CN111807938A - 一种(e)-1-氯-2-碘乙烯类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种(E)‑1‑氯‑2‑碘乙烯类化合物及其制备方法,包括,将炔烃、氯化物、碘化物溶于有机混合溶剂中,降低温度至0℃,加入氧化剂并缓慢升温至室温,同时搅拌反应6~12小时,待反应结束后,萃取,干燥,除去溶剂后分离提纯,得到(E)‑1‑氯‑2‑碘乙烯类化合物。本发明方法简洁高效、原料廉价易得、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、原子经济性高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少,可进行规模化合成,同时也避免使用毒性大、易挥发的氯化碘试剂。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,具体涉及到一种(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物及其制备方法。
背景技术
有机卤化物是一类非常重要的有机反应中间体(Wu,W.;Jiang,H.Acc.Chem.Res.2014,47,2483-2504.),在工业中应用十分广泛,比如含氟或含氯的制冷剂、燃料推进剂,天然产物当中含有卤素的卤代烯烃、卤代烷烃化合物常常会表现出独一无二的生物活性,比如抗癌(Mare,J.-A.;Sterrenberg,J.N.; Sukhthankar,M.G.;Chiwakata,M.T.;Beukes,D.R.;Blatch,G.L.;Edkins,A.L. Cancer Cell International 2013,13,39.)、抗病毒(Sakata,K.;Iwase,Y.;Ina,K.;Fujita, D.NIPPON SUISAN GAKKAISHI 1991,57,743-746.)、抗菌活性(G.M.; Wright,A.D.;Linden,A.Phytochemistry 1999,52,1047-1053.)等等,此外有机卤化物在天然产物全合成当中应用也十分广泛(Nicolaou,K.C.;Bulger,P.G.; Sarlah,D.Angew.Chem.Int.Ed.2005,44,4442-4489.),比如许多药物分子中含有复杂的碳碳双键,以相应的烯基卤化物为中间体,过渡金属催化条件下即可实现碳碳双键的构建。
其中,卤代烯烃是一种十分重要的合成砌块,常被用于过渡金属催化的交叉偶联反应,如Heck反应、Sonogashira反应和Suzuki反应等。因此,开发一种简单高效的方法,尤其是在无过渡金属催化条件下,实现炔烃、烯烃类不饱和化合物高度区域选择性单卤化、多卤化反应,从而合成一系列多官能团取代的卤代烯烃具有极其重要的合成意义。氢卤酸类试剂是最常用的卤化试剂,在工业界早被使用,但这类试剂具有强腐蚀性和毒性,难以用于实验室研究。目前开发出的卤化试剂主要有TMSI、PX3、Py/HX、Et3N/HX、DMPU/HX等,但这些反应大多涉及到过渡金属催化历程或者反应条件比较苛刻。
因此,利用廉价易得、稳定的卤化盐作为卤化试剂,氢键网络为反应介质,并根据卤素负离子的亲核性的差异高选择性地向炔烃、烯烃不饱和键上引入两种不同的卤素,从而实现在温和条件下炔烃化合物的二卤化反应制备双卤素取代的烯烃类化合物对有机合成、药物研发具有重要的意义。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题,提出了本发明。
因此,本发明的目的是,克服现有技术中的不足,提供一种(E)-1-氯-2- 碘乙烯类化合物及其制备方法,本发明方法简洁高效、原料廉价易得、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、原子经济性高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少,可进行规模化合成,同时也避免使用毒性大、易挥发的氯化碘试剂。
为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物,所述化合物结构式为:
其中,R1为含有各类官能团取代基的苯环、杂环或烷基取代基,R2包括氢原子、芳基、烷基取代基、酯基、乙酰基或卤素。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述苯环或所述杂环上的取代基包括烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基或酯基;
其中,所述杂环包括吲哚、噻吩或呋喃。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述苯环上的取代基为烷基、卤素、烷氧基、硝基、羰基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、磺酸酯、磺酰胺、烷氧基、胺基、苯基中的一种。
本发明还公开了一种如上述所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,包括,
将炔烃、氯化物、碘化物溶于有机混合溶剂中,降低温度至0℃,加入氧化剂并缓慢升温至室温,同时搅拌反应6~12小时,待反应结束后,萃取,干燥,除去溶剂后分离提纯,得到(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物。
本发明(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备的合成方程式:
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述炔烃、氯化物、碘化物、氧化剂的摩尔比为1:1.0~3.0:1.0~3.0:1.0~5.0。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述有机混合溶剂为醋酸与有机溶剂的混合溶剂,醋酸与有机溶剂的体积比为2:1~5。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2- 二氯乙烷、甲苯、三氟甲苯、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、乙醚溶剂中的一种。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述炔烃与所述有机混合溶剂的重量体积比为1g:20~100mL。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述氧化剂为有机氧化剂;
其中,所述有机氧化剂为间氯过氧苯甲酸、过氧叔丁醇、过氧化氢、过氧乙酸、过氧苯甲酰类氧化剂、高碘酸类氧化剂中的一种。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述反应温度为-10~60℃,反应时间为1~48h。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述氯化物为氯化锂、氯化钠、氯化钾、氯化铵、氯化铁、氯化镁、氯化锌、氯化钙、氯化铜中的一种。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述碘化物为碘化锂、碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘化锌、碘化铜中的一种。
