CN111656232A - 偏光膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
偏光膜形成用组合物,其包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂、及有机溶剂,并满足下式(1)。式(1)中,A(380)表示用上述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在380nm处的吸光度。A(380)≥1.2(1)。
Description
技术领域
本发明涉及包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂及有机溶剂的偏光膜形成用组合物、偏光膜、该偏光膜的制造方法、以及偏光板。
背景技术
平板显示装置(FPD)中使用了偏光板、相位差板等光学膜。近年来,从薄膜化的观点考虑,正在对包含下述偏光膜的偏光板进行研究,所述偏光膜是使包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂及有机溶剂的组合物固化而成的(例如,专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2012-083734号公报
发明内容
发明要解决的课题
为了连续地形成这样的偏光膜,需要制作包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂及有机溶剂的偏光膜形成用组合物并进行长期保存。但是,根据本申请的发明人的研究,该偏光膜形成用组合物在长期保存时,光聚合引发剂因受到光的照射而产生自由基。已知由于以这样的方式产生的自由基,组合物中的聚合性液晶化合物发生反应,因此若在保存后使聚合性液晶化合物以取向状态固化,则有时产生取向缺陷。
因此,本发明的目的在于提供下述偏光膜形成用组合物等,其长期保存稳定性优异,即使长期保存后,也能够有效地抑制得到的偏光膜中的取向缺陷的产生。
用于解决课题的手段
本申请的发明人为解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,在包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂及有机溶剂的偏光膜形成用组合物中,380nm的吸光度在特定的范围内时,能够解决上述课题,从而完成了本发明。即,本发明包括以下的方案。
[1]偏光膜形成用组合物,其包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂、及有机溶剂,并满足下式(1)。
A(380)≥1.2(1)
[式中,A(380)表示用上述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在380nm处的吸光度]
[2]如[1]所述的偏光膜形成用组合物,其还满足下式(2)。
0.8≥A(650)(2)
[式中,A(650)表示用上述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在650nm处的吸光度]
[3]如[1]或[2]所述的偏光膜形成用组合物,其中,聚合性液晶化合物为显示近晶型液晶性的化合物。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的偏光膜形成用组合物,其中,偏光膜形成用组合物中的固态成分的含量为该偏光膜形成用组合物的质量的5~50质量%。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的偏光膜形成用组合物,其中,聚合性液晶化合物的含量为偏光膜形成用组合物中的固态成分的质量的50~99质量%。
[6]如[1]~[5]中任一项所述的偏光膜形成用组合物,其中,二向色性色素的含量为偏光膜形成用组合物中的固态成分的质量的1~20质量%。
[7]偏光膜,其为[1]~[6]中任一项所述的偏光膜形成用组合物的固化物。
[8]偏光膜的制造方法,其包括下述工序:
工序(ii),形成[1]~[6]中任一项所述的偏光膜形成用组合物的涂膜,并将有机溶剂从该涂膜中干燥除去;及
工序(iii),使聚合性液晶化合物以近晶型液晶相的状态进行取向固化。
[9]如[8]所述的方法,其包括下述工序(i):以满足上述式(1)及/或(2)的状态保存[1]~[6]中任一项所述的偏光膜形成用组合物。
[10]偏光板,其包含[7]所述的偏光膜、基材、及光取向膜。
发明的效果
本发明的偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性优异,即使长期保存后,也能够有效地抑制得到的偏光膜中的取向缺陷的产生。
具体实施方式
<偏光膜形成用组合物>
本发明的偏光膜形成用组合物包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂、及有机溶剂,并满足下式(1)。
A(380)≥1.2(1)
[式中,A(380)表示用上述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在380nm处的吸光度]
若偏光膜形成用组合物在380nm处的吸光度在特定的范围内,则在保存该组合物时,能够有效地抑制或防止光聚合引发剂的自由基的产生及由该自由基导致的聚合性液晶化合物的聚合反应。因此,对于本发明的偏光膜形成用组合物而言,即使使该组合物中的聚合性液晶化合物以取向状态聚合,也基本或完全不产生取向缺陷。因此,本发明的偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性优异,即使长期保存后也能够形成显示出优异取向性的偏光膜。
上述式(1)中,A(380)的值优选为1.4以上,更优选为1.6以上。式(1)中的A(380)为上述值以上时,能够更有效地抑制或防止聚合性液晶化合物的聚合(聚合物化),能够进一步提高偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性。另外,式(1)中的A(380)的值通常为4.0以下,优选为3.5以下。上述式(1)为上述值以下时,可减少二向色性色素的析出等。
本发明的偏光膜形成用组合物优选还满足下式(2)。
0.8≥A(650)(2)
[式中,A(650)表示用上述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在650nm处的吸光度]
偏光膜形成用组合物在650nm处的吸光度为0.8以下时,可见光(尤其是红色光)的一部分不被偏光膜形成用组合物吸收而透过,因此,若偏光膜形成用组合物中存在灰尘等杂质、二向色性色素等的溶解残渣,通过目视即可确认。因此,能够容易地将这样的杂质、溶解残渣等从偏光膜形成用组合物中去除,能够有效地抑制或防止由该杂质、溶解残渣引起的取向缺陷的产生。
另一方面,从偏光性能的观点考虑,偏光膜能够阻截可见光是优选的。本发明的一个实施方式中,偏光膜形成用组合物在固化前的状态下如上文所述透过650nm的光,但若固化而形成偏光膜,则极大吸收波长会向长波长侧偏移(有时称为红移),在此影响下,650nm的光被阻截。如此,本发明的偏光膜形成用组合物具有在固化前能够目视到杂质等这样的优点,且具有在固化后能够确保偏光性能这样的优点。需要说明的是,使偏光膜形成用组合物固化而形成偏光膜时发生红移的原因推测如下:在聚合性液晶化合物以取向状态固化而得到的液晶(有时称为聚合液晶)中包入有二向色性色素,由此使得聚合液晶与二向色性色素的距离变近,电子密度上升,彼此发生相互作用。
