CN111566080B - (甲基)丙烯酸或其酯的制造方法 - Google Patents

(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111566080B
CN111566080B CN201980007808.3A CN201980007808A CN111566080B CN 111566080 B CN111566080 B CN 111566080B CN 201980007808 A CN201980007808 A CN 201980007808A CN 111566080 B CN111566080 B CN 111566080B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acrylic acid
meth
plate
ester
vertical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980007808.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111566080A (zh
Inventor
中村将成
小川宁之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority claimed from PCT/JP2019/001268 external-priority patent/WO2019142862A1/ja
Publication of CN111566080A publication Critical patent/CN111566080A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111566080B publication Critical patent/CN111566080B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/06—Evaporators with vertical tubes
    • B01D1/065—Evaporators with vertical tubes by film evaporating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/10—Vacuum distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/10—Vacuum distillation
    • B01D3/105—Vacuum distillation with the use of an ejector for creating the vacuum, the ejector being placed between evaporator or distillation devices
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D5/00—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F28—HEAT EXCHANGE IN GENERAL
    • F28F—DETAILS OF HEAT-EXCHANGE AND HEAT-TRANSFER APPARATUS, OF GENERAL APPLICATION
    • F28F9/00—Casings; Header boxes; Auxiliary supports for elements; Auxiliary members within casings
    • F28F9/22—Arrangements for directing heat-exchange media into successive compartments, e.g. arrangements of guide plates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat-Exchange Devices With Radiators And Conduit Assemblies (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Abstract

本发明涉及一种(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其是具有在利用减压装置的减压下将包含(甲基)丙烯酸或其酯的处理液制成蒸馏气体、将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液的工序的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，上述立式列管式热交换器具有能够喷雾出索特平均粒径为570～1500μm的水滴的喷雾喷嘴，使从取出室内向着中继空间流入的未冷凝的蒸馏气体的平均气体流速为15.0m/s以下。

Description

(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法
技术领域
本发明涉及(甲基)丙烯酸或其酯(下文中有时称为“(甲基)丙烯酸类”)的制造方法。详细地说，本发明涉及一种(甲基)丙烯酸类的制造方法，其包括在利用减压装置的减压下将包含(甲基)丙烯酸类的处理液制成蒸馏气体、将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液的工序，该方法可防止该立式列管式热交换器的减压体系中的聚合物的生成和堆积，长期稳定地进行(甲基)丙烯酸类的连续生产。
需要说明的是，在本说明书中，(甲基)丙烯酸是丙烯酸和甲基丙烯酸的总称，可以为其任意一者、也可以为这两者。另外，(甲基)丙烯酸类可以仅为(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸酯中的任意一者、也可以包括这两者。
背景技术
