CN111808146A - 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机铱金属配合物，结构通式如说明书所示，其中：X选自C、N，且1≤N的个数≤3；R1、R3各自独立地表示单、二、三或四取代基；R2为单或二取代基；R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1‑C8烷基、取代或非取代的C3‑C15环烷基、取代或非取代的C6‑C18芳基、取代或非取代的C4‑C12的芳族杂环基。本发明提供的有机铱金属配合物用于有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率显著提高，使用寿命明显延长，制备方法步骤简单、易提纯，且目标产物收率高，适于推广与应用。

Description

一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机发光器件技术领域，涉及一种有机铱金属配合物及其制备方法和在制备有机电致发光器件中的应用。
背景技术
利用有机材料制备的光电器件由于其诸多优点越来越为人们所需求，由于制造此类器件的许多材料是相对便宜的，有机光电器件在成本方面比无机器件更具有优势。另外，有机材料的固有性能如柔性可以使得其非常适合于特殊应用，如在柔性基材上的制造。有机光电器件包括有机发光器件、有机光敏晶体管、有机光生伏打电池和有机光检测器等，对于有机发光器件，有机材料的性能可以比常规材料更具有优势，例如，有机发射层发光的波长一般可以容易地用合适的掺杂剂来调节，当对器件施加电压时有机膜就会发光，有机发光器件还可用于平板显示器、照明和逆光照明等中。因此，有机发光器件在各领域得到了广泛地研究、开发和使用。
目前，有机发光器件的材料主要存在寿命短的技术问题，而且发光效率和功率效率低以及驱动电压高，造成该类材料的使用成本增加，后期的使用对于市场的发展存在很大的障碍。
因此，研发一种有机铱金属配合物从而制备驱动电压低、发光效率高，使用寿命长的有机电致发光器件是本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种有机铱金属配合物及其制备方法和在制备有机电致发光器件中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机铱金属配合物，上述有机铱金属配合物的结构通式如化学式1所示：
Figure BDA0002586025730000021
其中：
X选自C、N，且1≤N的个数≤3；
R1、R3各自独立地表示单、二、三或四取代基；R2为单或二取代基；
R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C3-C15环烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C4-C12芳族杂环基。
进一步，上述卤素为氟、氯、溴、碘中的任一种；
进一步，上述C1-C8烷基为直链烷基或支链烷基；优选地，上述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的任一种；
进一步，上述环烷基为单环烷基、多环烷基、螺烷基中的任一种；优选地，上述环烷基为环丙基、环戊基、环己基、金刚烷胺基中的任一种；
进一步，上述取代的C3-C15环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代，上述杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的一种或几种；更优选地，上述杂原子为N、O、S中的一种或几种；
进一步，上述C6-C18芳基为单环基团或多环系统，上述多环系统具有两个碳为两个邻接环共用的多个环，其中至少一个环是芳香族环，其它环为环烷基、环烯基、芳基、杂芳基中的一种或几种；优选地，芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘中的任一种；
进一步，上述芳族杂环基为呋喃，噻吩、吡啶中的任一种；
进一步，上述R4a、R4b、R4c各自独立地表示氢、氘、氟、氰基、取代或非取代的C1-C5烷基、取代或非取代的C3-C6环烷基、取代或非取代的C6-C12芳基、取代或非取代的C4-C12芳族杂环基；
上述“取代”指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置即可，即取代基可以取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
上述“取代或非取代的”中“取代”指经以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素、腈基、羟基、羰基、酯基、甲硅烷基、硼基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的烷氧基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基，或者经上述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。
优选地，上述R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c各自独立地表示以下结构式所示基团中的任一种：
Figure BDA0002586025730000031
上述
Figure BDA0002586025730000032
为基团连接位置。
更优选地，上述有机铱金属配合物的结构式为以下结构式中的任一种：
Figure BDA0002586025730000041
Figure BDA0002586025730000051
Figure BDA0002586025730000061
Figure BDA0002586025730000071
Figure BDA0002586025730000081
Figure BDA0002586025730000091
本发明还提供一种有机铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入乙二醇乙醚和水的混合溶液中进行加热反应，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将步骤(1)所得桥联配体B与化合物C混合后加入乙二醇乙醚和碳酸钾进行加热反应，得如化学式1所示的有机铱金属配合物；
上述如化学式1所示的有机铱金属配合物的合成路线为：
Figure BDA0002586025730000101
进一步，上述有机铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入乙二醇乙醚水溶液进行加热反应，然后冷却至室温，有沉淀物析出，进行减压抽滤，依次用水、无水乙醇、石油醚淋洗、烘干，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将步骤(1)所得桥联配体B与化合物C混合后加入乙二醇乙醚和碳酸钾进行加热反应，冷却至室温，抽滤，醇洗，烘干，并以二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得如化学式1所示的有机铱金属配合物。
进一步，步骤(1)中，上述乙二醇乙醚水溶液中的乙二醇乙醚是化合物A质量的20倍，乙二醇乙醚水溶液中的水是化合物A质量的的5.15倍。
进一步，步骤(1)中，上述化合物A与三水合三氯化铱的摩尔比为3:1。
进一步，步骤(2)中，上述化合物C与桥联配体B的摩尔比为3:1。
进一步，步骤(1)中，上述反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h；优选地，上述反应温度为120℃，反应时间为24h。
进一步，步骤(2)中，上述反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h；优选地，上述反应温度为120℃，反应时间为24h。
本发明还提供一种根据上述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件,包括依次蒸镀的第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中，上述有机电致发光材料层包括权利要求1上述有机铱金属配合物。
进一步，上述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或几层，且至少其中一层包括权利要求1上述有机铱金属配合物。