此处,在测定380nm及650nm的吸光度的溶液中,偏光膜形成用组合物的浓度(质量%)表示相对于偏光膜形成用组合物与稀释用的有机溶剂的总质量(100质量%)而言的偏光膜形成用组合物的质量(含量)。对于上述380nm及650nm处的吸光度而言,可以将偏光膜形成用组合物以光程成为1cm的方式放入石英池中,使用分光光度计进行测定,例如可利用实施例记载的方法测定。需要说明的是,测定吸光度的有机溶剂使用与偏光膜形成用组合物中的有机溶剂同样的溶剂。
上述式(2)中,A(650)的值优选为0.7以下,更优选为0.5以下。式(2)中的A(650)为上述值以下时,650nm的光容易透过偏光膜形成用组合物,更容易通过目视确认杂质、溶解残渣等。A(650)的值通常为0.4以上。式(2)中的A(650)为上述值以上时,容易提高得到的偏光膜的偏光性能。
本发明的偏光膜形成用组合物优选还满足下式(3)
A(400~600)≥1.0(3)
[式中,A(400~600)表示用上述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在400~600nm处的吸光度]。
满足式(3)的关系时,容易使得到的偏光膜的偏光性能提高。A(400~600)的值通常为4.0以下,优选为3.5以下。需要说明的是,波长400~600nm的吸光度可利用与上述380nm及650nm的吸光度同样的方法测定。
本发明的优选方式中,偏光膜形成用组合物满足上述式(1)~(3)。这样的偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性优异,并且能够目视确认杂质等的混入,因此能够有效地抑制得到的偏光膜的取向缺陷,还可确保充分的偏光性能。这样的偏光膜形成用组合物的颜色可以是略泛红的黑色,但对于得到的偏光膜而言,与偏光膜形成用组合物相比,因红移而使650nm附近的吸光度上升,在此影响下,可以为不泛红的黑色。
[聚合性液晶化合物]
本发明的聚合性液晶组合物包含具有至少一个聚合性基团、且显示近晶型液晶性的聚合性液晶化合物(以下,也称为“聚合性液晶化合物(B)”)而成。通过使用显示近晶型液晶性的聚合性液晶化合物,能够形成取向有序度高的偏光膜。聚合性液晶化合物(B)所显示的液晶状态为近晶相(近晶型液晶状态),从能够实现更高的取向有序度的观点考虑,更优选为高阶近晶相(高阶近晶型液晶状态)。该高阶近晶相是指近晶B相、近晶D相、近晶E相、近晶F相、近晶G相、近晶H相、近晶I相、近晶J相、近晶K相及近晶L相,这些之中,更优选近晶B相、近晶F相及近晶I相。就取向有序度高的偏光膜而言,在X射线衍射测定中,能得到来自六角相、结晶相这样的高阶结构的布拉格峰。布拉格峰是指来自分子取向的面周期结构的峰,优选周期间隔为的偏光膜。需要说明的是,将显示近晶型液晶性的聚合性液晶化合物(具有近晶相的聚合性液晶化合物)称为聚合性近晶型液晶化合物。
本发明的偏光膜形成用组合物中含有聚合性近晶型液晶化合物时,在得到的偏光膜中形成近晶相。在近晶相的状态下,包入于液晶中的二向色性色素与进行取向的聚合液晶在更接近的位置排列,因此容易进一步提高电子密度,固化后容易向长波长侧偏移。因此,偏光膜形成后的650nm处的吸光度容易上升,能够进一步提高所得到的偏光膜的偏光性能。
作为聚合性液晶化合物(B),可举出式(B1)表示的化合物及该化合物的聚合物(以下,有时将该化合物及该聚合物总称为“聚合性液晶化合物(B1)”)。
U1-V1-W1-X1-Y1-X2-Y2-X3-W2-V2-U2 (B1)
[式(B1)中,
X1、X2及X3彼此独立地表示二价芳香族基团或二价脂环式烃基,此处,该二价芳香族基团或二价脂环式烃基中包含的氢原子可以被卤素原子、碳原子数1~4的烷基、碳原子数1~4的氟烷基、碳原子数1~4的烷氧基、氰基或硝基取代,构成该二价芳香族基团或二价脂环式烃基的碳原子可以替换为氧原子或硫原子或氮原子。其中,X1、X2及X3中的至少一者为可具有取代基的1,4-亚苯基或可具有取代基的环己烷-1,4-二基。
Y1及Y2彼此独立地为单键或二价的连接基团。
U1表示氢原子或聚合性基团。
U2表示聚合性基团。
W1及W2彼此独立地为单键或二价的连接基团。
V1及V2彼此独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烷二基,构成该烷二基的-CH2-可以替换为-O-、-CO-、-S-或NH-。]
聚合性液晶化合物(B1)中,X1、X2及X3中的至少一者为可具有取代基的1,4-亚苯基、或可具有取代基的环己烷-1,4-二基。特别优选X1及X3为可具有取代基的环己烷-1,4-二基,进一步优选该环己烷-1,4-二基为反式-环己烷-1,4-二基。作为可具有取代基的1,4-亚苯基、或可具有取代基的环己烷-1,4-二基任选具有的取代基,可举出甲基、乙基及丁基等碳原子数1~4的烷基、氰基及氯原子、氟原子等卤素原子。优选为未取代。另外,Y1及Y2为同一结构的情况下,优选X1、X2及X3中的至少一者为不同的结构。X1、X2及X3中的至少一者为不同的结构的情况下,有容易呈现近晶型液晶性的倾向。
Y1及Y2彼此独立地优选为-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2CH2O-、-COO-、-OCOO-、单键、-N=N-、-CRa=CRb-、-C≡C-、-CRa=N-或-CO-NRa-。Ra及Rb彼此独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基。Y1更优选为-CH2CH2-、-COO-或单键,Y2更优选为-CH2CH2-或-CH2O-。另外,X1、X2及X3均为同一结构的情况下,优选Y1及Y2为彼此不同的结构。Y1及Y2为彼此不同的结构的情况下,有容易呈现近晶型液晶性的倾向。
U2为聚合性基团。U1为氢原子或聚合性基团,优选为聚合性基团。优选U1及U2均为聚合性基团,优选均为光聚合性基团。光聚合性基团是指可利用由后述的光聚合引发剂产生的活性自由基、酸等而参与聚合反应的基团。
U1表示的光聚合性基团与U2表示的聚合性基团彼此可以不同,但优选为相同种类的基团。作为聚合性基团,可举出乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、异丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯酰基氧基、甲基丙烯酰基氧基、环氧乙基、氧杂环丁基等。其中,优选为自由基聚合性基团,更优选为丙烯酰基氧基、甲基丙烯酰基氧基、乙烯基、乙烯基氧基,进一步优选为丙烯酰基氧基、甲基丙烯酰基氧基,进一步更优选为丙烯酰基氧基。
作为V1及V2表示的烷二基,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14-二基及二十烷-1,20-二基。V1及V2优选为碳原子数2~12的烷二基,更优选为碳原子数6~12的烷二基。
作为该烷二基任选具有的取代基,可举出氰基及卤素原子,该烷二基优选为未取代,更优选为未取代且直链状的烷二基。
作为W1及W2,彼此独立地优选为单键、-O-、-S-、-COO-或-OCOO-,更优选为单键或-O-。