(甲基)丙烯酸类是非常容易聚合的化合物，特别是在高温条件下其聚合被促进。在(甲基)丙烯酸类的制造工序内该(甲基)丙烯酸类发生聚合时，通过聚合生成的固体物质会使装置和配管设备发生堵塞，堵塞严重的情况下可能会无法继续运转。另外，即使没有由于装置和配管设备的堵塞而停止运转，由于堵塞也会产生例如在常规运转时装置和配管设备的清洁频率或定期维护时的清洁负担增大等许多问题。
因此，在对(甲基)丙烯酸类进行蒸馏时，为了防止其聚合而进行了阻聚剂的添加。但是，阻聚剂多数蒸气压低于(甲基)丙烯酸类，多数情况下在挥发的(甲基)丙烯酸类的气体中几乎不包含所添加的阻聚剂。认为即使不含阻聚剂，由于气体状态下的(甲基)丙烯酸类的密度低，因而实质上也不会发生聚合反应，但是一旦该气体冷凝而形成冷凝液，则该冷凝液具有高聚合性而引起装置的堵塞等。最容易产生该状态的装置是对于从加热蒸馏装置中馏出的气体进行冷却冷凝的冷凝器。因此，以往，为了防止冷凝器中的(甲基)丙烯酸类的聚合而进行了各种研究。
例如，专利文献1中提出了一种将包含阻聚剂的液体喷雾至作为对易聚合性化合物的蒸馏气体进行冷却冷凝的冷凝器使用的立式列管式热交换器的冷凝面的方法。
另外，在专利文献2中提出了下述方法：在易聚合性化合物的蒸馏精制中，在将易聚合性化合物的蒸气利用立式列管式热交换器进行冷却来制成冷凝液时，使所得到的冷凝液的一部分循环至立式列管式热交换器的气体导入侧，在上侧管板上均匀地喷雾，将冷凝管(传热管)的内表面利用沿管内流下的冷凝液润湿，由此防止过热状态的蒸馏气体直接与冷凝管接触而生成聚合物。该专利文献2中记载了可以将阻聚剂加入到进行循环的冷凝液中。
如下文所述，立式列管式热交换器具有管状主体、分别配置在该管状主体的上端侧和下端侧的上侧管板和下侧管板、架设在该上侧管板和该下侧管板之间的2个以上的传热管、以及分别配置在该上侧管板的上侧和该下侧管板的下侧的盖部。由该下侧管板和该下侧管板的下侧的盖部形成的取出室通过利用减压装置经由吸引配管进行吸引而成为减压状态。并且按照下述方式构成：被导入至由上侧管板和该上侧管板的上侧的盖部形成的接收室中的蒸馏气体在传热管内通过的期间被冷却而形成冷凝液，从取出室的底部排出。如专利文献1和2所述，在喷雾含有阻聚剂的液体的情况下，含有阻聚剂的液体被喷雾至导入蒸馏气体的接收室内。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000-344688号公报
专利文献2：日本特公昭63-11921号公报
发明内容
发明所要解决的课题
在进行(甲基)丙烯酸类的蒸馏气体的冷却冷凝的现有的立式列管式热交换器中存在下述问题，即使将含有阻聚剂的液体喷雾至立式列管式热交换器的接收室中也未能解决该问题。
即，通过传热管内而到达了取出室内的冷凝液的雾状物(下文中成为“冷凝雾”)或未冷凝气体的一部分由于来自减压装置的吸引而流入到吸引配管内，进而被带入到减压装置内。被带入到吸引配管或减压装置等立式列管式热交换器的减压体系中的(甲基)丙烯酸类在该减压体系内生成聚合物，引起下述问题。
(1)由于聚合物而堵塞吸引配管或减压装置等减压体系，妨碍利用减压装置的减压。或者使减压所用的能量增加。
(2)在利用自动压力控制阀(PCV)进行压力控制的情况下，由于在该PCV内生成聚合物而难以进行压力控制。
(3)由于(甲基)丙烯酸类被带入到减压体系中而使(甲基)丙烯酸类的回收率(生产效率)降低。
(4)减压体系的吸引气体的一部分利用热井罐回收后，利用中和槽处理并排除到体系外、或者再循环到工艺中，例如在(甲基)丙烯酸的制造中，由于酸混入到该热井罐内而使中和需要的碱性试剂量增多。再循环的情况下，能够在不使用中和所需要的碱性试剂的情况下回收(甲基)丙烯酸。
(5)为了防止因聚合物所致的减压体系的运转障碍而增加清洁频率。
本发明的目的在于解决上述现有问题，提供一种(甲基)丙烯酸类的制造方法，其包括在利用减压装置的减压下将包含(甲基)丙烯酸类的处理液制成蒸馏气体、将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液的工序，该方法可防止立式列管式热交换器的减压体系中的聚合物的生成和堆积，长期稳定地进行(甲基)丙烯酸类的连续生产。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现，通过使用在取出室设有折流板的特定构成的装置作为对(甲基)丙烯酸类等的蒸馏气体进行冷凝的立式列管式热交换器、并将喷雾到立式列管式热交换器的接收室内的含有阻聚剂的液体的液滴的粒径以及吸引配管的接合口附近的盖部内壁与折流板之间的气体流速设定为适当的值，能够解决上述课题。
本发明是基于这样的技术思想而实现的，其要点如下。
[1]一种(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其具有下述工序：在利用减压装置的减压下，将包含(甲基)丙烯酸或其酯的处理液制成蒸馏气体，将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液，该制造方法中，
上述立式列管式热交换器具备：
管状主体、
分别配置在该管状主体的上端侧和下端侧的上侧管板和下侧管板、
架设在该上侧管板和该下侧管板之间的2个以上的传热管、
设于该上侧管板的上侧的上侧盖部、
设于该下侧管板的下侧的下侧盖部、
被该上侧管板和上侧盖部包围的接收室、
被该下侧管板和下侧盖部包围的取出室、
设于该下侧盖部并接合将该立式列管式热交换器和该减压装置连接的吸引配管的接合口、以及
在上述取出室内的折流板，该折流板具有与该接合口对峙地设置的纵板部，
在上述接收室中导入该蒸馏气体和含有阻聚剂的液体，该蒸馏气体在通过该传热管内的期间被冷却而产生冷凝液，该冷凝液和未冷凝的蒸馏气体流入到上述取出室中，
上述折流板的上述纵板部的面积大于上述接合口的开口面积，
按照将该纵板部的上边和上述下侧盖部内壁连接的方式设置顶板部，
上述取出室内的未冷凝的蒸馏气体流入到被该折流板和该下侧盖部的内壁包围的中继空间中，并从该中继空间经由上述接合口向上述吸引配管流出，
利用喷雾喷嘴将该含有阻聚剂的液体以液滴的形式喷雾到该接收室内，
作为该喷雾喷嘴使用下述的喷雾喷嘴：在与从该喷雾喷嘴将该含有阻聚剂的液体喷雾到上述接收室内的情况相同的条件下将水从该喷雾喷嘴喷出时，所喷出的水滴的索特平均粒径为570μm～1500μm，