更进一步，上述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和空穴传输技能层的复合层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输层和电子注入技能层的复合层中的一层或几层，且至少其中一层包括权利要求1上述有机铱金属配合物。
进一步，上述发光层中包括主体材料和上述有机铱金属配合物。
优选地，上述主体材料与有机铱金属配合物的质量比为90-99.5:0.5-10。
更优选地，上述主体材料为4,4’-N,N’-联苯二咔唑。
本发明的有益效果是：
本发明提供的有机铱金属配合物通过利用金属铱与特定的杂环配体结合制得，以及将得到的有机铱金属配合物用于有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率显著提高，使用寿命明显延长；且本发明提供的有机铱金属配合物的制备方法，具有合成步骤简单、易提纯，且目标产物收率高的特点，适于推广与应用。
具体实施方式
以下的实施例在于详细说明本发明，只是本发明的较佳实施例，并非限制本发明。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备配合物H003：
(1)在氮气保护体系下，称取A003(78.03mmo1，20g)，IrCl3·3H2O(26.01mmo1，9.17g)放入反应体系中，加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流反应24小时，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到橙红色粉末状的桥联配体B003(14.2g，产率为73.95％)；
Mw理论值：1476.51，测试值：1476.48；
(2)在氮气保护体系下，称取橙红色粉末状的桥联配体B003(9.48mmol，14g)，加入5.92g配体六氟乙酰丙酮C003，再向体系中加400mL乙二醇乙醚和13.1g碳酸钾，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物H003(11.6g，产率67.38％)；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002586025730000131
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为907.87，测试值为908.14；
元素分析：
计算值C：56.89％；H：2.78％；N：3.09％；O：3.52％；Ir：21.17％；F：12.56％；
测试值C：56.91％；H：2.77％；N：3.10％；O：3.53％；Ir：21.17％；F：12.54％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例2
制备配合物H026：
(1)在氮气保护体系下，称取A026(77.73mmo1，20g)，IrCl3·3H2O(25.91mmo1，9.14g)放入反应体系中，加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液，120℃氮气保护下回流反应24小时，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到橙红色粉末状的桥联配体B026(15.1g，产率为78.73％)；
Mw理论值：1480.46，测试值：1480.43；
(2)在氮气保护体系下，称取橙红色粉末状的桥联配体B026(10.13mmol，15g)，加入6.45g配体3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮C026，再向体系中加400mL乙二醇乙醚和14g碳酸钾，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物H026(12.4g，产率66.8％)；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002586025730000141
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为916.10，测试值为916.30；
元素分析：
计算值C：61.62％；H：4.73％；N：9.17％；O：3.49％；Ir：20.98％；
测试值C：61.63％；H：4.74％；N：9.16％；O：3.48％；Ir：20.99％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例3
制备配合物H046：
(1)在氮气保护体系下，称取A046(77.73mmo1，20g)，IrCl3·3H2O(25.91mmo1，9.14g)放入反应体系中，加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流反应24小时，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到橙红色粉末状的桥联配体B046(14.6g，产率为76.12％)；
Mw理论值：1480.46，测试值：1480.43；
(2)在氮气保护体系下，称取橙红色粉末状的桥联配体B046(9.46mmol，14g)，加入2.84g配体乙酰丙酮C046，再向体系中加400mL乙二醇乙醚和14g碳酸钾，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物H046(10.5g，产率69.06％)；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002586025730000161
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为803.88，测试值为804.18；
元素分析：
计算值C：58.27％；H：3.39％；N：10.45％；O：3.98％；Ir：23.91％；
测试值C：58.29％；H：3.40％；N：10.44％；O：3.99％；Ir：23.89％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例4
制备配合物H063：
(1)在氮气保护体系下，称取A063(76.54mmo1，20g)，IrCl3·3H2O(25.51mmo1，9g)放入反应体系中，加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流反应24小时，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到橙红色粉末状的桥联配体B063(14.8g，产率为77.53％)；
Mw理论值：1496.56，测试值：1496.51；
(2)在氮气保护体系下，称取橙红色粉末状的桥联配体B063(9.69mmol，14.5g)，加入6.17g配体3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮C063，再向体系中加400mL乙二醇乙醚和13.4g碳酸钾，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物H063(12.1g，产率67.86％)；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002586025730000171
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为920.19，测试值为920.37；
元素分析：
计算值C：66.57％；H：6.02％；N：3.04％；O：3.48％；Ir：20.89％；
测试值C：66.58％；H：6.04％；N：3.02％；O：3.48％；Ir：20.91％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例5
制备配合物H090：
(1)在氮气保护体系下，称取A090(77.44mmo1，20g)，IrCl3·3H2O(25.81mmo1，9.1g)放入反应体系中，加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流反应24小时，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到橙红色粉末状的桥联配体B090(13.1g，产率为68.38％)；
Mw理论值：1484.41，测试值：1484.19；