作为本发明所述的一种优选方案,其中:所述提纯,反应结束后加入乙酸乙酯、水进行萃取,无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪除去有机溶剂后进行柱层析分离纯化。
本发明有益效果:
(1)本发明得到的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物是一类多卤素官能团取代的烯烃,也是一类重要的有机合成中间体,取代基氯、碘可用于进一步转化构建碳-碳键、碳-杂原子键;
(2)本发明的合成方法通过利用原子经济性的一锅法,一步实现炔烃类底物高区域选择性碘氯化双官能团化反应,该合成方法简洁高效、原料廉价易得、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、原子经济性高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少,可进行规模化合成,同时也避免使用毒性大、易挥发的氯化碘试剂。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其它的附图。其中:
图1为本发明实施例1中制得的化合物的核磁共振氢谱;
图2为本发明实施例1中制得的化合物的核磁共振氟谱;
图3为本发明实施例1中制得的化合物的核磁共振碳谱;
图4为本发明实施例1中制得的化合物的低分辨质谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次,此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例,也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
取4-三氟甲氧基苯乙炔(37mg,0.2mmol)、碘化锂(26mg,0.2mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷 0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物54mg,测得目标化合物产率为77%。
如图1~图4所示,本实施例1的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-[4-(三氟甲氧基)]苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(d, J=8.7Hz,2H),7.28(d,J=7.8Hz,2H),6.85(s,1H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.66, 136.11,132.73,130.80,120.53,120.38(q,J=256Hz),73.95.HRMS(EI)Calculated forC9H5ClF3IO(M+)347.9026,found 347.9020.
目标化合物的核磁共振氟谱数据如下:19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-57.70 (s).
实施例2
在实施例1的基础上,研究炔烃、氯化物、碘化物、氧化剂的摩尔比对目标化合物产率的影响,分别按照表1中的数据称取原料,按照实施例1的方法进行试验。
表1
获得的目标化合物质量及产率如表2所示。
表2
由表1及表2中数据可知,氯化物、碘化物以及氧化剂的用量低则目标化合物的产率低,这归因于氯化物、碘化物以及氧化剂的用量低会导致原料炔烃不能够完全反应;我方试验还发现,氯化物、碘化物以及氧化剂的用量高,反而导致目标化合物的产率降低,这可能是由于氯化物、碘化物以及氧化剂过量时易发生副反应,从而导致产率降低。
实施例3
研究溶剂体积比对目标化合物产率的影响。
取4-三氟甲氧基苯乙炔(37mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸与二氯甲烷,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物。
其中,醋酸与二氯甲烷的添加量分别按照表3中的数据称取原料进行试验。
表3
获得的目标化合物质量及产率如表4所示。
表4
由表3及表4中数据可知,溶剂用量少以及溶剂用量过多均会导致产率下降,这归因于溶剂用量少导致反应物浓度高,易发生副反应使产率降低;而溶剂过多会导致反应物浓度降低,使反应速率减慢,相同时间内产率下降。
实施例4
取4-叔丁基苯乙炔(32mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24 mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物63mg,测得目标化合物产率为98%。
本实施例4的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-[4-(叔丁基基)]苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(d, J=8.6Hz,2H),7.42(d,J=8.6Hz,2H),6.73(s,1H),1.35(s,9H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.73, 134.51,134.22,128.75,125.16,72.02,34.86,31.24.
实施例5
取4-联苯乙炔(37mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷 0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物62mg,测得目标化合物产率为93%。
本实施例5的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-[4-(苯基)]苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70- 7.68(m,6H),7.53(t,J=7.3Hz,2H),7.46-7.43(m,1H),6.85(s,1H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.34, 140.22,136.42,133.93,129.59,128.97,127.90,127.25,127.00,73.05.
实施例6
取4-苄氧基苯乙炔(40mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24 mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物66mg,测得目标化合物产率为89%。
本实施例6的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-[4-(苄氧基)]苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58–7.52(m,2H),7.46–7.34(m,5H),7.03(d,J=8.8Hz,2H),6.72(s,1H),5.13(s,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.54, 136.55,134.03,130.67,130.06,128.68,128.17,127.54,114.41,71.78,70.12.