使从该取出室内向该中继空间流入的上述未冷凝的蒸馏气体的平均气体流速为15.0m/s以下。
[2]如[1]中所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，
上述纵板部与上述接合口大致平行地设置，在上述折流板设有：
将上述纵板部的一个侧边与上述下侧盖部内壁连接且与上述顶板部的一个侧边接合的第1侧板部，以及
将上述纵板部的另一侧边与上述下侧盖部内壁连接且与上述顶板部的另一侧边接合的第2侧板部，
上述折流板按照上述未冷凝的蒸馏气体从其下面侧流入到上述中继空间中的方式构成。
[3]如[2]中所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，将上述接合口沿垂直于上述下侧盖部内壁的方向投影到上述纵板部时的投影图像的外周与该纵板部的外周的最短距离为50mm以上。
[4]如[2]或[3]中所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，在上述第1侧板部和上述第2侧板部中的至少一者设有小开口，上述未冷凝的蒸馏气体也从该小开口流入到上述中继空间中。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，设有从上述纵板部的下边垂设并按照向着上述接合口的下侧的下侧盖部接近的方式倾斜地延出的延出片。
[6]如[1]～[5]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，上述折流板按照上述未冷凝的蒸馏气体从其下面部分和两个侧面部分流入到上述中继空间中的方式构成。
[7]如[1]～[6]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，上述下侧盖部具有大致铅直面，上述接合口设于该大致铅直面。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，上述减压装置为蒸汽喷射器。
[9]如[1]～[8]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，在上述吸引配管朝向上述接合口设有向下的倾斜部。
[10]如[1]～[9]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，将上述吸引配管的外表面利用绝热材料进行保温。
[11]如[1]～[10]中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，将上述吸引配管的外表面利用蒸汽伴热或电伴热进行加热。
发明的效果
根据本发明，在包括在利用减压装置的减压下将包含(甲基)丙烯酸类的处理液制成蒸馏气体、将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液的工序的(甲基)丙烯酸类的制造方法中，能够防止立式列管式热交换器的减压体系中的聚合物的生成和堆积，基于以下的作用效果，能够长期稳定地进行(甲基)丙烯酸类的连续生产。
(1)由于可防止因聚合物所致的减压体系的堵塞，因此能够经吸引配管利用减压装置有效地提高真空度，并且还能够抑制减压所用的能量。
(2)能够顺利地进行利用自动压力控制阀(PCV)的压力控制。
(3)能够防止(甲基)丙烯酸类被带入到减压体系中，提高(甲基)丙烯酸类的回收率(生产效率)。
(4)能够降低热井罐的回收液的中和所需要的碱性试剂量。
(5)能够减少清洁频率，削减用于清洁的运转停止期间或工时。
附图说明
图1是示出本发明的(甲基)丙烯酸类的制造方法的实施方式的一例的示意性系统图。
图2是示出本发明中使用的立式列管式热交换器和其减压体系的示意性系统图。
图3是示出图2的立式列管式热交换器的折流板的一个方式的立体图。
图4是折流板的一个方式的立体图。
图5是折流板的一个方式的分解立体图。
图6是折流板的一个方式的立体图。
图7是折流板的一个方式的分解立体图。
图8是图6的折流板的右侧视图。
图9是图6的折流板的左侧视图。
图10是图6的折流板的仰视图。
图11是图6的折流板的尺寸说明图。
具体实施方式
以下参照附图对本发明的(甲基)丙烯酸类的制造方法的实施方式进行详细说明，但本发明并不受以下说明的内容的任何限定，可以在本发明要点的范围内进行各种变更来实施。
需要说明的是，在下文中，对于使丙烯酸的蒸馏气体冷凝的方式进行说明，但本发明并不限于丙烯酸，而可以广泛适用于(甲基)丙烯酸类的蒸馏气体的冷凝。
另外，在下文中，立式列管式热交换器的各部分的尺寸的数值是作为通用的商业设备中使用的立式列管式热交换器的一例，本发明的立式列管式热交换器的各部分的尺寸并不受以下记载的任何限定。
另外，本发明中，“大致平行”是指包括相对于平行倾斜±10°的范围，“大致铅直面”是指包括相对于铅直面倾斜±10°的范围。
此外，本发明中，“上”是指与重力方向相反的方向，“下”是指重力方向。
本发明涉及具有在利用减压装置的减压下将包含(甲基)丙烯酸或其酯的处理液制成蒸馏气体、将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液的工序的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法。
图1是示出本发明的(甲基)丙烯酸类的制造方法的实施方式的一例的示意性系统图。图2是示出本发明中使用的立式列管式热交换器和其减压体系的示意性系统图。图3是示出图2的立式列管式热交换器的折流板的一个方式的立体图。
需要说明的是，图1中例示出了将来自蒸馏塔1的高温的粗丙烯酸的蒸馏气体直接导入到立式列管式热交换器20中进行冷凝的情况，但本发明并不受这样的情况的任何限定。例如也可适用于下述方式：将来自蒸馏塔1的高温的蒸馏气体利用设于立式列管式热交换器20的前段的热交换器(冷凝器)进行部分冷凝，将部分冷凝后的比较低温的未冷凝气体进一步利用立式列管式热交换器20进行冷凝。
