本说明书中，只要没有特别限定，“非芳香族杂环基”的例子能够包括四氢呋喃基、噁唑烷基、咪唑啉基(例：1－咪唑啉基、2－咪唑啉基、4－咪唑啉基)、氮丙啶基(例：1－氮丙啶基、2－氮丙啶基)、氮杂环丁烷基(例：1－氮杂环丁烷基、2－氮杂环丁烷基)、吡咯烷基(例：1－吡咯烷基、2－吡咯烷基、3－吡咯烷基)、哌啶基(例：1－哌啶基、2－哌啶基、3－哌啶基)、氮杂环庚烷基(例：1－氮杂环庚烷基、2－氮杂环庚烷基、3－氮杂环庚烷基、4－氮杂环庚烷基)、氮杂环辛烷基(例：1－氮杂环辛烷基、2－氮杂环辛烷基、3－氮杂环辛烷基、4－氮杂环辛烷基)、哌嗪基(例：1,4－哌嗪－1－基、1,4－哌嗪－2－基)、二氮杂
Figure BDA0002673112680000101
基(例：1,4－二氮杂
Figure BDA0002673112680000102
－1－基、1,4－二氮杂
Figure BDA0002673112680000104
－2－基、1,4－二氮杂
Figure BDA0002673112680000103
－5－基、1,4－二氮杂
Figure BDA0002673112680000105
－6－基)、二氮杂环辛烷基(例：1,4－二氮杂环辛烷－1－基、1,4－二氮杂环辛烷－2－基、1,4－二氮杂环辛烷－5－基、1,4－二氮杂环辛烷－6－基、1,5－二氮杂环辛烷－1－基、1,5－二氮杂环辛烷－2－基、1,5－二氮杂环辛烷－3－基)、四氢吡喃基(例：四氢吡喃－4－基)、吗啉基(例：4－吗啉基)、硫代吗啉基(例：4－硫代吗啉基)、2－噁唑烷基、二氢呋喃基、二氢吡喃基和二氢喹啉基等。
本说明书中，只要没有特别限定，“杂芳基”的例子能够包括单环性芳香族杂环基(例：5或6元的单环性芳香族杂环基)和芳香族缩合杂环基(例：5～18元的芳香族缩合杂环基)。
本说明书中，只要没有特别限定，“5或6元的单环性芳香族杂环基”的例子能够包括吡咯基(例：1－吡咯基、2－吡咯基、3－吡咯基)、呋喃基(例：2－呋喃基、3－呋喃基)、噻吩基(例：2－噻吩基、3－噻吩基)、吡唑基(例：1－吡唑基、3－吡唑基、4－吡唑基)、咪唑基(例：1－咪唑基、2－咪唑基、4－咪唑基)、异噁唑基(例：3－异噁唑基、4－异噁唑基、5－异噁唑基)、噁唑基(例：2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基)、异噻唑基(例：3－异噻唑基、4－异噻唑基、5－异噻唑基)、噻唑基(例：2－噻唑基、4－噻唑基、5－噻唑基)、三唑基(例：1,2,3－三唑－4－基、1,2,4－三唑－3－基)、噁二唑基(例：1,2,4－噁二唑－3－基、1,2,4－噁二唑－5－基)、噻二唑基(例：1,2,4－噻二唑－3－基、1,2,4－噻二唑－5－基)、四唑基、吡啶基(例：2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基)、哒嗪基(例：3－哒嗪基、4－哒嗪基)、嘧啶基(例：2－嘧啶基、4－嘧啶基、5－嘧啶基)、吡嗪基等。
本说明书中，只要没有特别限定，“5～18元的芳香族缩合杂环基”的例子能够包括异吲哚基(例：1－异吲哚基、2－异吲哚基、3－异吲哚基、4－异吲哚基、5－异吲哚基、6－异吲哚基、7－异吲哚基)、吲哚基(例：1－吲哚基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基)、苯并[b]呋喃基(例：2－苯并[b]呋喃基、3－苯并[b]呋喃基、4－苯并[b]呋喃基、5－苯并[b]呋喃基、6－苯并[b]呋喃基、7－苯并[b]呋喃基)、苯并[c]呋喃基(例：1－苯并[c]呋喃基、4－苯并[c]呋喃基、5－苯并[c]呋喃基)、苯并[b]噻吩基、(例：2－苯并[b]噻吩基、3－苯并[b]噻吩基、4－苯并[b]噻吩基、5－苯并[b]噻吩基、6－苯并[b]噻吩基、7－苯并[b]噻吩基)、苯并[c]噻吩基(例：1－苯并[c]噻吩基、4－苯并[c]噻吩基、5－苯并[c]噻吩基)、吲唑基(例：1－吲唑基、2－吲唑基、3－吲唑基、4－吲唑基、5－吲唑基、6－吲唑基、7－吲唑基)、苯并咪唑基(例：1－苯并咪唑基、2－苯并咪唑基、4－苯并咪唑基、5－苯并咪唑基)、1,2－苯并异噁唑基(例：1,2－苯并异噁唑－3－基、1,2－苯并异噁唑－4－基、1,2－苯并异噁唑－5－基、1,2－苯并异噁唑－6－基、1,2－苯并异噁唑－7－基)、苯并噁唑基(例：2－苯并噁唑基、4－苯并噁唑基、5－苯并噁唑基、6－苯并噁唑基、7－苯并噁唑基)、1,2－苯并异噻唑基(例：1,2－苯并异噻唑－3－基、1,2－苯并异噻唑－4－基、1,2－苯并异噻唑－5－基、1,2－苯并异噻唑－6－基、1,2－苯并异噻唑－7－基)、苯并噻唑基(例：2－苯并噻唑基、4－苯并噻唑基、5－苯并噻唑基、6－苯并噻唑基、7－