CN111567541A - 一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法及应用 - Google Patents

一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于纳米与农药技术领域，具体涉及一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法，包括以下步骤：（1）将PSI溶于DMSO中，形成PSI溶液；将氨基酸甲酯盐酸盐与二正丁胺混溶于DMSO中，形成混合溶液；（2）将所述混合溶液加入到所述PSI溶液中，混合均匀，反应后的溶液缓慢加入到柠檬酸缓冲液中，依次进行离心、清洗、冻干后得到纳米载体；（3）将所述纳米载体和农药按一定比例分散在水中，搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，再次乳化匀浆1‑5 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，搅拌5 h后静置，即得纳米农药。本发明增加了纳米农药在植物韧皮部输导与靶向性的有效途径，可有效防治植物病虫害。

Description

一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法及应用
技术领域
本发明属于纳米与农药技术领域，具体涉及一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法及其应用。
背景技术
传统农药的大量使用，产生了一系列的问题，环境污染、农药残留量超标等严重影响到了人类的生存。纳米技术可以有效地缓解农药残留污染，提高农药的有效利用率。另外，纳米载药系统有提高农药稳定性、分散性、利用率和延长持效期、降低残留量等优点。
氨基酸在植物的生长中，占据着重要的地位。氨基酸在植物中的传导是通过导管和筛管来完成的，其中韧皮部中氨基酸的含量为5～40 g/L，而木质部中氨基酸的含量仅只有0.1～2 g/L，因此氨基酸在植物体内的转运主要是通过韧皮部的筛管来完成的，通过与特定的载体结合达到转运的目的。目前，农药分子耦合氨基酸导向基团后，显著增加了化合物的韧皮部输导特性，但也降低了原药化合物的生物活性。同时，对原药结构的改造致使开发新药所需成本巨大。
发明内容
本发明提供一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法，增加了纳米农药在植物韧皮部输导与靶向性的有效途径，可有效防治植物病虫害。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法，包括以下步骤：
（1）将聚琥珀酰亚胺（PSI）溶于二甲基亚砜（DMSO）中，形成PSI溶液；将氨基酸甲酯盐酸盐与二正丁胺混溶于DMSO中，形成混合溶液。
所述的氨基酸包括甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、赖氨酸、精氨酸和组氨酸中的至少一种。
所述的PSI溶液的浓度为0.05～1 g/mL。
所述的混合溶液中氨基酸甲酯盐酸盐和二正丁胺的浓度为0.1～1 g/mL。
（2）（在剧烈搅拌下）将所述混合溶液加入到PSI溶液中，混合均匀，反应6-24 h，将反应后的溶液逐滴加到pH为2-3（优选2.5）的柠檬酸缓冲液中（形成沉淀），离心、清洗、冻干后得到纳米载体。
（3）将纳米载体和农药按一定比例分散在水中，（利用高速分散器（内切式匀浆机）高转速下）搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使其浓度达到0.3-1wt%，再次乳化匀浆1-5 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到0.5-2wt%，（于500-1000 r/min）搅拌5h后静置，即得纳米农药。
所述的纳米载体与农药的比例为：1:2～2:1。
优选的，所述的农药为阿维菌素、咯菌腈、百树菊酯或甲维盐。
本发明进一步提供一种由上述制备方法得到的植物韧皮部输导的纳米农药。
本发明进一步提供上述纳米农药在植物病虫害防控方面的应用，所述的植物病虫害包括稻瘟病、香蕉枯萎病、纹枯病、根腐病、立枯病、炭疽病、叶斑病及线虫、小菜蛾、螨虫等昆虫病害。
本发明与现有技术相比，具有如下的优点和有益效果：
