CN111534110B - 一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米粒子及其制备的皮克林乳液 - Google Patents

一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米粒子及其制备的皮克林乳液 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种醇溶蛋白‑酚型抗氧化剂纳米粒子及其制备的界面富集抗氧化剂的皮克林乳液。其制备方法是将酚型抗氧化剂、醇溶蛋白以及亲水性乳化剂通过反溶剂沉淀法控制制备粒径70～300nm的、分布集中、得率高的醇溶蛋白‑酚型抗氧化剂复合纳米粒子。所制备的复合纳米粒子能稳定10～50％油相的水包油型乳液，所制备的皮克林乳液的流动性好，物理稳定性高。酚型抗氧化剂结合在界面吸附率高的醇溶蛋白纳米粒子中，能有效提高界面抗氧化剂的浓度，提高抗氧化剂的抗氧化效率。该醇溶蛋白‑酚型抗氧化剂复合纳米粒子作为皮克林乳液的稳定剂，可以制备高物理稳定性、抗氧化性优的皮克林乳液制剂。

Description

一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米粒子及其制备的皮克林 乳液
技术领域
本发明涉及皮克林乳液制备技术领域。更具体地，涉及一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米粒子及其制备的界面抗氧化剂富集的皮克林乳液。
背景技术
皮克林乳液是由固体纳米粒子稳定的乳液，可应用于食品，药品中的包埋，载运和质地改良等方面。乳液制品在储藏过程中容易发生油脂氧化，导致乳液感官品质和营养品质的下降，通常是在乳液产品体系中加入酚型抗氧化剂防止油脂的氧化。高极性的酚型抗氧化剂在连续相中的分配系数高，低极性的酚型抗氧化剂在油相中的分配系数高，而乳液的油水界面是脂质氧化的起始点和扩散点，因此分布在界面上的抗氧化剂可以更好抑制其分解并提高油脂的氧化稳定性。也就是说，同等条件下，乳液界面处抗氧化剂浓度越高，乳液的氧化稳定性越强。因此，通过提高乳液界面处抗氧化剂的浓度，即可提高抗氧化剂的抗氧化效率，从而增强乳液化学稳定性并延长乳液产品的货架期。因此，如何安全有效地提高抗氧化剂的界面分配系数，提高乳液界面处的抗氧化剂浓度，对于提高乳液产品的化学稳定性，延长商品货架期具有重要意义。
专利CN110583972A中公开了一种蛋白-多酚复合体及其制备方法和应用，得到的明胶-杨梅叶原花色素复合体可用于制备皮克林乳液，但该制备方法只能将蛋白与水溶性多酚结合，且制备的复合体抗油脂氧化稳定性和物理稳定性不佳，具有很强的局限性。
因此，为了增强皮克林乳液抗氧化稳定性和物理稳定性，亟待开发一种适用范围广，既能提高皮克林乳液物理稳定性，避免皮克林乳液出现分层现象，又能有效提高乳液油水界面处抗氧化剂的浓度及其抗氧化效率，从而提高皮克林乳液的氧化稳定性的制剂。
发明内容
本发明旨在提供一种结合作用强的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子，以及基于该复合纳米粒子制备的界面富集酚型抗氧化剂的皮克林乳液。本发明将酚型抗氧化剂与醇溶蛋白通过反溶剂沉淀法制备出一种特定粒径大小为70～300nm的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子，而在反溶剂中加入亲水性乳化剂可减弱醇溶蛋白在反溶剂滴定过程中的疏水作用力，反溶剂滴定过程几乎没有聚集物生成，复合纳米粒子的得率高，复合纳米粒子粒度分布集中，多分散系数的PDI<0.2，属于稳定的分散体系。
本发明创造性地发现该醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子能有效提高在乳液油水界面的吸附率和酚型抗氧化剂在界面处的浓度，从而提高酚型抗氧化剂的化学稳定性。此外，该醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液同时装载复合纳米粒子以及亲水性乳化剂作为皮克林乳液的稳定剂，可充分保证皮克林乳液的抗油脂氧化稳定性和物理稳定性，避免皮克林乳液出现分层现象，且将凝胶状皮克林乳液改善为流体状态。
本发明的首要目的是提供一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子。
本发明的另一目的是提供上述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在制备界面富集抗氧化剂的皮克林乳液中的应用。
本发明的另一目的是提供一种利用上述皮克林乳液的制备方法。
本发明的再一目的是提供上述方法制备得到的界面富集抗氧化剂的皮克林乳液。
为了实现上述目的，本发明是通过以下方案实现的：
本发明提供了一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子，所述复合纳米粒子由如下步骤制备而成：
S1.在超声及搅拌的作用下，将醇溶蛋白以及酚型抗氧化剂共同溶解在60～90％的乙醇水溶液中，得到醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液；
S2.通过反溶剂沉淀法，将步骤S1制得的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液在搅拌条件下逐滴加入到亲水性乳化剂溶液中，形成醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米颗粒分散液；