(2)在氮气保护体系下，称取橙红色粉末状的桥联配体B090(8.08mmol，12g)，加入5.15g配体3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮C090，再向体系中加400mL乙二醇乙醚和11.17g碳酸钾，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物H090(8.1g，产率54.57％)；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002586025730000181
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为918.07，测试值为918.29；
元素分析：
计算值C：58.87％；H：4.50％；N：12.21％；O：3.49％；Ir：20.94％；
测试值C：58.89％；H：4.51％；N：12.22％；O：3.48％；Ir：20.93％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例6
制备配合物H096：
(1)在氮气保护体系下，称取A096(72.65mmo1，20g)，IrCl3·3H2O(24.22mmo1，8.54g)放入反应体系中，加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流反应24小时，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到橙红色粉末状的桥联配体B096(13.8g，产率为73.41％)；
Mw理论值：1552.42，测试值：1552.17；
(2)在氮气保护体系下，称取橙红色粉末状的桥联配体B096(8.37mmol，13g)，加入2.52g配体乙酰丙酮C090，再向体系中加400mL乙二醇乙醚和11.57g碳酸钾，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物H096(10.2g，产率72.51％)；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002586025730000201
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为839.86，测试值为840.16；
元素分析：
计算值C：55.77％；H：3.00％；N：10.01％；O：3.81％；Ir：22.89％；F：4.52％。
测试值C：55.78％；H：3.01％；N：10.03％；O：3.79％；Ir：22.87％；F：4.53％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
本发明继续选取14个有机铱金属配合物作为实施例7至实施例20，其质谱和分子式如表1所示：
表1有机铱金属配合物的分子式和质谱
Figure BDA0002586025730000202
Figure BDA0002586025730000211
此外，为了进一步说明本发明公开制备的有机铱金属配合物在电致发光器件中的应用效果，发明人还进行了下述测试实验，具体如下：
实施例21
制备有机电致发光器件：
采用实施例1制备的化合物H003制备有机电致发光器件，具体工艺如下：
将涂层厚度为
Figure BDA0002586025730000217
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序超声波洗涤(各一次，且每次洗涤10min)后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里；
以ITO为阳极，首先在上面蒸镀CuPc
Figure BDA0002586025730000212
接着依次蒸镀NPB
Figure BDA0002586025730000213
主体物质4,4’-N,N’-联苯二咔唑(“CBP”)和化合物H003的混合物(其中4,4’-N,N’-联苯二咔唑(“CBP”)和化合物H003的重量比为95:5；)、电子传输层“Alq3”
Figure BDA0002586025730000214
电子注入层LiF
Figure BDA0002586025730000215
阴极Al
Figure BDA0002586025730000216
制备得到有机电致发光器件D-003；实施例2至实施例20化合物均以此方法制备相应有机电致发光器件。
对比例1
按照实施例21相同的方法制备有机电致发光器件，其中发光层掺杂的有机金属配合物结构如下：
Figure BDA0002586025730000221
同时制备得到对比器件E。
并对得到的器件的发光特性进行测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率，具体测试结果如下表2所示：
表2对比例1、实施例1-20有机铱金属配合物制备的电致发光器件的性能检测结果
Figure BDA0002586025730000222
Figure BDA0002586025730000231
Figure BDA0002586025730000241
上述测试结果可以看出，使用本发明提供的有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用化合物Ir(pq)2acac和其他有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率、功率效率和寿命得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述有机铱金属配合物的结构通式如化学式1所示：
Figure FDA0002586025720000011
其中：
X选自C、N，且1≤N的个数≤3；
R1、R3各自独立地表示单、二、三或四取代基；R2为单或二取代基；
R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C3-C15环烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C4-C12芳族杂环基。
2.一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入乙二醇乙醚水溶液进行加热反应，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将步骤(1)所得桥联配体B与化合物C混合后加入乙二醇乙醚和碳酸钾进行加热反应，得如化学式1所示的有机铱金属配合物；
所述如化学式1所示的有机铱金属配合物的合成路线为：
Figure FDA0002586025720000021
3.根据权利要求2所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述化合物A与三水合三氯化铱的摩尔比为3:1。
4.根据权利要求2所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述化合物C与桥联配体B的摩尔比为3:1。
5.根据权利要求2所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h。
6.根据权利要求2所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h。
7.一种根据权利要求1所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件,其特征在于，包括依次蒸镀的第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中，所述有机电致发光材料层包括权利要求1所述有机铱金属配合物。
9.根据权利要求8所述一种有机电致发光器件,其特征在于，所述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或几层，且至少其中一层包括权利要求1所述有机铱金属配合物。
10.根据权利要求8所述一种有机电致发光器件,其特征在于，所述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和空穴传输技能层的复合层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输层和电子注入技能层的复合层中的一层或几层，且至少其中一层包括权利要求1所述有机铱金属配合物。
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