本发明制备方法不改变化合物本身结构，利用氨基酸导向基团修饰天然可降解高分子材料聚琥珀酰亚胺，通过水包油的形式负载于纳米载体内部，改善了农药分子的水溶性。尤其是氨基酸修饰的纳米载体的加入，实现了非内吸性农药在植物体内的输导，达到植物病虫害靶向治疗的目的。
附图说明
图1-4 实施例9中咯菌腈在香蕉体内的分布：（A）处理叶片；（B）假茎；（C）球茎；（D）根。
图5 实施例10中韧皮部输导实验图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明，但本发明的实施方式不限于此。对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例1
本实施例提供一种咯菌腈纳米农药，其制备方法如下：
称取0.97 g PSI溶解于10 mL DMSO溶液中，形成PSI溶液；称取1.5 g精氨酸甲酯盐酸盐与1.55 g二正丁胺，混溶于10 mL的DMSO溶液中，将此混合溶液加入到PSI溶液中剧烈搅拌。经过6 h的反应后，将反应后的溶液逐滴加入到pH为2.5的柠檬酸缓冲液中形成沉淀，在高速离心机中以10000 r/min转速下用蒸馏水反复离心清洗三次，在离心机中冻干后即得到精氨酸甲酯纳米载体。
称取100 mg的精氨酸甲酯纳米载体和100 mg的咯菌腈，分散在100 mL的水溶液中，利用高速剪切乳化匀浆机高转速下搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使浓度达到1wt%，再次乳化匀浆3 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到2wt%，在磁力搅拌器中800 r/min搅拌5 h后静置，所得即为咯菌腈纳米农药。
实施例2
本实施例提供一种咯菌腈纳米农药，其制备方法如下：
称取0.5 g PSI溶解于10 mL DMSO溶液中，形成PSI溶液；称取1 g酪氨酸甲酯盐酸盐与1.1 g二正丁胺，混溶于10 mL的DMSO溶液中，将此混合溶液加入到PSI溶液中剧烈搅拌。经过12 h的反应后，将反应后的溶液逐滴加入到pH为2.5的柠檬酸缓冲液中形成沉淀，在高速离心机中以10000 r/min转速下用蒸馏水反复离心清洗三次，在离心机中冻干后即得到酪氨酸甲酯纳米载体。
称取100 mg的酪氨酸甲酯纳米载体和100 mg的咯菌腈，分散在50 mL的水溶液中，利用高速剪切乳化匀浆机高转速下搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使浓度达到0.3wt%，再次乳化匀浆3 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到2wt%，在磁力搅拌器中800 r/min搅拌5 h后静置，所得即为咯菌腈纳米农药。
实施例3
本实施例提供一种咯菌腈纳米农药，其制备方法如下：
称取0.5 g PSI溶解于10 mL DMSO溶液中，形成PSI溶液；称取1 g丝氨酸甲酯盐酸盐与1.1 g二正丁胺，混溶于10 mL的DMSO溶液中，将此混合溶液加入到PSI溶液中剧烈搅拌。经过24 h的反应后，将反应后的溶液逐滴加入到pH为2.5的柠檬酸缓冲液中形成沉淀，在高速离心机中以10000 r/min转速下用蒸馏水反复离心清洗三次，在离心机中冻干后即得到丝氨酸甲酯纳米载体。
称取200 mg的丝氨酸甲酯纳米载体和100 mg的咯菌腈，分散在100 mL的水溶液中，利用高速剪切乳化匀浆机高转速下搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使浓度达到1wt%，再次乳化匀浆3 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到2wt%，在磁力搅拌器中800 r/min搅拌5 h后静置，所得即为咯菌腈纳米农药。
实施例4
本实施例提供一种咯菌腈纳米农药，其制备方法如下：
称取0.5 g PSI溶解于10 mL DMSO溶液中，形成PSI溶液；称取1 g苏氨酸甲酯盐酸盐与1.1 g二正丁胺，混溶于10 mL的DMSO溶液中，将此混合溶液加入到PSI溶液中剧烈搅拌。经过48 h的反应后，将反应后的溶液逐滴加入到pH为2.5的柠檬酸缓冲液中形成沉淀，在高速离心机中以10000 r/min转速下用蒸馏水反复离心清洗三次，在离心机中冻干后即得到苏氨酸甲酯纳米载体。