S3.旋转蒸发S2得到的纳米颗粒分散液，除去乙醇，得到醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液；
其中，所述醇溶蛋白、酚型抗氧化剂、乙醇水溶液、亲水性乳化剂的用量比为：0.5～2g：0.5～5mmol：15～40mL：0.05～0.4g；
步骤S2所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液与亲水性乳化剂水溶液的体积比为1：1.5～4.3。
发明人经过大量的研究和探索，得出了上述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子的最佳制备方法，醇溶蛋白的酰胺基团能与酚型抗氧化剂的羟基基团结合，相比于直接在皮克林乳液中加入抗氧化剂，本发明将醇溶蛋白与酚型抗氧化剂共溶于乙醇溶液，使醇溶蛋白与酚型抗氧化剂分子链间的相互作用充分，在反溶剂滴定过程中，醇溶蛋白分在疏水作用下慢慢反向排列成为一种长带状结构，随后这种带状结构会卷曲成为一个圆盘，并一层一层地向中间聚集，最后形成球状纳米粒子，而酚型抗氧化剂在这个过程中被包封于纳米粒子之中，醇溶蛋白与酚型抗氧化剂的结合强度强，减少了平衡时酚型抗氧化剂在油相以及水相的分配系数。而在反溶剂中加入亲水性乳化剂可减弱醇溶蛋白在反溶剂滴定过程中的疏水作用力，使得反溶剂滴定过程无大聚集体生成，复合纳米粒子粒径分布更集中、纳米粒子得率高。发明人通过选择特定的醇溶蛋白的种类和用量，以及有效调控反溶剂沉淀过程中水的加入量和加入方式，可控制得到粒径为70～300nm的复合纳米粒子。
优选地，所述醇溶蛋白、酚型抗氧化剂、乙醇水溶液、亲水性乳化剂的用量比为：0.5～1g：0.5～5mmol：20～40mL：0.05～0.4g。
更优选地，所述醇溶蛋白、酚型抗氧化剂、乙醇水溶液、亲水性乳化剂的用量比为：0.5～1g：3～5mmol：20～25mL：0.05g。
优选地，步骤S2所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液与亲水性乳化剂水溶液的体积比为1：1.5～3.2。
更优选地，步骤S2所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液与亲水性乳化剂水溶液的体积比为1：3～3.2。
优选地，所述乙醇水溶液的浓度为60～90％。
更优选地，所述乙醇水溶液的浓度为80～90％。
所述醇溶蛋白包括但不局限于玉米醇溶蛋白、高粱醇溶蛋白、大米醇溶蛋白、小麦醇溶蛋白的一种或几种。
最优选地，所述醇溶蛋白为玉米醇溶蛋白。
所述亲水性乳化剂包括但不局限于吐温20、吐温80、蔗糖脂肪酸酯、大豆磷脂或酪蛋白酸钠中的一种或几种，基于优选的亲水性乳化剂的亲水亲油平衡值为9～18，可减弱醇溶蛋白在反溶剂滴定过程中的疏水作用力，使得反溶剂滴定过程无大聚集体生成，复合纳米粒子粒径分布更集中、纳米粒子得率高。
优选地，所述亲水性乳化剂为吐温20或吐温80。
最优选地，所述亲水性乳化剂为吐温20。
所述抗氧化剂包括但不局限于没食子酸、没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、叔丁基对苯二酚(TBHQ)、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)中的一种或几种。
优选地，所述抗氧化剂为没食子酸、没食子酸辛酯、没食子酸丙酯中的一种或几种。
优选地，步骤S1所述超声的功率为50～200W。
更优选地，步骤S1所述超声的功率为50～100W。
优选地，步骤S1所述搅拌的转速为300～800rpm。
优选地，步骤S2所述搅拌的转速为100～600rpm。
更优选地，步骤S2所述搅拌的转速为200～600rpm。
在上述条件的方案下，制备得到的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子的粒径在70～300nm，PDI<0.2。
更优选地，所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子的平均粒径在130～170nm，PDI<0.2。
最优选地，所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子的平均粒径在170nm，PDI<0.2。
本发明还请求保护述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在制备皮克林乳液中的应用。
作为一种优选的方案，上述制备皮克林乳液的方法为：
将所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液与油相混合，在经过剪切或先剪切再超声的条件下制得水包油型皮克林乳液。
本发明利用该复合纳米粒子制备皮克林乳液时，酚型抗氧化剂在油水界面处的浓度与醇溶蛋白的界面荷载量呈正相关，通过提高醇溶蛋白的界面荷载量可进一步将酚型抗氧化剂富集于乳液界面。醇溶蛋白的界面荷载量可通过粒径进行调控，不同粒径的纳米粒子在油水界面呈现出不同的接触角，从而在乳液界面具有不同的吸附效率，本发明制备的粒径在70～300nm时的吸附效率高，利用该特定粒径的复合纳米粒子能有效提高各种极性的酚型抗氧化剂在乳液油水界面处的浓度，从而提高酚型抗氧化剂的抗氧化效率，达到优良的抗油脂氧化效果。此外，该醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液同时具备复合纳米粒子以及亲水性乳化剂作为皮克林乳液的稳定剂，适量的亲水性乳化剂可快速降低水相的表面张力并有利于复合纳米粒子吸附在乳液界面，减少液滴间的聚并，避免皮克林乳液出现分层现象，且将凝胶状皮克林乳液改善为流体状态。
