CN111808147B - 一种有机磷光材料及其制备方法和电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机磷光材料及其制备方法和电致发光器件，属于发光材料技术领域，该有机磷光材料的结构通式为：
式中，R1～R7分别独立为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酰基、C1～C60的烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的环烷基、C1～C60的烷氧基、C1～C60的烷胺基C2～C60的烯烃基、C2～C60的炔烃基、C2～C60的杂环基、C10～C60的稠环基、C5～C60的螺环基中的至少一种；X独立地为氮或碳，其中至少有一个X为氮，且相邻位置的X不均为氮。将该有机磷光材料用于电致发光器件后，可以提高器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，具体是一种有机磷光材料及其制备方法和电致发光器件。
背景技术
早在20世纪初，人们就发现了有机电致发光现象。1963年美国New York大学的Pope等第一次报导了单晶蒽的电致发光器件，但是由于驱动电业过高，且厚度太厚没有收到人们的重视。直到1987年，美国柯达公司的Tang等人用Alq作为发光层，得到了低电压且高亮度的器件后，才引起了各国科学家的极大兴趣，成为近十几年来国际上研究热点，有机发光器件才得到了突飞猛进的发展。
有机发光器件(OLED)的作用机理是两个电极之间形成电压，一边从阴极电子注入，另一边从阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发回到稳定的基态，器件发出光芒。而有机发光二极管的发光材料主要为磷光发光材料。而其中的三基色红、蓝、绿独立发光是目前采用最多的彩色模式，技术重点在于提高发光材料光色纯度与效率。因此，近年来，人们致力于有机磷光材料的研究，其中最多的是金属铱配合物。
作为发光材料，由从每个电极注入的电子和空穴的重组而形成激子。单线态激子发射荧光，三线态激子发射磷光。发射单线态激子具有25％的形成可能性，而发射磷光的三线态激子具有75％的形成可能性。因此，与单线态激子想比，三线态激子提供更大的发光效率。在这样的磷光材料中，有机磷光材料比荧光材料可以具有更大的发光效率。因此，作为提高有机电致发光器件的效率的重要因素，有机磷光材料正在被广泛研究。但是，目前公开的有机磷发光材料，其发光效率和寿命均有一定不足。因此，开发一种发光效率高且寿命较好的材料是目前需要解决的技术问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种有机磷光材料，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：一种有机磷光材料，其结构通式为式I：
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酰基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的环烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C1～C60的烷胺基、取代或未取代的C2～C60的烯烃基、取代或未取代的C2～C60的炔烃基、取代或未取代的C2～C60的杂环基、取代或未取代的C10～C60的稠环基、取代或未取代的C5～C60的螺环基中的至少一种；
X独立地为氮或碳，其中至少有一个X为氮，且相邻位置的X不均为氮。其中，上述基团或取代基团的氢原子可被氘代。优选的，X为氮的个数为1～3。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C10～C20的稠环基中的至少一种。
优选的，R1、R2、R3、R4的取代基位置为其所在环的任意位置，且R1、R4独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基，R2、R3独立地表示单取代基、二取代基或无取代基，R5、R6、R7独立地表示单取代基或无取代基。其中，R1、R2、R3、R4不能与所在环形成环状基团，或者R1、R2、R3、R4取代基之间不能形成环状基团。
优选的，所述有机磷光材料的化学结构式为式I-1～式I-128中的任一种：
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述的有机磷光材料的制备方法，其包括以下步骤：
取一结构通式为式II的化合物、结构通式为式III的化合物：
将结构通式为式II的化合物与三氯化铱进行反应，得到结构通式为式Ⅳ的桥联配体；
将结构通式为式IV的桥联配体与结构通式为式III的化合物进行反应，得到所述有机磷光材料。
其中，上述式中的各基团与前述式I的定义相同。
优选的，所述步骤中，结构通式为式II的化合物与三氯化铱是在乙二醇乙醚和水的溶剂中进行反应；其中，结构通式为式II的化合物与三氯化铱的摩尔比为(2.2～2.8):1，反应时间优选为24～30小时，乙二醇乙醚和水的体积比为(2～4):1。
优选的，所述步骤中，结构通式为式IV的桥联配体与结构通式为式III的化合物是含有碱的乙二醇乙醚中进行反应；其中，结构通式为式IV的桥联配体与结构通式为式III的化合物的摩尔比为1:(2.5～8)，反应时间为10～30小时，碱为无水碳酸钾或无水碳酸钠。
本发明实施例的另一目的在于提供一种电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层包含上所述的有机磷光材料。
优选的，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料部分或全部包含所述有机磷光材料。
优选的，所述主体材料和掺杂材料的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