称取100 mg的苏氨酸甲酯纳米载体和200 mg的咯菌腈，分散在100 mL的水溶液中，利用高速剪切乳化匀浆机高转速下搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使浓度达到1wt%，再次乳化匀浆3 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到2wt%，在磁力搅拌器中800 r/min搅拌5 h后静置，所得即为咯菌腈纳米农药。
实施例5
本实施例提供一种阿维菌素纳米农药，其制备方法如下：
称取1 g PSI溶解于10 mL DMSO溶液中，形成PSI溶液；称取1.5 g精氨酸甲酯盐酸盐与1.55 g二正丁胺，混溶于10 mL的DMSO溶液中，将此混合溶液加入到PSI溶液中剧烈搅拌。经过6 h的反应后，将反应后的溶液逐滴加入到pH为2.5的柠檬酸缓冲液中形成沉淀，在高速离心机中以10000 r/min转速下用蒸馏水反复离心清洗三次，在离心机中冻干后即得到精氨酸甲酯纳米载体。
称取100 mg的精氨酸甲酯纳米载体和100 mg的阿维菌素，分散在100 mL的水溶液中，利用高速剪切乳化匀浆机高转速下搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使浓度达到1wt%，再次乳化匀浆3 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到2wt%，在磁力搅拌器中800 r/min搅拌5 h后静置，所得即为阿维菌素纳米农药。
实施例6
本实施例提供一种百树菊酯纳米农药，其制备方法如下：
称取1 g PSI溶解于10 mL DMSO溶液中，形成PSI溶液；称取1.5 g赖氨酸甲酯盐酸盐与1.55 g二正丁胺，混溶于10 mL的DMSO溶液中，将此混合溶液加入到PSI溶液中剧烈搅拌。经过6 h的反应后，将反应后的溶液逐滴加入到pH为2.5的柠檬酸缓冲液中形成沉淀，在高速离心机中以10000 r/min转速下用蒸馏水反复离心清洗三次，在离心机中冻干后即得到赖氨酸甲酯纳米载体。
称取100 mg的赖氨酸甲酯纳米载体和100 mg的百树菊酯，分散在100 mL的水溶液中，利用高速剪切乳化匀浆机高转速下搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使浓度达到1wt%，再次乳化匀浆3 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到2wt%，在磁力搅拌器中800 r/min搅拌5 h后静置，所得即为百树菊酯纳米农药。
实施例7
实施例1所得的咯菌腈纳米农药在防治香蕉枯萎病方面的应用。
具体地，通过平皿法测定该纳米农药抑制香蕉枯萎病的效果。分别配制浓度梯度为0.2、0.4、0.6、0.8、1 μg/L的50 mL含咯菌腈和本发明实施例1所得咯菌腈纳米农药的PDA培养基。在无菌操作条件下，根据试验处理将预先溶化的灭菌培养基在酒精灯旁打开，加入预先配制好的灭菌药液，充分摇匀。然后等量倒入3个以上直径为9 cm的培养皿中，制成相应浓度的含药平板。
试验需要设置不含药剂的处理作空白对照，每次处理不少于3个重复。
将培养好的香蕉枯萎病病原真菌，在无菌条件下用直径为5 mm的灭菌打孔器，自菌落边缘切取菌饼，用接种环将菌饼接种于倒好的含药平板中央，菌丝面朝上，盖上皿盖，使用封口膜封口，置于适宜温度与湿度的培养箱中培养。
在培养6-7天后，用卡尺测量菌落直径，单位为毫米（mm）。每个菌落用十字交叉法垂直测量直径各一次，取其平均值。根据空白对照培养皿中菌的生长情况调查香蕉枯萎病病原真菌菌丝生长情况。
实验结果表明：在等药量的条件下，咯菌腈纳米农药与咯菌腈原药表现出相当的效果，其EC50分别为0.533 mg/L和0.484 mg/L。
Figure DEST_PATH_IMAGE001
实施例8
实施例1所得的咯菌腈纳米农药在防治香蕉枯萎病方面的盆栽应用。
选择50天大的香蕉幼苗进行叶片施用本发明实施例1所得咯菌腈纳米农药和咯菌腈可湿性粉剂。配制等药量浓度为446 mg/L的咯菌腈纳米农药和咯菌腈可湿性粉剂，施用于香蕉叶片，每片叶片1 mL，每株处理2片。对照组用相同的方法处理，不含农药成分。分别于接种前2天和接种后5天进行处理。每个处理重复三次，每次处理6株植株。配制浓度为5000分生孢子/g的孢子悬浮液，将其施用于土壤中，50天观察植株的发病程度。
