CN111793050A - 细叶鸢尾中新化合物及其抗氧化活性 - Google Patents

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Abstract

本发明属于医药技术领域。本发明涉及细叶鸢尾中一种新化合物及其抗氧化活性部位，新化合物的化学结构如式(I)所示。细叶鸢尾95％乙醇浸膏用15％乙醇溶解，不可溶解部位经大孔树脂柱分离，乙醇‑水梯度洗脱得各流分，其中50％乙醇部位经硅胶柱色谱、MCI柱色谱、反相ODS柱色谱等多种分离方法，分离出一种新化合物(I)；并经DPPH实验、ABTS实验、FRAP实验表明该细叶鸢尾的新化合物在抗氧化方面具有应用前景。
Figure DSA0000213450220000011
化学名称为：5.7.2’.3’‑tetrahydroxy‑6‑methoxyisoflavone。

Description

细叶鸢尾中新化合物及其抗氧化活性
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体地涉及细叶鸢尾中一种新的化学成分及其分离制备方法；以及细叶鸢尾的新化合物在抗氧化及其相关方面的应用前景。
背景技术
细叶鸢尾(Iris tenuifolia Pall.)，为鸢尾科(Iridaceae)鸢尾属(Iris L)多年生草本，生于固定砂丘或砂质地上，产于中国多地，也产于苏联、蒙古、阿富汗、土耳其等。细叶鸢尾主要作为观赏植物，其根及种子均可入药，具有安胎养血、清热解毒的功效。现代药理研究表明鸢尾属植物具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌、保肝、降血脂等活性，有较大的开发前景，符合国家倡导的大健康主题。
细叶鸢尾的化学成分复杂多样，主要包括黄酮及其苷类、萜类、二苯乙烯类及苯醌类等，目前国内外学者对对细叶鸢尾的化学成分研究较少，主要集中在黄酮类化合物，为了进一步了解细叶鸢尾的活性成分，对细叶鸢尾中新化合物的分离研究十分必要。
发明内容
(1)本发明提供了从细叶鸢尾中提取分离得到的新化合物及其提取分离方法，其化学结构式如式(I)所示：
Figure BSA0000213450240000011
化学名称为：5.7.2’.3’-tetrahydroxy-6-methoxyisoflavone
本发明提供的一种细叶鸢尾中新化合物提取分离的方法，包括以下步骤：
1)取细叶鸢尾的干燥地上部分2kg，粉碎，用浓度为95％的乙醇加热回流提取3次，每次时间依次为4，3，3小时，合并提取液，减压回收得到细叶鸢尾乙醇总浸膏(约370g)；
2)将步骤1)中所得总浸膏经15％的乙醇溶解，得到可溶解部分Fraction A和不可溶解部分Fraction B，回收溶剂得各部位浸膏；
3)将步骤2)中不可溶解部分Fraction B部位浸膏通过D101型大孔吸附树脂柱色谱分离，用乙醇-水以体积比0∶1～1∶0进行梯度洗脱，分别得到水部位、30％乙醇部位、50％乙醇部位、70％乙醇部位和纯乙醇部位共5个组分，分别减压浓缩至干，得浸膏备用；
4)将步骤3)中50％乙醇部位经过硅胶柱色谱分离、MCI柱色谱分离、ODS柱色谱分离、高效液相色谱分离等方法，从中得到源于细叶鸢尾的新化合物(I)。
(2)本发明通过测定细叶鸢尾的新化合物清除DPPH自由基的活性，表明其在抗氧化方面具有应用前景。
(3)本发明通过测定细叶鸢尾的新化合物清除ABTS自由基的活性，表明其在抗氧化方面具有应用前景。
(4)本发明通过测定细叶鸢尾的新化合物还原铁离子的活性，表明其在抗氧化方面具有应用前景。
附图说明
图1为细叶鸢尾的新化合物清除DPPH自由基活性效果图。
图2为细叶鸢尾的新化合物清除ABTS自由基活性效果图。
图3为细叶鸢尾的新化合物铁离子还原活性效果图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步介绍本发明，但本发明不仅限于下述实施例，可以预见本领域技术人员在结合现有技术的情况下，实施情况可能产生种种变化。
实施例1
从细叶鸢尾中提取分离得到的新化合物，其化学结构式如式(I)所示：