在丙烯酸的制造工艺中，图1示出了将经过丙烯酸的反应工序、精制工序得到的粗丙烯酸供给至蒸馏塔1中，蒸馏分离成丙烯酸和高沸点杂质的高纯度丙烯酸蒸馏工序。图1中，蒸馏塔1在浓缩部具有规则填充物2、在回收上部具有不规则填充物3、在其下具有由无堰多孔板构成的塔板4作为内插物。将包含提取溶剂的粗丙烯酸溶液由供给管线5供给至蒸馏塔1。将从塔顶气体管线6分离出的丙烯酸蒸气利用立式列管式热交换器20进行冷却冷凝，回收到回流槽7中。所回收的丙烯酸的一部分通过回流管线8循环至蒸馏塔1的塔顶部，另一部分作为喷雾液循环至立式列管式热交换器20的上部，剩余部分由剩余部分管线9被送到高纯度丙烯酸产品罐(未图示)中。蒸馏塔1的塔底液经过循环管线10并利用重沸器11加热后，循环至蒸馏塔1中。包含高沸点化合物的塔底液的一部分从抽出管线12回收。
蒸馏塔1和塔顶气体管线6的外周部按照抽出的蒸馏气体不会在中途冷凝的方式利用电加热器或蒸汽配管(蒸汽伴热)进行加热，进一步利用绝热材料进行保温。另外，在塔顶气体管线6设置朝向蒸馏塔1侧的向下的倾斜，以使得即使在暂且生成了冷凝液的情况下，该冷凝液也不会滞留在内部。
需要说明的是，供给到立式列管式热交换器20中的粗丙烯酸的蒸馏气体的温度通常为50～110℃左右。但是，如上所述，在利用在立式列管式热交换器20的前段另行设置的热交换器(冷凝器)进行部分冷凝的情况下，供给至立式列管式热交换器20中的未冷凝气体的温度为15～50℃左右。
立式列管式热交换器20具有管状主体21以及位于其两端的上侧盖部22a、下侧盖部22b，在该管状主体21内部具有2个以上的传热管23。
更具体地说，如图2所示，立式列管式热交换器20具有：按照轴芯方向为铅直方向进行设置的管状主体21；按照板面呈水平方向的方式分别配置在该管状主体21的上端侧和下端侧的上侧管板24a和下侧管板24b；在该上侧管板24a和下侧管板24b之间将各管端部安装于上侧管板24a和下侧管板24b且沿铅直方向架设的2个以上的传热管23；以及分别配置在上侧管板24a的上侧和下侧管板24b的下侧的圆顶型的上侧盖部22a、下侧盖部22b，在上侧管板24a与上侧盖部22a之间的空间形成接收室25，在下侧管板24b与下侧盖部22b之间的空间形成取出室26。
如图2所示，在下侧盖部22b的侧壁部设有吸引配管31的接合口31A。在该接合口31A连接与作为减压装置的蒸汽喷射器30连结的吸引配管31，按照取出室26内通过利用来自蒸汽配管32的蒸气的吸引而被减压的方式构成。被蒸汽喷射器30吸引的气体利用冷凝器33进行冷却，排出气从排出配管34排出到体系外。
另一方面，由冷凝器33冷却并被液化的冷凝液由配管35回收并贮留在热井罐36中后，被送给至未图示的中和槽中，经中和处理后排出到体系外。通过经压力调节阀37从配管38导入空气到吸引配管31，可利用蒸汽喷射器30调整真空度。需要说明的是，如图2所示，利用压力调节阀37进行的压力调整包括从配管38吸引空气的情况、以及对于蒸汽喷射器30出口的气体进行再循环的情况。
在立式列管式热交换器20的取出室26内设有具有与吸引配管31的接合口31A对峙的纵板部27A的折流板27。
在管状主体21的上侧管板24a与下侧管板24b之间的侧壁的下部设有冷却介质(冷却水)的流入口21b，在上部设有其流出口21a。通过利用蒸汽喷射器30的吸引、减压，从设于立式列管式热交换器20的上侧盖部22a的上部的流入口22A被导入到接收室25中的以丙烯酸作为主成分的蒸馏气体在沿着传热管23内流下的期间通过流经传热管23的外侧的冷却介质被冷却而生成冷凝液。冷凝液经过在下侧管板24b与下侧盖部22b之间的空间形成的取出室26从设于下侧盖部22b的下部的流出口22B被回收到图1所示的回流槽7中。并且，如上所述，一部分循环至蒸馏塔1的塔顶部，另一部分通过循环管线17循环至立式列管式热交换器20的接收室25侧，剩余部分由剩余部分管线9送至高纯度丙烯酸产品罐(未图示)中。在该循环管线17中，包含阻聚剂的溶液经阻聚剂供给管线18进行供给，包含阻聚剂的高纯度丙烯酸的循环液(下文中称为“含有阻聚剂的液体”)被供给至立式列管式热交换器20的接收室25内。
含有阻聚剂的液体向接收室25中的供给形态没有特别限制，优选按照该含有阻聚剂的液体与导入至接收室25中的蒸馏气体充分接触的方式进行供给。例如，优选按照含有阻聚剂的液体与蒸馏气体的接触面积尽可能增大的方式、并且按照含有阻聚剂的液体遍布上侧管板24a整个面的方式将含有阻聚剂的液体从喷雾喷嘴28(其从上侧盖部22a插入到接收室25的中央部分)均匀地以雾状喷雾到接收室25内。
沿传热管23内流下的期间未发生冷凝的未冷凝的蒸馏气体流入到取出室26中并流入到后述的中继空间27T，从中继空间27T经由上述接合口31A流出到吸引配管31中。
图3为示出设于图2的立式列管式热交换器20的取出室26中的折流板27的一个方式的立体图。该折流板27具有纵板部27A和顶板部27B，优选具有第1侧板部27C和第2侧板部27D。
纵板部27A与吸引配管31相对于下侧盖部22b的接合口31A(即吸引配管31通向下侧盖部22b的开口部)对峙，优选其按照相对于接合口31A隔开规定的间隔且板面相对于接合口31A大致平行的方式设置。
顶板部27B按照基端侧与下侧盖部22b内壁结合、前端侧与纵板部27A的上端结合的方式设置。
第1侧板部27C按照一个侧缘边部与纵板部27A的一个侧缘边部结合、另一侧缘边部与下侧盖部22b内壁结合、上边缘部与顶板部27B的一个侧缘边部结合的方式设置。
第2侧板部27D按照一个侧缘边部与纵板部27A的另一侧缘边部结合、另一侧缘边部与下侧盖部22b内壁结合、上边缘部与顶板部27B的另一侧缘边部结合的方式设置。
由折流板27和下侧盖部22b内壁形成了下面开放的中继空间27T(图4、图7)。本实施方式中，顶板部27B为从基端侧朝向前端侧向下倾斜的倾斜板。
本发明中，纵板部27A的板面的面积大于接合口31A的开口面积(相当于吸引配管31的开口面积)。另外，将接合口31A沿垂直于下侧盖部22b内壁的方向投影到纵板部27A时，在纵板部27A形成的接合口31A的投影图像的外周(图3中由点划线表示的圆31B)与纵板部27A的板面的外周的最短距离(以下有时将该距离简称为“尺寸差L”)优选为50mm以上。即，图3中的L1、L2、L3、L4优选均为50mm以上。
该尺寸差L小于50mm时，不能利用折流板27充分防止冷凝雾或未冷凝气体向吸引配管31内的流入，在聚合体系内可能会生成聚合物。