作为聚合性液晶化合物(B1),可举出式(B-1)~式(B-25)表示的化合物。聚合性液晶化合物(B1)具有环己烷-1,4-二基时,该环己烷-1,4-二基优选为反式体。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
这些之中,优选选自由式(B-2)、式(B-3)、式(B-4)、式(B-5)、式(B-6)、式(B-7)、式(B-8)、式(B-13)、式(B-14)、式(B-15)、式(B-16)及式(B-17)表示的化合物组成的组中的至少一种。
示例的聚合性液晶化合物可以单独使用或组合使用。组合两种以上的聚合性液晶化合物的情况下,优选至少一种为聚合性液晶化合物,更优选两种以上为聚合性液晶化合物。通过进行组合,从而使得存在下述情况:即使在液晶-晶体相转变温度以下的温度,也能够暂时保持液晶性。作为将两种聚合性液晶化合物组合时的混合比,通常为1:99~50:50,优选为5:95~50:50,更优选为10:90~50:50。
聚合性液晶化合物可利用Lub等,Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,115,321-328(1996)、日本专利第4719156号等中记载的已知方法制造。
偏光膜形成用组合物的固态成分中的聚合性液晶化合物的含量优选为50质量%以上,更优选为70质量%以上,优选为99质量%以下,更优选为95质量%以下,进一步优选为90质量%以下。本说明书中,偏光膜形成用组合物中的固态成分是指从偏光膜形成用组合物中除去溶剂等挥发性成分后的成分的总量。
[二向色性色素]
本发明的偏光膜形成用组合物含有二向色性色素。二向色性色素是指具有下述性质的色素:分子的长轴方向上的吸光度、与短轴方向上的吸光度不同。只要具有这样的性质,则对二向色性色素没有限制,可以为染料,也可以为颜料。可以组合使用两种以上的染料,也可以组合使用两种以上的颜料,还可以组合使用染料和颜料。
偏光膜形成用组合物优选包含在波长300~700nm的范围具有极大吸收波长(λMAX)的二向色性色素,更优选包含在波长300~550nm的范围具有极大吸收、尤其在380nm附近具有吸收的二向色性色素(有时称为二向色性色素(1))。调节至上述式(1)的范围的方法没有限定,尤其通过将具有这样的吸收的二向色性色素的量以偏光膜形成用组合物在380nm处的吸光度成为1.2以上的方式进行调节,从而能够满足上述式(1)的关系。
偏光膜形成用组合物更优选包含在波长550~700nm的范围具有极大吸收波长(λMAX)、尤其在650nm附近具有吸收波长的二向色性色素(有时称为二向色性色素(2))。调节至上述式(2)的范围的方法没有限定,尤其通过将具有这样的吸收的二向色性色素的量以偏光膜形成用组合物在650nm处的吸光度成为0.8以下的方式进行调节,从而能够满足上述式(2)的关系。需要说明的是,二向色性色素的吸光度表示以二向色性色素的浓度成为0.02质量%的方式用有机溶剂(优选氯仿等)进行稀释而得到的溶液的吸光度,例如可利用实施例记载的方法进行测定。
对于本发明的偏光膜形成用组合物而言,作为二向色性色素,优选至少包含二向色性色素(1),进一步优选还包含二向色性色素(2)。二向色性色素(1)及二向色性色素(2)各自可以单独使用或组合两种以上而使用。
作为偏光膜形成用组合物中包含的二向色性色素,可举出吖啶色素、噁嗪色素、花菁色素、萘色素、偶氮色素及蒽醌色素,其中,优选偶氮色素。作为偶氮色素,可举出单偶氮色素、双偶氮色素、三偶氮色素、四偶氮色素及茋偶氮色素,优选双偶氮色素及三偶氮色素。
作为偶氮色素,可举出式(I)表示的化合物(以下,根据情况称为“化合物(I)”)。
K1(-N=N-K2)p-N=N-K3 (I)
[式(I)中,K1及K3彼此独立地表示可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基或可具有取代基的一价杂环基。K2表示可具有取代基的对亚苯基、可具有取代基的萘-1,4-二基或可具有取代基的二价杂环基。p表示1~4的整数。p为2以上的整数时,多个K2彼此可以相同也可以不同。在可见光区域显示吸收的范围内,-N=N-键可替换为-C=C-、-COO-、-NHCO-、-N=CH-键。]
作为一价杂环基,可举出从喹啉、噻唑、苯并噻唑、噻吩并噻唑、咪唑、苯并咪唑、噁唑、苯并噁唑等杂环化合物中除去1个氢原子而得到的基团。作为二价杂环基,可举出从上述杂环化合物中除去2个氢原子而得到的基团。
作为K1及K3中的苯基、萘基及一价杂环基、以及K2中的对亚苯基、萘-1,4-二基及二价杂环基任选具有的取代基,可举出:碳原子数1~4的烷基;甲氧基、乙氧基、丁氧基等碳原子数1~4的烷氧基;三氟甲基等碳原子数1~4的氟化烷基;氰基;硝基;卤素原子;氨基、二甲基氨基、吡咯烷基等取代或未取代氨基(所谓取代氨基,是指具有1个或2个碳原子数1~6的烷基的氨基、或者2个取代烷基彼此键合而形成了碳原子数2~8的烷二基的氨基。未取代氨基为-NH2。)。
化合物(I)中,优选式(I-1)~式(I-8)中的任一者表示的化合物,更优选式(I-1)~式(I-3)中的任一者表示的化合物,进一步优选式(I-1)及式(I-3)中的任一者表示的化合物。
[化学式6]
[式(I-1)~(I-8)中,
B1~B30彼此独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~4的烷氧基、氰基、硝基、取代或未取代的氨基(取代氨基及未取代氨基的定义如上文所述)、氯原子或三氟甲基。
n1~n4彼此独立地表示0~3的整数。
n1为2以上时,多个B2彼此可以相同也可以不同
n2为2以上时,多个B6彼此可以相同也可以不同
n3为2以上时,多个B9彼此可以相同也可以不同
n4为2以上时,多个B14彼此可以相同也可以不同。]
作为上述蒽醌色素,优选式(I-9)表示的化合物。
[化学式7]
[式(I-9)中,
R1~R8彼此独立地表示氢原子、-Rx、-NH2、-NHRx、-NRx 2、-SRx或卤素原子。
Rx表示碳原子数1~4的烷基或碳原子数6~12的芳基。]
作为上述噁嗪酮色素,优选式(I-10)表示的化合物。
[化学式8]
[式(I-10)中,
R9~R15彼此独立地表示氢原子、-Rx、-NH2、-NHRx、-NRx 2、-SRx或卤素原子。
Rx表示碳原子数1~4的烷基或碳原子数6~12的芳基。]
作为上述吖啶色素,优选式(I-11)表示的化合物。
[化学式9]
[式(I-11)中,
R16~R23彼此独立地表示氢原子、-Rx、-NH2、-NHRx、-NRx 2、-SRx或卤素原子。
Rx表示碳原子数1~4的烷基或碳原子数6~12的芳基。]
式(I-9)、式(I-10)及式(I-11)中,作为Rx的碳原子数1~6的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基,作为碳原子数6~12的芳基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基及萘基。
作为上述花菁色素,优选式(I-12)表示的化合物及式(I-13)表示的化合物。
[化学式10]
[式(I-12)中,
D1及D2彼此独立地表示式(I-12a)~式(I-12d)中的任一者所示的基团。
[化学式11]
n5表示1~3的整数。]
[化学式12]
[式(I-13)中,
D3及D4彼此独立地表示式(I-13a)~式(I-13h)中的任一者所示的基团。
[化学式13]
n6表示1~3的整数。]
这些二向色性色素中,从取向性的观点考虑,优选偶氮色素。
