CN111713497A - 一种草地贪夜蛾的高效引诱剂及其应用 - Google Patents

一种草地贪夜蛾的高效引诱剂及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种草地贪夜蛾的高效引诱剂及其应用。草地贪夜蛾高效引诱剂包括草地贪夜蛾性信息素组分及性信息素类似物，性信息素组分为顺‑9‑十四碳烯乙酸酯、顺‑11‑十六碳烯乙酸酯和顺‑7‑十二碳烯乙酸酯，性信息素类似物为反‑9‑十四碳烯‑2,2,2‑三氟乙酸酯、反‑7‑十二碳烯‑2,2,3,3,3‑五氟丙酸酯。本发明的引诱剂可以更大量地诱杀草地贪夜蛾雄虫，有效干扰雌雄蛾之间的交配，降低繁殖速率。本发明的引诱剂不仅专一性强，且对环境友好，还可准确应用于虫情测报、大量诱杀、干扰交配，对于绿色防控草地贪夜蛾具有重要意义。

Description

一种草地贪夜蛾的高效引诱剂及其应用
技术领域
本发明属于昆虫性信息素制备技术领域，具体涉及一种防治草地贪夜蛾的高效引诱剂。
背景技术
草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda(J.E.Smith)属鳞翅目、夜蛾科，又名秋黏虫，是美洲地区特有的一种害虫。草地贪夜蛾寄主范围极广，幼虫取食包括玉米、水稻、高粱、小米、甘蔗、蔬菜和棉花等353种植物。2019年，草地贪夜蛾自东南亚侵入我国云南、广西，现已在18个省(市、区)发生为害，严重威胁我国玉米等粮食生产。研究表明，草地贪夜蛾是一种远距离迁飞性害虫，每晚飞行距离达50公里，这对草地贪夜蛾的防治增大了难度。目前我国防治草地贪夜蛾主要借助于化学农药，包括甲氰菊酯、氯虫苯甲酰胺、虫螨腈、四氯虫酰胺、茚虫威、高效氯氟氰菊酯等。但化学农药不正确使用可导致污染环境、害虫抗药性等问题产生，因此寻找与环境相容性好的害虫防治新方法是解决当前环境污染、食品安全危机的迫切需求。
昆虫性信息素具有微量高效、安全无毒、不伤害天敌、不污染环境等特点，在害虫综合防治中起着重要作用。研究表明，与天然性信息素相比，性信息素类似物具同样具有较好的的物理、化学和毒理性等特性。利用信息素和类似物来调控昆虫的化学通讯系统，为使用生态友好的方法进行控制害虫开辟了新的途径。因此，利用昆虫信息素结合类似物对草地贪夜蛾进行综合治理中具有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提出一种草地贪夜蛾的高效引诱剂及其应用。
基于上述目的，本发明提供了一种草地贪夜蛾的高效引诱剂，包括草地贪夜蛾性信息素及性信息素类似物，所述性信息素为顺-9-十四碳烯乙酸酯、顺-11-十六碳烯乙酸酯和顺-7-十二碳烯乙酸酯，所述性信息素类似物为反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯、反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯。
可选地，所述草地贪夜蛾性信息素与性信息素类似物的质量比为1:(0.08～0.4)；所述性信息素类似物由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯60-90％，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯10-40％。
优选地，所述草地贪夜蛾信息素质量为1000μg，所述性信息素类似物为100-350μg，由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯75-86％，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯14-25％。
所述草地贪夜蛾性信息素包括顺-9-十四碳烯乙酸酯质量为840μg，顺-11-十六碳烯乙酸酯质量为130μg，顺-7-十二碳烯乙酸酯质量为30μg。
优选地，所述草地贪夜蛾性信息素质量为1000μg，所述性信息素类似物质量为100-400μg，由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯80％，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯20％。
更优选地，所述草地贪夜蛾性信息素含量为1000μg，所述性信息素类似物质量为200μg，由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯80％，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯20％。
本发明还提供了一种用于防治草地贪夜蛾的诱芯，含有上述的草地贪夜蛾的高效引诱剂。
用于防治草地贪夜蛾的诱芯的制备方法为将含有草地贪夜蛾性信息素的正己烷溶液加入到反口橡胶头中，待溶剂挥发完全后，再依次加入反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯、反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯，待溶剂挥发干后即得到草地贪夜蛾引诱剂的诱芯。
本发明还提供了草地贪夜蛾的高效引诱剂在草地贪夜蛾生物防治方面的应用。将含有所述草地贪夜蛾的高效引诱剂的诱芯置于诱捕器中，将诱捕器放置于草地贪夜蛾发生或者可能发生地域。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：本发明向草地贪性信息素诱芯中添加适量的类似物后可以更大量地诱杀草地贪夜蛾雄虫，有效干扰雌雄蛾之间的交配，且专一性强，田间引诱杂虫率小于10％。同时，该引诱剂对环境友好、对人畜无害，可准确应用于虫情测报、大量诱杀、干扰交配。