从防止聚合体系中的聚合物的生成的方面出发，优选尺寸差L大，特别优选为55mm以上。另一方面，尺寸差L过大也可能由于气体流速降低而发生气体的冷凝，并且由于立式列管式热交换器20的取出室26的空间的尺寸的限制，尺寸差L通常优选为100mm以下、特别优选为95mm以下。
需要说明的是，图3所示的折流板27中，使顶板部27B成为倾斜板，但该顶板部27B也可以沿水平方向设置。但是，如图3所示，通过形成顶板部27B和纵板部27A所成的角为100～130°左右的呈向下坡度的倾斜板，该顶板部27B上的冷凝雾能够朝向取出室26的流出口22B侧顺利地流下，是优选的。
本发明中，从防止液体滞留的方面出发，优选吸引配管31的接合口31A沿大致铅直方向设置。为此，优选在立式列管式热交换器20的下侧盖部22b的侧壁部分具有呈大致铅直面的部分、在该大致铅直的侧壁部设有接合口31A。
图3中示出了折流板27的纵板部27A为方形的示例，但折流板的纵板部只要尺寸差L为50mm以上即可，并不限于方形，也可以为圆形、其他形状。
关于顶板部27B，优选宽度方向的尺寸与纵板部27A相等。通常，关于折流板27的纵板部27A、顶板部27B、第1侧板部27C和第2侧板部27D，对由不锈钢(SUS304、SUS304L、SUS316、SUS316L等)构成的板材进行加工，并通过焊接等安装于立式列管式热交换器20的下侧盖部22b的侧壁部。
从通过设置折流板27而更确实地防止冷凝雾或未冷凝气体向减压体系中的流入的方面出发，优选折流板27的开口部面积(图3中的折流板27的下面部分的面积)相对于接合口31A的面积(吸引配管31的开口面积)为2～3倍左右、纵板部27A上的上述接合口31A的投影图像形成在纵板部27A的板面的中心部，像这样来设置折流板27的位置。
另外，折流板27的纵板部27A与接合口31A的间隔(图2中的间隔W)只要是能够得到后述的折流板内气体流速的间隔即可，根据折流板27的纵板部27A的尺寸、立式列管式热交换器20的内径等也有所不同，但通常与接合口31A的直径(为吸引配管31的口径，通常为100～500mm左右)等同。
使用如上所述构成的立式列管式热交换器，将含有阻聚剂的液体利用喷雾喷嘴以具有规定范围的粒径的液滴的形式喷雾至立式列管式热交换器的接收室内。
本发明中使用下述的喷雾喷嘴：在与从喷雾喷嘴将含有阻聚剂的液体喷雾到上述接收室内的情况相同的条件下将水从该喷雾喷嘴喷出时，所喷出的水滴的索特平均粒径为570～1500μm(由于为相同条件，因此喷雾喷嘴径、喷雾角度、对喷嘴的供给压和供给量当然是相同的)。需要说明的是，该使用水测定的水滴的平均粒径与从该喷雾喷嘴喷出的含有阻聚剂的液体的喷雾液滴的平均粒径大致相同，因此下文中将该使用水测定的喷雾水滴的平均粒径称为含有阻聚剂的液体的喷雾液滴的粒径。
含有阻聚剂的液体的喷雾液滴的粒径小于570μm时，该液滴、或者液滴与冷凝雾或未冷凝气体一起容易从吸引配管的接合口流入到吸引配管内。
即，本发明人为了解决本发明的课题反复进行了研究，结果发现，喷雾成雾状的含有阻聚剂的液体的液滴在从上侧管板沿传热管内流下的过程中呈液态，其后在从下部管板排出时，再次成为与喷雾出的液滴同等程度的粒径的液滴到达取出室。本发明人还发现，取出室内的含有阻聚剂的液体的液滴的粒径小时，该液滴以及伴随该液滴的冷凝雾和未冷凝气体容易从接合口流入到吸引配管内。
从这样的方面出发，含有阻聚剂的液体的喷雾液滴的粒径越大越优选，但液滴的粒径难以过度增大，因此液滴的粒径优选为600～1,500μm、特别优选为700～1,000μm左右。
为了将含有阻聚剂的液体以这样的粒径的液滴的形式进行喷雾，选择使用具有能够按照形成这样的液滴粒径的方式进行喷雾的性能的市售的喷嘴即可。
另外，本发明中，使从取出室26流入到中继空间27T中的气体的平均气体流速(下文中有时称为“气体流速”)为15.0m/s以下为必要条件。
该平均气体流速通过将气体流量除以开口面积而计算出。气体流量可以通过蒸汽喷射器等的减压能力、供给至重沸器等中的空气量、由取出室内压力、温度下的丙烯酸等的蒸气压计算出的蒸气量以及减压下的列管式热交换器等中的外部气体混入量而计算出。
该气体流速大于15.0m/s时，冷凝雾、未冷凝气体容易从接合口流入到吸引配管内。为了更确实地防止冷凝雾、未冷凝气体向吸引配管内的流入，该气体流速优选为14.0m/s以下、特别优选为13.5m/s以下。但是，在该气体流速过小的情况下，可能无法使立式列管式热交换器内成为充分的减压条件，因此气体流速的下限通常优选为3m/s以上。
该折流板27的情况下，气体流速为将从接合口31A流出的气体流量(N-m3/s)V除以折流板27的下部的开口部的面积A(m2)而得到的值V/A(m/s)。
为了使气体流速为上述合适范围，根据气体流量来决定折流板27的下部的开口部的尺寸即可。
上述实施方式中，折流板27是将上面、前面(接合口31A的前方的面。以下相同)和左右的两侧面封闭、下部开放的无底箱形，但本发明中也可以使用其他形状的折流板。在图4、图5和图6～11中示出其一例。
图4、图5的折流板27’具有纵板部27A和顶板部27B，左侧面、右侧面和下部开放。需要说明的是，纵板部27A和顶板部27B被安装于框架27f。下侧盖部22b内的气体从折流板27’的左侧面、右侧面和下部的开放部经过中继空间27T内而从接合口31A流出。
这种情况下，流入部在折流板27’上的开口面积为折流板27’的左侧面的开放部的面积、右侧面的开放部的面积、以及下部的开放部的面积的合计。
图6～11示出了折流板27”。需要说明的是，图6为折流板27”的立体图。图7为折流板27”的分解立体图。图8为折流板27”的右侧视图。图9为折流板27”的左侧视图。图10为折流板27”的仰视图。图11为折流板27”的尺寸说明图。
该折流板27”具有：纵板部27A；顶板部27B；第1侧板部27C、第2侧板部27D；在第1侧板部27C、第2侧板部27D中的至少一者的前部沿上下方向设置的小开口27m、小开口27n；以及从纵板部27A的下边垂设且向着接合口31A的下侧的下侧盖部22b内壁倾斜地延出的延出片27E。
下侧盖部22b内的气体从折流板27”的下部和小开口27m、小开口27n经过中继空间27T内流向接合口31A。
这种情况下的折流板27”中的流入部的开口面积为图8、图11所示的面积A1、A4、图9所示的面积A2、A5、以及图10所示的面积A3的合计。A4、A5为小开口27m、小开口27n的开口面积。