本发明意外研究发现单一醇溶蛋白纳米颗粒制备的皮克林乳液呈凝胶状结构以及明显的分层现象，而利用HLB值在9～18范围的亲水性乳化剂的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液能更有效地稳定乳液，得到的皮克林乳液具有传统乳液的流体性质，且没有分层现象，具有较佳的物理稳定性。
优选地，所述油相为植物油。
更优选地，所述油相为玉米油或菜籽油。
优选地，所述复合纳米粒子溶液与油相的体积比为1～9：1。
最优选的，所述复合纳米粒子溶液与油相的体积比为1：1，或复合纳米粒子溶液与油相的体积比为9：1。
优选地，所述剪切的转速为8000～12000rpm，剪切时间为2～4min；所述先剪切再超声是先经4000～6000rpm剪切1～2min后，再在功率为10～30W下超声1～2min。
本发明还请求保护上述方法制备得到的皮克林乳液。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)各种极性的酚型抗氧化剂均适用于本发明的反溶剂沉淀法，并制备得到醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子，且醇溶蛋白与酚型抗氧化剂的结合能力强，相对于传统反溶剂滴定法，本发明所述反溶剂滴定过程中几乎没有沉淀析出，醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子得率高，通过调节复合纳米粒子的粒径，可有效提高复合纳米粒子在乳液油水界面的吸附率，并将酚型抗氧化剂富集于乳液界面处，从而提高酚型抗氧化剂的抗氧化效率和皮克林乳液的氧化稳定性。
(2)本发明将高吸附率的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子作为皮克林乳液的稳定剂，相对于直接添加抗氧化剂的以及传统只有粒子稳定的皮克林乳液，本发明所提供的界面抗氧化剂富集的皮克林乳液具有更强的抗油脂氧化稳定性和物理稳定性，避免皮克林乳液出现分层现象，且具有流体性质。
(3)本发明原料来源广泛、加工工艺简单易行，皮克林乳液稳定性高，可广泛用于食品或保健品中活性成分的递送。
附图说明
图1为实施例1-3制备的复合纳米粒子的粒度分布图。
图2为实施例10制备的皮克林乳液的外观示意图。
图3为实施例10制备的皮克林乳液的倒置荧光显微镜照片，绿色的油滴外层是玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子。
图4为实施例10制备的皮克林乳液初级氧化产物生成量随时间变化的曲线图。
图5为实施例11制备出的皮克林乳液的外观示意图。
图6为皮克林乳液界面处各组分示意图以及皮克林乳液初级氧化产物生成量随时间变化的曲线图。其中图6左上角为皮克林乳液界面处各组分示意图：AO代表酚型抗氧化剂，Water代表水相，Oil表示油相，Zein/AO nanoparticles表示玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米粒子，Interface表示油水乳液界面。其余部分为皮克林乳液初级氧化产物生成量随时间变化的曲线图：Control表示未加抗氧化剂，GA表示没食子酸，PG表示没食子酸丙酯，OG表示没食子酸辛酯；Z/GA表示玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子，Z/PG玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯复合纳米粒子，Z/OG表示玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子，为实例11制备的皮克林乳液。
图7为没食子酸在不同吐温20浓度下的乳液界面浓度，其中Control表示未与玉米醇溶蛋白复合的没食子酸在乳液界面处的浓度，Z/GA表示形成玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子后，没食子酸在乳液界面处的浓度。
图8为对比例1仅由玉米醇溶蛋白纳米粒子稳定的皮克林乳液的外观示意图。
图9为对比例2-5制备的皮克林乳液放置1h后的外观示意图。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
实施例1一种玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的制备
(1)将1g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸在60W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于40mL 70％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的120mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为70nm。如图1所示。