附图说明
图1为反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯化学结构式示意图。
图2为反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯化学结构式示意图。
图3为反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯的合成路线图。
具体实施方式
下面结合附图，对本发明的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。
实施例1反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯的制备：
反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯化学结构式如图1所示，合成路线如图3所示。
将0.50g(2.36mmol)顺-9-十四碳烯-1-醇加入到100mL的圆底烧瓶中，依次加入15mL重蒸除水的二氯甲烷(DCM)，0.28g(2.83mmol)三乙胺(TEA)和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)，然后在冰盐浴中搅拌，温度保持在-20℃左右。称取0.59g(2.83mmol)三氟乙酸酐溶于2mL DCM中，缓慢滴加到圆底烧瓶中，为保证反应完全，三氟乙酸酐溶液分5次加入。滴毕，30min后撤去冰盐浴，搅拌下于室温反应过夜，TLC监测原料不再减少。反应结束，用去离子水淬灭反应，用饱和食盐水(15mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析[洗脱剂：V(乙酸乙酯):V(石油醚)＝1:40]纯化得淡黄色油状液体，产率84％。
1H NMR、13C NMR及HR-MS数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:5.38(t,J＝7.6Hz,2H),4.34(t,J＝5.4Hz,2H),1.98(s,4H),1.74(t,J＝12.6Hz,2H),1.34-1.29(m,14H),0.89(t,J＝3.9Hz,3H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:158.1,139.9,130.5(2C),64.7,33.7-33.5(2C),32.1,29.9-29.7(3C),29.3-28.9(2C),25.6,22.8,14.2；HR-MS(ESI)m/z:Calcd for C16H28F3O2{[M+H]+}309.2047,found309.2133。
实施例2反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯的制备：
反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯的结构式如图2所示，制备方法同实施例1，只需将实施例1中的三氟乙酸酐溶液换成五氟丙酸酐，按实施例1中的步骤进行合成即可得到淡黄色油状物即为产物，产率74％。
1H NMR、13C NMR及HR-MS数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:5.42-5.36(m,2H),4.12(t,J＝21.6Hz,2H),2.10-1.96(m,4H),1.57-1.63(m,2H),1.46-1.38(m,10H),0.91(t,J＝14.7Hz,3H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:134.5,130.2(2C),164.0,119.3,65.0,33.7-33.4(2C),32.1,29.8-28.7(3C),25.9,22.8,14.1；HR-MS(ESI)m/z:Calcd for C15H24F5O2{[M+H]+}331.1627,found331.1621。
实施例3草地贪夜蛾的田间诱捕试验
将制得草地贪夜蛾引诱剂的诱芯置于桶型诱捕器中，放置于草地贪夜蛾发生或者可能发生地域。为了进一步说明本实施例的可行性，表1中给出16个具体配方，其中性信息素质量1000μg的配方包含顺-9-十四碳烯乙酸酯840μg，顺-11-十六碳烯乙酸酯130μg，顺-7-十二碳烯乙酸酯30μg。
表1
Figure BDA0002593184230000051
Figure BDA0002593184230000061
为保证释放效果，诱捕器之间的平均间距在30m，诱芯高度设置为1.5m，诱捕器随机区组排列。设置后每天调查诱集到的草地贪夜蛾数量，持续调查30天。调查结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002593184230000062
Figure BDA0002593184230000071
