CN107279139B - 一种用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了属于生物防治技术领域的一种用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂。所述卤代类信息素拮抗剂的通式为ROCOCnHaXb（R为反‑11‑十六碳烯基，X为卤原子，n、a、b∈N*，其中1≤n≤5，a+b=2n+1，0≤a＜2n+1，0＜b≤2n+1）。本发明的卤代类信息素拮抗剂可干扰甘蓝夜蛾雄虫对雌虫的定向，使雄虫迷向，从而降低雌雄虫相遇概率，干扰交配，降低繁殖率，逐步控制害虫种群的消亡，从而达到防治害虫的目的。本发明用量少，可显著减轻甘蓝夜蛾对十字花科蔬菜的危害，同时对环境友好。

Description

一种用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂
技术领域
本发明属于生物防治技术领域，具体涉及一种用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂。
背景技术
甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae Linnaeus)属鳞翅目夜蛾科，是一种分布范围很广的主要蔬菜害虫，可为害甘蓝、白菜、西兰花、萝卜等十字花科蔬菜。其主要以幼虫危害作物叶片，啃食叶片，污染叶球，严重时给农业生产带来巨大经济损失。甘蓝夜蛾繁殖力强，目前已知对其防治效果较好的化学药剂多为禁止生产的有机氯农药，并且甘蓝夜蛾对许多化学药剂产生了不同程度的抗药性。长期使用化学药剂防治甘蓝夜蛾可能会污染环境、破坏天敌和生态系统且防治效果不稳定。
甘蓝夜蛾在求偶期，雌蛾会释放性信息素来吸引雄虫交配。其性信息素的主要成分为：顺-11-十六碳烯基乙酸酯、十四碳烷基乙酸酯、十六碳烷基乙酸酯和反-11-十六碳烯基乙酸酯，质量比为90:2:7:1。因此，在田间利用大量合成的性信息素可降低雄蛾对雌蛾的定向成功率，使田间雌雄虫的比例大大失调，有效降低繁殖率，从而达到防治害虫的目的。
田间大规模应用性信息素对防治甘蓝夜蛾有一定效果，但需要耗费很多时间、人力或药剂来杀死诱捕到的成虫。因此，应用性信息素来进行大规模的害虫防治比较麻烦。信息素拮抗剂是一种用来干扰性信息素传播的物质，它可干扰雄虫对雌虫的定位，使雄虫“迷向”，从而降低雌雄虫相遇概率，干扰交配，降低繁殖率，逐步控制害虫种群的消亡，从而达到防治害虫的目的。田间应用信息素拮抗剂来大规模防治害虫用量少，环保且省力。但目前尚未找到对甘蓝夜蛾性信息素起超强干扰效果的信息素拮抗剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的干扰甘蓝夜蛾交配的卤代类信息素拮抗剂。
一种用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂，所述卤代类信息素拮抗剂通式为ROCOCnHaXb。该通式中，R为反-11-十六碳烯基，X为卤原子，n、a、b∈N*，a+b＝2n+1，0≤a＜2n+1，0＜b≤2n+1。
(1)可选的，X为F、Cl、Br或I，n为1、2、3、4、5；
(2)优选的，X为F、Cl，n为1、2、3；
(3)较佳的，X为F，n为1、2。
上述卤代类信息素拮抗剂的诱芯的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)选取圆柱形内凹橡胶塞，高0.5-2cm，底直径0.5-2cm；
(2)将权利要求1所述卤代类信息素拮抗剂用正己烧稀释成浓度为0.01-1μg/μL的溶液，吸取50-200μL加入至橡胶塞的凹部；
(3)自然蒸发至正己烧挥发完全，置于-20℃冰箱备用。
上述卤代类信息素拮抗剂在甘蓝夜蛾生物防治上的应用。
本发明的有益效果：本发明的卤代类信息素拮抗剂可干扰甘蓝夜蛾雄虫对雌虫的定向，使雄虫迷向，从而降低雌雄虫相遇概率，干扰交配，降低繁殖率，逐步控制害虫种群的消亡，从而达到防治害虫的目的。本发明用量少，可显著减轻甘蓝夜蛾对十字花科蔬菜的危害，同时对环境友好。
附图说明
图1-5为本发明用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂的化学结构式：
图1为反-11-十六碳烯基三氟乙酸酯；
图2为反-11-十六碳烯基-3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯；