实施例2一种玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的制备
(1)将1g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸在50W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于25mL 90％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的80mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为170nm。如图1所示。
实施例3一种玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的制备
(1)将1g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸在50W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于15mL 90％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的65mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为300nm。如图1所示。
实施例4一种玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子的制备
(1)将0.5g玉米醇溶蛋白粉末以及5mmol没食子酸辛酯在100W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于20mL 80％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的60mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子平均粒径为170nm。
实施例5一种玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯复合纳米粒子的制备
(1)将0.5g玉米醇溶蛋白粉末以及5mmol没食子酸丙酯在50W超声以及300rpm搅拌条件下溶解于20mL 80％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯乙醇溶液逐滴滴加在400rpm磁力搅拌条件下的60mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸丙酯复合纳米粒子平均粒径为170nm。
实施例6一种玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的制备
(1)将0.5g玉米醇溶蛋白粉末以及5mmol没食子酸在60W超声以及800rpm搅拌条件下溶解于20mL 80％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在600rpm磁力搅拌条件下的60mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为170nm。
实施例7一种玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子的制备
(1)将1g玉米醇溶蛋白粉末以及0.5mmol没食子酸辛酯在100W超声以及300rpm搅拌条件下溶解于40mL 60％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯乙醇溶液逐滴滴加在100rpm磁力搅拌条件下的60mL含有0.4g的吐温80水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子的平均粒径为130nm。
实施例8一种高粱醇溶蛋白-EGCG复合纳米粒子的制备
(1)将2g高粱醇溶蛋白粉末以及0.5mmol的EGCG在200W超声以及500rpm搅拌条件下溶解于40mL 70％(v/v)乙醇水溶液中，得到高粱醇溶蛋白-EGCG乙醇溶液；
(2)将混合好的高粱醇溶蛋白-EGCG乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的120mL含有0.1g的酪蛋白酸钠水溶液中，得到高粱醇溶蛋白-EGCG复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到高粱醇溶蛋白-EGCG复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的高粱醇溶蛋白-EGCG复合纳米粒子的平均粒径为220nm。
实施例9一种玉米醇溶蛋白-TBHQ复合纳米粒子的制备
