CN111685362A - 一种含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于卷烟加香技术领域，具体提供了一种含有5‑羟基酸醇酯的烟草薄片及其制备方法和应用。本发明优选的烟草薄片包括烟草基片以及包含5‑羟基酸醇酯的包覆层。本发明制得的烟草薄片可以在燃烧时有效提供醇类香料及另外一种δ‑内酯的复合香气，可以提升卷烟的抽吸品质。

Description

一种含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草薄片技术及香精香料技术领域，具体涉及含5-羟基酸醇酯的烟草薄片的制备方法。
背景技术
烟草薄片主要由烟末、烟梗、烟叶碎片重组而成，烟草薄片的制造和应用对提高烟叶原料利用率、降低卷烟中的焦油含量、改善和提升卷烟产品的质量方面有十分显著的效果。
烟草薄片在加工过程中会损失部分烟草内源香料，燃吸时存在香气物质不足，具有木质、辛辣等杂气的问题，可通过添加一定量的烟草提取物或外源性香料来提高烟草薄片的燃吸品质。沸点较低的香料在涂布到烟草基片时在干燥阶段极易挥发损失，赋香效果不佳。如香料薄荷醇在卷烟吸食中可起到降低辛辣杂气、减轻舌面残留的作用，叶醇可提供清香及天然感、有掩盖粗杂气的作用，苯乙醇可协调烟香、增加卷烟香味的圆熟和津醇的吸味，然而这些醇类的香料单体直接用于烟草薄片的加香会有在干燥工艺及后续的存放阶段极易挥发损失，香气不持久的问题。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题，本发明提供一种含有5-羟基酸醇酯(本发明也称为δ-羟基酸醇酯)的烟草薄片，旨在提供一种全新的具有醇香气和δ-内酯香气的潜香物卷烟薄片。
本发明第二目的在于，提供一种所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片的制备方法。
本发明第三目的在于，提供一种所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片的应用。
本发明第四目的在于，提供一种具有醇类香料与δ-内酯同时缓释功能的燃烧性卷烟。
一种含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，所述的5-羟基酸醇酯(δ-羟基酸醇酯) 为具有式1结构式的至少一种化合物；
Figure BDA0001992200010000021
所述的5-羟基酸醇酯在不低于120℃的温度下可裂解成R1OH和式2结构的δ-内酯；
Figure BDA0001992200010000022
R1OH和δ-内酯具有在卷烟上可接受的气味。
本发明创新地将5-羟基酸醇酯应用于烟草薄片加香。本发明提供的烟草薄片在燃烧时其中所含的5-羟基酸醇酯可裂解释放出醇类香料及另外一种δ-内酯。本发明技术可以有效解决香味物料的突释问题，降低前几口和最后几口之间的香味差距，显著改善抽吸口感。
本发明提供了一种全新地向卷烟中添加多种混合香气的思路，即通过一种特殊物料的自身解离，释放出多种香气。基于本发明创新地发明构思，本发明提供了一种5-羟基酸醇酯添加剂，并研究发现，该化合物在抽吸过程中可以发生分子内裂解，释放中两类香气物质，实现该两类香气物质的控释加香效果。与直接在卷烟中应用两类香原料相比，将5-羟基酸醇酯应用于卷烟薄片中，可以减少两类香料在加工和存货期的挥发性损失；此外，还可以实现醇类香料与δ-内酯在卷烟燃吸过程中的均匀控制释放，解决挥发性低的醇类香料在卷烟吸食中体现出的前后不一致的问题。
为了更好地发挥本发明5-羟基酸醇酯香气释放效果，改善在抽吸过程中自身解离的行为，本发明研究发现，可通过调控式1化合物中的取代基，通过基团之间分子内的相互作用，改善其在抽吸过程中的释放行为，改善混合加香效果。
作为优选，R2、R3为H、C1～C10的烃基；进一步优选，所述的R2为H； R3为C1～C7的烷基。更进一步优选，所述的R3为直链烷基。
或者，R2、R3环合形成饱和环状基团、部分不饱和环状基团或者芳香基团；优选地，所述的R1、R2环合成饱和环烷基或芳香基。
进一步优选，所述的5-羟基酸醇酯具有式1-A或式1-B结构：
Figure BDA0001992200010000031
所述的R4为H、C1～C4的烃基。
所述的δ-内酯包括δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯、二氢香豆素、八氢香豆素中的至少一种。
进一步优选，所述的R1-OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
所述的5-羟基酸醇酯可以是5-羟基己酸叶醇酯、5-羟基己酸苯乙醇酯、5- 羟基己酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、5-羟基辛酸叶醇酯、5-羟基壬酸薄荷醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸叶醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷醇酯、3- (2-羟基环己基)丙酸苯乙醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸异戊醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香叶醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香茅醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸大茴香醇酯等中的1种，且不局限于上述5-羟基酸醇酯。