作为在波长300~550nm的范围内具有极大吸收波长(λMAX)的二向色性色素(1)的具体例,可举出日本特开2016-006502号记载的化合物等。
作为在波长550~700nm的范围内具有极大吸收波长(λMAX)的二向色性色素(2)的具体例,可举出日本特开2013-227532号记载的化合物等。
偏光膜形成用组合物的固态成分中的二向色性色素(1)的含量优选为1.3质量%以上,更优选为1.5质量%以上,进一步优选为1.8质量%以上,进一步更优选为2.0质量%以上,特别优选为3.0质量%以上,最优选为3.5质量%以上。虽然也取决于二向色性色素(1)的种类,但二向色性色素(1)的含量为上述值以上时,容易得到满足上述式(1)的偏光膜形成用组合物,因此偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性提高,更容易控制得到的偏光膜的取向缺陷的产生。上述二向色性色素(1)的含量的值优选为20质量%以下,更优选为10质量%以下。
偏光膜形成用组合物的固态成分中的二向色性色素(2)的含量优选为3.8质量%以下,更优选为3.5质量%以下,进一步优选为3.0质量%以下,特别优选为2.5质量%以下。虽然也取决于二向色性色素(2)的种类,但二向色性色素(2)的含量为上述值以下时,容易得到满足上述式(2)的偏光膜形成用组合物,因此容易目视到该组合物中的杂质等。上述二向色性色素(2)的含量的值优选为0.1质量%以上,更优选为1质量%以上。
本发明的偏光膜形成用组合物至少包含二向色性色素(1)和二向色性色素(2)的情况下,从容易呈现出组合物中的杂质等的视觉辨认性及得到的偏光膜的良好取向性的观点考虑,二向色性色素(2)的含量相对于二向色性色素(1)1质量份而言优选为0.1~5质量份,可更优选为0.3~3质量份,优选为0.05~3质量份,更优选为0.1~1质量份,可进一步优选为0.2~0.8质量份。
偏光膜形成用组合物的固态成分中的二向色性色素的含量(总含量)优选为1质量%以上,更优选为3质量%以上,进一步优选为5质量%以上,优选为60质量%以下,更优选为20质量%以下,进一步优选为15质量%以下。二向色性色素的含量(总含量)为上述值以上时,虽然也取决于所包含的二向色性色素的种类,但容易呈现出偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性、得到的偏光膜的良好取向性及偏光性能。二向色性色素的含量(总含量)为上述值以下时,虽然也取决于所包含的二向色性色素的种类,但容易呈现出偏光膜形成用组合物中的杂质等的良好视觉辨认性。
[有机溶剂]
本发明的偏光膜形成用组合物包含有机溶剂。对于有机溶剂而言,可根据聚合性液晶化合物及二向色性色素的种类来适当选择能够将它们溶解的溶剂。通常,近晶型液晶化合物的粘度高,因此在聚合性液晶组合物中含有有机溶剂时,涂布变得容易,结果,大多情况下容易形成偏光膜。作为有机溶剂的具体例,可举出:甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲基醚等醇溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂;丙酮、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂、戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、乙腈等腈溶剂;四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂;及氯仿、氯苯等氯代烃溶剂等。有机溶剂可以单独使用或组合两种以上而使用。相对于聚合性液晶组合物100质量份而言,溶剂的含量优选为100~1900质量份,更优选为150~900质量份,进一步优选为180~600质量份。
[光聚合引发剂]
本发明的偏光膜形成用组合物含有光聚合引发剂。作为光聚合引发剂,通常,可使用在波长300nm~380nm具有光吸收的光聚合引发剂。光聚合引发剂为能够引发聚合性液晶化合物的聚合反应的化合物,能够在较低温度下引发聚合反应。具体而言,可举出能通过吸收的光的作用而产生活性自由基或酸的光聚合引发剂,其中,优选通过光的作用而产生自由基的光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂,可举出苯偶姻化合物、二苯甲酮化合物、烷基苯酮化合物、酰基氧化膦化合物、三嗪化合物、碘鎓盐及锍盐。这些光聚合引发剂可以单独使用或组合两种以上而使用。
作为苯偶姻化合物,可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚及苯偶姻异丁基醚。
作为二苯甲酮化合物,可举出二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮。
作为烷基苯酮化合物,可举出二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-2-苄基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮及2-羟基-2-甲基-1-〔4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙烷-1-酮的低聚物。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦及双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪。
光聚合引发剂可以使用市售的物质。作为市售的聚合引发剂,可举出“Irgacure(Irgacure)(注册商标)907”、“Irgacure(注册商标)184”、“Irgacure(注册商标)651”、“Irgacure(注册商标)819”、“Irgacure(注册商标)250”、“Irgacure(注册商标)369”(CibaJapan(株));“SEIKUOL(注册商标)BZ”、“SEIKUOL(注册商标)Z”、“SEIKUOL(注册商标)BEE”(精工化学(株));“Kayacure(kayacure)(注册商标)BP100”(日本化药(株));“Kayacure(注册商标)UVI-6992”(DOW公司制);“ADEKA OPTOMER SP-152”、“ADEKA OPTOMER SP-170”((株)ADEKA);“TAZ-A”、“TAZ-PP”(日本Siber Hegner公司);及”TAZ-104”(Sanwa Chemical公司)。
光聚合引发剂吸收光,例如吸收包含波长300~380nm在内的紫外光,由此产生自由基或酸,因此组合物中的聚合性液晶化合物因产生的自由基等而进行聚合反应,发生聚合物化。但是,本发明的偏光膜形成用组合物优选通过二向色性色素(尤其是二向色性色素(1))将波长380nm处的吸光度调节为1.2以上,因此即使在保存期间上述光暴露于组合物中,组合物本身、尤其是组合物中包含的二向色性色素(尤其是二向色性色素(1))也吸收暴露的光,能够有效地抑制或防止光聚合引发剂的自由基等的产生及由该自由基等导致的聚合性液晶化合物的聚合物化。因此,对于本发明的偏光膜形成用组合物而言,即使使该组合物中的聚合性液晶化合物以取向状态聚合,取向缺陷也基本或完全消失。因此,本发明的偏光膜形成用组合物即使包含光聚合引发剂、优选包含在取向聚合性方面有利的在波长300~380nm具有光吸收的光聚合引发剂,长期保存稳定性也优异,即使长期保存后,也能够得到显示优异的取向性的偏光膜。