(1)将1g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol TBHQ在60W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于40mL 70％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-TBHQ乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-TBHQ乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的120mL含有0.05g的蔗糖脂肪酸酯水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-TBHQ复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-TBHQ复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-TBHQ复合纳米粒子的平均粒径为100nm。
实施例10醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在皮克林乳液中的应用
1、制备方法
分别将实施例1-3制备好的玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在12000rpm下高速剪切均质1min后即得到皮克林乳液1-3。
2、皮克林乳液性能
(1)物理稳定性
图2为得到的皮克林乳液1-3放置14天后的的外观示意图，从图中可以看出，本实施例制备得到的皮克林乳液1-3完全没有发生分层现象，且呈现流体样；图3为皮克林乳液1-3的倒置荧光显微镜照片，绿色的油滴外层是玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子，表明本发明制备的复合纳米粒子制备的皮克林乳液内部分布均匀，稳定性高。
(2)抗氧化指标测定方法
采用硫氰酸铁法，将制备好的乳液置于55℃烘箱下，每隔两天取样，连续两周测定其氢过氧化物生成量，具体是：将0.3mL乳液加入1.5mL异辛烷/异丙醇溶液(3:1，V/V)，并涡旋3次，每次10秒。然后在10000转/分钟下离心5min，然后将有机上清液(200μL)、50μL的硫氰酸铵3.97M、50μL摩尔的亚铁溶液(由0.132M和0.144M硫酸亚铁混合制备)依次添加到2.8mL的甲醇/水溶液(2:1，V/V)溶液中。在混合放置20分钟后，在510nm处测量溶液的OD值。过氧化氢氢浓度使用由过氧化氢异丙苯制成的标准曲线测定。所有的测定均进行三次。
(3)抗氧化指标测试结果
图4为皮克林乳液1-3抗氧化指标测试结果，从图中可以看出，粒径为170nm的复合纳米粒子稳定的皮克林乳液生成的初级氧化产物最低，相比于粒径为300nm以及70nm复合纳米粒子稳定的皮克林乳液，具有更强的氧化稳定性。这是因为纳米粒子的大小会影响其在乳液界面处的吸附效率，进一步影响酚型抗氧化剂在界面处的富集效果，因此，控制复合纳米粒子的粒径能最大化皮克林乳液的氧化稳定性。
实施例11醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在皮克林乳液中的应用
1、制备方法
分别将实施例4-6制备好的玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液与菜籽油按照体积比9：1的体积比混合，经4000rpm剪切2min后，在超声功率为30W下超声1min制得皮克林乳液4-6。
2、皮克林乳液性能测试同实施例10
图5为得到的皮克林乳液4-6放置14天后的的外观示意图，从图中可以看出，本实施例制备得到的皮克林乳液4-6完全没有发生分层现象，且呈现流体样；具有较高的物理稳定性。
图6为皮克林乳液初级氧化产物生成量随时间变化的曲线图，从图中可以看到，没有加入任何抗氧化剂的吐温20乳液(Control)，其初级氧化产物生成量在第8天已接近375mmol/kg·oil。
分别加入了酚类抗氧化剂没食子酸(GA)、没食子酸丙酯(PG)、没食子酸辛酯(OG)的吐温20乳液GA、PG、OG组的初级氧化产物生成量随时间递增到第八天总量有明显减少，初级氧化产物生成量最多的GA组尚未达到275mmol/kg·oil；在第14天时，该三组吐温20稳定的乳液对应的初级氧化产物生成量分别是408；370；292mmol/kg·oil。
而本发明所制备的基于玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂的皮克林乳液4-6的初级氧化产物生成量显著低于对应的三组吐温20乳液，在第14天生成量分别是340；257；150mmol/kg·oil；其中添加了玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子(Z/OG)的乳液氧化稳定性最佳，比单用没食子酸辛酯的吐温20乳液减少了接近一半的初级氧化产物生成量。这说明了相对于直接添加抗氧化剂的吐温20乳液，本发明所制备的皮克林乳液可通过形成复合纳米粒子将酚型抗氧化剂富集于乳液界面处，如图6皮克林乳液界面处各组分示意图所示，从而提高酚型抗氧化剂的抗氧化效率和皮克林乳液的氧化稳定性。
图7为没食子酸在不同吐温20浓度下的乳液界面浓度，其中Control表示未与玉米醇溶蛋白复合的没食子酸在乳液界面处的浓度，Z/GA表示形成玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子后，没食子酸在乳液界面处的浓度。这说明酚型抗氧化剂与醇溶蛋白复合形成纳米粒子后更倾向富集于乳液的油水界面。没食子酸是极性较高的酚型抗氧化剂，几乎不溶于油，更倾向于分布在水相中。当没食子酸与醇溶蛋白复合后，当醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子吸附在乳液界面时，即可将没食子酸富集于乳液界面，提高其抗氧化效率。
