CN111688960B - 一种聚合物基潜香缓释材料及其制备方法和在加热不燃烧烟草制品中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于加热不燃烧卷烟,具体提供了一种聚合物基潜香缓释材料,包括聚合物基材和至少一种化合物的δ‑羟基酸醇酯。本发明还包括所述的聚合物基潜香缓释材料的制备方法和在加热不燃烧烟草制品中的应用。本发明的制备方法,包括将δ‑羟基酸醇酯按一定比例与成膜剂材料混合,经干燥、成膜制得缓释膜材料。本发明制得的缓释膜材料可以有效缓慢释放醇类香料及另外两种δ‑内酯的复合香气,可以显著提升加热不燃烧烟草制品的香味缓释效果和口感的丰富多样性。
Description
技术领域
本发明涉及一种加热不燃烧烟草制品中含δ-羟基酸醇酯的香味成分缓释方法及其应用,属于新型烟草制品香味缓释技术领域。
背景技术
在新型烟草制品领域,加热不燃烧烟草制品通过控制内在烟草材料的温度使其处于非燃烧的状态以实现低害的目的,其口味最接近传统卷烟,且外观与消费方式上也与传统卷烟相似,在一定程度上不仅能给予使用者与传统卷烟相似的感官体验,而且能大大减少吸食传统卷烟的危害性,因此加热不燃烧烟草制品己成为行业最具发展潜力的热点。
相比传统卷烟,由于改变了加热模式和吸食方式,加热不燃烧卷烟在抽吸过程中烟草部分整体一直处于加热状态,香味物质的释放,尤其是挥发性强的外加香味物质的释放难以保持前后均匀,难以保证其质量稳定性和产品口味风格的实现。因此,挥发性强的外加香味缓释技术是赋予加热不燃烧烟草制品较好的感官品质和稳定风格特征的关键基础技术之一。
加热不燃烧卷烟的烟草部分在加工过程中难免会损失部分烟草内源香料,且因加热温度较低(200~350℃),抽吸时存在香气物质明显不足,具有木质、辛辣等杂气的问题,需通过添加一定量的烟草提取物或外源性香料来提高烟草部分的感官品质。沸点较低、挥发性较强的香料若直接加注到烟草端时,在加工干燥阶段极易挥发损失,赋香效果不佳。如香料薄荷醇在抽吸过程中可起到降低辛辣杂气、减轻舌面残留的作用,叶醇可提供清香及天然感、有掩盖粗杂气的作用,苯乙醇可协调烟香、增加加热不燃烧卷烟香味的圆熟和津醇的吸味,然而这些醇类香料单体若直接用于加热不燃烧卷烟烟草部分的加香不仅会在干燥工艺及后续的存放阶段中极易挥发损失,存在香气不持久的问题;而且在加热不燃烧卷烟加热过程中容易在第一口、第二口就释放殆尽,使得抽吸口味前后差异性较大,造成不适的感官体验。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题,本发明提供一种聚合物基潜香缓释材料(本发明也称为醇、δ-内酯双香气潜香物缓释材料;或者称为含有δ-羟基酸醇酯的缓释材料;或者简称为缓释材料),旨在提供一种全新的具有醇类香气和δ-内酯香气的潜香物缓释材料。
本发明第二目的在于,提供一种所述的聚合物基潜香缓释材料的制备方法。
本发明第三目的在于,提供一种所述的聚合物基潜香缓释材料的应用。
本发明第四目的在于,提供一种具有醇类香料与δ-内酯同时缓慢释放功能的烟丝棒以及制得的加热不燃烧卷烟。
一种聚合物基潜香缓释材料,包括聚合物基材(本发明也称为成膜剂材料)和具有式1结构式的至少一种化合物的δ-羟基酸醇酯;
所述的δ-羟基酸醇酯在不低于120℃的温度下可裂解成R1OH和式2结构的δ-内酯;
R1OH和δ-内酯具有在卷烟上可接受的气味。
本发明创新地将δ-羟基酸醇酯作为潜香添加剂应用于加热不燃烧卷烟加香。本发明提供的缓释材料在加热时其中所含的δ-羟基酸醇酯可裂解缓慢释放出醇类香料及另外一种或几种δ-内酯香料。本发明技术可以有效解决加热不燃烧卷烟中香味物料在整体受热后的突释问题,降低前几口和最后几口之间的香味差距,显著改善抽吸口感。
本发明提供了一种全新地向加热不燃烧卷烟中添加混合香气的思路,即利用创新物料的自身解离,释放出多种香气。基于本发明创新地发明构思,本发明利用δ-羟基酸醇酯作为缓释材料的添加剂,利用该化合物在抽吸过程中可以发生分子内裂解,释放中两类香气物质,实现该两类香气物质的控释加香效果。
本发明创新地将δ-羟基酸醇酯作为醇类香料和δ-内酯香料的潜香物。与直接在加热不燃烧卷烟中应用两类香原料相比,将δ-羟基酸醇酯应用于加热不燃烧卷烟的香味缓释材料中,可以减少这两类香料在加工和存货期的挥发性损失;此外,还可以实现醇类香料与δ-内酯香料在加热不燃烧卷烟加热抽吸过程中的均匀控制释放,同时解决挥发性低的醇类香料在加热不燃烧卷烟抽吸过程中体现出的口味前后不均匀的问题。
