CN111662155B - 一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法及其提取的酚类化合物 - Google Patents

一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法及其提取的酚类化合物 Download PDF

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Abstract

本发明属于宽叶独行菜中化合物提取技术领域，具体的涉及一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法及所提取的酚类化合物。本发明公开了如式(Ⅰ)所示的一种宽叶独行菜酚类成分的提取方法。本发明的酚类化合物分离自宽叶独行菜，采用醇提宽叶独行菜干燥全草粗粉，接着进行减压浓缩后萃取，然后将得到的萃取物减压浓缩后经硅胶柱层析洗脱后再经MCI柱层析洗脱制备得到。解决了现有技术中未有明确的方法来提取宽叶独行菜中的酚类成分，严重的限制了宽叶独行菜的利用和研究的技术问题。

Description

一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法及其提取的酚类化 合物
技术领域
本发明属于宽叶独行菜中化合物提取技术领域，具体的涉及一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法及其提取的酚类化合物。
背景技术
宽叶独行菜(Lepidium latifolium L.)是十字花科独行菜属的植物，全国范围内均有分布，能够治疗内脏淤血、骨症、风湿关节炎及其引起的水肿、高血压等症。宽叶独行菜中含有丰富的酚类化合物。酚类成分具有良好的抗氧化、抗血小板活性、抗动脉粥样硬化、抗菌、抗肿瘤、保肝等作用。宽叶独行菜中含有丰富的酚类化合物。
目前，并未有明确的方法来提取宽叶独行菜中的酚类成分，严重的限制了宽叶独行菜的利用和研究。
发明内容
本发明为了解决上述背景技术中未有明确的方法来提取宽叶独行菜中的酚类成分，严重的限制了宽叶独行菜的利用和研究的技术问题，提供一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法及其提取的酚类化合物。
本发明采用的技术方案如下：
本发明一方面提供了一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法，包括以下步骤：
S1、取宽叶独行菜，在55～65℃下烘干4～6天后粉碎，得到20-80目的粗粉；
S2、将步骤S1中的粗粉用溶剂在超声的条件下提取1～3次，且将得到的提取液混合，接着进行减压浓缩得到浸膏；
S3、向步骤S2中的所述浸膏加入水进行分散，接着加入酚类萃取剂进行萃取，得到萃取物；
S4、将步骤S3中得到的萃取物经过减压浓缩并经过硅胶柱层析后用硅胶柱洗脱剂进行洗脱，再经过微孔树脂柱层析后用微孔树脂柱梯度洗脱剂梯度洗脱，最后依次经过Dubhe C18和Megress C18制备柱后用溶液洗脱，得到酚类化合物。
本发明一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法的有益效果是：
本发明所用试剂及材料分布广泛，资源量大，易于批量备料。本发明的制备工艺简单、重复性好且质量稳定可控，能够快速简便的将宽叶独行菜药材中的酚类化合物纯化提取出来。解决了现有的技术中未有明确的方法来提取宽叶独行菜中的酚类成分，严重的限制了宽叶独行菜的利用和研究的技术问题。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，在步骤2中，所述溶剂为乙醇，每次提取均在40KHz和600W的超声条件下提取1～2h，所述乙醇与所述粗粉的用量比为(5～15L)：1kg。
采用上述进一步方案的有益效果是，乙醇价格低廉，易于规模化生产。上述超声的提取条件能够提升后来得到酚类化合物的纯度。
进一步，所述乙醇与所述粗粉的用量比为10L：1kg。
采用上述进一步方案的有益效果是，乙醇与粗粉的的确定比例大大的提升了提取并得到宽叶独行菜中酚类化合物的质量和纯度。
进一步，在步骤S2和步骤S4中，所述减压浓缩的温度均为60～85℃，所述压力均为100～300hpa，所述浓缩的时间均为10～30min。
采用上述进一步方案的有益效果是，上述减压浓缩的条件能够得到更好的浸膏，有利于最终产品的得到。
进一步，在步骤S3中，所述酚类萃取剂为石油醚、乙酸乙酯和正丁醇中的任意一种，所述酚类萃取剂与所述水的体积比为0.5：(10～1)。
采用上述进一步方案的有益效果是，确定的酚类萃取剂能够得到确定的酚类化合物。且合适的酚类萃取剂能够与水混合得到更好纯度的酚类化合物。
进一步，所述酚类萃取剂与所述水的体积比为1:1。
采用上述进一步方案的有益效果是，所述酚类萃取剂与水的体积比能够得到最好纯度的酚类化合物。
进一步，在步骤S4中，所述硅胶柱洗脱剂为二氯甲烷、甲醇和水按照7：3:0.5的体积比组成的混合物；
所述微孔树脂柱梯度洗脱剂为甲醇-水且按照甲醇:水的体积比为3:7、6:4和9:1进行梯度洗脱；
所述的Dubhe C18柱和Megres C18柱的洗脱溶液均为乙腈和甲酸水溶液，其中，所述甲酸的质量浓度为0.2％，Dubhe C18柱的梯度洗脱程序为：乙腈：10wt％-10wt％-20wt％-30wt％-50wt％，0-30-50-60-80min；Megres C18柱的梯度洗脱程序为：乙腈：15wt％-15wt％，0-50min。
采用上述进一步方案的有益效果是，确定洗脱程序能够过滤其他的杂质，得到确定酚类化合物。
进一步，所述微孔树脂柱为MCI树脂。
采用上述进一步方案的有益效果是，确定树脂的分离效果更好。
本发明另一方面还提供一种利用上述所述的宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法制备得到的酚类化合物，所述酚类化合物的结构通式如下式(I)所示：
Figure BDA0002496129120000041
本发明制备得到的酚类化合物的有益效果是：
能够从宽叶独行菜中得到如式(I)所示的酚类化合物，从宽叶独行菜中提取的酚类化合物解决了目前并未有明确的方法来提取宽叶独行菜中的酚酸成分，严重的限制了宽叶独行菜的利用和研究的技术问题。且本发明的酚类化合物能够填补酚类化合物的生产。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述酚类化合物为如下化合式中的任意一种：
Figure BDA0002496129120000042
Figure BDA0002496129120000051
采用上述进一步方案的有益效果是，酚类萃取剂为石油醚得到4-羟基苯甲酸。酚类萃取剂为正丁醇得到对羟基肉桂酸酚类萃取剂为乙酸乙酯得到丁香酸、香兰素、香草酸和β-羟基苯基。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1、
一种宽叶独行菜中酚酸类化合物的提取方法，包括以下步骤：
S1、取20kg的宽叶独行菜，在55℃下烘干4天后粉碎，得到40目的粗粉；
S2、将步骤S1中的粗粉用95wt％的乙醇在40KHz和600W的超声条件下提取3次，每次1h,且将得到的提取液混合，接着在65℃和150hpa下减压浓缩20min得到1.8kg的浸膏；
S3、向步骤S2中的所述浸膏加入100kg的水进行分散，接着加入100kg的石油醚进行萃取，得到72.6g的萃取物；
S4、将步骤S3中得到的萃取物在65℃和150hpa下减压浓缩20min得到35g萃取物，并经过硅胶柱层析后用硅胶柱洗脱剂进行洗脱，所述硅胶柱洗脱剂为二氯甲烷、甲醇和水按照7：3:0.5的体积比组成的混合物；
再经过MCI柱层析后用微孔树脂柱梯度洗脱剂梯度洗脱，所述微孔树脂柱梯度洗脱剂为甲醇-水且按照甲醇:水的体积比为3:7、6:4和9:1进行梯度洗脱；最后依次经过Dubhe C18和Megress C18制备柱后用溶液洗脱，得到化合物4-羟基苯甲酸。所述的DubheC18柱和Megres C18柱的洗脱溶液均为乙腈和甲酸水溶液，其中，所述甲酸的质量浓度为0.2％，Dubhe C18柱的梯度洗脱程序为：乙腈：10wt％-10wt％-20wt％-30wt％-50wt％，0-30-50-60-80min；Megres C18柱的梯度洗脱程序为：乙腈：15wt％-15wt％，0-50min。
将得到的4-羟基苯甲酸进行结构鉴定，鉴定结果如下：
化合物光谱数据：4-羟基苯甲酸为白色粉末。分子式C7H6O3,1H NMR(600MHz,MEOD)δ:7.88(2H,d,J＝14Hz,H-2,H-6),6.83(2H,d,J＝14Hz,H-3,H-5)；13C-NMR(600MHz,MEOD)δ:168.7(s,C-7),162.0(s,C-4),131.6(s,C-2,C-6),121.4(s,C-1),114.6(s,C-3,C-5)。
实施例2、
与实施例1的区别在于，在步骤S3中，加入100kg的石油醚进行萃取变为加入100kg的乙酸乙酯，得到丁香酸。
将得到的丁香酸进行结构鉴定，鉴定结果如下：
化合物光谱数据：丁香酸为白色粉末。分子式C9H10O5,1H NMR(600MHz,MEOD)δ:7.33(2H,s,H-2,H-6),3.88(6H,s,3,5-OCH3)；13C-NMR(600MHz,MEOD)δ:168.7(s,C-7),147.4(s,C-3,C-5),140.3(s,C-4),120.7(s,C-1),106.9(s,C-2,C-6),55.4(s,3,5-OCH3).
实施例3、
与实施例1的区别在于，在步骤S3中，加入100kg的石油醚进行萃取变为加入100kg的正丁醇，得到对羟基肉桂酸。
化合物光谱数据：对羟基肉桂酸为白色结晶。分子式C9H8O3,1H NMR(600MHz,MEOD)δ:7.60(1H,d,J＝15.9Hz,H-7),7.45(2H,d,J＝8.6Hz,H-3,5),6.80(2H,d,J＝8.6Hz,H-2,6),6.28(1H,d,J＝15.9Hz,H-8)；13C-NMR(600MHz,MEOD)δ:169.6(s,C-9),159.8(s,C-1),145.2(s,C-7),129.7(s,C-3,5),125.8(s,C-4),115.4(s,C-2,6),114.2(s,C-8)。
实施例4、
与实施例1的区别在于，在步骤S3中，加入100kg的石油醚进行萃取变为加入100kg的乙酸乙酯，得到香兰素。
将得到的香兰素进行结构鉴定，鉴定结果如下：
化合物光谱数据：白色固体，1H NMR(600MHz,CD3OD)δ:9.74(1H,s,-CHO),7.43(1H,s,H-2),7.41(1H,d,J＝7.9Hz,H-6),6.93(1H,d,J＝7.9Hz),3.92(3H,s,-OCH3)；13C NMR(150MHz,CD3OD)δ:191.48(s,C-7),153.3(s,C-4),148.29(s,C-3),129.29(s,C-1),126.50(s,C-6),114.92(s,C-5),109.93(s,C-2),54.98(s,-OCH3).
实施例5、
与实施例1的区别在于，在步骤S3中，加入100kg的石油醚进行萃取变为加入100kg的乙酸乙酯，得到香草酸。
将得到的香草酸进行结构鉴定，鉴定结果如下：
化合物光谱数据：白色粉末，C8H8O4，ESI-MS m/z:167[M-H]-。1H NMR(600MHz,CD3OD)δ:7.59(1H,dd,J＝8.0,1.6Hz,H-6),7.57(1H,d,J＝1.6Hz,H-2),6.86(1H,d,J＝8.0Hz,H-5),3.90(3H,s,-OCH3)13C NMR(150MHz,CD3OD)δ:168.74(s,C-7),151.23(s,C-4),147.23(s,C-3),123.93(s,C-6),121.67(s,C-1),114.47(s,C-2),112.40(s,C-5),55.02(s,-OCH3).
实施例6
与实施例1的区别在于，在步骤S3中，加入100kg的石油醚进行萃取变为加入100kg的乙酸乙酯，得到β-羟基苯炔。
将得到的β-羟基苯炔进行结构鉴定，鉴定结果如下：化合物光谱数据：白色无定形粉末，C10H12O4，ESI-MS m/z:195[M-H]-。1H NMR(600MHz,CD3OD)δ:7.57(1H,dd,J＝8.2,2.0Hz,H-6'),7.54(1H,d,J＝2.0Hz,H-2'),6.86(1H,d,J＝8.2Hz,H-5'),3.94(2H,t,J＝6.1Hz H-3),3.90(3H,s,3-OCH3),3.16(2H,t,J＝6,1Hz,H-2)；13C NMR(150MHz,CD3OD)δ:198.30(s,C-1),151.94(s,C-3'),147.67(s,C-4'),129.24(s,C-1'),123.33(s,C-6'),114.40(s,C-5'),110.49(s,C-2'),57.53(s,C-3),54.99(s,3-OCH3),40.26(s,C-2)。
在本说明书的描述中，术语“一个实施例”、“一些实施例”、“具体实施例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或实例。而且，描述的具体特征、结构、材料或特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、取宽叶独行菜，在55～65℃下烘干4～6天后粉碎，得到20-80目的粗粉；
S2、将步骤S1中的粗粉用溶剂在超声的条件下提取1～3次，且将得到的提取液混合，接着进行减压浓缩，得到浸膏；
S3、向步骤S2的所述浸膏中加入水进行分散，接着加入酚类萃取剂进行萃取，得到萃取物；
S4、将步骤S3中得到的萃取物经过减压浓缩并经过硅胶柱层析后用硅胶柱洗脱剂进行洗脱，再经过微孔树脂柱层析后用微孔树脂柱梯度洗脱剂梯度洗脱，最后依次经过DubheC18柱和Megress C18柱后用溶液洗脱，得到酚类化合物；
在步骤S3中，所述酚类萃取剂为石油醚、乙酸乙酯和正丁醇；
在步骤S4中，所述硅胶柱洗脱剂为二氯甲烷、甲醇和水按照7：3:0.5的体积比组成的混合物；
所述微孔树脂柱梯度洗脱剂为甲醇-水且按照甲醇:水的体积比为3:7、6:4和9:1进行梯度洗脱；
所述的Dubhe C18柱和Megres C18柱的洗脱溶液均为乙腈水溶液，Dubhe C18柱的梯度洗脱程序为：乙腈：10wt％-10wt％-20wt％-30wt％-50wt％，0-30-50-60-80min；
所述微孔树脂柱为MCI树脂；
所述酚类化合物为如下化合式：
Figure FDA0003219447560000021
2.根据权利要求1所述的宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法，其特征在于，在步骤S2中，所述溶剂为乙醇，每次提取均在40KHz和600W的超声条件下提取1～2h，所述乙醇与所述粗粉的用量比为(5～15L)：1kg。
3.根据权利要求2所述的宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法，其特征在于，所述乙醇与所述粗粉的用量比为10L：1kg。
4.根据权利要求1所述的宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法，其特征在于，在步骤S2和步骤S4中，所述减压浓缩的温度均为60～85℃，所述压力均为100～300hpa，所述浓缩的时间均为10～30min。
5.根据权利要求1所述的宽叶独行菜中酚类化合物的提取方法，其特征在于，所述酚类萃取剂与所述水的体积比为1:1。
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