因此，本发明所述基于醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子协同小分子乳化剂稳定的皮克林乳液提高了抗氧化剂的抗氧化效率，有利于增强乳液的氧化稳定性，延长产品货架期。
实施例12醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在皮克林乳液中的应用
将实施例7制备好的玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在8000rpm下高速剪切均质2min后即得到皮克林乳液。
实施例13醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在皮克林乳液中的应用
将实施例8制备好的玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液与玉米油按照体积比9：1等体积混合，经6000rpm剪切1min后，在超声功率为10W下超声2min制得皮克林乳液。
对比例1不添加乳化剂制备的皮克林乳液
1、制备方法
在实施例1～3制备的玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子过程中不添加亲水性乳化剂，即可得到不含乳化剂的玉米醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子，随后与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在10000rpm下高速剪切均质2min后即得到不含乳化剂的皮克林乳液。
2、性能测试
上述方法制备得到的皮克林乳液在放置1min后的的外观示意图如图8所示，迅速产生了层析，说明未添加乳化剂的复合纳米粒子(70～300nm)不能稳定皮克林乳液。
对比例2
1、制备方法
(1)将0.1g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸在50W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于40mL 70％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的120mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为40nm。
将得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子，随后与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在10000rpm下高速剪切均质2min后即得到皮克林乳液。
2、性能
如图9所示，上述方法制备得到的皮克林乳液在放置30min后也产生了层析，1天后有油滴析出，说明粒径小的复合纳米粒子不能稳定皮克林乳液，即使水相中有亲水性乳化剂。这可能是因为粒径小的纳米粒子界面吸附能力较弱，容易被亲水性乳化剂取代并游离在乳液水相，从而使乳液容易分层。抗氧化效果也将因为复合纳米粒子界面吸附率的降低而减弱。
对比例3
1、制备方法
(1)将0.2g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸在50W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于40mL 90％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的80mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为50nm。
将得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子，随后与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在10000rpm下高速剪切均质2min后即得到皮克林乳液。
2、性能
如图9所示，上述方法制备得到的皮克林乳液在放置30min后也产生了层析，1天后有油滴析出，说明粒径小的复合纳米粒子不能稳定皮克林乳液，即使水相中有亲水性乳化剂。这可能是因为粒径小的纳米粒子界面吸附能力较弱，容易被亲水性乳化剂取代并游离在乳液水相，从而使乳液容易分层。抗氧化效果也将因为复合纳米粒子界面吸附率的降低而减弱。
对比例4
1、制备方法
(1)将2g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸在50W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于25mL 90％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的70mL含有0.05g的大豆磷脂水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子的平均粒径为380nm。
将得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸复合纳米粒子，随后与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在10000rpm下高速剪切均质2min后即得到皮克林乳液。