光聚合引发剂的含量可根据该偏光膜形成用组合物中含有的聚合性液晶化合物的种类及其量而适当调节,相对于聚合性液晶化合物100质量份而言,优选为0.1质量份以上,更优选为0.5质量份以上,进一步优选为1质量份以上,优选为30质量份以下,更优选为20质量份以下,进一步优选为10质量份以下。光聚合引发剂的含量为上述下限值以上时,能够在不扰乱聚合性液晶化合物的取向的情况下进行聚合。另外,光聚合引发剂的含量为上述上限值以下时,能够提高长期保存稳定性,容易进一步抑制或防止得到的偏光膜的取向缺陷的产生。
[其他添加剂]
本发明的偏光膜形成用组合物可以包含1种以上的流平剂。流平剂具有调节偏光膜形成用组合物的流动性、使通过涂布该组合物而得到的涂布膜更平坦的功能,具体而言,可举出表面活性剂。作为流平剂,优选为选自由以聚丙烯酸酯化合物为主成分的流平剂及以含有氟原子的化合物为主成分的流平剂组成的组中的至少一种。
作为以聚丙烯酸酯化合物为主成分的流平剂,可举出“BYK-350”、“BYK-352”、“BYK-353”、“BYK-354”、“BYK-355”、“BYK-358N”、“BYK-361N”、“BYK-380”、“BYK-381”及”BYK-392”[BYK Chemie公司]。
作为以含有氟原子的化合物为主成分的流平剂,可举出“MEGAFACE(注册商标)R-08”、“MEGAFACE R-30”、“MEGAFACE R-90”、“MEGAFACE F-410”、“MEGAFACE F-411”、“MEGAFACEF-443”、“MEGAFACE F-445”、“MEGAFACE F-470”、“MEGAFACE F-471”、“MEGAFACE F-477”、“MEGAFACE F-479”、“MEGAFACE F-482”及“MEGAFACE F-483”[DIC(株)];“Surflon(注册商标)S-381”、“Surflon S-382”、“Surflon S-383”、“Surflon S-393”、“Surflon SC-101”、“Surflon SC-105”、“KH-40”及“SA-100”[AGC Seimi Chemical Co.,Ltd.];“E1830”、“E5844”[Daikin Fine Chemical Kenkyusho,K.K.];“EFTOP EF301”、“EFTOP EF303”、“EFTOP EF351”及“EFTOP EF352”[Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co.,Ltd.]。
偏光膜形成用组合物含有流平剂的情况下,其含量相对于聚合性液晶化合物100质量份而言,优选为0.05~5质量份,更优选为0.05~3质量份。流平剂的含量在上述范围内时,有得到的偏光膜容易进一步平滑化、也不易产生不均的倾向。
本发明的偏光膜形成用组合物可以还含有光敏化剂。作为光敏化剂,可举出:呫吨酮、噻吨酮等呫吨酮化合物(2,4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮等);蒽、含有烷氧基的蒽(二丁氧基蒽等)等蒽化合物;吩噻嗪及红荧烯。光敏化剂可以单独使用或组合两种以上而使用。
偏光膜形成用组合物含有光敏化剂的情况下,能够进一步促进该组合物中含有的聚合性液相化合物的聚合反应。光敏化剂的使用量可根据光聚合引发剂及聚合性液晶化合物的种类及其量进行适当调节,相对于聚合性液晶化合物100质量份而言,优选为0.1~30质量份,更优选为0.5~10质量份,进一步优选为0.5~8质量份。
为了更稳定地进行偏光膜形成用组合物的聚合反应,该组合物可以含有适量的阻聚剂,由此,将会容易控制聚合性液晶化合物的聚合反应的进行程度。
作为阻聚剂,可举出对苯二酚、含有烷氧基的对苯二酚、含有烷氧基的邻苯二酚(例如,丁基邻苯二酚等)、连苯三酚、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基等自由基捕获剂;苯硫酚类;β-萘基胺类及β-萘酚类。
偏光膜形成用组合物含有阻聚剂的情况下,其含量可根据聚合性液晶化合物的种类及其量、以及光敏化剂的使用量等进行适当调节,相对于聚合性液晶化合物100质量份而言,优选为0.1~30质量份,更优选为0.5~10质量份,进一步优选为0.5~8质量份。阻聚剂的含量在该范围内时,能够在不扰乱聚合性液晶化合物的取向的情况下进行聚合。
偏光膜形成用组合物可以含有除流平剂、光敏化剂、及阻聚剂以外的其他添加剂。作为其他添加剂,可举出抗氧化剂、脱模剂、稳定剂、上蓝剂等着色剂、阻燃剂及润滑剂等。偏光膜形成用组合物含有其他添加剂的情况下,相对于聚合性液晶组合物的固态成分的质量而言,其他添加剂的含量优选超过0%且为20质量%以下,更优选超过0%且为10质量%以下。
关于偏光膜形成用组合物中的固态成分的含量,以该偏光膜形成用组合物的质量为基准计优选为5~50质量%,更优选为10~45质量%,进一步优选为20~40质量%。
偏光膜形成用组合物通常可将上述聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂、及有机溶剂、以及根据需要加入的上述添加剂通过惯用的方法、例如搅拌混合而制备。
<偏光膜>
本发明包含作为上述偏光膜形成用组合物的固化物的偏光膜。本发明的偏光膜为具有偏光功能的膜(film),在取向状态的聚合性液晶中包入有二向色性色素。本发明的偏光膜由上述偏光膜形成用组合物形成,因此取向缺陷基本或完全消失,具有优异的偏光性能。
本发明的偏光膜例如可通过下述方法制造,所述方法包括下述工序:
工序(ii),形成上述偏光膜形成用组合物的涂膜,并将有机溶剂从该涂膜中干燥除去;及
工序(iii),使聚合性液晶化合物以近晶型液晶相的状态进行取向固化。
工序(ii)为下述工序:在后述的基材、取向膜或其他层(例如功能层)上涂布上述偏光膜形成用组合物而形成涂膜,在得到的涂膜中包含的聚合性液晶化合物不发生聚合的条件下,将有机溶剂干燥除去,得到干燥被膜。偏光膜可以直接涂布于基材、其他层(例如功能层)上,优选涂布于具有取向控制力的取向膜上。
工序(ii)中,作为干燥方法,可举出自然干燥法、通风干燥法、加热干燥及减压干燥法。聚合性液晶化合物为聚合性近晶型液晶化合物时,优选使干燥被膜中包含的聚合性近晶型液晶化合物的液晶状态为向列相(向列型液晶状态)后,转变为近晶相。为了经由向列相而形成近晶相,例如,可采用下述方法:将干燥被膜加热至干燥被膜中包含的聚合性近晶型液晶化合物相转变为向列相的液晶状态的温度以上,接着,冷却至聚合性近晶型液晶化合物显示近晶相的液晶状态的温度。
工序(iii)为使干燥被膜中的聚合性液晶化合物以近晶型液晶相的状态进行取向固化的工序。以下,对利用工序(ii)使干燥被膜中的聚合性液晶化合物的液晶状态为近晶相后、保持近晶相的液晶状态而使聚合性液晶化合物光聚合的方法进行说明。光聚合中,作为对干燥被膜照射的光,可根据该干燥被膜中包含的光聚合引发剂的种类、聚合性液晶化合物的种类(尤其是该聚合性液晶化合物具有的光聚合基团的种类)及其量进行适当选择,作为其具体例,可举出选自由可见光、紫外光、红外光、X射线、α射线、β射线及γ射线组成的组中的一种以上的光、活性电子束。其中,从容易控制聚合反应的进行的方面、作为光聚合装置可使用本领域中广泛使用的装置的方面考虑,优选紫外光,优选以能够利用紫外光进行光聚合的方式预先对聚合性液晶组合物中含有的聚合性液晶化合物、光聚合引发剂的种类进行选择。另外,在聚合时,也可通过一边利用适当的冷却手段对干燥被膜进行冷却一边进行光照射来控制聚合温度。通过采用这样的冷却手段而于较低温度实施聚合性液晶化合物的聚合时,即使使用耐热性较低的基材,也能够适当地形成偏光膜。也可通过在光聚合时进行遮蔽、显影等,得到经图案化的偏光膜。