Figure BSA0000213450240000021
化学名称为：5.7.2’.3’-tetrahydroxy-6-methoxyisoflavone
所述的新化合物的分离制备方法，包括以下步骤：
取细叶鸢尾的干燥地上部分2kg，粉碎，95％乙醇加热回流提取3次，合并提取液，减压回收得乙醇总浸膏(约370g)；该浸膏经15％的乙醇溶解，得到可溶解部分Fraction A和不可溶解部分Fraction B，回收溶剂得各部位浸膏；其中不可溶解部分Fraction B浸膏170g，通过D101型大孔吸附树脂柱色谱分离，用乙醇-水以体积比0∶10、3∶7、5∶5、7∶3、10∶0进行梯度洗脱，结合TLC检识，分别得到各部位浸膏；其中50％乙醇部位浸膏178g，经过硅胶柱色谱分离、MCI柱色谱分离、ODS柱色谱分离、凝胶Sephadex LH-20柱色谱分离等方法，从中得到源于细叶鸢尾的新化合物。
结构鉴定：利用的光谱技术，主要包括核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC)和质谱分析(HR-ESI-MS)鉴定化合物的结构。
本发明化合物(I)为淡黄色固体粉末(甲醇)，可溶于丙酮、DMSO，紫外灯254nm下有暗斑，365nm下可见荧光，碘显黄色，TLC 5％香草醛-浓硫酸试剂显橘黄色，FeCl3试剂反应显墨绿色。HR-ESI-MS给出实验值m/z：317.0669[M+H]+(calcd for C16H13O7，317.0669)，得出其分子式为：C16H12O7，分子量为316。
化合物的1H-NMR(400MHz，DMSO)，结合HSQC谱图，推测化合物含有：一组甲氧基质子信号，δ3.76(3H，s，6-OCH3)；一组酚羟基质子信号，δ13.03(1H，s，5-OH)。δ6.82(1H，dd，J＝7.5，2.0Hz，H-6′)，δ6.67(1H，t，J＝7.6Hz，H-5′)，δ6.63(1H，dd，J＝7.6，1.9Hz，H-4′)，为黄酮类化合物结构上B环上的三个氢信号形成ABX耦合系统，表现出在B环上为2′，3′-二取代。13C-NMR(125MHz，DMSO)中有羰基碳信号δ180.45(C-4)，另根据，δ155.47(C-2)，δ121.90(C-3)，推测出该化合物为异黄酮类化合物。
HMBC谱中δ8.21(1H，s，H-2)除与δ120.2(C-3)、δ180.4(C-4)，δ153.2(C-9)有远程相关外，还与δ143.9(C-2’)、δ145.4(C-3’)，δ118.6(C-1’)相关，说明B环的2′.3′位上有二氧取代基。而δ13.03(1H，s，5-OH)除与δ104.9(C-10)、δ152.8(C-5)有相关外，还与δ131.5(C-6)的碳相关，说明A环的6位上有氧取代基，此外，甲氧基质子信号δ3.76(3H，s，-OCH3)与碳信号δ131.5(C-6)有相关信号，说明A环上具有6-OCH3的结构片段。
综上所述，确定化合物(I)为5.7.2’.3’-四羟基-6-甲氧基异黄酮。
实施例2
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明中细叶鸢尾清除DPPH自由基的活性，所述实施例仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
主要实验材料：酶标仪(VarioskanFlash，4.00.53，ThermoFisher Scientific)；无水乙醇(分析纯)，2，2-联苯基-1-苦基肼基(DPPH)，抗坏血酸(Vc)。
供试品溶液配制：细叶鸢尾的新化合物即实施例1项下，其母液浓度为1mg/mL；用时以无水乙醇依次稀释成浓度为150，100，50，25，20，15，10，5μg/mL的样品溶液，备用。
DPPH溶液配制：精密称取DPPH粉末4mg，以无水乙醇100mL溶解，配制成0.01mmol/L的DPPH溶液(现配现用)，冷藏、避光保存。
对照品溶液配制：精密称取Vc 1.0mg，以乙醇溶解，得浓度为1mg/mL的母液，备用。