2、性能
如图9所示，上述方法制备得到的皮克林乳液在放置1h后也产生了层析，且乳液底下有纳米粒子沉淀，说明粒径太大的复合纳米粒子也不能稳定皮克林乳液，即使水相中有亲水性乳化剂。由于大部分复合纳米粒子生成沉淀未能吸附在乳液的油水界面，因此界面的酚型抗氧化剂浓度也相对较低，抗氧化效率将降低。
对比例5
1、制备方法
(1)将2.5g玉米醇溶蛋白粉末以及3mmol没食子酸辛酯在50W超声以及600rpm搅拌条件下溶解于20mL 90％(v/v)乙醇水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯乙醇溶液；
(2)将混合好的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯乙醇溶液逐滴滴加在200rpm磁力搅拌条件下的60mL含有0.05g的吐温20水溶液中，得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米颗粒分散液；
(3)随后将纳米颗粒分散液旋蒸并浓缩至体积为50mL，除去乙醇，即得到玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子溶液。
本实施例制备得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子的平均粒径为420nm。
将得到的玉米醇溶蛋白-没食子酸辛酯复合纳米粒子，随后与玉米油按照体积比1：1等体积混合，在10000rpm下高速剪切均质2min后即得到皮克林乳液。
2、性能
如图9所示，上述方法制备得到的皮克林乳液在放置30min后也产生了层析，且乳液底下有纳米粒子沉淀，说明粒径太大的复合纳米粒子也不能稳定皮克林乳液，即使水相中有亲水性乳化剂。由于大部分复合纳米粒子生成沉淀未能吸附在乳液的油水界面，因此界面的酚型抗氧化剂浓度也相对较低，抗氧化效率将降低。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1. 在超声及搅拌的作用下，将醇溶蛋白以及酚型抗氧化剂共同溶解在60～90％的乙醇水溶液中，得到醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液；
S2. 通过反溶剂沉淀法，将步骤S1制得的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液在搅拌条件下逐滴加入到亲水性乳化剂溶液中，形成醇溶蛋白-酚型抗氧化剂纳米颗粒分散液；
S3. 旋转蒸发S2得到的纳米颗粒分散液，除去乙醇，得到醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液；
其中，所述醇溶蛋白、酚型抗氧化剂、乙醇水溶液、亲水性乳化剂的用量比为：0.5～2g：0.5～5 mmol：15～40 mL：0.05～0.4 g；
步骤S2所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂乙醇溶液与亲水性乳化剂溶液的体积比为1：1.5～4.3；
所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子的粒径为70～300 nm。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述醇溶蛋白包括玉米醇溶蛋白、高粱醇溶蛋白、大米醇溶蛋白、小麦醇溶蛋白中的一种或几种；所述亲水性乳化剂包括吐温20、吐温80、蔗糖脂肪酸酯、大豆磷脂、酪蛋白酸钠中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述抗氧化剂包括没食子酸、没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、叔丁基对苯二酚、表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤S1所述超声的功率为50～200 W；所述搅拌的转速为300～800 rpm。
5.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤S2所述搅拌的转速为100～600rpm。
6.权利要求1～5任一所述制备方法得到的醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子在制备皮克林乳液中的应用。
7.根据权利要求6所述应用，其特征在于，所述皮克林乳液的制备方法为：
将所述醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子溶液与油相混合，在经过剪切或先剪切再超声的条件下制得水包油型皮克林乳液。
8.根据权利要7所述应用，其特征在于，所述复合纳米粒子溶液与油相的体积比为1～9：1。
9.根据权利要求7或8所述应用，其特征在于，所述剪切的转速为8000～12000 rpm，剪切时间为2～4 min；所述先剪切再超声是先经4000～6000 rpm剪切1～2 min后，再在功率为10～30 W下超声1～2 min。
10.利用权利要求1～5任一所述方法所得醇溶蛋白-酚型抗氧化剂复合纳米粒子制备得到的皮克林乳液。
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