CN105123718A - 一种用于防治小菜蛾的反性信息素 - Google Patents
一种用于防治小菜蛾的反性信息素 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了属于生物防治领域的一种干扰小菜蛾交配的反向性信息素。所述反性信息素为顺-11-十六烯醇三氟甲基酮，顺-11-十六烯醇二氟甲基酮，顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯中的一种或一种以上。本发明的反性信息素能够显著抑制小菜蛾雄成虫对雌性性信息素的定向，从而干扰小菜蛾的交配，降低田间虫口数量。其具有高效、多重生态效应，制备简单，环境友好，对哺乳动物安全等优点，其能降低田间雌雄蛾相遇的概率以及交配次数，从而减轻小菜蛾对十字花科植物的危害。
Description
技术领域
本发明属于生物防治领域，具体涉及一种新型的干扰小菜蛾交配的反向性信息素。
背景技术
小菜蛾(PlutellaxylostellaL.)属鳞翅目菜蛾科，是世界性的重要蔬菜害虫，严重为害甘蓝、花椰菜、白菜等十字花科蔬菜。小菜蛾繁殖力强，世代重叠现象严重，几乎对所有杀虫剂产生了不同程度的抗性，据统计，目前小菜蛾已对有机磷、拟除虫菊酯以及苏云金杆菌等大约50多种杀虫剂均产生了不同程度的抗药性。小菜蛾求偶期雌蛾释放顺-11-十六碳烯醇乙酸酯、顺-11-十六碳烯-1-醛和顺-11-十六碳烯-1-醇的混合物作为性信息素吸引雄虫交配。在害虫防治中可利用性信息素大量诱捕雄蛾，使田间雌雄比例失调；利用性信息素还可进行种群监测，确定最佳农药使用时机，提高用药水平。此外，田间利用大量合成性信息素可降低雄蛾对雌蛾释放性信息素的定向成功率，达到交配干扰的效果。
应用信息素对小菜蛾的防治具有一定的效果，但是，需要在田间布置诱捕的装置，且还要人工或者化学试剂杀死处理诱捕到的害虫，采用该方法需要耗费较多的人工和器材，如果是大规模的病虫害防治，应用起来非常麻烦。应用反信息素也可以达到消灭病虫害的目的，其原理是干扰正常的性信息素起作用，干扰雄性昆虫与雌性昆虫的正常性信息素的信号转导，从而达到雌性昆虫相互找不到对方，干扰其产生下一代，逐步控制其种群的消亡。但是，目前，尚未找到对小菜蛾性信息素起到强干扰作用的反性信息素。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的干扰小菜蛾交配的反向性信息素。
一种用于防治小菜蛾的反性信息素，所述反性信息素为顺-11-十六烯醇三氟甲基酮，顺-11-十六烯醇二氟甲基酮，顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯中的一种或一种以上。
一种用于防治小菜蛾的反性信息素诱芯的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)选取圆柱形内凹橡胶塞，高0.5-2cm，底直径0.5-2cm；
(2)将顺-11-十六烯醇三氟甲基酮，顺-11-十六烯醇二氟甲基酮，顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯中的一种或多种用正己烷稀释成浓度为0.01-1μg/μl的溶液，吸取50-200μL加入至橡胶塞的凹部；
(3)自然蒸发至正己烷挥发完全，置于-20℃冰箱备用。
上述的反性信息素在小菜蛾生物防治上的应用。
本发明的有益效果：本发明的反性信息素能够显著抑制小菜蛾雄成虫对雌性性信息素的定向，从而干扰小菜蛾的交配，降低田间虫口数量。其具有高效、多重生态效应，制备简单，环境友好，对哺乳动物安全等优点，其能降低田间雌雄蛾相遇的概率以及交配次数，从而减轻小菜蛾对十字花科植物的危害。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
本发明中得化合物可以通过多种方式合成，下面所示为其中一条可行的合成路线。
实施例1顺-11-十六烯醇三氟甲基酮的制备
顺-11-十六烯醇三氟甲基酮的分子式如下所示：
其制备的方法如下：
1)磷叶立德的制备
5g(19.9mmol)的11-溴-1-十一醇溶于40ml的乙腈，加入6.27g(23.9mmol)的三苯基膦，81-82℃下回流72h，将溶剂蒸干，得到白色膏状物，加入1mol/L的NaOH水溶液，室温下搅拌，过滤，得到6.80g(15.73mmol)白色固体，产率79％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.26-1.29(m，12H)，1.43-1.53(m，6H)，3.50(m，2H)，7.30-7.51(m，15H)，11.0(br，1H).