由表2结果可知，本发明的草地贪夜蛾引诱剂对草地贪夜蛾有较好的诱捕效果，当反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯和反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯含量为100-400μg时，平均诱捕量与单纯性信息素的诱捕量相比有显著性差异(P＜0.05)，说明反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯和反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯对草地贪夜蛾性信息素的诱捕活性具有增效作用，其中配方C5(含性信息素1000μg、反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯160μg和反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯40μg)的诱捕效果最好，平均诱捕量为224.33±5.70头/诱捕器。同时发现，添加单组分的反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯或反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯，对草地贪夜蛾性信息素活性无增效作用。
本发明提供的草地贪夜蛾性信息素类似物制备简单，原料廉价易得；当添加一定量的性信息素类似物后，对草地贪夜蛾性信息素有明显的增效作用，可用于大量诱杀草地贪夜蛾；同时制备的性信息素类似物稳定性好，防治效果可维持30天以上专一性强，田间引诱杂虫率小于10％；对环境友好、对人畜无害，可准确应用于虫情测报、大量诱杀、干扰交配。对于综合治理草地贪夜蛾具有重要意义。
以上公开的仅为本发明的具体实施例，但是，本发明并非局限于此，任何本领域的技术人员能思之的变化都应落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种草地贪夜蛾的高效引诱剂，其特征在于，所述高效引诱剂包括草地贪夜蛾性信息素及性信息素类似物，所述性信息素为顺-9-十四碳烯乙酸酯、顺-11-十六碳烯乙酸酯和顺-7-十二碳烯乙酸酯，所述性信息素类似物为反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯、反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯。
2.根据权利要求1所述一种防治草地贪夜蛾的高效引诱剂，其特征在于，所述草地贪夜蛾性信息素与性信息素类似物的质量比为1:（0.08~0.4）；所述性信息素类似物由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯60-90%，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯10-40%。
3.根据权利要求2所述草地贪夜蛾的高效引诱剂，其特征在于，所述草地贪夜蛾性信息素质量为1000μg，所述性信息素类似物质量为100-350μg，由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯75-86%，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯14-25%。
4.根据权利要求3所述草地贪夜蛾的高效引诱剂，其特征在于，所述草地贪夜蛾性信息素包括顺-9-十四碳烯乙酸酯质量为840μg，顺-11-十六碳烯乙酸酯质量为130μg，顺-7-十二碳烯乙酸酯质量为30μg。
5.根据权利要求4所述草地贪夜蛾的高效引诱剂，其特征在于，所述草地贪夜蛾性信息素质量为1000μg，所述性信息素类似物质量为100-400μg，由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯80%，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯20%。
6.根据权利要求5所述草地贪夜蛾的高效引诱剂，其特征在于，所述草地贪夜蛾性信息素含量为1000μg，所述性信息素类似物质量为200μg，由以下质量百分数的组分组成：反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯80%，反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯20%。
7.一种用于防治草地贪夜蛾的诱芯，其特征在于，含有权利要求1-6任一项所述的草地贪夜蛾的高效引诱剂。
8.根据权利要求7所述的用于防治草地贪夜蛾的诱芯的制备方法，其特征在于，将含有草地贪夜蛾性信息素的正己烷溶液加入到反口橡胶头中，待溶剂挥发完全后，再依次加入反-9-十四碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯、反-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯，待溶剂挥发干后即得到草地贪夜蛾引诱剂的诱芯。
9.权利要求1-6任一项所述的草地贪夜蛾的高效引诱剂在草地贪夜蛾生物防治方面的应用。
10.根据权利要求9所述草地贪夜蛾的高效引诱剂在草地贪夜蛾生物防治方面的应用，其特征在于，将含有所述草地贪夜蛾的高效引诱剂的诱芯置于诱捕器中，将诱捕器放置于草地贪夜蛾发生或者可能发生地域。
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