具体的，第一电极为阳极，其种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规阳极即可，更优选为ITO(氧化铟锡)、氧化锡、氧化锌、氧化铟中的一种。第二电极为阴极，其种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规阴极即可，更优选为Al、Li、Na、K、Mg、Ca、Au、Ag、Pb中的一种。
所述主体材料优选为4，4'-N，N'-联苯二咔唑(CBP)、八羟基喹啉(Alq3)、金属苯氧基苯并噻唑化合物、聚芴、芳族稠环、锌络合物中的一种或几种。
此外，有机物层还可以包括其它功能层，其它功能层具体可选自以下功能层中的一种或几种：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴注入-空穴传输功能层(即兼具空穴注入及空穴传输功能)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子传输-电子注入功能层(即兼具电子传输及电子注入功能)。
上述各个功能层的种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规功能层即可。优选的：所述空穴注入层为2-TNATA(即N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺)、酞菁和卟啉化合物、星爆三芳基胺、导电聚合物、n型半导电有机络合物、金属有机络合物中的一种；所述空穴传输层为NPB(即N，N'-二苯基-N，N'-(1-萘基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺)、TPD(即N，N'-二苯基-N，N'-(3-甲基苯基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺)、PAPB(即N，N'-双(菲-9-基)-N，N'-二苯基联苯胺)芳基胺咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物中的一种；所述空穴阻挡层为BAlq、BCP、BPhen中的一种；所述电子传输层为Alq3、香豆素6号、三唑衍生物、唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物中的一种；所述电子注入层为LiF、CsF、Li2O、Al2O3、MgO中的一种。在本发明实施例中，可通过蒸镀的方式形成上述发光层和其它各种功能层。
另外，上述的电致发光器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等，但不限于此。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供的一种有机磷光材料，通过选择特定的杂环的配体结合，可以调节有机磷光材料的波长，将该有机磷光材料用于电致发光器件后，可以提高电致发光器件的发光效率，以及延长电致发光器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
材料实施例1
该材料实施例提供了一种有机磷光材料，其化学结构式为发明内容中的式I-3，该有机磷光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
S1、在氮气保护体系下，称取配体Ⅱ-3(12.87g，50mmol)，IrC13·3H20(7.76g，22mmo1)放入反应体系中，加入330mL乙二醇乙醚和110mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流25小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅳ-3质量为8.31g，产率为51％。
S2、称取所述桥联配体Ⅳ-3(8.14g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入160mL乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入式Ⅲ-3(2.20g，22mmol)，氮气保护下，回流24小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到式I-3所示的有机磷发光材料，质量为3.63g。其产率41％，HPLC纯度大于99.5％。
对上述有机磷光材料进行检测分析，具体结果如下：
质谱:计算值为803.90；测试值为803.62。
元素分析:计算值(％)为C:58.27；H；3.39；Ir；23.91；N；10.45；O；3.98.测试值(％)C:58.25；H；3.38；Ir；23.90；N；10.48；O；3.99。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过上述材料实施例可成功合成结构式为I-3的有机磷光材料。
材料实施例2
该材料实施例提供了一种有机磷光材料，其化学结构式为发明内容中的式I-27，该有机磷光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
S1、在氮气保护体系下，称取配体Ⅱ-27(15.67g，50mmol)，IrC13·3H20(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入315mL乙二醇乙醚和105mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流30小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅳ-27质量为9.72g，产率为57％。
S2、称取所述桥联配体Ⅳ-27(9.38g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180mL乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入式Ⅲ-27(5.84g，27.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷和甲苯做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到式I-27所示的有机磷发光材料，质量为4.19g。其产率37％，HPLC纯度大于99.5％。