作为上述活性能量射线的光源,可举出低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、卤灯、碳弧灯、钨灯、镓灯、准分子激光、发出波长范围为380~440nm的光的LED光源、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯等。
紫外线照射强度通常为10~3,000mW/cm2。紫外线照射强度优选为对光聚合引发剂的活化有效的波长区域中的强度。照射光的时间通常为0.1秒~10分钟,优选为1秒~5分钟,更优选为5秒~3分钟,进一步优选为10秒~1分钟。以这样的紫外线照射强度照射一次或多次时,其累积光量为10~3,000mJ/cm2,优选为50~2,000mJ/cm2,更优选为100~1,000mJ/cm2。
通过进行光聚合,聚合性液晶化合物在保持近晶相、优选为高阶近晶相的液晶状态的情况下进行聚合而形成偏光膜。对于聚合性液晶化合物在保持近晶相的液晶状态的情况下进行聚合得到的偏光膜而言,也伴随着上述二向色性色素的作用,与以往的主客型偏光膜、即由向列相的液晶状态构成的偏光膜相比,具有偏光性能高这样的优点。此外,与仅涂布二向色性色素、溶致性液晶的偏光膜相比,具有强度优异这样的优点。
偏光膜的厚度可根据所应用的显示装置而适当选择,优选为0.1~5μm,更优选为0.3~4μm,进一步优选为0.5~3μm。
本发明的偏光膜形成用组合物的长期保存稳定性优异,因此能够在长期保存后使用。因此,工序(ii)中,可以使用保存后的偏光膜形成用组合物。使用保存后的偏光膜形成用组合物的情况下,从有效地抑制或防止得到的偏光膜的取向缺陷的观点考虑,优选还进行工序(i)。
工序(i)为将偏光膜形成用组合物以满足上述式(1)及/或式(2)的状态进行保存的工序。
工序(i)中,保存温度优选为15~35℃,更优选为20~30℃。为这样的温度时,容易以满足上述式(1)及式(2)的状态进行保存。
为了不使有机溶剂蒸发,偏光膜形成用组合物通常以密封状态保存。装入有偏光膜形成用组合物的容器可进行遮蔽,但本发明的偏光膜形成用组合物、尤其是该组合物中的二向色性色素能够吸收可产生自由基(其源自光聚合引发剂)的紫外光(波长380nm),因此即使不遮蔽,长期保存稳定性也优异。
<偏光板>
本发明包括偏光板,所述偏光板包含偏光膜、基材、及取向膜。本发明的偏光板包含上述偏光膜,因此取向缺陷基本或完全消失,具有优异的偏光性能。
本发明的偏光板中,偏光膜、基材、及取向膜的顺序没有特别限定,在制造工序中,从向偏光膜赋予取向控制力这样的观点考虑,以基材、取向膜及偏光膜的顺序进行配置。
[基材]
基材通常为透明基材。对于含有本发明的偏光膜的偏光板而言,当基材不设置于显示元件的显示面时、例如将从该偏光板去除基材而得到的层叠体设置于显示元件的显示面时,基材可以不透明。透明基材是指能够使光、尤其是可见光透过的具有透明性的基材,所谓透明性,是指相对于波长为380~780nm的范围内的光线而言的透射率成为80%以上的特性。作为具体的透明基材,可举出透光性树脂基材。作为构成透光性树脂基材的树脂,可举出:聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃;降冰片烯系聚合物等环状烯烃系树脂;聚乙烯醇;聚对苯二甲酸乙二醇酯;聚甲基丙烯酸酯;聚丙烯酸酯;三乙酸纤维素、二乙酸纤维素、纤维素乙酸酯丙酸酯等纤维素酯;聚萘二甲酸乙二醇酯;聚碳酸酯;聚砜;聚醚砜;聚醚酮;聚苯硫醚及聚苯醚。从获得的容易性、透明性的观点考虑,优选聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚甲基丙烯酸酯、纤维素酯、环状烯烃系树脂或聚碳酸酯。纤维素酯是纤维素中包含的羟基的一部分或全部被酯化而得到的产物,能容易地从市场获得。另外,纤维素酯基材也能容易地从市场获得。作为市售的纤维素酯基材,可举出“Fujitack Film”(Fuji Photo Film Co.,Ltd.);“KC8UX2M”、“KC8UY”及“KC4UY”(KONICA MINOLTA Opto(株))等。
基材所要求的特性根据偏光板的构成而不同,通常,优选相位差性尽可能小的基材。作为相位差性尽可能小的基材,可举出ZeroTAC(KONICA MINOLTA Opto株式会社)、Z-TAC(富士膜株式会社)等不具有相位差的纤维素酯膜。还优选未拉伸的环状烯烃系树脂基材。
例如为在基材上隔着或不隔着取向膜地层叠有偏光膜的偏光板时,可以对未层叠偏光膜的基材的面进行硬涂处理、防反射处理、抗静电处理等。另外,在不影响性能的范围内,硬涂层可以包含紫外线吸收剂等添加剂。
基材的厚度过薄时,强度降低,有加工性差的倾向,因此通常为5~300μm,优选为20~200μm,更优选为20~100μm。
[取向膜]
偏光膜优选形成于取向膜上。该取向膜具有使聚合性液晶化合物沿所期望的方向进行液晶取向的取向控制力。作为取向膜,优选具有不会由于含有聚合性液晶化合物的偏光膜形成用组合物的涂布等而发生溶解的耐溶剂性,而且具有用于将溶剂除去、使聚合性液晶化合物取向的加热处理中的耐热性。作为该取向膜,可举出包含取向性聚合物的取向膜、光取向膜及在表面具有凹凸图案、多个槽的沟槽取向膜、沿取向方向拉伸的拉伸膜等。
作为取向性聚合物,可举出在分子内具有酰胺键的聚酰胺、明胶类、在分子内具有酰亚胺键的聚酰亚胺及作为其水解物的聚酰胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯酰胺、聚噁唑、聚乙烯亚胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸及聚丙烯酸酯。其中,优选聚乙烯醇。取向性聚合物可以单独使用或组合两种以上而使用。
包含取向性聚合物的取向膜通常通过以下方式得到:将使取向性聚合物溶解于溶剂中而成的组合物(以下,有时称为取向性聚合物组合物。)涂布于基材,将溶剂除去;或者,将取向性聚合物组合物涂布于基材,将溶剂除去,进行摩擦(摩擦法)。作为溶剂,可举出与上述[有机溶剂]一栏中记载的溶剂同样的溶剂。
取向性聚合物组合物中的取向性聚合物的浓度只要是取向性聚合物材料能够在溶剂中完全溶解的范围即可,以固态成分换算计,相对于溶液而言优选为0.1~20%,进一步优选为0.1~10%左右。
作为取向性聚合物组合物,可以直接使用市售的取向膜材料。作为市售的取向膜材料,可举出SUNEVER(注册商标,日产化学工业(株)制)、Optomer(注册商标,JSR(株)制)等。
作为将取向性聚合物组合物涂布于基材的方法,可举出旋涂法、挤出法、凹版涂覆法、模涂法、棒涂法、涂敷法等涂布法、柔性版印刷法等印刷法等已知的方法。
作为将取向性聚合物组合物中包含的溶剂除去的方法,可举出自然干燥法、通风干燥法、加热干燥及减压干燥法等。
为了向取向膜赋予取向控制力,可根据需要进行摩擦处理(摩擦法)。
作为利用摩擦法赋予取向控制力的方法,可举出使取向性聚合物的膜(其是通过将取向性聚合物组合物涂布于基材并进行退火从而形成在基材表面上的)与缠绕有摩擦布且正在旋转的摩擦辊接触的方法。