如图11所示，面积A1为具有上边a、下边b、高度c的梯形的面积。下边b是将第1侧板部27C延长至水平面P上时与水平面P的交线。
该折流板27”为左右对称形状，面积A2与面积A1相等。
面积A3是具有延出片27E的下边e、将第1侧板部27C、第2侧板部27D的后端彼此连结的线段f、以及该下边e与线分f的距离h的梯形的面积。
需要说明的是，本发明中，由蒸汽喷射器等减压装置所带来的真空度以回流槽7的压力计优选为1kPaA～80kPaA左右。
另外，作为减压装置，除了蒸汽喷射器以外，还可以使用真空泵等，从长期连续运转的方面出发，优选蒸汽喷射器。
根据本发明，通过使上述的折流板结构、含有阻聚剂的液体的喷雾液滴粒径以及折流板内气体流速为本发明的范围内，能够充分防止冷凝雾、未冷凝气体向吸引配管中的流入。需要说明的是，可以在吸引配管设置朝向接合口呈向下坡度(朝下)的倾斜部，以使得在由于某些条件变动而使冷凝雾、未冷凝气体流入到吸引配管中形成冷凝液的情况下，吸引配管内的冷凝液能够流下并返回到立式列管式热交换器的取出室侧。
另外，为了防止吸引配管内的聚合物的生成和堆积，还优选将吸引配管的外表面利用绝热材料进行保温、或者利用蒸汽伴热或电伴热进行加热。
如图1所示，从使高纯度丙烯酸循环液循环所带来的防止聚合效果和生产效率的方面出发，从立式列管式热交换器的下部抽出的冷凝液中，循环到立式列管式热交换器的接收室侧的高纯度丙烯酸循环液的液量优选为从立式列管式热交换器下部抽出的冷凝液的3～70质量％左右。需要说明的是，该冷凝液的温度通常为20～60℃左右。
但是，本发明中，导入到立式列管式热交换器的接收室中的含有阻聚剂的液体也可以不是向使来自热交换器下部的冷凝液的一部分循环的液体中添加阻聚剂后的液体，而可以是向来自其他系统的含有高纯度丙烯酸的液体中添加阻聚剂后的液体。
作为阻聚剂，以往在(甲基)丙烯酸类的制造中使用的阻聚剂均可使用，例如可以使用氢醌、氢醌单甲醚等酚类、吩噻嗪、二苯胺等胺类、二丁基二硫代氨基甲酸铜、乙酸锰等重金属盐、亚硝基化合物、硝基化合物、四甲基哌啶基氧化物衍生物等氮氧化物(aminoxyl)类等中的1种或2种以上。
从可充分得到因添加阻聚剂所带来的聚合抑制效果、并且可防止后续工序中的析出等问题的方面出发，含有阻聚剂的液体中的阻聚剂的浓度优选为10～2,000ppm左右。
实施例
以下通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不受下述实施例的任何限定。
[实施例1]
将丙烯作为原料，将经过进行催化气相氧化反应的反应工序、精制工序得到的粗丙烯酸供给至图1所示的蒸馏塔1中，连续地进行丙烯酸的蒸馏。设蒸馏塔1的塔顶压力为2.4kPaA、回流比为1.2，将从塔顶蒸馏出的丙烯酸蒸气供给至图2所示结构的立式列管式热交换器20中。
作为立式列管式热交换器20使用具有225根内径1英寸的SUS304制传热管的设备。冷却水的供给温度为15～19℃、冷凝的高纯度丙烯酸的温度为30～33℃。使该冷凝液的约5～10质量％循环至接收室25侧。在该循环液中添加氢醌单甲醚的丙烯酸溶液，使作为阻聚剂的氢醌单甲醚浓度为200ppm左右。在循环管线的前端设置喷雾喷嘴28，使循环液遍布上侧管板24a的整个面。
如图2所示，将立式列管式热交换器20的取出室26内利用蒸汽喷射器30由吸引配管31进行吸引，由此使回流槽7的真空度达到2.4kPaA。
下侧盖部22b的吸引配管31的接合口31A部分的侧壁部沿铅直方向设置，与该接合口31对峙地设有图3所示的形状的折流板27。吸引配管31的口径为150mm，折流板27下部的开口面积为39,000mm2。
折流板27为SUS304制，其规格如下。
顶板部：260mm×173mm、120°的倾斜板
纵板部：260mm×260mm、铅直板
纵板部与接合口的间隔W：150mm
侧板部：上边173mm、纵板部侧侧边260mm、底边150mm、盖部内壁侧侧边约347mm的梯形
尺寸差L1：55mm
尺寸差L2：55mm
尺寸差L3：55mm
尺寸差L4：55mm
作为喷雾喷嘴28使用新仓工业制造的喷嘴，喷雾出粒径950μm的含有阻聚剂的液体的液滴。
折流板内气体流速为13.3m/s。
像这样进行了蒸馏，结果在运转开始起经过120天后立式列管式热交换器20的减压体系中仍没有聚合物的生成等问题，持续地稳定地进行了运转。
[比较例1]
在实施例1中，如下变更尺寸差L1～L4、折流板内气体流速、喷雾液滴粒径，除此以外同样地进行蒸馏，结果能够持续稳定地运转的天数为10天。
尺寸差L1：40mm
尺寸差L2：40mm
尺寸差L3：40mm
尺寸差L4：40mm
折流板内气体流速：15.4m/s
喷雾液滴粒径：550μm
[比较例2]
在实施例1中，使含有阻聚剂的液体的喷雾液滴的粒径为550μm，除此以外同样地进行蒸馏，结果能够持续稳定地运转的天数为30天。
尽管参照特定的实施方式对本发明进行了详细说明，但对于本领域技术人员来说，已知可在不脱离本发明的精神和范围的条件下进行各种变更和修正。本申请基于2018年1月19日提交的日本专利申请(日本特愿2018-007446)和2019年1月11日提交的日本专利申请(日本特愿2019-003553)，以参考的形式将其内容引入本说明书。
符号的说明
1 蒸馏塔
2 规则填充物
3 不规则填充物
4 塔板
5 供给管线
6 塔顶气体管线
7 回流槽
8 回流管线
9 剩余部分管线
10 循环管线
11 重沸器
12 抽出管线
17 循环管线
18 阻聚剂供给管线
20 立式列管式热交换器
21 管状主体
22A 流入口
22B 流出口
21a 流出口
21b 流入口
22a 上侧盖部
22b 下侧盖部
23 传热管
24a 上侧管板
24b 下侧管板
25 接收室
26 取出室
27,27’,27” 折流板
27A 纵板部
27B 顶板部
27C 第1侧板部
27D 第2侧板部
27E 延出片
27T 中继空间
27f 框架
27m,27n 小开口
28 喷雾喷嘴
30 蒸汽喷射器
31 吸引配管
31A 接合口
31B 圆
32 蒸汽配管
33 冷凝器
34 排出配管
35 配管
36 热井罐
37 压力调节阀
38 配管
P 水平面

Claims (11)