为了更好地发挥本发明δ-羟基酸醇酯香气释放效果,改善在抽吸过程中自身解离的行为,本发明研究发现,可通过调控式1化合物中的取代基,通过基团之间分子内的相互作用,改善其在抽吸过程中的释放行为,改善混合加香效果。
作为优选,R2、R3为H、C1~C10的烃基;进一步优选,所述的R2为H;R3为C1~C7的烷基。更进一步优选,所述的R3为直链烷基。
或者,R2、R3环合形成饱和环状基团、部分不饱和环状基团或者芳香基团;优选地,所述的R2、R3环合成饱和环烷基或芳香基。
进一步优选,所述的δ-羟基酸醇酯具有式1-A或式1-B结构:
所述的R4为H、C1~C4的烃基。
所述的δ-内酯包括δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯、二氢香豆素、八氢香豆素中的至少一种。
进一步优选,所述的R1-OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
所述的δ-羟基酸醇酯可以是5-羟基己酸叶醇酯、5-羟基己酸苯乙醇酯、5-羟基己酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、5-羟基辛酸叶醇酯、5-羟基壬酸薄荷醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸叶醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸苯乙醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸异戊醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香叶醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香茅醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸大茴香醇酯等中的1种,且不局限于上述5-羟基酸醇酯。
作为优选,所述的δ-羟基酸醇酯在加热不燃烧烟草制品的烟草棒加热过程中发生裂解。
进一步优选,所述的δ-羟基酸醇酯在120~260℃的温度下裂解。
本发明还提供了一种所述的δ-羟基酸醇酯潜香物可由R1OH和δ-内酯在酸或者碱为催化剂的催化下进行酯交换反应得到;
本发明酯交换反应线路见方程式1:
优选地,所述的R1OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
优选地,所述的δ-内酯为δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯、二氢香豆素、八氢香豆素中的至少一种。
优选地,R1OH和δ-内酯摩尔比为5/1~1/2。1/1~1/3为较佳投入量,1/1.1~1/1.5为最佳投入量。
优选地,所述的酸为质子酸、路易斯酸、酸性离子交换树脂中的至少一种。
所述的碱为碱金属氢氧化物。
优选地,所述的催化剂的用量为δ-内酯物质的量的0.005~0.5倍。
进一步优选,所述的催化剂为酸,其用量优选为δ-内酯物质的量的0.01~0.05倍。
进一步优选,所述的催化剂为碱,其用量优选为0.01~0.05倍。
优选地,酯交换反应的温度不高于80℃。反应可通过微波或者加热方式提供热源。
优选地,反应可用环己烷、石油醚、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等作为反应介质,也可不用反应物以外的其他物质来作为反应溶剂。
作为优选,所述的聚合物基材包含聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚乳酸、壳聚糖、甲基纤维素、羟丙基纤维素、乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素中的至少一种。
作为优选,所述的聚合物基材的分子量为1万~150万。