2)顺-11-十六碳烯-1-醇的合成
高纯氮气保护下，将1制得的磷叶立德溶于无水30mlTHF，降温至-78℃，缓慢分批加入1g(15.73mmol)丁基锂，搅拌1h后，缓慢滴加1.49g(17.30mmol)正戊醛的无水THF溶液，继续搅拌1h，升温至室温反应12h，加水淬灭反应，二氯甲烷萃取3次，溶剂蒸干，得到顺-11-十六碳烯-1-醇2.31g，产率61％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.02(m，3H)，1.29-1.43(m，22H)，1.53(m，2H)，2.18(m，4H)，5.52(m，2H)，11.0(br，1H).
3)将2.31g(9.60mmol)顺-11-十六碳烯-1-醇溶于15ml的无水二氯甲烷中，加入催化量的4-二甲氨基吡啶，冰浴，使温度维持在0℃左右，逐渐滴加三氟乙酸酐的二氯甲烷溶液，滴加完毕后冰浴30min，室温反应过夜，减压旋蒸除去溶剂，层析柱分离得到黄色油状物2.64g(7.87mmol)，产率82％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ0.98(m，3H)，1.32-1.62(m，20H)，2.22(m，4H)，4.13(t，2H)，5.48(m，2H).
实施例2顺-11-十六烯醇二氟甲基酮的制备
顺-11-十六烯醇二氟甲基酮的分子式如下所示：
其制备的方法如下：
1)磷叶立德的制备
5g(19.9mmol)的11-溴-1-十一醇溶于40ml的乙腈，加入6.27g(23.9mmol)的三苯基膦，81-82℃下回流72h，将溶剂蒸干，得到白色膏状物，加入1mol/L的NaOH水溶液，室温下搅拌，过滤，得到6.80g(15.73mmol)白色固体，产率79％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.26-1.29(m，12H)，1.43-1.53(m，6H)，3.50(m，2H)，7.30-7.51(m，15H)，11.0(br，1H).
2)顺-11-十六碳烯-1-醇的合成
高纯氮气保护下，将1制得的磷叶立德溶于无水30mlTHF，降温至-78℃，缓慢分批加入1g(15.73mmol)丁基锂，搅拌1h后，缓慢滴加1.49g(17.30mmol)正戊醛的无水THF溶液，继续搅拌1h，升温至室温反应12h，加水淬灭反应，二氯甲烷萃取3次，溶剂蒸干，得到顺-11-十六碳烯-1-醇2.31g，产率61％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.02(m，3H)，1.29-1.43(m，22H)，1.53(m，2H)，2.18(m，4H)，5.52(m，2H)，11.0(br，1H).
3)将2.31g(9.60mmol)顺-11-十六碳烯-1-醇溶于15ml的无水二氯甲烷中，加入催化量的4-二甲氨基吡啶，冰浴，使温度维持在0℃左右，逐渐滴加二氟乙酸酐的二氯甲烷溶液，滴加完毕后冰浴30min，室温反应过夜，减压旋蒸除去溶剂，层析柱分离得到黄色油状物2.66g(8.35mmol)，产率87％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ0.99(m，3H)，1.29-1.60(m，20H)，2.20(m，4H)，4.13(t，2H)，5.49(m，2H)，5.99(s，1H).
实施例3顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯的制备
顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯的分子式如下所示：
其制备的方法如下：
1)磷叶立德的制备
5g(19.9mmol)的11-溴-1-十一醇溶于40ml的乙腈，加入6.27g(23.9mmol)的三苯基膦，81-82℃下回流72h，将溶剂蒸干，得到白色膏状物，加入1mol/L的NaOH水溶液，室温下搅拌，过滤，得到6.80g(15.73mmol)白色固体，产率79％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.26-1.29(m，12H)，1.43-1.53(m，6H)，3.50(m，2H)，7.30-7.51(m，15H)，11.0(br，1H).
2)顺-11-十六碳烯-1-醇的合成
高纯氮气保护下，将1制得的磷叶立德溶于无水30mlTHF，降温至-78℃，缓慢分批加入1g(15.73mmol)丁基锂，搅拌1h后，缓慢滴加1.49g(17.30mmol)正戊醛的无水THF溶液，继续搅拌1h，升温至室温反应12h，加水淬灭反应，二氯甲烷萃取3次，溶剂蒸干，得到顺-11-十六碳烯-1-醇2.31g，产率61％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.02(m，3H)，1.29-1.43(m，22H)，1.53(m，2H)，2.18(m，4H)，5.52(m，2H)，11.0(br，1H).
3)将2.31g(9.60mmol)顺-11-十六碳烯-1-醇溶于15ml的无水二氯甲烷中，加入催化量的4-二甲氨基吡啶，冰浴，使温度维持在0℃左右，逐渐滴加丙酸酐的二氯甲烷溶液，滴加完毕后冰浴30min，室温反应过夜，减压旋蒸除去溶剂，层析柱分离得到黄色油状物2.39g(8.06mmol)，产率84％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ0.98(m，3H)，1.13(t，3H)，1.32-1.62(m，20H)，2.22(m，4H)，2.31(q，2H)，4.13(t，2H)，5.48(m，2H).
