CN111548260A - 一种6-甲基香兰素与香兰素的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种香兰素与杂质6‑甲基香兰素的分离方法，通过将含香兰素和6‑甲基香兰素等杂质的混合液经过醇水萃取，实现6‑甲基香兰素与香兰素的良好分离；其中，通过选择合适的萃取剂醇水溶液，且使醇水溶液中醇的质量浓度为20～60％；所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(0.5～4)：1；进而使得本发明的方能能够很好的实现香兰素结晶母液中香兰素与6‑甲基香兰素等杂质的有效分离，本方法不仅使分离精制过程得到的香兰素成品能够符合更高的质量要求，同时减少了分离过程中香兰素的损失，提高了香兰素的收率。
Description
技术领域
本发明涉及香兰素合成领域，尤其涉及一种香兰素合成中6-甲基香兰素与香兰素的分离方法。
背景技术
香兰素是一种广谱型高档香料，也是医药合成中的重要原料和中间体。目前香兰素大都由愈创木酚与乙醛酸合成，愈创木酚由邻苯二酚甲基化制得；其中，在邻苯二酚甲基化时，会有杂质5-甲基愈创木酚生成，其在愈创木酚中的含量大约为1000ppm。该杂质进入香兰素合成装置后，转化为6-甲基香兰素，成为香兰素中的一种杂质。
即，香兰素合成过程生成的是香兰素粗品，含有副产物和杂质。作为一种香精香料，香兰素成品对纯度和杂质含量都有很高的要求。例如，香兰素成品对杂质6-甲基香兰素的含量要求在100ppm以下。所以，制备得到的香兰素粗品需要经过分离提纯，才能最终得到香兰素成品。
香兰素粗品中含有主产物香兰素，副产物邻香兰素及双醛，6-甲基香兰素，焦油和其他杂质等；目前，香兰素的分离精制方法大致有两种：
(1)二蒸二结法：粗品蒸馏-甲苯结晶-二次蒸馏-醇水结晶。
(2)一精一结法：粗品精馏-醇水结晶。
这两种方法的基本点是：都包含了精制和分离，精制是依靠溶剂结晶，获得高纯度香兰素，将杂质留在结晶母液(香油)中。而对于香油中香兰素的分离，通过采用多次蒸馏或有限塔板数的精馏对杂质与香兰素进行分离，将杂质排出，香兰素馏分回收返回。但是，由于6-甲基香兰素与香兰素的沸点非常接近(两者之间的相对挥发度不大于1.08)，且香兰素是热敏物质，不适于精馏，香油的蒸馏难以实现香兰素与6-甲基香兰素的分离，绝大部分6-甲基香兰素会留在系统内、逐渐积累，最终必将随产品香兰素排出，降低香兰素成品的质量。
现有的二蒸二结法和一蒸一结法没有分离排出6-甲基香兰素的能力，因此，现有生产装置采用如下的应对方法：
(1)用多塔精馏方法将合成香兰素的原料愈创木酚中的5-甲基愈创木酚含量降低到200ppm以下，为此，每吨愈创木酚需消耗数吨蒸汽，所增加的成本在每吨千元左右。
(2)结晶母液中含6-甲基香兰素的香兰素不返回系统，另行制成二等品，其6-甲基香兰素含量超过1000ppm，以质量较差的香兰素二等品作为6-甲基香兰素的排出口。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种6-甲基香兰素与香兰素的分离方法，本发明提供的方法能够很好的实现6-甲基香兰素与香兰素的高效分离。
本发明提供了一种香兰素与杂质6-甲基香兰素的分离方法，包括：
通过将含香兰素和杂质6-甲基香兰素的混合液经过醇水萃取，实现6-甲基香兰素与香兰素的分离；
其中，所述醇水溶液中醇的质量浓度为20～60％；
所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(0.5～4)：1。
优选的，所述含香兰素和杂质的混合液为采用二蒸二结法分离精制香兰素过程中得到的甲苯结晶母液。
