CN111635351A - 一种3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种3‑吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法。其步骤为：将吲哚类化合物、亚磺酰胺类化合物和促进剂溶解在水中，在一定温度下搅拌至反应完全，所得的反应液加入二氯甲烷，分离提取有机相，有机层旋转蒸干，经柱层析或者重结晶得到产物。本发明具有反应条件温和、无需添加其他金属催化剂、合成工艺简单、操作简单等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法。
背景技术
含硫化合物广泛应用于有机化学、药物化学和功能材料等领域, 它们在药物中间体、天然产物、有机材料等相关领域有着重要的应用价值。其合成方法一直是化学家研究的热点之一。传统含硫化合物的合成方法大多面临反应条件苛刻、底物普适性差、反应步骤复杂、操作繁琐等问题。开发温和、便利、高效、原子经济性高的有机硫化合物的合成方法是极其具有吸引力和挑战性的研究工作,其在有机合成和药物化学中具有重要的现实意义。
傅克酰基化反应作为合成芳基酮化合物的重要反应在有机合成领域有着重要应用，然而与之类似的用来合成亚砜化合物的傅克亚磺酰基化反应却很少有人进行研究报道。2011年，Ruano课题组[J. Org. Chem., 2011, 76, 4635.]报道了一种利用亚磺酸酯代替亚磺酰氯与苯酚、苯胺类化合物合成亚砜化合物的方法，然而此方法最大的缺点就是三氯化铝对水敏感。2014年，李志平教授课题组[Organic & Biomolecular Chemistry,2014, 12(42)]报道了AgNO3作为催化剂，催化烯烃、硫醇形成B-羰基砜类化合物。该方法用环保型的K2S2O8作为氧化剂，室温下既可把硫醇氧化成砜。产物的羰基来源于氧气。该方法的劣势在于，底物的普适性不是特别好，对于烯烃来说它仅仅适用于芳香族烯烃，脂肪族烯烃不适用，缩小了其应用范围。而本发明直接以亚磺酰胺和吲哚化合物为原料，在温和条件下即可一步制备吲哚芳基亚砜类化合物。故相比较而言，本发明具有反应温度低，反应条件温和、合成工艺简单、操作简单等特点。
发明内容
本发明目的在于提供一种3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法。
为了实现上述目的，本发明提供以下技术方案：
一种式I所示的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，所述的制备方法是以式II所示的吲哚类化合物和式III所示的亚磺酰胺为原料，在促进剂的存在下在水有机溶剂中于25℃反应，得到所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物；
其反应式为：
式I、II或式III中， R1、R2、R3、R4各自独立选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、C1~C6的烷氧基、乙酰基、硝基、卤基、苄基、氰基。
进一步，优选R1选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、C1~C6的烷氧基、甲氧基、乙酰基、卤基、氰基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
进一步，优选R2选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、苄基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基、乙基、苄基。
进一步，优选R3选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、甲氧基、C1~C6的烷氧基、硝基、卤基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
进一步，优选R4选自下列之一：C1~C8的烷基、苄基；更进一步优选为下列之一：正丁基、苄基。
本发明中，所述的溶剂是H2O，所述的促进剂可选自下列一种：柠檬酸、三氟乙酸、乙酸、苯甲酸；优选所述的溶剂为下列之一：柠檬酸、三氟乙酸；更优选的有机溶剂为三氟乙酸。
本发明中，优选的反应温度为25℃，反应时间为24 h。
本发明所述的亚磺酰胺加入量是吲哚类化合物摩尔量的1~2倍。
本发明所述的促进剂加入量是吲哚类化合物摩尔量的1~3倍。
本发明所述的亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL~1.0 mmol/mL。
具体的，本发明所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法按照如下步骤进行：将吲哚类化合物、亚磺酰胺类化合物和促进剂溶解在H2O中，在一定温度下搅拌至反应完全，所得的反应液加入二氯甲烷，分离提取有机相，有机层旋转蒸干，经柱层析或者重结晶得到产物。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：（1）反应条件温和且无需添加其他金属催化剂；(2)反应产率高，可操作性强，可用于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步描述，但本发明人的保护范围并不仅限于此：
具体制备方法举例1：
吲哚类化合物、亚磺酰胺和促进剂按摩尔比为1.0:1.2:1.0投料，亚磺酰胺为N-正丁基-对甲苯亚磺酰胺，投料为1.0 mmol；吲哚类化合物为N-甲基吲哚，投料为1.2 mmol；促进剂为三氟乙酸，投料为1.1mmol；N-丁基-对甲苯亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL，溶剂为H2O（1mL）。