对上述有机磷光材料进行检测分析，具体结果如下：
质谱:计算值为1028.33:测试值为1028.79。
元素分析:计算值(％)为C:64.24；H:5.78；Ir:18.69；N:8.17；O:3.11.测试值(％)为C:64.25；H:5.77；Ir:18.67；N:8.18；O:3.12。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过上述材料实施例可成功合成结构式为I-27的有机磷光材料。
材料实施例3
该材料实施例提供了一种有机磷光材料，其化学结构式为发明内容中的式I-40，该有机磷光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
S1、在氮气保护体系下，称取配体Ⅱ-40(16.98g，54mmol)，IrC13·3H20(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入345mL乙二醇乙醚和115mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅳ-40质量为9.57g，产率为56％。
S2、称取所述桥联配体Ⅳ-40(9.40g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入190mL乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入式Ⅲ-40(6.83g，27.5mmol)，氮气保护下，回流20小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到式I-40所示的有机磷发光材料，质量为4.57g。其产率39％，HPLC纯度大于99.5％。
对上述有机磷光材料进行检测分析，具体结果如下：
质谱:计算值为1066.29；测试值为1066.53。
元素分析:计算值(％)为C:59.70；H:5.20；F:3.56；Ir:18.03；N:10.51；O:3.00.测试值(％)为C:59.72；H:5.21；F:3.55；Ir:18.01；N:10.50；O:3.01。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过上述材料实施例可成功合成结构式为I-40的有机磷光材料。
材料实施例4
该材料实施例提供了一种有机磷光材料，其化学结构式为发明内容中的式I-76，该有机磷光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
S1、在氮气保护体系下，称取配体Ⅱ-76(17.08g，52mmol)，IrC13·3H2O(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入345mL乙二醇乙醚和115mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流28小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅳ-76质量为11.30g，产率为64％。
S2、称取所述桥联配体Ⅳ-76(10.59g，6mmol)，加入无水碳酸钾(8.28g，60mmol)，再向体系中加入120mL乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入式Ⅲ-76(5.44g，18mmol)，氮气保护下，回流20小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到式I-76所示的有机磷发光材料，质量为4.27g。其产率31％，HPLC纯度大于99.5％。
对上述有机磷光材料进行检测分析，具体结果如下：
质谱:计算值为1148.32；测试值为1148.64。
元素分析：计算值(％)为C:57.53；H:4.92；F:8.27；Ir:16.74；N:9.76；O:2.79.测试值(％)为C:57.52；H:4.91；F:8.29；Ir:16.75；N:9.78；O:2.76。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过上述材料实施例可成功合成结构式为I-76的有机磷光材料。
材料实施例5
该材料实施例提供了一种有机磷光材料，其化学结构式为发明内容中的式I-128，该有机磷光材料的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
S1、在氮气保护体系下，称取配体式Ⅱ-128(19.28g，46mmol)，IrC13·3H2O(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流28小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅳ-128质量为11.28g，产率为53％。
S2、称取所述桥联配体Ⅳ-128(10.64g，5mmol)，加入无水碳酸钾(6.9g，50mmol)，再向体系中加入210mL乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入式Ⅲ-128(5.25g，25mmol)，氮气保护下，回流20小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到式I-128所示的有机磷发光材料，质量为3.59g。其产率29％，HPLC纯度大于99.5％。
对上述有机磷光材料进行检测分析，具体结果如下：
质谱:计算值为1237.81；测试值为1237.24。
元素分析：计算值(％)为C:41.72；H:1.14；F:32.23；Ir:15.53；N:6.79；O:2.59.测试值(％)为C:41.73；H:1.13；F:32.21；Ir:15.55；N:6.79；O:2.59。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过上述材料实施例可成功合成结构式为I-128的有机磷光材料。