1.一种(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其具有下述工序：在利用减压装置的减压下，将包含(甲基)丙烯酸或其酯的处理液制成蒸馏气体，将该蒸馏气体利用立式列管式热交换器制成冷凝液，其中，
所述立式列管式热交换器具备：
管状主体、
分别配置在该管状主体的上端侧和下端侧的上侧管板和下侧管板、
架设在该上侧管板和该下侧管板之间的2个以上的传热管、
设于该上侧管板的上侧的上侧盖部、
设于该下侧管板的下侧的下侧盖部、
被该上侧管板和上侧盖部包围的接收室、
被该下侧管板和下侧盖部包围的取出室、
设于该下侧盖部的接合口，该接合口接合将该立式列管式热交换器和该减压装置连接的吸引配管、以及
在所述取出室内的折流板，该折流板具有与该接合口对峙地设置的纵板部，
在所述接收室中导入该蒸馏气体和含有阻聚剂的液体，该蒸馏气体在通过该传热管内的期间被冷却而产生冷凝液，该冷凝液和未冷凝的蒸馏气体流入到所述取出室中，
所述折流板的所述纵板部的面积大于所述接合口的开口面积，
按照将该纵板部的上边和所述下侧盖部内壁连接的方式设有顶板部，
所述取出室内的未冷凝的蒸馏气体流入到被该折流板和该下侧盖部的内壁包围的中继空间，并从该中继空间经由所述接合口向所述吸引配管流出，
利用喷雾喷嘴将该含有阻聚剂的液体以液滴的形式喷雾到该接收室内，
作为该喷雾喷嘴使用下述的喷雾喷嘴：在与从该喷雾喷嘴将该含有阻聚剂的液体喷雾到所述接收室内的情况相同的条件下将水从该喷雾喷嘴喷出时，所喷出的水滴的索特平均粒径为570μm～1500μm，
使从该取出室内向该中继空间流入的所述未冷凝的蒸馏气体的平均气体流速为15.0m/s以下。
2.如权利要求1所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，
所述纵板部与所述接合口大致平行地设置，在所述折流板设有：
将所述纵板部的一个侧边与所述下侧盖部内壁连接且与所述顶板部的一个侧边接合的第1侧板部，以及
将所述纵板部的另一侧边与所述下侧盖部内壁连接且与所述顶板部的另一侧边接合的第2侧板部，
所述折流板按照所述未冷凝的蒸馏气体从其下面侧流入到所述中继空间中的方式构成。
3.如权利要求2所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，将所述接合口沿垂直于所述下侧盖部内壁的方向投影到所述纵板部时的投影图像的外周与该纵板部的外周的最短距离为50mm以上。
4.如权利要求2或3所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，在所述第1侧板部和所述第2侧板部中的至少一者设有小开口，所述未冷凝的蒸馏气体也从该小开口流入到所述中继空间中。
5.如权利要求1～4中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，设有从所述纵板部的下边垂设并按照向着所述接合口的下侧的下侧盖部接近的方式倾斜地延出的延出片。
6.如权利要求1～5中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，所述折流板按照所述未冷凝的蒸馏气体从其下面部分和两个侧面部分流入到所述中继空间中的方式构成。
7.如权利要求1～6中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，所述下侧盖部具有大致铅直面，所述接合口设于该大致铅直面。
8.如权利要求1～7中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，所述减压装置为蒸汽喷射器。
9.如权利要求1～8中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，在所述吸引配管朝向所述接合口设有向下的倾斜部。
10.如权利要求1～9中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，将所述吸引配管的外表面利用绝热材料进行保温。
11.如权利要求1～10中任一项所述的(甲基)丙烯酸或其酯的制造方法，其中，将所述吸引配管的外表面利用蒸汽伴热或电伴热进行加热。
CN201980007808.3A 2018-01-19 2019-01-17 (甲基)丙烯酸或其酯的制造方法 Active CN111566080B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018007446 2018-01-19
JP2018-007446 2018-01-19
JP2019-003553 2019-01-11
JP2019003553A JP7147567B2 (ja) 2018-01-19 2019-01-11 （メタ）アクリル酸又はそのエステルの製造方法
PCT/JP2019/001268 WO2019142862A1 (ja) 2018-01-19 2019-01-17 （メタ）アクリル酸又はそのエステルの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111566080A CN111566080A (zh) 2020-08-21
CN111566080B true CN111566080B (zh) 2022-11-22

Family

ID=67471135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980007808.3A Active CN111566080B (zh) 2018-01-19 2019-01-17 (甲基)丙烯酸或其酯的制造方法

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7147567B2 (zh)
KR (1) KR102582882B1 (zh)
CN (1) CN111566080B (zh)
CA (1) CA3088345A1 (zh)
SG (1) SG11202006691QA (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1292487A (zh) * 1999-08-23 2001-04-25 株式会社日本触媒 防止板式热交换器堵塞的方法