作为优选，所述的5-羟基酸醇酯在卷烟抽吸过程中裂解。
进一步优选，所述的5-羟基酸醇酯在120～260℃的温度下裂解。
作为优选，所述的烟草薄片，单种5-羟基酸醇酯的重量占烟草薄片重量的0.00001～0.01％；进一步优选为0.0001～0.002％。
本发明所述的烟草薄片，5-羟基酸醇酯涂布在烟草薄片的表面，或者均匀分散在烟草薄片中。
作为优选，所述的烟草薄片，包括烟草基片以及包覆所述烟草基片的包覆层；所述的包覆层中包含有所述的5-羟基酸醇酯。本发明所述的烟草薄片，优选包括烟草基片以及包覆在所述的烟草基片表面的5-羟基酸醇酯。本发明人发现，该种包覆结构的烟草薄片可以进一步改善5-羟基酸醇酯的在抽吸过程中的自身解离行为，有助于进一步提升烟草薄片的香气释放效果。
所述的烟草基片可采用现有方法制备，或者可购买自商用产品。
本发明还提供了一种所述的5-羟基酸醇酯卷烟潜香物的的制备方法，将 R1OH和δ-内酯在酸或者碱为催化剂的催化下进行酯交换反应，即得。
本发明酯交换反应线路见方程式1：
Figure BDA0001992200010000041
优选地，所述的R1OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
优选地，所述的δ-内酯为δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯、二氢香豆素、八氢香豆素中的至少一种。
优选地，R1OH和δ-内酯摩尔比为5/1～1/2。1/1～1/3为较佳投入量，1/1.1～1/1.5为最佳投入量。
优选地，所述的酸为质子酸、路易斯酸、酸性离子交换树脂中的至少一种；
所述的碱为碱金属氢氧化物。
优选地，所述的催化剂的用量为δ-内酯物质的量的0.005倍至0.5倍。
进一步优选，所述的催化剂为酸，其用量优选为δ-内酯物质的量的0.01-0.05 倍。
进一步优选，所述的催化剂为碱，其用量优选为0.01-0.05倍。
优选地，酯交换反应的温度不高于80℃。反应可通过微波或者加热方式提供热源。
优选地，反应可用环己烷、石油醚、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等作为反应介质，也可不用反应物以外的其他物质来作为反应溶剂。
本发明还提供了一种所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片的制备方法，将 5-羟基酸醇酯作为潜香物添加剂，在烟草薄片基片上添加(优选为涂布)所述的5- 羟基酸醇酯，干燥即制得所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片。
作为优选，将5-羟基酸醇酯用溶剂溶解，得到涂布液，将涂布液涂布在烟草薄片基片上，干燥即得所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片。
作为优选，所述的溶剂为醇水混合溶液，所述的醇为乙醇和/或丙二醇。
作为优选，涂布液中的5-羟基酸醇酯的含量为0.0001～0.1％
作为优选，涂布率为30～40％。
本发明优选的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片的制备方法，包括如下步骤：将 5-羟基酸醇酯溶液均匀分散在浓缩工艺后的萃取液中制成涂布液，通过浸渍涂布法涂布在烟草基片上，涂布率约为30～40％。干燥后即得含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片。
本发明所述的5-羟基酸醇酯溶液的制备方法包括如下步骤：将5-羟基酸醇酯按质量百分比0.03～1％的比例溶解于丙二醇或乙醇/水(质量比为10/90)的混合溶剂中。其中纸机车速优选控制在80-160m/min，烘箱温度优选控制在110℃。
本发明还提供一种所述的烟草薄片的应用，用于制备燃烧性卷烟或加热不燃烧卷烟。
本发明还提供了一种具有醇类香料与δ-内酯同时缓释功能的燃烧性卷烟，所述的烟丝棒中添加有所述的烟草薄片。
本发明的有益效果在于：
1、本发明制得的烟草薄片能够在燃烧过程中均匀释放醇类香料与δ-内酯，提供两类香料的复合香气，降低薄片固有的杂气，改善口感。
2、可以极大的减少在干燥工艺段基片上低沸点醇类香料易挥发导致的香气损失。
附图说明：
图1：3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯MS(EI)谱图；
图2：3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯在200℃下的热裂解产物GC谱图。
图3：3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯的TG-DSC曲线。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
以下案例，所述的涂布率：指涂布液(烘干前的重量)与基片重量的比值。
实施例1