样品测定：样品组、对照组和空白组按下式加入各浓度的供试品溶液与DPPH溶液，室温(26℃)、避光反应30min，517nm处测定吸光度值，平行操作3次(做3复孔)，取均值，化合物对DPPH的清除作用以清除率(SR％)表示，活性强弱以IC50表示。
样品组(Ai)：100μL供试品溶液+100μL DPPH溶液；
对照组(Aj)：100μL供试品溶液+100μL无水乙醇溶液；
空白组(A0)：100μL无水乙醇溶液+100μL DPPH溶液；
清除率计算公式：SR％＝(A0-(Ai-Aj))/A0×100％。
对照品测定：同样品测定。
样品测定结果：细叶鸢尾的新化合物(I)清除DPPH自由基IC50值见下表1。
表1新化合物(I)清除DPPH自由基活性
Figure BSA0000213450240000041
实施例3
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明中细叶鸢尾的新化合物清除ABTS自由基的活性，所述实施例仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
主要实验材料：酶标仪(VarioskanFlash，4.00.53，ThermoFisher Scientific)；无水乙醇(分析纯)，2，2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)，抗坏血酸(Vc)。
供试品溶液制备：细叶鸢尾的新化合物即实施例1项下，其母液浓度为1mg/mL；用时均以无水乙醇依次稀释成浓度为100，50，25，10，5，2.5，1μg/mL的样品溶液，备用。
ABTS储备液的配制：精密称取ABTS 300mg，精密加入73.5mL纯水溶解，配制成7.4mmol/L的ABTS储备液。
过硫酸钾储备液的配制：精密称取过硫酸钾50mg，精密加入71.5mL的纯水溶解，制成浓度为2.6mmol/L的过硫酸钾储备液。
ABTS·+工作液的配制：将配置好的ABTS储备液和过硫酸钾储备液按照1∶1的比例混合，避光4℃反应12-16h，用时以无水乙醇稀释10-20倍，使吸光度值在0.70±0.02范围内，此溶液即为ABTS·+工作液。
对照品溶液配制：精密称取Vc 1.0mg，Vc以纯净水溶解，得浓度为1mg/mL的母液，备用。
样品测定：样品组、对照组和空白组按下式加入各浓度的供试品溶液与ABTS·+工作液，室温(26℃)、避光反应8min，645nm处测定吸光度值，平行操作3次(做3复孔)，取均值，化合物对ABTS的清除作用以清除率(SR％)表示，活性强弱以IC50表示。
样品组(Ai)：100μL供试品溶液+100μL ABTS·+工作液；
对照组(Aj)：100μL供试品溶液+100μL无水乙醇溶液；
空白组(A0)：100μL无水乙醇溶液+100μL ABTS·+工作液；
清除率计算公式：SR％＝(A0-(Ai-Aj))/A0×100％。
对照品测定：同样品测定。
样品测定结果：细叶鸢尾的新化合物(I)清除ABTS·+自由基IC50值见下表2。
表2新化合物(I)清除ABTS·+自由基活性
Figure BSA0000213450240000051
实施例4
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明中细叶鸢尾的新化合物对铁离子的还原能力(FRAP法)，所述实施例仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
主要实验材料：酶标仪(VarioskanFlash，4.00.53，ThermoFisher Scientific)；FeCl3·6H2O(分析纯)，TPTZ(分析纯)，无水乙酸钠(分析纯)，冰乙酸(分析纯)，盐酸(分析纯)，FeSO4·7H2O(分析纯)，奎诺二甲基丙烯酸(Trolox)。
供试品溶液配制：细叶鸢尾的新化合物即实施例1项下，以DMSO溶解，制成其母液浓度为2.0mmol/L；用时以缓冲溶液依次稀释成浓度为0.15、0.3、0.6、0.9、1.2、1.5mmol/L的供试品溶液，备用。
TPTZ溶液的配制：精密称取TPTZ 15.62mg置于容量瓶中，用去离子水溶解，加入0.017mL浓盐酸，用水定容至10mL，制成浓度为10mmol/L的TPTZ溶液。
FeCl3溶液的配制：精密称取FeCl3·6H2O 270.03mg，醋酸缓冲液溶解定容至50mL，制成浓度为20mmol/L的FeCl3溶液。
醋酸缓冲液的配制：精密称取455.30mg无水乙酸钠，用去离子水溶解后，加入3.97mL冰醋酸，用水定容至250mL，搅拌均匀后用1M HCl溶液调节pH至3.6，制成0.30mol/L，pH 3.6的醋酸缓冲溶液。
FRAP工作液的配制：取醋酸缓冲液、TPTZ溶液和FeCl3溶液按比例(10∶1∶1)混合，此溶液即为FRAP工作液，现用现配。FRAP工作液配制后在37℃孵育。
对照品溶液配制：精密称取适量Trolox以缓冲溶液溶解，其母液浓度为2.0mmol/L；用时以缓冲溶液依次稀释成浓度为0.15、0.3、0.6、0.9、1.2、1.5mmol/L的对照品溶液，备用。
FeSO4标准溶液的配制：精密称取FeSO4·7H2O 5.56mg，用去离子水溶解定容至10mL，制成2mmol/L的FeSO4标准溶液。再将该标准溶液依次稀释为0.15mmol/L、0.3mmol/L、0.6mmol/L、0.9mmol/L、1.2mmol/L、1.5mmol/L，备用。
样品测定：样品组、对照组和空白组按下式加入各浓度的供试品溶液与FRAP工作液，在37℃孵育箱中避光孵育10min，585nm处测定吸光度值，平行操作3次(做3复孔)，取均值，待测化合物的总抗氧化能力用FeSO4标准溶液的浓度来表示。
样品组：5μL供试品溶液+180μL FRAP工作液；
对照组：5μL对照品溶液+180μL FRAP工作液；
空白组：5μL醋酸缓冲溶液+180μL FRAP工作液；
FeSO4标准曲线的绘制：取已稀释成浓度梯度的FeSO4标准溶液，按照与样品测定相同方法进行测定；FeSO4溶液浓度(mmol/L)为横坐标，测得的吸光度值(A)为纵坐标，绘制标准曲线。
样品测定结果：细叶鸢尾的新化合物(I)铁离子还原能力见下表3。
表3新化合物(I)铁离子还原能力
Figure BSA0000213450240000061
FeSO4标准曲线：FeSO4标准曲线为y＝0.7582x-0.0142 R2＝0.9951，线性范围为0.15mmol/L～1.5mmol/L。FeSO4浓度与吸光度线性关系良好。

Claims (5)

1.从细叶鸢尾中提取分离得到的一个新化合物，其化学结构式如式(I)所示：
Figure FSA0000213450230000011
化学名称为：5.7.2’.3’-tetrahydroxy-6-methoxyisoflavone。
2.如权利要求1所述从细叶鸢尾中分离得到一个新化合物的制备方法包括以下步骤：将细叶鸢尾的干燥地上部分2kg，用95％乙醇回流提取，提取液减压浓缩后得到总浸膏，由于浸膏加水后，无法形成悬浮液，样品成团块状，无法进行萃取，故决定将该浸膏用15％乙醇溶解，得到可溶性部分Fraction A，以及不可溶解的部分Fraction B。取不可溶解的部分Fraction B经D101大孔树脂柱色谱分离，用乙醇-水以体积比0∶1～1∶0进行梯度洗脱，其中收集得到50％的乙醇部位经硅胶柱色谱、MCI柱色谱、ODS柱色谱、高效液相色谱等多种分离方法，经薄层层析检测，收集含有化合物(I)的流份，浓缩后，经制备高效液相色谱，以甲醇水为流动相，从中得到细叶鸢尾的一个新化合物(I)。
3.如权利要求2所述的细叶鸢尾的一个新化合物(I)，具有清除DPPH自由基的活性，表明细叶鸢尾具有抗氧化及其相关的应用前景。
4.如权利要求2所述的细叶鸢尾的一个新化合物(I)，具有清除ABTS自由基的活性，表明细叶鸢尾具有抗氧化及其相关的应用前景。
5.如权利要求2所述的细叶鸢尾的一个新化合物(I)，具有还原铁离子的活性，表明细叶鸢尾具有抗氧化及其相关的应用前景。
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