CN111763329A - 季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点、制备方法及应用 - Google Patents

季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点、制备方法及应用，所述季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点，对聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒季铵化反应后获得的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。本发明将PEI先接枝到GQDs，然后再进行季铵化，获得了季铵化PEI与GQDs的复合抗菌纳米材料。

Description

季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点、制备方法及应用
技术领域
本发明属于高分子抗菌剂制备技术领域，具体涉及一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点、制备方法及应用。
背景技术
石墨烯量子点(GQDs)是石墨烯或氧化石墨烯的衍生物。GQDs的物理和化学性质与石墨烯相似，横向尺寸通常小于10nm。GQDs具有更稳定的荧光特性，低毒性，良好的水溶性和生物相容性。通常合成的GQDs还含有氢和氧元素，其中的氢和氧主要以含氧官能团的形式存在，例如羟基，羰基，羧基和环氧基。因为这些基团的存在，可以使用一系列有机物，聚合物，无机和生物材料通过化学修饰来调节GQDs的特性，常见的方法有酰胺化、酯化、形成酰氯、氧化还原、形成亚胺和开环等等。
高分子抗菌剂是在大分子链上键合有抗菌基团(或键合有可水解产生抗菌剂的基团)的聚合物，全球范围内对传染疾病的密切关注极大地促进了高分子抗菌剂的研究与发展。
目前用于水体或医用消毒的杀菌剂大多为小分子物质，小分子杀菌剂不但会残留余毒，造成对环境的危害，而且消毒时效短。与小分子杀菌剂相比，高分子抗菌剂具有抗挥发与抗分解稳定性、消毒时效长及残留余毒小等优点，更重要的是由于抗菌基团浓集在大分子链上，高分子抗菌剂具有很强的抗菌能力，目前研究者们正在研究制备具有各种结构的高分子抗菌剂，以满足社会的需求。
发明内容
有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点、制备方法及应用。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
本发明实施例提供一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点，对聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒季铵化反应后获得的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
本发明实施例还提供一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的制备方法，取聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒(GQDs-PEI)，根据GQDs-PEI中聚乙烯亚胺(PEI)的接枝量折算出PEI的质量；将其分散到装有DMF溶液的封口瓶中，加入1-溴己烷和KOH获得混合体系；将所述混合体系先在90℃条件下反应12h，然后将整个反应温度降到50℃，再加入与1-溴己烷等量的碘甲烷，继续反应12h，获得了季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
上述方案中，所述聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒的制备过程为:称取10mg干燥的石墨烯量子点粉末加入10mL的圆底烧瓶中，加入1mL无水DMF和3mL SOCl2，将烧瓶维持在氮气氛围中，在60℃下油浴搅拌24h；取出，旋蒸干燥后，通过无水THF洗涤2次并用旋转蒸发仪蒸干，将剩余混合物在3mL无水DMF中分散，加入100mg聚乙烯亚胺(PEI)，再逐滴加入500μL三乙胺，保持反应在氮气氛围中，85℃搅拌96h；反应完成后，采用8000rpm/min离心两次，每次5分钟，取上清液用8000Da-14000 Da普通型透析袋在去离子水中透析，去除未结合的PEI，透析三到四天，获得述聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒。
上述方案中，所述石墨烯量子点粉末的制备过程为：将所述石墨烯量子点酸溶液在去离子水中通过3500Da普通型透析袋多次透析，直到混合液变为中性，采用旋转蒸发仪蒸干混合液，研磨得到干燥的GQDs粉末。