苯并噻唑基)、异喹啉基(例：1－异喹啉基、3－异喹啉基、4－异喹啉基、5－异喹啉基)、喹啉基(例：2－喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、8－喹啉基)、噌啉基(例：3－噌啉基、4－噌啉基、5－噌啉基、6－噌啉基、7－噌啉基、8－噌啉基)、酞嗪基(例：1－酞嗪基、4－酞嗪基、5－酞嗪基、6－酞嗪基、7－酞嗪基、8－酞嗪基)、喹唑啉基(例：2－喹唑啉基、4－喹唑啉基、5－喹唑啉基、6－喹唑啉基、7－喹唑啉基、8－喹唑啉基)、喹喔啉基(例：2－喹喔啉基、3－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、7－喹喔啉基、8－喹喔啉基)、吡唑并[1,5－a]吡啶基(例：吡唑并[1,5－a]吡啶－2－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－3－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－4－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－5－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－6－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－7－基)、咪唑并[1,2－a]吡啶基(例：咪唑并[1,2－a]吡啶－2－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－3－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－5－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－6－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－7－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－8－基)等。
本说明书中，只要没有特别限定，
“可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基”、和
“可以具有1个以上的取代基的杂芳基”
中的各“取代基”的例子能够包括可以具有1个以上的取代基的烃基、卤代基、硝基、氰基、氧基、硫氧基、磺基、氨磺酰基、亚磺酰胺基和次磺酰胺基。
该取代基的数量能够为1个到能够取代的最大个数的范围内(例：1个、2个、3个、4个、5个、6个)。
2.制造方法
本说明书中，羰基化合物的制造方法为式(1)的羰基化合物[本说明书中，可以被称为羰基化合物(1)]的制造方法，
Figure BDA0002673112680000131
式中，
R1为氢或有机基团，
R2为氢或有机基团，且
R3为氢或有机基团，或者
R1、R2和R3中的2个或3个可以连结而形成可以具有1个以上的取代基的环，
该羰基化合物的制造方法包括：
将式(2)所示的烯烃化合物[本说明书中，可以被称为烯烃化合物(2)]，在
(a)非醇有机溶剂
(b)水、
(c)金属催化剂、和
(d)式：MXn所示的添加剂
的存在下，通过氧化剂进行氧化的工序A，
式(2)：
Figure BDA0002673112680000132
式(2)中的符号与上述意义相同，
式MXn中，M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或为NR4，该式NR4中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团，
X为卤素，且
n为1～5的数(优选例如为1～3的数，以及更优选为例如1～2的数)。
工序A的反应通过将这些物质用公知的方法混合来实施即可。
这些物质在反应体系中的添加顺序可以为任意。
这些物质可以分别一次性全部导入反应体系中，也可以分为多个部分导入，或者连续地导入。
2.1.底物化合物和目标化合物
作为工序A的目标物的羰基化合物(1)能够通过使用作为底物的烯烃化合物(2)的工序A的反应来制造。
可以与式(1)中的符号和式(2)中的符号对应。
R1和R2独立地
优选为氢、或碳原子数1～30的有机基团；
更优选为氢、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～30的烷基(优选为碳原子数1～20的烷基)、
碳原子数1～20的芳香族基、或
碳原子数1～20的杂环基(优选为碳原子数1～20的3～21元杂环基)；
更加优选为氢、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的烷基、
1个以上的碳原子数1～10的芳香族基、或
1个以上的碳原子数1～10的杂环基；
进一步优选为氢、
碳原子数1～4的烷基[其可以具有1个以上的取代基(该取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。)。]、碳原子数1～10的芳香族基、或
碳原子数1～10的杂环基(优选为碳原子数1～10的3～11元杂环基)；
进一步更优选为氢、或
可以具有取代基的碳原子数1～4的烷基；而且
特别优选为氢。
其中，R1能够优选为可以被1个以上的羟基取代的碳原子数1～30的直链状烷基、
更优选为可以被1个以上的羟基取代的碳原子数1～20的直链状烷基、而且
更加优选为可以被1个以上的羟基取代的碳原子数1～10的直链状烷基。
R3优选为氢、或
碳原子数1～30的有机基团；
更优选为氢、
可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、
碳原子数1～20的芳香族基、或
碳原子数1～20的杂环基(优选为碳原子数1～20的3～21元杂环基)；
更加优选为氢、
碳原子数1～20的烷基[其可以具有1个以上的取代基(该取代基优选选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。)。]、
碳原子数1～10的芳香族基、或
碳原子数1～10的杂环基(优选为碳原子数1～10的3～11元杂环基)；
进一步优选为碳原子数1～20的烷基[其可以具有1个以上的取代基(该取代基优选选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。)。]；
特别优选为可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基；而且
进一步特别优选为氢、
碳原子数1～4的烷基[其可以具有1个以上的取代基(该取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。)。]、
碳原子数1～10的芳香族基、或
碳原子数1～10的杂环基。
R1、R2和R3中的2个或3个可以连结形成的“可以具有1个以上的取代基的环”的取代基的例子包括有机基团。
该“可以具有1个以上的取代基的环”中的“环”能够优选为3～40元环，而且更优选为3～14元环；并且
能够优选为单环式、多环式(例：二环式或三环式)。该多环式的环包括桥环。
该环的优选的具体例包括苯环、萘环、蒽环、环己烷环、环戊烷环、呋喃环和冠醚环。
2.2.有机溶剂(a)
上述有机溶剂(a)的例子包括：
酰胺溶剂、
醚溶剂、
腈溶剂、
亚砜溶剂、
芳香族溶剂、
离子液体溶剂、
非芳香族溶剂、
酮溶剂、
酯溶剂、
碳酸酯溶剂、
氟系溶剂、
卤化烃系溶剂、和
羧酸溶剂。
上述酰胺溶剂的优选例包括：
本质上由式：RN1RN2－N－CRC＝O所示的酰胺构成的溶剂，
该式中，
RN1为C1－C10烷基[优选为C1－C6烷基、更优选为C1－C3烷基、且更加优选为C1－2烷基(甲基、或乙基)]，
RN2为C1－C10烷基[优选为C1－C6烷基、更优选为C1－C3烷基、且更加优选为C1－2烷基(甲基、或乙基)]，而且
RC为氢或C1－C3链状烃基(优选为甲基、乙基、或乙烯基)，或者
RN2和RC可以连结形成C2－C4烷烃二基链(优选为丙烷－1,3－二基)。
上述酰胺溶剂的具体例包括：
N,N－二甲基甲酰胺、
N,N－二甲基乙酰胺、
N－甲基吡咯烷酮、
1,3－二甲基－2－咪唑啉酮、
N,N－二甲基丙烯酰胺、
N,N－二甲基乙酰乙酰胺、
N,N－二乙基甲酰胺、和
N,N－二乙基乙酰胺。
其优选的具体例包括：N,N－二甲基甲酰胺、N－甲基吡咯烷酮和N,N－二甲基乙酰乙酰胺。
其更优选的具体例包括N,N－二甲基乙酰乙酰胺。
上述醚溶剂的具体例包括乙醚、四氢呋喃、二异丙醚、甲基叔丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、苯甲醚、苯乙醚、1,1－二甲氧基环己烷、二异戊醚和环戊基甲基醚。
其优选的具体例包括四氢呋喃、甲基叔丁基醚和环戊基甲基醚。
上述腈溶剂的具体例包括乙腈和苯甲腈。
其优选的具体例包括乙腈。
上述亚砜溶剂的具体例包括二甲基亚砜和环丁砜。
其优选的具体例包括二甲基亚砜。
上述芳香族溶剂的具体例包括苯、甲苯、二甲苯、四氢萘、邻二甲氧基苯、乙基苯、二乙基苯、甲基萘、硝基苯、邻硝基甲苯、均三甲苯、茚、二苯基硫醚和苯甲醚。
