CN111825198A - 一种高效催化降解酚类物质的方法以及设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高效催化降解酚类物质的方法以及设备，用于解决现有技术中2‑甲氧基苯酚废水处理依赖强酸介质的技术问题，包括：S1：将NiCo2O4/SiO2催化剂加入酚类物质水溶液中之后，逐步加入碱，形成反应液；S2：将所述反应液置于高压釜中，向所述高压釜通入氧气，并加热进行催化降解；实施本发明的技术方案，通过使用NiCo2O4/SiO2催化剂，并采用合适的催化方法，有效缩短酚类物质的降解时间，并解决了催化降解对高酸性介质的依赖问题，降低了成本，同时，尖晶石型的NiCo2O4/SiO2具有磁性，便于回收。
Description
技术领域
本发明涉及催化方法以及苯酚类化合物催化分解领域，特别涉及一种高效催化降解酚类物质的方法以及设备。
背景技术
在使用2-甲氧基苯酚为原料来生产3-甲氧基-4-羟基扁桃酸时，主要是通过2-甲氧基苯酚与乙醛酸在碱性水溶液中进行反应。由于该反应是在水溶液中进行的，同时愈创木酚在碱性溶液中有一定的溶解度，因此反应结束之后，水溶液中仍然存在着大量的2-甲氧基苯酚；通过回收之后，水溶液中小部分的2-甲氧基苯酚成为废水中需要处理的部分。现有技术中，常采用费顿催化体系处理废水中的2-甲氧基苯酚，然而对强酸性介质具有高依赖性。因此是否存在一种无需强酸性介质的2-甲氧基苯酚催化讲解方法是本领域技术人员所期待解决的技术问题。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明中披露了一种高效催化降解酚类物质的方法以及设备，本发明的技术方案是这样实施的：
一种高效催化降解酚类物质的方法，包括：
S1：将NiCo2O4/SiO2催化剂加入酚类物质水溶液中之后，逐步加入碱，形成反应液；
S2：将所述反应液置于高压釜中，向所述高压釜通入氧气，并加热进行催化降解。
优选地，S1中，碱包括氢氧化钠或氢氧化钾。
优选地，所述反应液的pH值为10.5-13。
优选地，S2中，氧气的压力为0.5-1.25Mpa。
优选地，S2中，加热温度为75-115℃。
优选地，S2中，催化剂的质量与酚类物质的质量的比值为30-120。
优选地，S2中，催化降解过程中采用机械搅拌，速度为250-600转/分钟。
优选地，NiCo2O4/SiO2催化剂的晶型为尖晶石型。
本发明的另一目的在于，提供一种高效催化降解酚类物质的设备，降解方法为具有前述特征的一种高效催化降解酚类物质的方法。
实施本发明的技术方案可解决现有技术中2-甲氧基苯酚催化讲解依赖强酸性介质的技术问题；实施本发明的技术方案，通过使用NiCo2O4/SiO2催化剂，并采用合适的催化方法，有效缩短酚类物质的降解时间，并解决了催化降解对高酸性介质的依赖问题，降低了成本，同时，尖晶石型的NiCo2O4/SiO2具有磁性，便于回收。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.5g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11，关闭高压釜。在温度为90℃，转速为400转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.5Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至 2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间12小时。
实施例2
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.3g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11，关闭高压釜。在温度为90℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.5Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至 2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间16小时。
实施例3
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11，关闭高压釜。在温度为90℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.5Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至 2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间10小时。
实施例4
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.5Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间8小时。
实施例5
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.7Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间6.5小时。
实施例6
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为12，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.7Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间5小时。
实施例7
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11.5，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.9Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间5.5小时。
实施例8
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11.5，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为600转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到1.0Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间5小时。
实施例9
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.7g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11.5，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为500转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到1.0Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至2-甲氧基苯酚反应完全，反应时间5小时。
实施例10
以1g/L的2-甲氧基苯酚水溶液为实验样本，取10ml的实验水样于高压釜中，将0.5g的NiCo2O4/SiO2催化剂加入到高压釜中，使用氢氧化钠将溶液pH 调节为11，关闭高压釜。在温度为105℃，转速为400转/分钟的条件下通入氧气使使高压釜的压力达到0.9Mpa。在上述条件下反应并在高效液相色谱检测至 2-甲氧基苯酚反应完全。其中，NiCo2O4/SiO2催化剂的晶型为尖晶石型。
根据以上实施例可知，采用NiCo2O4/SiO2催化剂对2-甲氧基苯酚可以起到有效的降解作用，且反应过程中无需强酸，降低了催化体系对强酸介质的依赖，降低成本，简化后处理流程。
本发明提供一种高效催化降解酚类物质的设备的具体实施例，催化降解方法为具有前述特征的2-甲氧基苯酚催化降解方法。
需要指出的是，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，包括：
S1：将NiCo2O4/SiO2催化剂加入酚类物质水溶液中之后，逐步加入碱，形成反应液；
S2：将所述反应液置于高压釜中，向所述高压釜通入氧气，并加热进行催化降解。
2.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，S1中，碱包括氢氧化钠或氢氧化钾。
3.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，所述反应液的pH值为10.5-13。
4.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，S2中，氧气的压力为0.5-1.25Mpa。
5.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，S2中，加热温度为75-115℃。
6.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，S2中，催化剂的质量与酚类物质的质量的比值为30-120。
7.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，S2中，催化降解过程中采用机械搅拌，速度为250-600转/分钟。
8.根据权利要求1所述的一种高效催化降解酚类物质的方法，其特征在于，NiCo2O4/SiO2催化剂的晶型为尖晶石型。
9.一种高效催化降解酚类物质的设备，其特征在于，降解方法为根据权利要求1-7任一项所述的一种高效催化降解酚类物质的方法。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106582654A (zh) * | 2016-11-24 | 2017-04-26 | 山东大学 | 一种新型碳基材料负载尖晶石的催化剂及其制备方法 |
| CN108751490A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-11-06 | 清华大学深圳研究生院 | 一种难生物降解的有机废水的处理方法 |
| CN111097422A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-05-05 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种除甲醛的催化剂及其制备方法和应用 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106582654A (zh) * | 2016-11-24 | 2017-04-26 | 山东大学 | 一种新型碳基材料负载尖晶石的催化剂及其制备方法 |
| CN108751490A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-11-06 | 清华大学深圳研究生院 | 一种难生物降解的有机废水的处理方法 |
| CN111097422A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-05-05 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种除甲醛的催化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 卢雯等: "载体对镍基催化剂及其甲苯水蒸气重整性能的影响", 《化学反应工程与工艺》 * |
| 江琦: "负载型钴催化剂作用下的二氧化碳加氢甲烷化", 《煤炭转化》 * |
| 马建军 等: "SiO2负载钴取代磷钼钒杂多酸盐催化氧化环己烷反应", 《兰州理工大学学报》 * |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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