优选的，所述含香兰素和杂质的混合液为一精一结法分离精制香兰素过程中得到的醇水结晶母液，依次经过脱醇、甲苯萃取，将有机物转移到甲苯相得到。
优选的，所述醇水溶液为乙醇水溶液或甲醇水溶液。
优选的，所述醇水溶液中醇的质量浓度为40～50％。
优选的，所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(1～2)：1。
优选的，所述混合萃取的温度为15～35℃。
优选的，所述混合萃取的温度为20～30℃。
与现有技术相比，本发明提供了一种香兰素与杂质6-甲基香兰素的分离方法，通过向含香兰素和6-甲基香兰素等杂质的混合液经过醇水萃取，实现了6-甲基香兰素与香兰素的良好分离；
含香兰素和杂质的混合液或者是香兰素分离精制过程中得到的甲苯结晶母液，或者是香兰素分离精制过程中得到的醇水结晶母液。对前者可以直接用醇水溶剂对结晶母液进行萃取；对后者需要对醇水结晶母液依次经过脱醇、甲苯萃取，将有机物转移到甲苯相之后，然后对甲苯相用醇水溶剂进行萃取；其中，通过选择合适的萃取剂醇水溶液，且使醇水溶液中醇的质量浓度为20～60％；所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(0.5～4)：1；进而使得本发明的方能能够很好的实现香兰素与6-甲基香兰素等杂质的有效分离，不仅使香兰素成品能够符合更高的质量要求，同时减少了分离过程中香兰素的损失，提高了香兰素的收率。
具体实施方式
本发明提供了一种香兰素与杂质6-甲基香兰素的分离方法，包括：
通过将含香兰素和6-甲基香兰素杂质的混合液经过醇水萃取，实现6-甲基香兰素与香兰素的分离；
其中，所述醇水溶液中醇的质量浓度为20～60％；
所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(0.5～4)：1。
按照本发明，本发明通过将含香兰素和6-甲基香兰素杂质的混合液经过醇水萃取，实现6-甲基香兰素与香兰素的分离；
含香兰素和杂质的混合液或者是香兰素分离精制过程中得到的甲苯结晶母液，或者是香兰素分离精制过程中得到的醇水结晶母液。对前者可以直接用醇水溶剂对结晶母液进行萃取；对后者需要对醇水结晶母液依次经过脱醇、甲苯萃取，将有机物转移到甲苯相之后，然后对甲苯相用醇水溶剂进行萃取；其中，所述醇水溶液为乙醇水溶液或甲醇水溶液，更优选为乙醇水溶液；其中，所述醇水溶液中醇的质量浓度优选为40～50％；所述醇水萃取的溶剂(重量)比优选为(1～3.5)：1，更优选为(2～3):1；所述醇水萃取的温度优选为15～35℃，更优选为20～30℃。
本发明中，本发明对所述香兰素分离精制得到的含香兰素和6-甲基香兰素等杂质的混合液的来源没有特殊要求，优选为二蒸二结法分离精制过程中的甲苯结晶母液或一精一结法分离精制过程中的醇水结晶母液；其中，所述香兰素分离精制得到的含香兰素和6-甲基香兰素等杂质的混合液为一精一结法过程中的醇水结晶母液时，本发明还将得到的醇水结晶母液先脱醇，然后用甲苯萃取，制备得到包含香兰素和6-甲基香兰素等杂质的甲苯溶液。
更具体的，本发明可以通过将上述萃取分离嵌入到香兰素分离精制的香油处理流程中来实施，可以分别用于二蒸二结流程和一精一结流程：
1)用于二蒸二结流程：
对甲苯结晶母液进行醇水萃取，用醇水萃取其中的香兰素。所用原料愈创木酚中5-甲基愈创木酚含量可以较大，愈创木酚装置里可以不脱5-甲基愈创木酚。具体包括以下步骤：
(1)粗品蒸馏。香兰素粗品在高真空下进行减压蒸馏，分出老胶，排出高沸物，得出一蒸香兰素馏分。
(2)甲苯结晶。步骤(1)得到的一蒸香兰素馏分进行结晶，用甲苯作溶剂。结晶液通过过滤得到晶体和母液。