TW518254B (en) * 1999-04-12 2003-01-21 Bp Chemicals Snc Gas phase olefin polymerisation process and apparatus
JP2005272308A (ja) * 2004-03-23 2005-10-06 Mitsubishi Chemicals Corp （メタ）アクリル酸およびそのエステルの取り扱い装置の閉塞防止方法
CN1701058A (zh) * 2002-01-08 2005-11-23 三菱化学株式会社 防止处理(甲基)丙烯酸及其脂的设备堵塞的方法
CN105683145A (zh) * 2013-10-29 2016-06-15 三菱化学株式会社 易聚合性化合物的减压蒸馏方法及丙烯酸的制造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6311921A (ja) 1986-07-03 1988-01-19 Ricoh Co Ltd 光学機械の焦点合せ装置
JP2000344688A (ja) 1999-06-04 2000-12-12 Mitsubishi Chemicals Corp 易重合性化合物の精製方法
JP4575636B2 (ja) 2002-02-14 2010-11-04 三菱レイヨン株式会社 多管式熱交換器、これを具備した蒸留装置、および熱交換方法
JP4540920B2 (ja) 2002-02-18 2010-09-08 三菱レイヨン株式会社 竪型多管式熱交換器及びそれを含む蒸留塔システム
JP4466190B2 (ja) 2004-05-17 2010-05-26 三菱化学株式会社 易重合性化合物の取り扱い装置及び製造装置
JP6891424B2 (ja) * 2015-09-28 2021-06-18 三菱ケミカル株式会社 α−オレフィン低重合体の製造方法及び製造装置
JP6961954B2 (ja) * 2016-06-29 2021-11-05 三菱ケミカル株式会社 （メタ）アクリル酸又はそのエステルの製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW518254B (en) * 1999-04-12 2003-01-21 Bp Chemicals Snc Gas phase olefin polymerisation process and apparatus
CN1292487A (zh) * 1999-08-23 2001-04-25 株式会社日本触媒 防止板式热交换器堵塞的方法
CN1701058A (zh) * 2002-01-08 2005-11-23 三菱化学株式会社 防止处理(甲基)丙烯酸及其脂的设备堵塞的方法
JP2005272308A (ja) * 2004-03-23 2005-10-06 Mitsubishi Chemicals Corp （メタ）アクリル酸およびそのエステルの取り扱い装置の閉塞防止方法
CN105683145A (zh) * 2013-10-29 2016-06-15 三菱化学株式会社 易聚合性化合物的减压蒸馏方法及丙烯酸的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111566080A (zh) 2020-08-21
KR20200111175A (ko) 2020-09-28
JP7147567B2 (ja) 2022-10-05
SG11202006691QA (en) 2020-08-28
CA3088345A1 (en) 2019-07-25
KR102582882B1 (ko) 2023-09-25
JP2019127480A (ja) 2019-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4558870B2 (ja) 塔式処理方法および装置
AU2007331688B2 (en) Method for producing acetone cyanhydrin and the subsequent products thereof by specific cooling
KR101426976B1 (ko) 1종 이상의 (메트)아크릴 단량체를 포함하는 액체 혼합물로의 열 전달 방법
CN109415292B (zh) (甲基)丙烯酸或其酯的制造方法
WO2019142862A1 (ja) （メタ）アクリル酸又はそのエステルの製造方法
JP2000344688A (ja) 易重合性化合物の精製方法
KR20190060820A (ko) 켄치 칼럼 애프터쿨러 프로세스
US7476299B2 (en) Vessel for easily polymerizable compound
JP5066309B2 (ja) 易重合性物質含有物の精製方法
JP4080090B2 (ja) 易重合性化合物または易重合性化合物含有液の蒸留方法
CN111566080B (zh) (甲基)丙烯酸或其酯的制造方法
JP2023100734A (ja) 不飽和カルボン酸エステルの製造方法
JP4147015B2 (ja) 気体の凝縮方法
EP1748037B1 (en) Handling device and producing system of easy-to-polymerize compound
JP3083343B2 (ja) 濃厚アクリルアミド水溶液の製造方法およびその装置
JP7420939B2 (ja) 易重合性化合物の製造方法
JP2005170931A (ja) 易重合性化合物用の容器
JP2005336099A (ja) （メタ）アクリル酸又は／及び（メタ）アクロレインを含む反応ガスの冷却方法
JP6793443B2 (ja) 熱交換装置及び易重合性化合物の蒸留方法
JP2005230584A (ja) 易重合性化合物用の塔設備

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant