CN111763225A - 一种无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，以溴五氟苯、金属镁、三氯化硼为原料，以醚类溶剂与烃类溶剂混合后的有机溶剂作为溶剂，反应完成之后经过滤、浓缩、真空升华即可得到无水三(五氟苯基)硼烷，本发明原料易得降低了生产成本，减少了后处理的工作量，工艺操作简单，有效缩短了反应时间，提高了目标产物纯度、产率。

Description

一种无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种无水三(五氟苯基)硼烷的 制备方法。
背景技术
三(五氟苯基)硼烷是一种白色固体粉末，因其强的Lewis酸性、较 大的空间位阻，被广泛用作烯烃聚合茂金属催化剂的活化剂，也经常被当 作分子砌块用于有机合成。
茂金属催化剂只有在有机铝或有机硼等助催化剂的活化作用下才能 发挥催化作用，如用于催化合成聚α-烯烃(PAO)、聚烯烃弹性体(POE) 的茂金属催化剂。而茂金属催化剂要求无水无氧的环境，作为助催化剂的 三(五氟苯基)硼烷又具有强吸湿性。因此，开发一种无水三(五氟苯基) 硼烷的合成方法显得至关重要。
目前，三(五氟苯基)硼烷主要的合成方法有以下六种：
(1)以溴五氟苯为原料，与正丁基锂在-80℃条件下反应，得到中间 体五氟苯基锂，然后再与三氯化硼的己烷溶液反应，得到目标产物三(五 氟苯基)硼烷，如式1所示。该路线所用试剂正丁基锂价格昂贵，且中间 产物五氟苯基锂非常活泼，反应条件(-80℃)苛刻。此路线见著于Waymouth 等发表的[Macromolecules 1998，31，2019-2027]以及Schulz等发表的 [Organometallics 2010，29，1421–1427]。
Figure RE-GDA0002609072480000031
(2)以溴五氟苯为原料，乙醚做溶剂，与金属镁在-35℃条件下反应 70min，得到中间体五氟苯基溴化镁，然后在-78℃下与三氟化硼的乙醚溶 液反应，逐级升温至反应完全得到目标产物三(五氟苯基)硼烷，如式2 所示。该路线所用溶剂乙醚挥发性强，闪点极低，且反应条件(低至-78℃) 苛刻。产物分离步骤繁琐，包括热萃取、结晶、过滤、干燥、升华等工序， 产率只有42.6％。该路线见著于Schrobilgen等发表的[Inorganic Chemistry2007，46，9425-9437]。
Figure RE-GDA0002609072480000041
(3)欧洲专利EP 604962 A1和美国专利US 5545759公开了以五氟 苯为原料，乙醚做溶剂，与正丁基锂在-40℃条件下反应，得到中间体五氟 苯基锂，然后再与三氯化硼的己烷溶液反应，得到目标产物三(五氟苯基) 硼烷，如式3所示。该路线所用原料五氟苯价格是溴五氟苯的三倍，溶剂 乙醚挥发性强，闪点极低。且中间产物五氟苯基锂非常活泼，安全性差。
Figure RE-GDA0002609072480000042
(4)欧洲专利EP 604963 A1和美国专利US 5510536公开了以五氟 苯为原料，四氢呋喃做溶剂，与乙基溴化镁在室温条件下反应，得到中间 体五氟苯基溴化镁，然后再与三氟化硼的甲苯溶液反应，得到目标产物三 (五氟苯基)硼烷，如式4所示。该路线所用原料五氟苯价格是溴五氟苯 的三倍。产物分离步骤复杂，能耗高。该路线见著于日本东曹公司Yoshihiko Ikeda等发表的。
Figure RE-GDA0002609072480000051
(5)美国专利US 5744646公开了以五氟苯甲酸为原料，在沸水中与 氢氧化锌反应，得到五氟苯甲酸锌，然后在十三烷溶剂中加热反应几天， 使其分解得到二(五氟苯基)锌，最后再与三氯化硼反应得到目标产物三 (五氟苯基)硼烷，如式5所示。该路线反应步骤复杂，反应时间长，且 能耗高。
Figure RE-GDA0002609072480000052
(6)中国专利CN 103304587 A公开了以溴五氟苯为原料，2-甲基四 氢呋喃做溶剂，与异丙基氯化镁在室温条件下反应，得到中间体五氟苯基 氯化镁，然后再与硼酸三甲酯反应，得到目标产物三(五氟苯基)硼烷， 如式6所示。该路线采用纯水萃取的方法分离产物，得到的目标产物三(五 氟苯基)硼烷会吸附一定的水分。
Figure RE-GDA0002609072480000053
综上，现有制备三(五氟苯基)硼烷的方法，反应条件过于苛刻，产 物分离步骤复杂、繁琐、能耗高，无法实现工业化生产。
发明内容
本发明目的在于提供一种无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，利用 “一锅法”，得到高纯度(≥99％)的无水三(五氟苯基)硼烷，本发明 原料易得降低了生产成本，反应条件温和，目标产物分离简便，减少了后 处理的工作量，有效缩短了反应时间，目标产物纯度、产率得到了很大提 高。
为了达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，包括以下步骤：
1)中间体制备
将金属镁溶于有机溶剂中，制备得到金属镁悬浊液，之后将溴五氟苯 在一定温度下滴加至金属镁悬浊液中，滴加完成后逐渐恢复至室温继续反 应，反应完成后得到五氟苯基溴化镁溶液；所述有机溶剂由醚类溶剂与烃 类溶剂混合而成；
2)合成
将三氯化硼溶液在一定温度下滴加至生成的五氟苯基溴化镁溶液中， 滴加完成后逐渐恢复至室温，反应完成后经过滤、浓缩、真空升华得到无 水三(五氟苯基)硼烷，所述无水三(五氟苯基)硼烷纯度≥99％。
优选的，所述醚类溶剂为呋喃、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二 氧六环或甲基叔丁基醚。
优选的，所述烃类溶剂为甲苯、正己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚 烷中的一种或两种。
优选的，所述烃类溶剂与醚类溶剂的体积比为0.1～10:1。
优选的，所述有机溶剂为四氢呋喃-甲苯混合溶剂、2-甲基四氢呋喃- 正庚烷混合溶剂或四氢呋喃-甲苯-正庚烷混合溶剂。
优选的，所述溴五氟苯的滴加速率为1～20mL/min，所述三氯化硼溶 液的滴加速率为1～20mL/min。
优选的，所述滴加溴五氟苯时温度为-35～-5℃，所述滴加三氯化硼时 温度为-15～-5℃。
本发明的特点，采用醚类溶剂和烃类溶剂混合成的有机溶剂作为溶 剂，其中醚类溶剂极性较大，烃类溶剂的极性较小，可以通过调节两者的 体积比来调节混合后有机溶剂的极性，将混合后的有机溶剂极性调至合理 的范围，使目标产物三(五氟苯基)硼烷可溶而副产物氯化镁、溴化镁等 不溶，从而有利于中间体和目标产物的反应完全，简化产物的后续分离步 骤，提高目标产物的产率。而且，醚类溶剂还有利于中间体五氟苯基溴化 镁的生成。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明采用混合有机溶剂，简化了产物分离步骤，减少了工作量，有 效缩短了反应时间，产率也得到了很大提高；以溴五氟苯和金属镁为起始 原料，降低了生产成本。
利用本发明的合成方法，进行无水三(五氟苯基)硼烷的合成，反应和 分离提纯可在12小时内完成，获得的无水三(五氟苯基)硼烷的纯度≥99％， 高于市售的97％的水平，产率可超过60％，可以实现公斤级生产，将助力茂 金属催化剂的产业化。
附图说明
图1为本发明实施例1所得无水三(五氟苯基)硼烷的核磁19F谱图。
图2为本发明实施例8所得无水三(五氟苯基)硼烷的核磁19F谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 正庚烷，制备得到金属镁悬浊液，在-35℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例2无水三(五氟苯基)硼烷制备方法
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 甲苯，制备得到金属镁悬浊液，在-35℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例3无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL2- 甲基四氢呋喃-正庚烷的混合溶液，其中2-甲基四氢呋喃-庚烷的体积比为 1：9，制备得到金属镁悬浊液，在-35℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例4无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL2- 甲基四氢呋喃-正庚烷的混合溶液，其中2-甲基四氢呋喃-庚烷的体积比为 1：4，制备得到金属镁悬浊液，在-30℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-10℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例5
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL2- 甲基四氢呋喃-庚烷的混合溶液，其中2-甲基四氢呋喃-正庚烷的体积比为 1：1，制备得到金属镁悬浊液，在-25℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例6
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL2- 甲基四氢呋喃-庚烷的混合溶液，其中2-甲基四氢呋喃-正庚烷的体积比为 4：1，制备得到金属镁悬浊液，在-20℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-10℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例7
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL2- 甲基四氢呋喃-庚烷的混合溶液，其中2-甲基四氢呋喃-正庚烷的体积比为 9：1，制备得到金属镁悬浊液，在-15℃条件下，将18.7mL(150mmol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例8
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 四氢呋喃-甲苯的混合溶液，其中四氢呋喃与甲苯的体积比为1：9，制备 得到金属镁悬浊液，在-15℃条件下，将18.7mL(150mmol)溴五氟苯通 过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至反应完全， 得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例9
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 四氢呋喃-甲苯的混合溶液，其中四氢呋喃与甲苯的体积比为1：4，制备 得到金属镁悬浊液，在-15℃条件下，将18.7mL(150mmol)溴五氟苯通 过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至反应完全， 得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例10
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 四氢呋喃-甲苯的混合溶液，其中四氢呋喃与甲苯的体积比为1：1，制备 得到金属镁悬浊液，在-15℃条件下，将18.7mL(150mmol)溴五氟苯通 过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至反应完全， 得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例11