图3为反-11-十六碳烯基-2,2-二氟乙酸酯；
图4为反-11-十六碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯；
图5为反-11-十六碳烯基-2,2,2-三氯乙酸酯。
图6为反-11-十六碳烯基三氟乙酸酯的合成方法。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1反-11-十六碳烯基三氟乙酸酯的制备
本发明中的化合物可以通过同一种路线合成，图6所示为以反-11-十六碳烯基三氟乙酸酯为例的合成方法。
将2.00g(8.31mmol)反-11-十六碳烯醇溶于15mL的无水二氯甲烷中，加入催化量的4-二甲氨基吡啶，冰浴，使温度维持在0℃左右，逐渐滴加二氟乙酸酐的二氯甲烷溶液，滴加完毕后冰浴30min，室温反应过夜，减压旋蒸除去溶剂，层析柱分离得到黄色油状物1.70g(4.99mmol)，产率85％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ0.93(t,1H),1.26-1.43(m,9H),1.60(m,1H),2.16(m,2H),4.13(t,1H),5.43(m,2H)。
实施例2田间生物活性测定试验
诱芯制备：
(1)诱芯载体采用圆柱形绿色内凹橡胶塞，高1cm，底直径1cm。
(2)将甘蓝夜蛾信息素成分顺-11-十六碳烯基乙酸酯、十四碳烷基乙酸酯、十六碳烷基乙酸酯以90:2:7的质量比混合，用正己烷稀释成浓度为1μg/μL的溶液。
(3)吸取99μL(99μg)上述甘蓝夜蛾信息素溶液加入至橡胶头底部，甘蓝夜蛾信息素溶液会随着溶剂(正己烷)渗透到橡胶内部。待溶剂(正己烷)挥发后，得99μg的甘蓝夜蛾信息素。
(4)将反-11-十六碳烯基三氟乙酸酯、反-11-十六碳烯基-3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯、反-11-十六碳烯基-2,2-二氟乙酸酯、反-11-十六碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯和反-11-十六碳烯基-2,2,2-三溴乙酸酯分别用正己烷稀释，浓度为0.1μg/μL。上述五个化合物的结构式如图1所示。
(5)吸取10μL(1μg)的步骤(4)溶液，与步骤(3)己制备好的甘蓝夜蛾诱芯中从而制成混合诱芯。因此，甘蓝夜蛾诱芯中，顺-11-十六碳烯基醋酸酯、十四碳烷基醋酸酯、十六碳烷基醋酸酯和定向干扰剂的质量比为90:2:7:1。试验前将诱芯置于-20℃冰箱备用。
选择甘蓝夜蛾危害比较严重的地块，诱捕器为桶形诱捕器，将诱捕器放置在植被表面20cm左右的高度，诱捕器之间的平均间距在10m以上。上述每个混合诱芯处理均设置5个重复。作为对照的甘蓝夜蛾性信息素诱芯和空白处理各为5个重复。
记录方法:
每两天记录一次每诱捕器的诱捕数量，将虫体捞出后不同的处理组之间随机交换位置，以消除位置效应带来的试验误差。实验结果如表1所示:
表1各卤代类信息素拮抗剂对甘蓝夜蛾信息素干扰实验结果
由表1结果可知，本发明的信息素拮抗剂对甘蓝夜蛾有较好的防治效果。本方法用量少，可显著减轻甘蓝夜蛾对十字花科蔬菜的危害，同时对环境友好。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。因此，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种用于防治甘蓝夜蛾的卤代类信息素拮抗剂，其特征在于，所述卤代类信息素拮抗剂的通式为ROCOCnHaXb；所述通式中，R为反-11-十六碳烯基，X为卤原子，n、a、b∈N*，其中1≤n≤5，a+b＝2n+1，0≤a＜2n+1，0＜b≤2n+1。
2.权利要求1所述的卤代类信息素拮抗剂的诱芯的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)选取圆柱形内凹橡胶塞，高0.5-2cm，底直径0.5-2cm；
(2)将权利要求1所述卤代类信息素拮抗剂用正己烧稀释成浓度为0.01-1μg/μL的溶液，吸取50-200μL加入至橡胶塞的凹部；
(3)自然蒸发至正己烷挥发完全，置于-20℃冰箱备用。
3.权利要求1所述的卤代类信息素拮抗剂在甘蓝夜蛾生物防治上的应用。
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