本发明中,采用聚合物作为基材(载体)并在所述的基材中包埋、分散、镶嵌的δ-羟基酸醇酯,该材料应用在加热不燃烧烟草制品中,可以克服加热不燃烧烟草制品直接加香存在的第一口香气过浓、第二口香气基本挥发殆尽、难以赋予产品特定的质量风格特征等技术问题,有助于开发感官质量好、风格特征鲜明的加热不燃烧烟草制品。
本发明所述的缓释材料,优选为包含聚合物基材和δ-羟基酸醇酯的薄片或者膜材料。
作为优选,所述的缓释材料,为包含复合有聚合物基材和δ-羟基酸醇酯的单层结构;或者在该单层结构的表面复合有聚合物基材层所形成的多层复合结构。
本发明中,单种δ-羟基酸醇酯的添加量占缓释材料重量的0.001%~80%;优选为10%~60%。
作为优选,缓释材料中的δ-羟基酸醇酯的含量为10%~80%。
本发明还提供了一种所述的聚合物基潜香缓释材料的制备方法,用溶剂将聚合物基材和δ-羟基酸醇酯溶解,获得均质溶液,涂布后去除溶剂,获得所述的聚合物基潜香缓释材料。
所述的溶剂为可以溶剂所述的聚合物基材以及δ-羟基酸醇酯的任意溶剂,优选为水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯中的至少一种;进一步优选为醇水混合溶液,所述的醇为乙醇和/或丙二醇。
溶剂的用量使所述的均质溶液利于涂布即可。优选地,所述的聚合物基材与溶剂的质量比为1∶1~1∶20,优选的质量百分比为1∶5~1∶10。
本发明中,所述的去除溶剂的方法可以是室温挥发、30-50℃热风干燥、低温蒸发或冷冻干燥。
本发明提供了一种所述的聚合物基潜香缓释材料的应用,用于制得加热不燃烧烟草制品的烟草棒。
为了适用于应用,所述的聚合物基潜香缓释材料可以剪切或卷曲成各种形状应用到加热不燃烧烟草制品中,包括但不限于丝状、片状、粒状、滚筒状。
本发明提供了一种具有同时缓释醇类香料与δ-内酯功能的加热不燃烧烟草制品的烟草棒,包含本发明所述的缓释材料。
本发明优选的烟草棒,为由丝状的缓释材料与烟丝复合形成的单元烟草棒。
本发明还提供了一种具有同时缓释醇类香料与δ-内酯功能的加热不燃烧烟草制品,包含本发明所述的烟草棒。
本发明的有益效果在于:
1、本发明制得的缓释材料能够在加热不燃烧卷烟加热过程中均匀释放醇类香料与δ-内酯,提供两种或两种以上香料的复合香气,降低加热不燃烧卷烟中固有的杂气,改善口感,提升加热不燃烧烟草制品质量稳定性。
2、可以极大的减少在加热不燃烧卷烟生产和运输中低沸点醇类香料易挥发导致的香气损失。
附图说明
图1为羟丙基甲基纤维素膜的TG-DTG曲线。
图2为潜香物δ-羟基酸薄荷醇酯的TG-DTG曲线。
图3为添加有潜香物δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜的TG-DTG曲线。
图4为添加有潜香物δ-羟基酸醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜在150℃顶空条件下的气相色谱总离子流图。
图5为添加有潜香物δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜在200℃恒温条件下的TG曲线。
图6为添加薄荷醇单体香料的羟丙基甲基纤维素缓释膜的TG-DTG曲线。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
将薄荷醇31.25g、δ-己内酯11.41g、二氢香豆素14.82g及柠檬酸0.4g混合于100mL单口瓶中,70℃下加热5小时,即制得包含5-羟基己酸薄荷醇酯和3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯的混合潜香物(本案例也合称为δ-羟基酸薄荷醇酯)。
为促进上述含有δ-羟基酸薄荷醇酯的潜香物在加热不燃烧卷烟的加热区间能较为缓慢、均匀释放,本方案以羟丙基甲基纤维素作为缓释膜材料负载上述混合潜香物并应用于加热不燃烧烟草制品的加热端。具体实施方法如下:称取2g羟丙基甲基纤维素(食品级,产地印度),加入约20mL乙醇使羟丙基甲基纤维素完全溶解。再加入5g上述混合潜香物,充分搅拌,使其均匀分散在溶液中。将上述液体涂布于平板,采用室温挥发的方法充分去除溶剂,即得7.2g直径为20cm、厚度为0.75mm的圆形膜,制成膜后将其切成长约20mm的丝状物,以1%的比例掺配至细支卷烟形状的加热不燃烧烟草制品的烟草物料中,即制得含有δ-羟基酸薄荷醇酯缓释膜的加热不燃烧烟草制品。