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 四氢呋喃-甲苯的混合溶液，其中四氢呋喃与甲苯的体积比为4：1，制备 得到金属镁悬浊液，在-15℃条件下，将18.7mL(150mmol)溴五氟苯通 过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至反应完全， 得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例12
准确称取镁屑4.85g(202mmol)置于250mL的三口瓶中，加入100mL 四氢呋喃-甲苯的混合溶液，其中四氢呋喃与甲苯的体积比为9：1，制备 得到金属镁悬浊液，在-15℃条件下，将18.7mL(150mmol)溴五氟苯通 过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至反应完全， 得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-15℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加50mL(1.0M in heptane，50mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例13
准确称取镁屑38.8g(1.6mol)置于2L的三口瓶中，加入1200mL四 氢呋喃-甲苯-庚烷的混合溶液，其中四氢呋喃-甲苯-正庚烷的体积比为1： 2：2，制备得到金属镁悬浊液，在-10℃条件下，将149.6mL(1.2mol)溴 五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至反 应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-10℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加400mL(1.0M inheptane，400mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
实施例14
准确称取镁屑38.8g(1.6mol)置于2L的三口瓶中，加入1200mL 四氢呋喃-甲苯-庚烷的混合溶液，其中四氢呋喃-甲苯-正庚烷的体积比为 1：2：7，制备得到金属镁悬浊液，在-5℃条件下，将149.6mL(1.2mol) 溴五氟苯通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到金属镁悬浊液中，逐渐恢复室温至 反应完全，得到五氟苯基溴化镁溶液；
然后在-5℃条件下，向五氟苯基溴化镁溶液中缓慢滴加400mL(1.0M in heptane，400mmol)三氯化硼溶液，恢复至室温继续反应，反应完全后 经过一次过滤、浓缩、真空升华，得到无水三(五氟苯基)硼烷。
对实施例1～14得到的无水三(五氟苯基)硼烷的产量、产率和纯度 进行测量，结果见表1：
表1
Figure BDA0002582943160000101
由表1可见，单独使用烃类溶剂，三(五氟苯基)硼烷的产率相对较 低；使用本发明所述混合后的有机溶剂，使最终产物三(五氟苯基)硼烷 的产率和纯度得到了提高。
图1和图2分别为本发明实施例1和实施例8所得无水三(五氟苯基) 硼烷的核磁19F谱图。由图可知，获得的最终产物为无水三(五氟苯基) 硼烷，且没有多余杂质。

Claims (7)

1.一种无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，包括以下步骤：
1)中间体制备
将金属镁溶于有机溶剂中，制备得到金属镁悬浊液，之后将溴五氟苯在一定温度下滴加至金属镁悬浊液中，滴加完成后逐渐恢复至室温继续反应，反应完成后得到五氟苯基溴化镁溶液；所述有机溶剂由醚类溶剂与烃类溶剂混合而成；
2)合成
将三氯化硼溶液在一定温度下滴加至生成的五氟苯基溴化镁溶液中，滴加完成后逐渐恢复至室温，反应完成后经过滤、浓缩、真空升华得到无水三(五氟苯基)硼烷，所述无水三(五氟苯基)硼烷纯度≥99％。
2.根据权利要求1所述无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，其特征在于，所述醚类溶剂为呋喃、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环或甲基叔丁基醚。
3.根据权利要求1所述无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，其特征在于，所述烃类溶剂为甲苯、正己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚烷中的一种或两种。
4.根据权利要求1所述无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，其特征在于，所述烃类溶剂与醚类溶剂的体积比为0.1～10:1。
5.根据权利要求1所述无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃-甲苯混合溶剂、2-甲基四氢呋喃-正庚烷混合溶剂或四氢呋喃-甲苯-正庚烷混合溶剂。
6.根据权利要求1所述无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，其特征在于，所述溴五氟苯的滴加速率为1～20mL/min，所述三氯化硼溶液的滴加速率为1～20mL/min。
7.根据权利要求1无水三(五氟苯基)硼烷的制备方法，其特征在于，所述滴加溴五氟苯时温度为-35～-5℃，所述滴加三氯化硼时温度为-15～-5℃。
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