(3)醇水萃取。步骤(2)得到的母液进行萃取，用醇水溶液作萃取剂。经过萃取，得到萃取液和萃余液。萃余液为6-甲基香兰素的排放出口，萃取液与醇水结晶母液一并处理，回收香兰素。
(4)二次蒸馏。步骤(2)得到的晶体经过洗涤和脱水后在高真空下进行减压蒸馏，分出老胶，排出高沸物，得出二蒸香兰素馏分。
(5)醇水结晶。步骤(4)得到的二次蒸馏香兰素馏分进行结晶，用醇水溶液作溶剂。结晶液通过过滤、洗涤和脱水得到二结香兰素。二结香兰素经过干燥后即得到香兰素成品，达到产品纯度要求。
(6)醇水结晶母液处理：醇水结晶母液经脱醇，甲苯萃取后返回。
在这些步骤中，所述甲苯结晶将6-甲基香兰素等杂质富集到结晶母液。所述的醇水萃取将结晶母液中的大部分香兰素萃出，结晶母液中的6-甲基香兰素的大部分则留在了萃余液中，萃余液成为6-甲基香兰素的分离出口。
2)用于一精一结流程：
将醇水结晶母液依次脱醇，甲苯萃取后转入甲苯溶液中，然后，用醇水萃取其中的香兰素。所用原料愈创木酚中5-甲基愈创木酚的含量仍不能高，愈创木酚装置里可以不脱5-甲基愈创木酚。具体包括以下步骤：
(1)粗品精馏。香兰素粗品在高真空下进行减压精馏，分出老胶，排出高沸物，得出精馏香兰素馏分。
(2)醇水结晶。步骤(1)得到的香兰素馏分进行结晶，用醇水溶液作溶剂。结晶液通过过滤、洗涤和脱水得到结晶香兰素。结晶香兰素经过干燥后即得到香兰素成品，达到产品纯度要求。
(3)甲苯萃取。步骤(2)得到的醇水结晶母液经脱醇后进行萃取，用甲苯作萃取剂，将有机物转入甲苯溶液。
(4)醇水萃取。步骤(3)得到的甲苯溶液进行萃取，用醇水溶液作萃取剂。经过萃取，得到萃取液和萃余液。萃余液为6-甲基香兰素的排放出口，萃取液脱醇脱水后进入粗品精馏塔，回收香兰素。
所述的醇水萃取将醇水结晶母液中的大部分香兰素萃出，母液中的6-甲基香兰素的大部分则留在了萃余液中，萃余液成为6-甲基香兰素的分离出口。
按照本发明，本发明通过将含香兰素和6-甲基香兰素杂质的混合液经过醇水萃取，实现6-甲基香兰素与香兰素的分离；本发明对含有6-甲基香兰素与香兰素的混合液的来源没有特殊限制，可以是二蒸二结法过程中的甲苯结晶母液，也可以是一精一结法过程中的醇水结晶母液，其中，当混合液为一精一结法过程中的醇水结晶母液时，本发明还将得到的醇水结晶母液先脱醇，然后用甲苯萃取，制备得到包含香兰素和6-甲基香兰素等杂质的甲苯溶液；其中，所述醇水溶液为乙醇水溶液或甲醇水溶液，更优选为乙醇水溶液；所述醇水溶液中醇的质量浓度优选为40～50％；所述醇水萃取的溶剂(重量)比优选为(1～3.5)：1，更优选为(2～3):1；所述醇水萃取的温度优选为15～35℃，更优选为20～30℃；使得本发明的方法能够很好的实现香兰素结晶母液中香兰素与6-甲基香兰素等杂质的分离，不仅使香兰素分离精制过程得到的香兰素成品能够符合更高的质量要求，同时减少了分离过程中香兰素的损失，提高了香兰素的收率。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
甲苯结晶母液进行萃取。甲苯结晶母液的组成为：香兰素5％，邻香兰素0.75％，6-甲基香兰素150ppm。萃取剂为乙醇质量浓度40％的醇水溶液，萃取溶剂(重量)比为1.2:1，萃取温度25℃，得到萃取液和萃余液。
对得到的萃取液和萃余液的组成进行检测，结果如下：萃取液组成为：香兰素4.8％，邻香兰素0.13％，6-甲基香兰素9ppm。萃余液组成为：香兰素0.24％，邻香兰素0.62％，6-甲基香兰素140ppm。
实施例2
甲苯结晶母液进行萃取。甲苯结晶母液的组成为：香兰素5％，邻香兰素0.75％，6-甲基香兰素150ppm。萃取剂为乙醇质量浓度40％的醇水溶液，萃取溶剂(重量)比为1.6:1，萃取温度25℃，得到萃取液和萃余液。
对得到的萃取液和萃余液的组成进行检测，结果如下：萃取液组成为：香兰素3.0％，邻香兰素0.1％，6-甲基香兰素8.5ppm。萃余液组成为：香兰素0.23％，邻香兰素0.60％，6-甲基香兰素130ppm。
实施例3
甲苯结晶母液进行萃取。甲苯结晶母液的组成为：香兰素5％，邻香兰素0.75％，6-甲基香兰素150ppm。萃取剂为乙醇质量浓度50％的醇水溶液，萃取溶剂(重量)比比1.2:1，萃取温度25℃，得到萃取液和萃余液。
对得到的萃取液和萃余液的组成进行检测，结果如下：萃取液组成为：香兰素4.7％，邻香兰素0.3％，6-甲基香兰素14ppm。萃余液组成为：香兰素0.24％，邻香兰素0.5％，6-甲基香兰素135ppm。
总结：
通过实验研究发现，对香油处理提出的方案，用萃取法取代传统的蒸馏法，能够实现6-甲基香兰素与香兰素的高效分离。
通过试验发现，醇-水溶剂对香兰素有极好的溶解选择性，具体结果见表1～表2。
表1香兰素与6-甲基香兰素在醇水-甲苯系统(25℃)中的分配系数
表2香兰素与6-甲基香兰素在醇水-甲苯系统(25℃)中的选择性
从表1～表2可以看出，在醇-水-甲苯系统中，香兰素的分配系数与6-甲基香兰素分配系数之比高达22，所以对两者具有很好的分离效果，即用醇水作萃取剂，可以萃取出香油中的香兰素，只带出少量的6-甲基香兰素；6-甲基香兰素的大部分则留在了萃余液中，6-甲基香兰素与香兰素之间的分离效果远胜于蒸馏，且不存在变质损失。
本实验中，萃取过程香兰素的回收率可以达到95％以上，6-甲基香兰素的分离率可以达到90％以上。可见，本申请提出的萃取工艺实现了6-甲基香兰素与香兰素之间的高效分离。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (8)
1.一种香兰素与杂质6-甲基香兰素的分离方法，包括：
通过将含香兰素和杂质6-甲基香兰素的混合液经过醇水萃取，实现6-甲基香兰素与香兰素的分离；
其中，所述醇水溶液中醇的质量浓度为20～60％；
所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(0.5～4)：1。
2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述混合液为采用二蒸二结法分离精制香兰素得到的甲苯结晶母液。
3.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述混合液为将一精一结法分离精制香兰素得到的醇水结晶母液依次经过脱醇、甲苯萃取，将有机物转移到甲苯相得到。
4.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述醇水溶液为乙醇水溶液或甲醇水溶液。
5.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述醇水溶液中醇的质量浓度为40～50％。
6.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述醇水萃取的溶剂(重量)比为(1～2)：1。
7.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述醇水萃取的温度为15～35℃。
8.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述醇水萃取的温度为20～30℃。
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