将L-薄荷醇1.56g、二氢香豆素1.48g、对甲苯磺酸20mg及正己烷50mL 混合于100mL单口瓶中，70℃下搅拌反应2h。GC-MS检测反应进程。反应毕静止一夜，抽滤得固体粗品1.90g，色谱纯度为92％。得率为75％。将粗品用正己烷重结晶一次可得色谱纯度为98％的3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯。熔点 83～84℃，其质谱谱图见附图图1。
将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯进行热裂解分析，200℃下，其裂解产物为薄荷醇及二氢香豆素，见附图图2。
将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯进行热重分析，该潜香物在120℃左右开始裂解，随着温度的升高逐渐气化，失重速率也逐渐增大，当温度到达260℃左右，潜香物完全气化。其TG-DSC谱图见附图图3。
将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯溶于丙二醇中配制成质量百分数为0.3％的溶液。
将烟叶原料(50％梗料、40％叶料、10％木浆)混合后用水浸泡萃取。萃取液中的可溶物部分浓缩后，在配料罐中将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯的丙二醇溶液分散于浓缩后的萃取液中(质量比为1/300)。从萃取机中分离出来的固体物经长网纸机抄造后得烟草基片，将萃取液浸涂到基片上，涂布率为35％，热风干燥后即得含有3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯的烟草薄片。烘箱温度控制在110℃。
将上述含有3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯的烟草薄片以20％的添加比例，与某叶组配方烟丝(80％)混合，及用常规卷烟辅材卷制成卷烟，即为具有薄荷醇与二氢香豆素同时缓释功能的燃烧性卷烟。
评吸实验发现，装载有本发明烟草薄片的卷烟在抽吸过程中，3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯分子内裂解，可以均匀释放出L-薄荷醇、二氢香豆素两种香气。该样品有使烟气柔和细腻、增强饱满感的作用，且前后一致性很好。
实施例2
采用实施例1类似的方法，合成3-(邻-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸苯乙醇酯。
将3-(邻-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸苯乙醇酯按摩尔比1：3：1溶于(质量比为10/90)的混合溶剂中配制成质量百分数为0.3％的溶液。
将烟叶原料(50％梗料、40％叶料、10％木浆)混合后用水浸泡萃取。萃取液中的可溶物部分浓缩后，在配料罐中将前述的3种5-羟基酸醇酯的乙醇/水溶液分散于浓缩后的萃取液中(质量比为1/100)。从萃取机中分离出来的固体物经长网纸机抄造后得烟草基片，将萃取液浸涂到基片上，涂布率为35％，热风干燥后即得含有3-(邻-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、3-(2- 羟基环己基)丙酸苯乙醇酯的烟草薄片。烘箱温度控制在110℃。
将上述含有3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、3-(2- 羟基环己基)丙酸苯乙醇酯的烟草薄片以25％的添加比例，与某叶组配方烟丝 (75％)混合，及用常规卷烟辅材卷制成卷烟，即为可同时缓释薄荷醇、香叶醇、苯乙醇3种醇类香料与二氢香豆素、δ-己内酯、八氢香豆素3种δ-内酯的燃烧性卷烟。
评吸实验发现，装载有本发明烟草薄片的卷烟在抽吸过程中，可以通过烟草薄片表面涂覆的5-羟基酸醇酯在抽吸过程中的分子内裂解，均匀释放出薄荷醇、二氢香豆素、苯乙醇、叶醇等多种香气。该样品有使烟气柔和细腻、增强饱满感的作用，且前后一致性很好。
实施例3
将薄荷醇31.25g、δ-己内酯11.41g、二氢香豆素14.82g及柠檬酸0.4g混合于100mL单口瓶中，70℃下加热5小时，即制得包含5-羟基己酸薄荷醇酯和 3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯的混合潜香物(本案例也合称为δ-羟基酸薄荷醇酯)。
采用实施例1类似方法，制得烟草薄片。并对其进行评吸实验。

Claims (20)

1.一种含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的5-羟基酸醇酯为具有式1结构式的至少一种化合物；
Figure FDA0001992198000000011
所述的5-羟基酸醇酯在不低于120℃的温度下可裂解成R1OH和式2结构的δ-内酯；
Figure FDA0001992198000000012
R1OH和δ-内酯具有在卷烟上可接受的气味。
2.如权利要求1所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，R2、R3为H、C1～C10的烃基；或者R2、R3环合形成饱和环状基团、部分不饱和环状基团或者芳香基团。