因结构通式为发明内容中的式I的其他有机磷光材料的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的材料实施例1相同，所以在此不再穷举，本发明又选取其中多个有机磷光材料作为材料实施例6～10，具体如下表1所示。
表1
| 材料实施例 | 有机磷光材料 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
| 材料实施例6 | 式I-1 | <![CDATA[C<sub>41</sub>H<sub>29</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub>]]> | 801.93 | 801.37 |
| 材料实施例7 | 式I-22 | <![CDATA[C<sub>53</sub>H<sub>55</sub>IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub>]]> | 1000.40 | 1000.07 |
| 材料实施例8 | 式I-56 | <![CDATA[C<sub>53</sub>H<sub>53</sub>F<sub>4</sub>IrN<sub>8</sub>O<sub>2</sub>]]> | 1102.27 | 1102.46 |
| 材料实施例9 | 式I-98 | <![CDATA[C<sub>51</sub>H<sub>48</sub>FIrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub>]]> | 960.19 | 960.73 |
| 材料实施例10 | 式I-116 | <![CDATA[C<sub>45</sub>H<sub>38</sub>F<sub>3</sub>IrN<sub>8</sub>O<sub>2</sub>]]> | 972.07 | 972.39 |
本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的有机磷光材料制备得到的器件，具体的，该器件为电致发光器件，其中，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极与第二电极之间的有机物层。
其中，有机物层可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和空穴传输技能层的复合层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输层和电子注入技能层的复合层中的至少一层，且其中的至少一层可包含或不包含上述有机磷光材料，但不限于此。
具体的，上述发光层包括主体材料和掺杂材料；其中，主体材料可选用4,4-二(9-咔唑)联苯(CBP)，但不限于此；掺杂材料可以选用上述有机磷光材料。
在实际应用中，上述电致发光器件的制备方法可参照下述器件实施例1。
器件实施例1
该器件实施例1提供了一种电致发光器件，其制备方法包括以下步骤：
S1、将涂层厚度为
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里进行蒸镀。
S2、在标准压力为1×10-6托的真空条件下，在上述的ITO玻璃基板(阳极)上依次真空蒸镀
CBP和上述有机磷光材料I-1按照95:5的质量比混合的
和
即可得到电致发光器件。
其中，CuPc、NPB、CBP和Alq3的结构式如下：
器件实施例2～10
参照上述器件实施例1提供的制备方法制备电致发光器件，不同之处是将上述器件实施例1中的有机磷光材料I-1(掺杂材料)分别替换为有机磷光材料I-3、I-22、I-27、I-40、I-56、I-76、I-98、I-116、I-128，以制得相应有机磷光材料的电致发光器件。
器件对比例1
参照上述器件实施例1提供的制备方法制备电致发光器件，不同之处是将上述器件实施例1中的有机磷光材料I-1(掺杂材料)替换为(btp)2Ir(acac)，其中，(btp)2Ir(acac)的结构式如下：
实验例：
在相同的亮度、电流条件下，分别对上述器件实施例1～10以及器件对比例1得到的电致发光器件的性能及发光特性进行测试，以评价电致发光器件的驱动电压，电流效率及使用寿命(T95)，具体的测试结果如表2所示。
表2
从上表2可以看出，相比于器件对比例1所提供的(btp)2Ir(acac)作为发光层掺杂材料所制备的电致发光器件，采用本发明实施例提供的有机磷光材料制得的电致发光器件，能够更有效地降低电致发光器件的驱动电压，并更加显著地提高电致发光器件的电流效率和使用寿命。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (3)
1.一种有机磷光材料，其特征在于，所述有机磷光材料的化学结构式为以下结构式中的任一种：
2.一种电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层包含如权利要求1所述的有机磷光材料。
3.根据权利要求2所述的一种电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料部分或全部包含所述有机磷光材料。
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| WO2019221487A1 (ko) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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2020
- 2020-07-28 CN CN202010736322.8A patent/CN111808147B/zh active Active
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| WO2019221487A1 (ko) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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