将吲哚类化合物、亚磺酰胺类化合物和促进剂溶解在H2O中，在室温（25 ℃）下搅拌，24 h后反应结束。
反应完毕后，加入二氯甲烷，萃取分离提取有机相，干燥后旋转蒸干有机溶剂并回收，经柱层析得到产物3-（对甲苯亚砜）吲哚，收率82%。
核磁共振氢谱：1H NMR (400 MHz, CDCl3): 10.89 (s, 1H), 7.56 (d, J = 8.2Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J =8.92 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.92 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.8Hz, 1H), 6.98 (t, J= 7.4Hz, 1H),2.39 (s, 3H);
具体制备方法举例2：
吲哚类化合物、亚磺酰胺和促进剂按摩尔比为1.0:1.2:2.0投料，亚磺酰胺为N-丁基-对甲苯亚磺酰胺，投料为1.0 mmol；吲哚类化合物为吲哚，投料为1.2 mmol；促进剂为三氟乙酸，投料为2.0 mmol；N-丁基-对甲苯亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL，溶剂为水（1mL）。
其余同具体制备方法举例1，所的产品3-（对甲苯亚砜）吲哚，收率83%。
具体制备方法举例3：
亚磺酰胺、吲哚类化合物和促进剂按摩尔比为1.0:1.2:1.1投料，亚磺酰胺为N-丁基-对甲苯亚磺酰胺，投料为1.0 mmol；吲哚类化合物为N-甲基吲哚，投料为1.2 mmol；促进剂为三氟乙酸，投料为1.0mmol；N-正丁基-对甲苯亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL，溶剂为水（1mL）。
其余同具体制备方法举例1，所得产品N-甲基，3-（对甲苯亚砜）吲哚，收率82%。
具体制备方法举例4：
吲哚类化合物、亚磺酰胺和促进剂按摩尔比为1.0:1.2:2.0投料，亚磺酰胺为N-丁基-对甲苯亚磺酰胺，投料为1.0 mmol；吲哚类化合物为N-甲基吲哚，投料为1.2 mmol；促进剂为柠檬酸，投料为1.0mmol；N-丁基-对甲苯亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL，溶剂为水（1mL）。
其余同具体制备方法举例1，所得产品N-甲基，3-（对甲苯亚砜）吲哚，收率68%。
具体制备方法举例5：
吲哚类化合物、亚磺酰胺和促进剂按摩尔比为1.0:1.2:1.5投料，亚磺酰胺为N-丁基-对甲苯亚磺酰胺，投料为1.0 mmol；吲哚类化合物为N-甲基吲哚，投料为1.2 mmol；促进剂为三氟乙酸，投料为1.0mmol；N-丁基-对甲苯亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL，溶剂为水（1mL）。
Claims (7)
1.一种式I所示的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，所述的制备方法是以式II所示的吲哚类化合物和式III所示的亚磺酰胺为原料，在促进剂的存在下在水溶剂中于25℃充分反应，得到所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物；
其反应式为：
式I、II或式III中，R1选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、C1~C6的烷氧基、甲氧基、乙酰基、卤基、氰基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴；R2选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、苄基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基、乙基、苄基；R3选自下列之一：氢、C1~C8的烷基、甲氧基、C1~C6的烷氧基、硝基、卤基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴；R4选自下列之一：C1~C8的烷基、苄基；更进一步优选为下列之一：正丁基、苄基。
2.如权利要求书1所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，其特征在于，溶剂是H2O。
3.如权利要求书1所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述的促进剂可选自下列一种：柠檬酸、三氟乙酸、乙酸、苯甲酸；优选所述的溶剂为下列之一：柠檬酸、三氟乙酸；更优选的有机溶剂为三氟乙酸。
4.如权利要求书1所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，其特征在于，优选的反应温度为25℃，反应时间为24 h。
5.如权利要求书1所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述的亚磺酰胺加入量是吲哚类化合物摩尔量的1~2倍。
6.如权利要求书1所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述的促进剂加入量是吲哚类化合物摩尔量的1~3倍。
7.如权利要求书1所述的3-吲哚芳基亚砜类化合物的制备方法，其特征在于，所述的亚磺酰胺在溶剂中的浓度为0.5 mmol/mL~1.0 mmol/mL。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20200908 |