为了表征上述含有δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜的质量随温度的变化情况,本案例分别对未添加δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素膜、上述混合δ-羟基酸薄荷醇酯和添加有δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜进行了热重分析测试。图1为未添加δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素膜的TG-DTG曲线。从图中可知,羟丙基甲基纤维素膜在310℃之前基本没有重量损失,在313℃~398℃之间快速失重,在364℃时失重速率最大,该阶段对应羟丙基甲基纤维素膜的分解。图2为上述δ-羟基酸薄荷醇酯的TG-DTG曲线,该类潜香物在120℃左右开始裂解,随着温度的升高逐渐气化,失重速率也逐渐增大,当温度到达260℃左右,潜香物完全气化。图3为添加有δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜的TG-DTG曲线。可知在100℃~300℃之间失重较为缓慢(失重速率明显比图2要小),DTG曲线波动相对平缓,缓释膜中潜香物的挥发速率在2.4%/min至4.5%/min之间波动,说明其添加的潜香物在300℃以下的温度区间均是以持续、缓慢、均匀、稳定的方式挥发,300℃时失重率约为70%。
将上述缓释膜样品在150℃顶空平衡温度下进行顶空气相色谱分析,如图4所示。保留时间为10.93min的色谱峰为δ-己内酯,保留时间为12.94min的色谱峰为薄荷醇,保留时间为18.34min的色谱峰为二氢香豆素,由此说明该缓释膜材料所含的潜香物在150℃能发生裂解、且裂解产物为所需的香料成分。
进一步分析上述含有δ-羟基酸薄荷醇酯的羟丙基甲基纤维素缓释膜在200℃恒温条件下的TG曲线,如图5所示,在2min内快速升温至200℃并开始处于恒温状态,缓释膜呈缓慢、均匀失重趋势,20min内失重率约为45%,持续失重释放香味的时间达30min以上。与之相比较,对其相同配比(将2.7g薄荷醇和2g羟丙基甲基纤维素同样实验条件下制成的膜)的对照样品也进行了TG-DTG分析,如图6所示。从图6可以看出,对照样品中的薄荷醇在受热后开始气化,而且气化的速率非常快,当温度到140℃左右时,薄荷醇已完全气化。
上述实验表明δ-羟基酸薄荷醇酯在受热后可缓慢裂解并释放出薄荷醇及δ-己内酯、二氢香豆素,该缓释膜材料对醇类香料薄荷醇具备很好的缓释作用。
对上述加热不燃烧烟草制品进行评吸测试,对照为添加有相同配比的δ-内酯和薄荷醇的不燃烧烟草制品。结果表明,添加有上述缓释膜材料的加热不燃烧烟草制品的凉感持续性、逐口释放均匀性更好,饱满感感受更佳。
实施例2
将叶醇20.03g、δ-己内酯7.65g、二氢香豆素19.71g及柠檬酸0.4g混合于100mL单口瓶中,65℃下加热5小时。即制得5-羟基己酸叶醇酯和3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇酯的混合潜香物(本案例也合称为δ-羟基酸叶醇酯)。
为促进上述含有δ-羟基酸叶醇酯的潜香物质在加热阶段缓慢、均匀释放,本方案以聚乙烯醇作为缓释膜材料负载上述混合潜香物并应用于加热不燃烧烟草制品的加热端。具体实施方法如下:称取2g聚乙烯醇(医药级,1788型),加入约20mL水使聚乙烯醇完全溶解。再加入2g上述混合潜香物,充分搅拌,使其均匀分散在溶液中。将上述液体涂布于平板,采用40℃热风干燥的方法充分去除溶剂,制成膜后将其切成长约20mm的丝状物,以2%的比例掺配至细支卷烟形状的加热不燃烧烟草制品的烟草物料中。
评吸测试结果和热重分析结果表明,上述含有δ-羟基酸叶醇酯潜香物的聚乙二醇缓释膜在120℃~300℃之间能达到缓慢、均匀失重的效果,所添加香料的逐口释放均匀性较好,持续均匀释放时间达30min以上,在20min以内失重率为25%。符合加热不燃烧烟草制品加热缓慢释放的要求。
实施例3