光取向膜通常可通过将包含具有光反应性基团的聚合物或单体和溶剂的组合物(以下,有时称为“光取向膜形成用组合物”)涂布于基材、并照射偏振光(优选为偏振UV光)而得到。从可以通过选择照射的偏振光的偏振方向来任意地控制取向控制力的方向的方面考虑,光取向膜是更优选的。
光反应性基团是指通过光照射而产生液晶取向能力的基团。具体而言,可举出参与通过光照射而产生的分子的取向诱发或异构化反应、二聚化反应、光交联反应或光分解反应等成为液晶取向能力起源的光反应的基团。其中,参与二聚化反应或光交联反应的基团从取向性优异的方面考虑是优选的。作为光反应性基团,优选具有不饱和键、尤其是双键的基团,特别优选具有选自由碳-碳双键(C=C键)、碳-氮双键(C=N键)、氮-氮双键(N=N键)及碳-氧双键(C=O键)组成的组中的至少一者的基团。
作为具有C=C键的光反应性基团,可举出乙烯基、多烯基、茋基(stilbene group)、茋唑基(stilbazole group)、茋唑鎓基(stilbazolium group)、查尔酮基及肉桂酰基。作为具有C=N键的光反应性基团,可举出具有芳香族席夫碱、芳香族腙等结构的基团。作为具有N=N键的光反应性基团,可举出偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族杂环偶氮基、双偶氮基、甲臜(formazan)基、及具有氧化偶氮苯结构的基团。作为具有C=O键的光反应性基团,可举出二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基及马来酰亚胺基。这些基团可以具有烷基、烷氧基、芳基、烯丙基氧基、氰基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、卤代烷基等取代基。
其中,优选参与光二聚化反应的光反应性基团,从光取向所需要的偏振光照射量较少、并且容易得到热稳定性、经时稳定性优异的光取向膜这样的方面考虑,优选肉桂酰基及查尔酮基。作为具有光反应性基团的聚合物,该聚合物侧链的末端部成为肉桂酸结构那样的具有肉桂酰基的聚合物是特别优选的。
通过将光取向膜形成用组合物涂布于基材上,从而能在基材上形成光取向诱发层。作为该组合物中包含的溶剂,可举出与[有机溶剂]一栏中记载的溶剂同样的溶剂,可根据具有光反应性基团的聚合物或单体的溶解性进行适当选择。
光取向膜形成用组合物中的具有光反应性基团的聚合物或单体的含量可根据聚合物或单体的种类、目标光取向膜的厚度适当调节,相对于光取向膜形成用组合物的质量而言,优选至少为0.2质量%,更优选为0.3~10质量%的范围。在不显著损害光取向膜的特性的范围内,光取向膜形成用组合物可以包含聚乙烯醇、聚酰亚胺等高分子材料、光敏化剂。
作为将光取向膜形成用组合物涂布于基材的方法,可举出与将取向性聚合物组合物涂布于基材的方法同样的方法。作为从涂布的光取向膜形成用组合物中除去溶剂的方法,可举出自然干燥法、通风干燥法、加热干燥及减压干燥法等。
为了照射偏振光,可以是向从已被涂布在基板上的光取向膜形成用组合物中除去溶剂后的产物直接照射偏振UV光的方式,也可以是从基材侧照射偏振光并使偏振光透过而进行照射的方式。该偏振光特别优选实质上为平行光。照射的偏振光的波长优选为具有光反应性基团的聚合物或单体的光反应性基团能吸收光能的波长区域的波长。具体而言,特别优选波长250~400nm的范围的UV(紫外线)。作为用于该偏振光照射的光源,可举出氙灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、KrF、ArF等紫外光激光等,更优选高压汞灯、超高压汞灯及金属卤化物灯。这些之中,高压汞灯、超高压汞灯及金属卤化物灯的波长313nm的紫外线的发光强度大,因而优选。通过使来自上述光源的光从适当的偏光片通过而进行照射,从而能照射偏振UV光。作为该偏光片,可使用偏振滤光片、格兰-汤普森、格兰-泰勒等的偏光棱镜、线栅型的偏光片。
需要说明的是,在进行摩擦或偏振光照射时,若进行遮蔽,则也可形成液晶取向的方向不同的多个区域(图案)。
沟槽(groove)取向膜为在膜表面具有凹凸图案或多个沟槽(槽)的膜。在具有以等间隔排列的多个直线状沟槽的膜上涂布了聚合性液晶化合物时,液晶分子在沿着该槽的方向上取向。
作为得到沟槽取向膜的方法,可举出下述方法:在介由具有图案形状的狭缝的曝光用掩模对感光性聚酰亚胺膜表面进行曝光后、进行显影及漂洗处理而形成凹凸图案的方法;在表面具有槽的板状原版上形成固化前的UV固化树脂的层、将形成的树脂层转移至基材后将其固化的方法;及,将具有多个槽的卷状原版推靠至在基材上形成的固化前的UV固化树脂的膜而形成凹凸、然后将其固化的方法;等等。
取向膜(包含取向性聚合物的取向膜或光取向膜)的厚度通常为10~10000nm的范围,优选为10~1000nm的范围,更优选为500nm以下,进一步优选为10~200nm,特别优选为50~150nm的范围。
对于本发明的偏光板、例如依次具有基材、取向膜及偏光膜的优选偏光板而言,可在基材上以上述方式形成取向膜后,利用包括工序(ii)及工序(iii)或者工序(i)~工序(iii)的方法,在取向膜上形成偏光膜而制造。
本发明的偏光板可以包含除基材、取向膜及偏光膜以外的其他层。作为其他层,可举出功能层,作为功能层,可示例上述偏光膜以外的偏光层、相位差层、紫外线吸收层、粘合层、色相调节层、折射率调节层等具有功能的层。偏光板可以具备单个或多个功能层。另外,1个功能层可以具有多个功能。
本发明的偏光板由于偏光性能优异,因此能够应用于显示装置等。所谓显示装置,是指具有显示元件的装置,包含发光元件或发光装置作为发光源。作为显示装置,可举出液晶显示装置、有机电致发光(EL)显示装置、无机电致发光(EL)显示装置、触摸面板显示装置、电子发射显示装置(电场发射显示装置(FED等)、表面电场发射显示装置(SED))、电子纸(使用了电子油墨、电泳元件的显示装置)、等离子体显示装置、投射型显示装置(光栅光阀(GLV)显示装置、具有数字微镜器件(DMD)的显示装置等)及压电陶瓷显示器等,特别优选有机EL显示装置及触摸面板显示装置,特别优选有机EL显示装置。需要说明的是,通过介由粘合剂或粘接剂将本发明的偏光板贴合于显示装置的表面,从而能够得到包含本发明的偏光板的显示装置。
实施例
基于实施例,更具体地说明本发明。但是,本发明并不受这些实施例限定。只要没有特别说明,实施例、比较例中的“%”及“份”为质量%及质量份。
〔实施例1〕
[偏光膜形成用组合物的制造]
将下述成分以下述比例混合,将得到的混合物于80℃搅拌1小时,由此得到偏光膜形成用组合物。作为二向色性色素,使用与日本特开2013-101328号公报中记载的化合物同样地进行合成而得到的下述偶氮系色素。
(聚合性液晶化合物)
·式(1-6)表示的聚合性液晶化合物75份
[化学式14]
·式(1-7)表示的聚合性液晶化合物25份
[化学式15]
(二向色性色素)
·下述所示的二向色性色素(1-1)(在380nm处具有极大吸收波长)2.6份
[化学式16]
·下述所示的二向色性色素(2)(在590nm处具有极大吸收波长)2.2份
[化学式17]
·下述所示的二向色性色素(1-2)(在490nm处具有极大吸收波长)2.6份
[化学式18]
(其他成分)
聚合引发剂;
2-二甲基氨基-2-苄基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮(Irgacure 369;Ciba SpecialtyChemicals公司制) 6份
流平剂;