3.如权利要求1所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的R2为H；R3为C1～C7的烷基。
4.如权利要求3所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的R3为直链烷基。
5.如权利要求3所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的R2、R3环合成饱和环烷基、部分不饱和环状基团或芳香基。
6.如权利要求5所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的5-羟基酸醇酯具有式1-A或式1-B结构：
Figure FDA0001992198000000013
所述的R4为H、C1～C4的烃基。
7.如权利要求1～6任一项所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的R1-OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
8.如权利要求1所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的5-羟基酸醇酯包含5-羟基己酸叶醇酯、5-羟基己酸苯乙醇酯、5-羟基己酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、5-羟基辛酸叶醇酯、5-羟基壬酸薄荷醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸叶醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸苯乙醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸异戊醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香叶醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香茅醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸大茴香醇酯中的至少一种。
9.如权利要求1所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的5-羟基酸醇酯在卷烟抽吸过程中裂解。
10.如权利要求9所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，所述的5-羟基酸醇酯在120～260℃的温度下裂解。
11.如权利要求1所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，单种5-羟基酸醇酯的添加量占烟草薄片重量的0.00001～0.01％，优选的添加量为0.0001～0.001％。
12.如权利要求1所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，5-羟基酸醇酯涂布在烟草薄片的表面，或者均匀分散在烟草薄片中。
13.如权利要求1～12任一项所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片，其特征在于，包括烟草基片以及包覆所述烟草基片的包覆层；所述的包覆层中包含有所述的5-羟基酸醇酯。
14.一种权利要求1～13任一项所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片的制备方法，其特征在于，将5-羟基酸醇酯作为潜香物添加剂，在烟草薄片基片上添加所述的5-羟基酸醇酯，制得所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片。
15.如权利要求14所述的制备方法，其特征在于，将5-羟基酸醇酯用溶剂溶解，再将该溶液分散到萃取液中即得到涂布液，将涂布液涂布在烟草薄片基片上，干燥即得所述的含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片。
16.如权利要求15所述的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为醇水混合溶液，所述的醇为乙醇和/或丙二醇。
17.如权利要求15所述的制备方法，其特征在于，涂布液中的5-羟基酸醇酯的含量为0.0001～0.1％。
18.如权利要求15所述的制备方法，其特征在于，涂布率为30～40％。
19.一种权利要求1～13任一项所述的烟草薄片，或者权利要求14～18任一项所述制备方法制得的烟草薄片的应用，其特征在于，用于制备燃烧性卷烟或加热不燃烧卷烟。
20.一种具有同时缓释醇类香料与δ-内酯功能的燃烧性卷烟，其特征在于，所述的烟丝棒中添加有权利要求1～13任一项所述的烟草薄片，或者权利要求14～18任一项所述制备方法制得的烟草薄片。
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刘善宇: "酯类烟用潜香物质的合成与加香效应研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

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