上述方案中，所述石墨烯量子点酸溶液的制备过程为：称取4.0g碳纤维加入到250mL的圆底烧瓶，采用量筒分别量取135mL的浓硫酸与45mL的浓硝酸，混合加入圆底烧瓶中，在常温水浴条件下超声处理1h，之后在85℃油浴条件下加热回流反应24h；反应后先将混合液冷却到室温，接着用300mL去离子水小心稀释，然后以8000rpm/min的转速离心两次，每次30min，收集上层黑色液体并去除下层沉淀物，使用0.22μm过滤膜过滤，进一步除去大颗粒的物质，最后得到石墨烯量子点(GQDs)酸溶液。
上述方案中，用于抗菌涂层、抗菌溶液，以及制备抗菌材料产品。
与现有技术相比，本发明将PEI先接枝到GQDs，然后再进行季铵化，获得了季铵化PEI与GQDs的复合抗菌纳米材料。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点，对聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒季铵化反应后获得的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
所述季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点具有很强的抗菌性能，由于抗菌基团与载体GQDs结合牢固，抗菌分子不易脱落，有利于其对微生物起作用。
本发明实施例提供一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点，对聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒季铵化反应后获得的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
具体地，取1g聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒(GQDs-PEI)，将其分散到装有DMF溶液(20mL)的封口瓶中，加入1-溴己烷(5mL)和KOH(0.1g)获得混合体系；将所述混合体系先在90℃条件下反应12h，然后将整个反应温度降到50℃，再加入与1-溴己烷等量的碘甲烷，继续反应12h，获得了季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
本发明将PEI先接枝到GQDs，然后再进行季铵化，获得了季铵化PEI与GQDs的复合抗菌纳米材料。
所述聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒的制备过程为:称取10mg干燥的石墨烯量子点粉末加入10mL的圆底烧瓶中，加入1mL无水DMF和3mL SOCl2，将烧瓶维持在氮气氛围中，在60℃下油浴搅拌24h；通过无水THF洗涤除去未反应的SOCl2后，用3mL无水DMF分散，加入100mg聚乙烯亚胺(PEI)，加入500μL三乙胺，在氮气氛围中85℃条件下继续反应96h；反应完成后，采用8000rpm/min离心两次，每次5分钟，取上清液用8000Da-14000 Da普通型透析袋在去离子水中透析，去除未结合的PEI，透析三到四天，获得述聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒。
所述石墨烯量子点粉末的制备过程为：将所述石墨烯量子点酸溶液在去离子水中通过3500Da普通型透析袋多次透析，直到混合液变为中性，采用旋转蒸发仪蒸干混合液，研磨得到干燥的GQDs粉末。
所述石墨烯量子点酸溶液的制备过程为：称取4.0g碳纤维加入到250mL的圆底烧瓶，采用量筒分别量取135mL的浓硫酸与45mL的浓硝酸，混合加入圆底烧瓶中，在常温水浴条件下超声处理1h，之后在85℃油浴条件下加热回流反应24h；反应后先将混合液冷却到室温，接着用300mL去离子水小心稀释，然后以8000rpm/min的转速离心两次，每次30min，收集上层黑色液体并去除下层沉淀物，使用0.22μm过滤膜过滤，进一步除去大颗粒的物质，最后得到石墨烯量子点(GQDs)酸溶液。
具体地，在制备的过程中，考虑到氯化亚砜遇水会剧烈反应，产生酸雾，因此需要保证整个反应体系处在无水条件下。因此在实验中采用了DMF作为反应溶剂并且采取氮气保护；同时在旋蒸的过程中，除了保证真空条件外，还需要将未反应的氯化亚砜充分蒸干，以免产生沉淀，对后续实验造成影响。
实施例1
本发明实施例提供一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的制备方法，具体步骤如下：
步骤1：首先用电子天平称取4.0g碳纤维(CF)加入250mL的圆底三口烧瓶中，加入135mL的浓硫酸与45mL的浓硝酸混合物，在常温水浴条件下超声处理1h，然后在80℃油浴条件下加热回流反应24h。将反应后的混合液冷却到室温并用800mL去离子水小心稀释，然后用离心机以6000rpm的转速离心30min，收集上层黑色液体(去除下层沉淀物)，使用真空抽滤的方法通过0.22μm抽滤膜，进一步去除较大颗粒的物质，最后得到GQDs酸溶液。随后在去离子水中用3500Da普通型透析袋中多次透析，直到混合液变为中性。将透析过的混合液用旋转蒸发仪蒸干(60℃)，研磨得到干燥的GQDs粉末。
步骤2：称取10mg干燥的GQDs粉末加入10mL的圆底烧瓶中，加入1mL无水DMF和3mLSOCl2，将烧瓶维持在氮气氛围中，在60℃下油浴搅拌24h。取出，旋蒸干燥后，用无水THF洗涤2次并用旋转蒸发仪蒸干，将剩余混合物在3mL无水DMF中分散，加入100mg PEI，再逐滴加入500μL三乙胺，保持反应在氮气氛围中，85℃搅拌96h。反应完成后，采用8000rpm/min离心两次，每次5分钟，取上清液用8000Da-14000 Da普通型透析袋在去离子水中透析，去除未结合的PEI，透析三到四天，得到产品。
步骤3：取1g聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒(GQDs-PEI)，将其分散到装有DMF溶液(20mL)的封口瓶中，加入1-溴己烷(5mL)和KOH(0.1g)获得混合体系；将所述混合体系先在90℃条件下反应12h，然后将整个反应温度降到50℃，再加入与1-溴己烷等量的碘甲烷，继续反应12h，获得了获得了季铵化的GQDs-PEI。
本发明采用先酰氯化后酰胺化的方法，实现在无水条件下制备出GQDs-PEI，然后再对进行GQDs-PEI季铵化，获得了季铵化的GQDs-PEI，季铵化的GQDs-PEI具有很强的抗菌性能。由于抗菌基团与载体GQDs结合牢固，抗菌分子不易脱落，有利于其对微生物起作用，因而这种抗菌材料具有更广阔的应用前景。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点，其特征在于，对聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒季铵化反应后获得的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
2.一种季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的制备方法，其特征在于，取聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒(GQDs-PEI)，根据GQDs-PEI中聚乙烯亚胺(PEI)的接枝量折算出PEI的质量；将其分散到装有DMF溶液的封口瓶中，加入1-溴己烷和KOH获得混合体系；将所述混合体系先在90℃条件下反应12h，然后将整个反应温度降到50℃，再加入与1-溴己烷等量的碘甲烷，继续反应12h，获得了季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点。
3.根据权利要求2所述的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的制备方法，其特征在于，所述聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒的制备过程为:称取10mg干燥的石墨烯量子点粉末加入10mL的圆底烧瓶中，加入1mL无水DMF和3mL SOCl2，将烧瓶维持在氮气氛围中，在60℃下油浴搅拌24h；取出，旋蒸干燥后，通过无水THF洗涤2次并用旋转蒸发仪蒸干，将剩余混合物在3mL无水DMF中分散，加入100mg聚乙烯亚胺(PEI)，再逐滴加入500μL三乙胺，保持反应在氮气氛围中，85℃搅拌96h；反应完成后，采用8000rpm/min离心两次，每次5分钟，取上清液用8000Da-14000Da普通型透析袋在去离子水中透析，去除未结合的PEI，透析三到四天，获得述聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点纳米颗粒。
4.根据权利要求3所述的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的制备方法，其特征在于，所述石墨烯量子点粉末的制备过程为：将所述石墨烯量子点酸溶液在去离子水中通过3500Da普通型透析袋多次透析，直到混合液变为中性，采用旋转蒸发仪蒸干混合液，研磨得到干燥的GQDs粉末。
5.根据权利要求4所述的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的制备方法，其特征在于，所述石墨烯量子点酸溶液的制备过程为：称取4.0g碳纤维加入到250mL的圆底烧瓶，采用量筒分别量取135mL的浓硫酸与45mL的浓硝酸，混合加入圆底烧瓶中，在常温水浴条件下超声处理1h，之后在85℃油浴条件下加热回流反应24h；反应后先将混合液冷却到室温，接着用300mL去离子水小心稀释，然后以8000rpm/min的转速离心两次，每次30min，收集上层黑色液体并去除下层沉淀物，使用0.22μm过滤膜过滤，进一步除去大颗粒的物质，最后得到石墨烯量子点(GQDs)酸溶液。
6.根据权利要求1所述的季铵化聚乙烯亚胺修饰的石墨烯量子点的应用，其特征在于，用于抗菌涂层、抗菌溶液，以及制备抗菌材料产品。
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