上述离子液体溶剂的具体例包括1－烯丙基－3－甲基咪唑鎓氯化物([Amim][Cl])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓乙酸盐([C2mim][Ac])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓二乙基磷酸盐([C2mim][DEP])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓甲基磷酸盐([C2mim][MEP])、1－丁基－3－甲基咪唑鎓乙酸盐([C4mim][Ac])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓膦酸盐([C2mim][HPO])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓氯化物([EMIM][Cl])、1－丁基－3－甲基咪唑鎓氯化物([BMIM][Cl])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓溴化物([EMIM][Br])、1－甲基－3－己基咪唑鎓四氟硼酸盐([EMIM][BF4])、1－丁基－3－甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([BMIM][BF4])、1－乙基－3－甲基咪唑鎓六氟磷酸盐([EMIM][PF6])、和1－丁基－3－甲基咪唑鎓六氟磷酸盐([BMIM][PF6])。
其优选的具体例包括1－丁基－3－甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([BMIM][BF4])。
非芳香族溶剂的具体例包括戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、十氢萘、正癸烷、异十二烷和十三烷。
酮溶剂的具体例包括丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、己酮、甲基异丁基酮、庚酮、二异丁基酮、乙酰丙酮、甲基己酮、苯乙酮、环己酮、二丙酮醇、苯丙酮和异佛尔酮。
酯溶剂的具体例包括乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙二酸二乙基、3－甲氧基－3－甲基丁基乙酸酯、γ－丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸二甲酯、α－乙酰基－γ－丁内酯、乙酸戊酯、乙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。
氟系溶剂的具体例包括全氟苯、三氟甲苯、连三氟苯和三氟乙醇。
碳酸酯溶剂的具体例包括四氢萘碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯和碳酸二乙酯、碳酸亚乙酯和碳酸亚丙酯。
卤化烃系溶剂的具体例包括二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯和氯甲苯。
羧酸溶剂的具体例包括乙酸和丙酸。
上述非醇有机溶剂(a)优选为选自酰胺溶剂、醚溶剂、腈溶剂、亚砜溶剂、芳香族溶剂、酯溶剂、羧酸溶剂和离子液体溶剂中的1种以上的溶剂。
上述非醇有机溶剂(a)更优选为选自酰胺溶剂、醚溶剂、芳香族溶剂、腈溶剂和羧酸溶剂中的1种以上的溶剂。
上述非醇有机溶剂(a)更加优选为酰胺溶剂。
上述非醇有机溶剂(a)能够单独使用1种，或者组合使用2种以上。
在这样的组合中，还优选将上述优选的溶剂(更优选的溶剂以及更加优选的溶剂)与其他溶剂组合。
上述非醇有机溶剂(a)更优选为选自酰胺溶剂、醚溶剂和芳香族溶剂、腈溶剂、羧酸溶剂中的1种以上的溶剂。
上述非醇有机溶剂(a)的使用量能够依照技术常识来适当设定，例如能够为超过能够将烯烃化合物(2)完全溶解的量的量。
上述非醇有机溶剂(a)更加优选为酰胺溶剂。
2.3.水(b)
上述水的供给源只要不会明显损害目标物的制造，则能够为任意，其例子包括自来水、离子交换水和纯水。
上述水的量的下限相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为0.1摩尔、
更优选为0.5摩尔、且
更加优选为0.8摩尔。
上述水的量的上限相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为100摩尔、
更优选为50摩尔、且
更加优选为30摩尔。
上述水的量相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为0.1～100摩尔的范围内、
更优选为0.5～50摩尔的范围内、且
更加优选为0.8～30摩尔的范围内。
通过以该量实施反应，能够有效地得到目标物。
2.4.金属催化剂(c)