聚丙烯酸酯化合物(BYK-361N;BYK-Chemie公司制) 1.2份
溶剂;
邻二甲苯 250份
〔吸光度的测定〕
用邻二甲苯(ortho-xylene)将上述中得到的偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释,在分光光度计〔日本分光(株)制的制品名“V7100”〕中,将上述经稀释的偏光膜形成用组合物以光程成为1cm的方式放入石英池中,测定所得到的溶液在380nm处的吸光度(A(380))及650nm处的吸光度(A(650))。将测定结果示于表1。需要说明的是,上述浓度表示相对于偏光膜形成用组合物与稀释用的邻二甲苯的总质量(100质量%)而言的偏光膜形成用组合物的质量。
〔色素的极大吸收波长的测定〕
针对二向色性色素(1-1)、(2)、(1-2),以二向色性色素的浓度成为0.02质量%的方式用氯仿进行稀释,在分光光度计〔日本分光(株)制的制品名“V7100”〕中,将上述经稀释的溶液以光程成为1cm的方式放入石英池中,测定所得到的溶液的吸光度。
〔静置试验〕
将上述中得到的偏光层形成用组合物放入样品瓶,于室温(20~30℃)静置保存1个月,1个月后试着摇晃样品瓶,通过目视来确认偏光层形成用组合物的液态,按下述的评价基准进行评价。将评价结果示于表1。
(评价基准)
○…与初始(1个月前)没有明显区别
△…确认到粘度上升
×…确认到凝胶化
〔目视试验〕
向上述中得到的偏光层形成用组合物中加入作为杂质的0.1质量%的硅胶,然后填充于内径0.04mm的毛细管,按下述的评价基准进行评价。将评价结果示于表1。
(评价基准)
○…能够容易地观看到硅胶
×…难以观看到
〔取向缺陷的确认〕
将作为基材的三乙酸纤维素膜(KONICA MINOLTA公司制,“KC4UY-TAC”,厚度40μm)切成20×20mm,对其表面实施电晕处理(春日电机株式会社制,“AGF-B10”)。使用棒涂机,在实施了电晕处理的基材(膜)表面涂布光取向膜形成用组合物,然后,在设定为120℃的干燥烘箱中干燥1分钟,得到光取向膜用涂布层。使用偏振UV光照射装置(“SPOT CURE SP-7”,Ushio电机株式会社制),将相对于膜边而言0°方向的偏振UV光以50mJ/cm2(313nm基准)的累积光量照射于光取向膜用涂布层上,形成取向膜(厚度90nm)。使用棒涂机,将上述静置试验中使用的(上述静置试验后的)偏光膜形成用组合物涂布于得到的取向膜上,然后,在设定为110℃的干燥烘箱中干燥1分钟。然后,使用高压汞灯(“Unicure VB-15201BY-A”,Ushio电机株式会社制),照射紫外线(氮气氛下,波长:365nm,波长365nm处的累积光量:1000mJ/cm2),由此得到聚合性液晶化合物及二向色性色素取向了的偏光膜(厚度1.6μm)。使用偏光显微镜(“BX51”,Olympus株式会社制),以400倍的倍率观察得到的偏光膜,按以下的评价基准进行评价。将评价结果示于表1。
(评价基准)
○…在偏光膜表面未观察到取向缺陷
△…在偏光膜表面略微观察到取向缺陷
×…在偏光膜表面观察到取向缺陷
〔实施例2〕
将二向色性色素(1-1)变更为3.7份,将二向色性色素(2)变更为3.4份,并将二向色性色素(1-2)变更为3.7份,除此以外,与实施例1同样地制作偏光膜形成用组合物及偏光膜。将各评价结果示于表1。
〔实施例3〕
将二向色性色素(1-1)变更为2.1份,将二向色性色素(2)变更为1.8份,并将二向色性色素(1-2)变更为2.1份,除此以外,与实施例1同样地制作偏光膜形成用组合物及偏光膜。将各评价结果示于表1。
〔实施例4〕
将二向色性色素(1-1)变更为1.8份,将二向色性色素(2)变更为1.6份,并将二向色性色素(1-2)变更为1.8份,除此以外,与实施例1同样地制作偏光膜形成用组合物及偏光膜。将各评价结果示于表1。
〔实施例5〕
将二向色性色素(1-1)变更为4.8份,将二向色性色素(2)变更为4.5份,并将二向色性色素(1-2)变更为4.8份,除此以外,与实施例1同样地制作偏光膜形成用组合物及偏光膜。将各评价结果示于表1。
〔实施例6〕
将二向色性色素(1-1)变更为2.6份,将二向色性色素(2)变更为4.5份,并将二向色性色素(1-2)变更为2.6份,除此以外,与实施例1同样地制作偏光膜形成用组合物及偏光膜。将各评价结果示于表1。
〔比较例1〕
将二向色性色素(1-1)变更为1.4份,将二向色性色素(2)变更为1.2份,并将二向色性色素(1-2)变更为1.4份,除此以外,与实施例1同样地制作偏光膜形成用组合物及偏光膜。将各评价结果示于表1。
[表1]
A(380) | A(650) | 静置试验 | 目视试验 | 取向缺陷 | |
实施例1 | 2.0 | 0.4 | ○ | ○ | ○ |
实施例2 | 2.8 | 0.7 | ○ | ○ | ○ |
实施例3 | 1.6 | 0.5 | ○ | ○ | ○ |
实施例4 | 1.4 | 0.3 | △ | ○ | △ |
实施例5 | 3.5 | 0.9 | ○ | × | ○ |
实施例6 | 2.1 | 0.9 | ○ | × | ○ |
比较例1 | 1.1 | 0.2 | × | ○ | - |
如表1所示,可知就实施例1~6的偏光膜形成用组合物而言,A(380)为1.2以上,因此长期稳定性优异,即使长期保存后,也能够有效地抑制得到的偏光膜中的取向缺陷的产生。另外可知,就实施例1~4的偏光膜形成用组合物而言,A(650)为0.8以下,因此能够通过目视容易地观看到该组合物中的杂质。
Claims (10)
1.偏光膜形成用组合物,其包含聚合性液晶化合物、二向色性色素、光聚合引发剂、及有机溶剂,并满足下式(1),
A(380)≥1.2 (1)
式(1)中,A(380)表示用所述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在380nm处的吸光度。
2.如权利要求1所述的偏光膜形成用组合物,其还满足下式(2),
0.8≥A(650) (2)
式(2)中,A(650)表示用所述有机溶剂将偏光膜形成用组合物以其浓度成为0.4质量%的方式进行稀释而得到的溶液在650nm处的吸光度。
3.如权利要求1或2所述的偏光膜形成用组合物,其中,聚合性液晶化合物为显示近晶型液晶性的化合物。
4.如权利要求1~3中任一项所述的偏光膜形成用组合物,其中,偏光膜形成用组合物中的固态成分的含量为该偏光膜形成用组合物的质量的5~50质量%。
5.如权利要求1~4中任一项所述的偏光膜形成用组合物,其中,聚合性液晶化合物的含量为偏光膜形成用组合物中的固态成分的质量的50~99质量%。
6.如权利要求1~5中任一项所述的偏光膜形成用组合物,其中,二向色性色素的含量为偏光膜形成用组合物中的固态成分的质量的1~20质量%。
7.偏光膜,其为权利要求1~6中任一项所述的偏光膜形成用组合物的固化物。
8.偏光膜的制造方法,其包括下述工序:
工序(ii),形成权利要求1~6中任一项所述的偏光膜形成用组合物的涂膜,并将有机溶剂从该涂膜中干燥除去;及
工序(iii),使聚合性液晶化合物以近晶型液晶相的状态进行取向固化。
9.如权利要求8所述的方法,其包括下述工序(i):以满足所述式(1)及/或(2)的状态保存权利要求1~6中任一项所述的偏光膜形成用组合物。
10.偏光板,其包含权利要求7所述的偏光膜、基材、及取向膜。
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