实施例7
取4-三氟甲基苯乙炔(34mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24 mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物50mg,测得目标化合物产率为77%。
本实施例7的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-[4-(三氟甲基)]苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66– 7.62(m,4H),6.88(s,1H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-62.89(s).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.18, 132.58,131.36(q,J=33.3Hz),129.49,125.41(q,J=3.8Hz),123.72(q,J=371Hz), 74.67.
实施例8
取4-乙酰基苯乙炔(28mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24 mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物50mg,测得目标化合物产率为83%。
本实施例8的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-[4-(乙酰基)]苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(d, J=8.3Hz,2H),7.62(d,J=8.3Hz,2H),6.86(s,1H),2.62(s,3H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ197.25, 142.05,137.50,132.93,129.34,128.32,74.51,26.73.
实施例9
取3-羟基苯乙炔(24mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物52mg,测得目标化合物产率为95%。
本实施例9的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-(3-羟基)苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(d, J=7.9Hz,1H),7.10(d,J=7.7Hz,1H),7.02–6.95(m,1H),6.91–6.85(m,1H), 6.76(s,1H),5.01(s,1H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.26, 139.12,133.56,129.68,121.59,116.62,115.87,73.21.
实施例10
取3-硝基苯乙炔(30mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物48mg,测得目标化合物产率为79%。
本实施例10的目标化合物为(E)-1-(1-氯-2-碘)-1-(3-硝基)苯乙烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39– 8.38(m,1H),8.28–8.21(m,1H),7.84(d,J=7.7Hz,1H),7.59(t,J=8.0Hz,1H), 6.93(s,1H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ148.03, 139.26,135.03,131.48,129.53,124.35,124.28,75.74.
实施例11
取5-碘-1-戊炔(38mg,0.2mmol)、碘化锂(32mg,0.24mmol)、氯化锂(10mg,0.24mmol)加入到10mL反应瓶中,再加入醋酸1mL与二氯甲烷 0.5mL,冷却至0℃,并搅拌10分钟,加入间氯过氧苯甲酸(50mg,0.24mmol),搅拌反应1小时,缓慢升高温度至室温,再继续反应12小时,待反应结束后加入乙酸乙酯10mL,加水5mL萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,经柱层析得目标化合物61mg,测得目标化合物产率为86%。
本实施例10的目标化合物为(E)-2-氯-1,5-二碘-1-戊烯,目标化合物的结构式为:
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.92(s, 1H),3.57(t,J=6.5Hz,2H),2.73–2.67(m,2H),2.07–2.00(m,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下:13C NMR(101MHz,CDCl3)δ101.58, 80.56,43.09,42.37,31.14.
本发明得到的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物是一类多卤素官能团取代的烯烃,也是一类重要的有机合成中间体,取代基氯、碘可用于进一步转化构建碳 -碳键、碳-杂原子键。
本发明的合成方法通过利用原子经济性的一锅法,一步实现炔烃类底物高区域选择性碘氯化双官能团化反应,该合成方法简洁高效、原料廉价易得、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、原子经济性高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少,可进行规模化合成,同时也避免使用毒性大、易挥发的氯化碘试剂。
应说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的精神和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物,其特征在于:所述苯环或所述杂环上的取代基包括烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基或酯基;
其中,所述杂环包括吲哚、噻吩或呋喃。
3.一种如权利要求1或2所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:包括,
将炔烃、氯化物、碘化物溶于有机混合溶剂中,降低温度至0℃,加入氧化剂并缓慢升温至室温,同时搅拌反应6~12小时,待反应结束后,萃取,干燥,除去溶剂后分离提纯,得到(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物。
4.根据权利要求3所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述炔烃、氯化物、碘化物、氧化剂的摩尔比为1:1.0~3.0:1.0~3.0:1.0~5.0。
5.根据权利要求3或4所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述有机混合溶剂为醋酸与有机溶剂的混合溶剂;醋酸与有机溶剂的体积比为2:1~5。
6.根据权利要求5所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、三氟甲苯、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、乙醚溶剂中的一种。
7.根据权利要求5所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述炔烃与所述有机混合溶剂的重量体积比为1g:20~100mL。
8.根据权利要求3、4、6、7中任一项所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述氧化剂为有机氧化剂;
其中,所述有机氧化剂为间氯过氧苯甲酸、过氧叔丁醇、过氧化氢、过氧乙酸、过氧苯甲酰类氧化剂、高碘酸类氧化剂中的一种。
9.根据权利要求3、4、6、7中任一项所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述氯化物为氯化锂、氯化钠、氯化钾、氯化铵、氯化铁、氯化镁、氯化锌、氯化钙、氯化铜中的一种。
10.根据权利要求3、4、6、7中任一项所述的(E)-1-氯-2-碘乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:所述碘化物为碘化锂、碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘化锌、碘化铜中的一种。
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