上述金属催化剂(c)优选为过渡金属催化剂。
上述金属催化剂(c)更优选为选自Ti催化剂、Cr催化剂、Fe催化剂、Co催化剂、Ni催化剂、Mo催化剂、Ru催化剂、Rh催化剂、Pd催化剂、W催化剂、Ir催化剂、Pt催化剂和Au催化剂中的1种以上的催化剂。
上述金属催化剂(c)更加优选为选自Fe催化剂、Ru催化剂、Pd催化剂和W催化剂中的1种以上的催化剂。
上述金属催化剂(c)进一步优选为Pd催化剂。
上述上述金属催化剂(c)的量的下限相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为0.00001摩尔、
更优选为0.00005摩尔、且
更加优选为0.0001摩尔。
上述上述金属催化剂(c)的量的上限相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为10摩尔、
更优选为5.0摩尔、且
更加优选为1.2摩尔。
上述上述金属催化剂(c)的量相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为0.00001～10摩尔的范围内、
更优选为0.00005～5.0摩尔的范围内、且
更加优选为0.0001～1.2摩尔的范围内。
通过以该量实施反应，能够有效地得到目标物。
添加剂(d)
在上述式：MXn的添加剂中，
M为
属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素、或NR4(该式中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团。)；
优选为Li、Na、B、Mg、Al、Si、P、K、Ca、Cs或NH4；
更优选为Li、Na、K或NH4，且
更加优选为Na或K。
在上述式：MXn的添加剂中，
X为卤素，
优选为氟、氯、溴或碘，且
更优选为氯。
上述添加剂(d)优选为
式：MXn的添加剂，
式中，
M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或NR4(该式中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团。)；
X为卤素；且
n为1～3的数。
上述添加剂(d)更优选为
式：MXn的添加剂，
式中，
M为Li、Na、B、Mg、Al、Si、P、K、Ca、Cs或NH4；
X为氟、氯、溴或碘；且
n为1～3的数。
上述添加剂(d)进一步优选为
式：MXn的添加剂，
式中，
M为Li、Na、K、NH4；
X为氯；且
n为1的数(例如：NaCl、KCl)。
上述添加剂(d)的使用量的下限相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为0.001摩尔、
更优选为0.005摩尔、且
更加优选为0.01摩尔。
上述添加剂(d)的使用量的上限相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为10摩尔、
更优选为5.0摩尔、且
更加优选为1.2摩尔。
上述添加剂(d)的使用量相对于烯烃化合物(2)的1摩尔，能够优选为0.001～10摩尔的范围内、
更优选为0.005～5.0摩尔的范围内、且
更加优选为0.01～1.2摩尔的范围内。
通过以该量实施反应，能够有效地得到目标物。
氧化剂
上述氧化剂优选为选自
分子态氧、
臭氧、
醌、
高价碘化合物、和
过氧酸中的1种以上，
[例如，有机过氧酸(有机过氧酸)式：R－O－O－H(该式中，R为－SO3H、－Cl(＝O)3或－CORa，且Ra为可以具有1个以上的取代基的烃基。)所示的过氧酸、
无机过氧酸、或其盐、或者它们的混合物]。
上述氧化剂更优选为
上述氧化剂为选自
分子态氧、
醌、和
过氧酸中的1种以上。
上述醌的例子包括：
可以具有1个以上的取代基、且可以与可以具有1个以上的取代基的1个或2个苯环缩合的1,4－苯醌、和
可以具有1个以上的取代基的1,2－苯醌。
上述醌的优选的例子包括可以具有1个以上的取代基的1,4－苯醌。
该取代基的例子包括
烷基、
烯基、
芳基、
芳烷基、
烷氧基、
含羟基的基团、
含羧基的基团、
含硫醇基的基团、
含氨基的基团、和
卤素原子。
上述“醌”的具体例包括
对苯醌、
2,5－二羟基－对苯醌、
2－羟基－对苯醌、
四羟基－对苯醌、
1,4－萘醌、
2－羟基－1,4－萘醌、
2－甲基－对苯醌、
2－甲基－1,4－萘醌、
2,5－二甲氧基－1,4－苯醌、
2,5－二叔丁基－1,4－萘醌、和1,2-二羟基蒽醌。
上述“高价碘化合物”的具体例包括2－碘酰基苯甲酸(IBX)、戴斯－马丁高价碘烷Dess-Martin Periodinane(DMP)、和(二乙酰氧基碘)苯。