将苯乙醇24.434g、δ-己内酯5.71g、二氢香豆素22.23g及柠檬酸0.4g混合于100mL单口瓶中,60℃下加热6小时。即制得5-羟基己酸苯乙醇酯和3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯的混合潜香物。
为促进上述含有δ-羟基酸苯乙醇酯的潜香物质在加热阶段缓慢、均匀释放,本方案以甲基纤维素作为缓释膜材料负载上述混合潜香物并应用于加热不燃烧烟草制品的加热端。具体实施方法如下:称取2g甲基纤维素(食品级;平均分子量为1万~22万),加入约20mL乙醇水混合溶液使甲基纤维素完全溶解。再加入1g上述混合潜香物,充分搅拌,使其均匀分散在溶液中。将上述液体涂布于平板,采用40℃热风干燥的方法充分去除溶剂,制成膜后将其切成长约20mm的丝状物,以4%的比例掺配至细支卷烟形状的加热不燃烧烟草制品的烟草物料中。
评吸测试结果和热重分析结果表明,上述含有δ-羟基酸苯乙醇酯的潜香物与甲基纤维素缓释膜在120℃~300℃之间能达到缓慢、均匀失重的效果,所添加香料的逐口释放均匀性较好,持续均匀释放时间达30min以上,在20min以内失重率为18%。符合加热不燃烧烟草制品加热缓慢释放的要求。
Claims (12)
1.一种加热不燃烧烟草制品的聚合物基潜香缓释材料,其特征在于,包括聚合物基材和δ-羟基酸醇酯,其由聚合物基材和δ-羟基酸醇酯溶解的均质溶液涂布后去除溶剂得到;
所述的δ-羟基酸醇酯能在120~260℃的温度下裂解成R1-OH和δ-内酯;所述的δ-羟基酸醇酯包含5-羟基己酸叶醇酯、5-羟基己酸苯乙醇酯、5-羟基己酸薄荷醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯中的至少一种;
所述的R1-OH为叶醇、苯乙醇、薄荷醇中的至少一种;
所述的δ-内酯为δ-己内酯、二氢香豆素中的至少一种;
聚合物基材包含聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、壳聚糖、甲基纤维素、羟丙基纤维素、乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素中的至少一种;
所述的聚合物基材的分子量为1~150万。
2.如权利要求1所述的加热不燃烧烟草制品的聚合物基潜香缓释材料,其特征在于,所述的δ-羟基酸醇酯在加热不燃烧烟草制品的烟草棒加热过程中发生裂解。
3.如权利要求1所述的加热不燃烧烟草制品的聚合物基潜香缓释材料,其特征在于,单种δ-羟基酸醇酯的添加量占缓释材料重量的0.001%~80%。
4.如权利要求3所述的加热不燃烧烟草制品的聚合物基潜香缓释材料,其特征在于,缓释材料中的δ-羟基酸醇酯的含量为10%~80%。
5.如权利要求1所述的加热不燃烧烟草制品的聚合物基潜香缓释材料,其特征在于,为包含聚合物基材和δ-羟基酸醇酯的薄片或者膜材料。
6.一种如权利要求 1~5任一项所述的聚合物基潜香缓释材料的制备方法,其特征在于,用溶剂将聚合物基材和δ-羟基酸醇酯溶解,获得均质溶液,涂布后去除溶剂,获得所述的聚合物基潜香缓释材料。
7.如权利要求6所述的聚合物基潜香缓释材料的制备方法,其特征在于,所述的溶剂包含水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯中的至少一种。
8.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述的聚合物基材与溶剂的质量比为1:1~1:20。
9.如权利要求1~5任一项所述的聚合物基潜香缓释材料的应用,其特征在于,用于制得加热不燃烧烟草制品的烟草棒。
10.一种具有同时缓释醇类香料与δ-内酯功能的加热不燃烧烟草制品的烟草棒,其特征在于,包含权利要求1~5任一项所述的缓释材料。
11.如权利要求10所述的烟草棒,其特征在于,为由丝状的缓释材料与烟丝复合形成的单元烟草棒。
12.一种具有同时缓释醇类香料与δ-内酯功能的加热不燃烧烟草制品,其特征在于,包含权利要求10或11所述的烟草棒。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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