实施例4顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯的制备
顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯的分子式如下所示：
其制备的方法如下：
1)磷叶立德的制备
5g(19.9mmol)的11-溴-1-十一醇溶于40ml的乙腈，加入6.27g(23.9mmol)的三苯基膦，81-82℃下回流72h，将溶剂蒸干，得到白色膏状物，加入1mol/L的NaOH水溶液，室温下搅拌，过滤，得到6.80g(15.73mmol)白色固体，产率79％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.26-1.29(m，12H)，1.43-1.53(m，6H)，3.50(m，2H)，7.30-7.51(m，15H)，11.0(br，1H).
2)顺-11-十六碳烯-1-醇的合成
高纯氮气保护下，将1制得的磷叶立德溶于无水30mlTHF，降温至-78℃，缓慢分批加入1g(15.73mmol)丁基锂，搅拌1h后，缓慢滴加1.49g(17.30mmol)正戊醛的无水THF溶液，继续搅拌1h，升温至室温反应12h，加水淬灭反应，二氯甲烷萃取3次，溶剂蒸干，得到顺-11-十六碳烯-1-醇2.31g，产率61％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.02(m，3H)，1.29-1.43(m，22H)，1.53(m，2H)，2.18(m，4H)，5.52(m，2H)，11.0(br，1H).
3)将2.31g(9.60mmol)顺-11-十六碳烯-1-醇溶于15ml的无水二氯甲烷中，加入催化量的4-二甲氨基吡啶，冰浴，使温度维持在0℃左右，逐渐滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后冰浴30min，室温反应过夜，减压旋蒸除去溶剂，层析柱分离得到黄色油状物2.52g(7.39mmol)，产率77％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ0.90(m，3H)，1.32-1.62(m，29H)，2.20(m，4H)，4.11(t，2H)，5.48(m，2H).
实施例5生物活性测定实验
诱芯制备：
1)、诱芯载体采用圆柱形绿色内凹橡胶塞，高1cm，底直径1cm。
2)、将小菜蛾性信息素成分顺-11-十六碳烯醇乙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-醛和顺-11-十六碳烯-1-醇分别用正己烷稀释成浓度为0.1μg/μL的溶液。
3)、吸取100μL上述小菜蛾性信息溶液加入至橡胶塞的凹部，得剂量10μg的小菜蛾性信息素。
备注说明：小菜蛾信息素会随着溶剂(正己烷)渗透到橡胶内部，而溶剂会自然挥发掉。
4)、将顺-11-十六烯醇三氟甲基酮、顺-11-十六烯醇二氟甲基酮，顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯用正己烷进行稀释，使浓度分别为0.01μg/μl、0.05μg/μl、0.2μg/μl。
吸取100μL的稀释液加入至步骤3)已备好的小菜蛾诱芯中从而制成混合诱芯，因此定向干扰剂的总剂量分别为1μg、5μg和20μg。试验前将诱芯置于-20℃冰箱备用。
选择小菜蛾危害比较严重的地块，诱捕器为桶形诱捕器，将诱捕器放置在植被表面20cm左右的高度，诱捕器之间的平均间距在5m以上。上述每个混合诱芯处理均设置5个重复。作为对照的小菜蛾性信息素诱芯为5-8个重复。
记录方法：
每两天记录一次每诱捕器的诱捕数量，将虫体捞出后不同的处理组之间随机交换位置，以消除位置效应带来的试验误差。实验结果如表1-3所示：
表1各反信息素对顺-11-十六碳烯醇乙酸酯信息素干扰实验结果
表2各反信息素对顺-11-十六碳烯-1-醛信息素干扰实验结果
表3各反信息素对顺-11-十六碳烯-1-醇信息素干扰实验结果
由表1-3中的结果，可以清楚地看出本发明的反向性信信息素对小菜蛾具有防治效果。通过干扰交配法直接防治虫害，有利于保护天敌，提高防小菜蛾的效果，同时，还可以避免使用化学农药造成的污染，保护环境，具有显著的社会效益和生态效益。
Claims (3)
1.一种用于防治小菜蛾的反性信息素，其特征在于，所述反性信息素为顺-11-十六烯醇三氟甲基酮，顺-11-十六烯醇二氟甲基酮，顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯中的一种或一种以上。
2.一种用于防治小菜蛾的反性信息素诱芯的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)选取圆柱形内凹橡胶塞，高0.5-2cm，底直径0.5-2cm；
(2)将顺-11-十六烯醇三氟甲基酮，顺-11-十六烯醇二氟甲基酮，顺-11-十六碳烯-1-丙酸酯，顺-11-十六碳烯-1-叔丁基乙酸酯中的一种或多种用正己烷稀释成浓度为0.01-1μg/μl的溶液，吸取50-200μL加入至橡胶塞的凹部；
(3)自然蒸发至正己烷挥发完全，置于-20℃冰箱备用。
3.权利要求1所述的反性信息素在小菜蛾生物防治上的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151209 |