上述“有机过氧酸(有机过氧酸)”的具体例包括叔丁基过氧化氢(TBHP)、间氯过苯甲酸、过乙酸、过苯甲酸和过氧化氢异丙苯。
上述“无机过氧酸、或其盐、或者它们的混合物”的例子包括过氧化氢、过硫酸钾、过硫酸氢钾－硫酸氢钾－硫酸钾混合物、次过氯酸、高锰酸、和重铬酸。
上述氧化剂的优选例包括
叔丁基过氧化氢(TBHP)2-碘酰基苯甲酸(IBX)、戴斯－马丁高价碘烷(DMP)、(二乙酰氧基碘)苯、间氯过苯甲酸、过氧化氢、过乙酸、过苯甲酸、过氧化氢异丙苯、过硫酸钾、和过硫酸氢钾－硫酸氢钾－硫酸钾混合物、次过氯酸、
高锰酸、和重铬酸。
上述氧化剂可以单独使用1种，或者组合使用2种以上。
上述氧化剂更优选为分子态氧。
在作为上述氧化剂使用分子态氧的情况下，使反应体系在氧气氛下即可。
或者，可以在反应体系中通入含有分子态氧的气体。另外，也可以在空气气氛下。
上述氧化剂的使用量的下限相对于作为底物的上述有机化合物的1摩尔，能够
优选为0.01摩尔、
更优选为0.05摩尔、且
更加优选为0.1摩尔。
上述氧化剂的使用量的上限相对于作为底物的上述有机化合物的1摩尔，能够
优选为10摩尔、
更优选为5.0摩尔、且
更加优选为1.2摩尔。
上述氧化剂的使用量相对于作为底物的上述有机化合物的1摩尔，能够
优选为0.01～10摩尔的范围内、
更优选为0.05～5.0摩尔的范围内、且
更加优选为0.1～1.2摩尔的范围内。
通过以该量实施反应，能够有效地得到目标物。
工序A的反应温度的下限能够
优选为－20℃、
更优选为0℃、且
更加优选为20℃。
工序A的反应温度的上限能够
优选为200℃、
更优选为150℃、且
更加优选为100℃。
工序A的反应温度能够
优选为－20～200℃的范围内、
更优选为0～150℃的范围内、且
更加优选为20～100℃的范围内。
通过采用该反应温度，可以有效地得到目标物。
工序A的反应时间的下限能够
优选为0.01小时、
更优选为0.05小时、且
更加优选为0.1小时。
工序A的反应时间的上限能够
优选为72小时、
更优选为48小时、且
更加优选为24小时。
工序A的反应时间能够
优选为0.01～72小时的范围内、
更优选为0.05～48小时的范围内、且
更加优选为0.1～24小时的范围内。
通过采用该反应时间，能够有效地得到目标物。
该反应只要不明显抑制本发明的反应，就可以在不活泼气体(例如氮气)的存在下实施。
工序A中得到的羰基化合物(1)可以根据需要通过溶剂提取、干燥、过滤、蒸馏、浓缩、重结晶、升华、柱层析和它们的组合等公知的精制方法来精制。
根据本发明的制造方法，原料转化率能够
优选为10％以上、
更优选为30％以上、且
更加优选为50％以上。
根据本发明的制造方法，目标化合物的选择率能够
优选为80％以上、且
更优选为90％以上。
根据本发明的制造方法，目标化合物的收率能够
优选为50％以上、且
更优选为70％以上。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不限定于此。
实施例中的符号和缩写的意思表示如下。
DMAc：二甲基乙酰胺
实施例1
在容器中加入10－十一烯醇(9g)、DMAc(30ml)、水(3ml)，在其中加入PdCl2(0.5mol％)、NaCl(0.17eq.)，并使容器内在氧气氛下。
然后，在80℃加热15小时，由此以收率51％得到目标物11－羟基－十一烷－2－酮。
实施例2
除了代替NaCl加入KCl以外，通过与实施例1相同的方法，以收率46％得到目标物。
实施例3
在容器中加入10－十一烯酸(4.7g)、DMF(30ml)、水(3ml)，在其中加入PdCl2(2.0mol％)、NaCl(0.17eq.)，并且使容器内在氧气氛下。
然后，在90℃加热15小时，由此以收率60％得到目标物10－氧代十一烷酸。
比较例1
除了不加NaCl以外，通过与实施例1相同的方法，以收率23％得到目标物。

Claims (17)

1.一种式(1)的羰基化合物的制造方法，其特征在于，包括：
将式(2)所示的烯烃化合物，在
(a)非醇有机溶剂、
(b)水、
(c)金属催化剂、和
(d)式：MXn所示的添加剂
的存在下，通过氧化剂进行氧化的工序A，
式(1)：
Figure FDA0002673112670000011
式(1)中，
R1为氢或有机基团，
R2为氢或有机基团，且
R3为氢或有机基团，或者
R1、R2和R3中的2个或3个可以连结而形成可以具有1个以上的取代基的环；
式(2)：
Figure FDA0002673112670000012
式(2)中的符号与上述意义相同；
式MXn中，
M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或为NR4，该式NR4中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团，