实验结果表明，在等药量的情况下，咯菌腈纳米农药在盆栽实验中的防治效果明显优于咯菌腈可湿性粉剂。
Figure 822811DEST_PATH_IMAGE002
实施例9
实施例1所得的咯菌腈纳米农药在香蕉植株上的分布性实验。
选择50天大的香蕉幼苗进行叶片施用本发明实施例1所得咯菌腈纳米农药和咯菌腈可湿性粉剂。配制等药量浓度为111.6 mg/L的咯菌腈纳米农药和咯菌腈可湿性粉剂，二者均含有0.15% (V/V)有机硅表面活性剂(Silwet L-77)、10% (V/V)丙酮和90%(V/V)水的溶液，用小刷子喷施在香蕉叶片上，每片叶片1 mL，每株处理2片。对照组用相同的方法处理，不含农药成分。每个处理重复三次，每次处理6株植株。
称取5 g的香蕉样品在液氮中研磨，每个样品加入2 mL水和15 mL 乙腈。将混合物样品超声10分钟，并在涡旋混合器上剧烈摇动1 min。加入4 g的硫酸镁和1 g的氯化钠，再剧烈混合1 min。以4000转离心5分钟，取1毫升的上层清液至25 mg PSA、25 mg MgSO4和5mg GCB的离心管中，立即在旋涡混合器上摇动1分钟。最后，将上清液通过孔径为0.22 µm的注射器滤膜过滤，然后注入LC-MS / MS系统。
咯菌腈在香蕉体内的分布见图1-4，结果表明：本发明所得咯菌腈纳米农药可以在香蕉的地下球茎和根部明显检测到咯菌腈的存在，说明咯菌腈纳米农药可以显著提高咯菌腈在香蕉体内的吸收和转运。
实施例10
实施例1所得的咯菌腈纳米农药在蓖麻体系的韧皮部输导实验。
蓖麻幼苗常被用作植物模型来评价外源物质的韧皮部输导性。蓖麻的子叶被培育在含有0.25 mmol/L的氯化镁和0.5 mmol/L的氯化钙缓冲液中30分钟，然后将蓖麻子叶转移至含有等药量的咯菌腈可湿性粉剂和本发明实施例1所得咯菌腈纳米农药的缓冲液中。培育2小时后，收集蓖麻的韧皮部汁液，用丙酮稀释，注射进入HPLC检测含量，见图5。实验结果表明：本发明所得咯菌腈纳米农药可以改善咯菌腈在蓖麻韧皮部的输导。

Claims (9)

1.一种植物韧皮部输导的纳米农药的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将聚琥珀酰亚胺溶于二甲基亚砜中，形成聚琥珀酰亚胺溶液；将氨基酸甲酯盐酸盐与二正丁胺混溶于二甲基亚砜中，形成混合溶液；
（2）将所述混合溶液加入到所述聚琥珀酰亚胺溶液中，混合均匀，反应6-24 h，将反应后的溶液缓慢加入到pH为2-3的柠檬酸缓冲液中，依次进行离心、清洗、冻干后得到纳米载体；
（3）将所述纳米载体和农药按一定比例分散在水中，搅拌3 min后静置，待消泡后加入黄原胶，使其浓度达到0.3-1wt%，再次乳化匀浆1-5 min静置，待消泡后加入硅酸镁铝，使其浓度达到0.5-2wt%，于500-1000 r/min搅拌5h后静置，即得纳米农药。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的氨基酸包括甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、赖氨酸、精氨酸和组氨酸中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的聚琥珀酰亚胺溶液的浓度为0.05～1 g/mL。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的混合溶液中氨基酸甲酯盐酸盐和二正丁胺的浓度为0.1～1 g/mL。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）所用纳米载体与农药的比例为（1～2）：（2～1）。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）所用农药为阿维菌素、咯菌腈、百树菊酯和甲维盐中的至少一种。
7.权利要求1-6任一项制备方法得到的植物韧皮部输导的纳米农药。
8.权利要求7所述纳米农药在植物病虫害防控方面的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述植物病虫害包括稻瘟病、香蕉枯萎病、纹枯病、根腐病、立枯病、炭疽病、叶斑病及线虫、小菜蛾和螨虫病害。
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