X为卤素，且
n为1～5的数。
2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：
R1和R2独立地为：
氢、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的芳香族基、或
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的杂环基。
3.如权利要求2所述的制造方法，其特征在于：
R1和R2独立地为：
氢、
碳原子数1～4的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的芳香族基、或
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的杂环基，
所述碳原子数1～4的烷基可以具有1个以上的取代基，该取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。
4.如权利要求1～3中任一项所述的或权利要求2所述的制造方法，其特征在于：
R3为：
氢、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～20的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～20的芳香族基、或可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～20的杂环基。
5.如权利要求4所述的制造方法，其特征在于：
R3为：
氢、
碳原子数1～20的烷基、
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的芳香族基、或
可以具有1个以上的取代基的碳原子数1～10的杂环基，
所述碳原子数1～20的烷基可以具有1个以上的取代基，该取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、磺酸基、膦酸基和它们的盐。
6.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述非醇有机溶剂(a)为选自酰胺溶剂、醚溶剂、腈溶剂、亚砜溶剂、芳香族溶剂、酯溶剂、酮溶剂、氟系溶剂、碳酸酯溶剂、羧酸溶剂和离子性液体中的1种以上的溶剂。
7.如权利要求6所述的制造方法，其特征在于：
所述非醇有机溶剂(a)为选自酰胺溶剂、醚溶剂、芳香族溶剂、腈溶剂和羧酸溶剂中的1种以上的溶剂。
8.如权利要求7所述的制造方法，其特征在于：
所述非醇有机溶剂(a)为酰胺溶剂。
9.如权利要求1～8中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述金属催化剂(c)为过渡金属催化剂。
10.如权利要求9所述的制造方法，其特征在于：
所述金属催化剂(c)为选自Ti催化剂、Cr催化剂、Fe催化剂、Co催化剂、Ni催化剂、Mo催化剂、Ru催化剂、Rh催化剂、Pd催化剂、W催化剂、Ir催化剂、Pt催化剂和Au催化剂中的1种以上的催化剂。
11.如权利要求10所述的制造方法，其特征在于：
所述金属催化剂(c)为选自Fe催化剂、Ru催化剂、Pd催化剂、和W催化剂中的1种以上的催化剂。
12.如权利要求11所述的制造方法，其特征在于：
所述金属催化剂(c)为Pd催化剂。
13.如权利要求1～12中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述添加剂(d)为式：MXn的添加剂，
式MXn中，
M为属于元素周期表第1族、第2族、第13族、第14族和第15族的任意一族的元素或NR4，该式NR4中，R为氢或碳原子数1～10的有机基团；
X为卤素；且
n为1～3的数。
14.如权利要求13所述的制造方法，其特征在于：
所述添加剂(d)为式：MXn的添加剂，
式MXn中，
M为Li、B、Mg、Al、Si、P、K、Ca、Cs或NH4；
X为氟、氯、溴或碘；且
n为1～3的数。
15.如权利要求14所述的制造方法，其特征在于：
所述添加剂(d)为式：MXn的添加剂，
式MXn中，
M为Li、Na、K、NH4；
X为氯；且
n为1的数。
16.如权利要求1～15中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述氧化剂为选自：
分子态氧、
臭氧、
醌、
高价碘化合物、和
过氧酸
中的1种以上。
17.如权利要求16所述的制造方法，其特征在于：
所述氧化剂为分子态氧。
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