CN111440220B - 一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷rc的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,包括以下步骤:(1)取甜叶菊母液糖与水混合成溶液,经吸附、洗脱、浓缩干燥后制成干粉;(2)将步骤(1)得到的干粉溶解于无水溶剂中,在低温条件下进行酰化反应,过滤,分别得到滤液A和产物B;(3)将步骤(2)得到的滤液A减压蒸馏、酸洗得到产物C,重结晶后即得高纯度的RC;(4)将步骤(2)得到的产物B溶解于脱酰基溶液中,中和、过滤后减压蒸馏,得到产物RA。本发明以市售的甜叶菊母液糖为原料,可方便得到高纯度的RC的同时还能得到高纯度RA,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于植物提取精制技术领域,具体涉及一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法。
背景技术
甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)又称甜草、甜菊等,原产于巴拉圭、巴西等国家,其叶含有甜菊糖苷,甜菊糖苷是一种高甜度、低热量的新型天然甜味剂,主要是从菊科植物甜叶菊的叶子中提取的几种甜叶菊糖苷的混合物,例如Stevioside(甜菊苷)、Rebaudioside C(瑞鲍迪苷C)、Rebaudioside A(瑞鲍迪苷A) 和Rubusoside(甜茶苷)。甜菊糖苷属于天然低热量的高倍甜味剂,其甜度是蔗糖的200-300倍,而热量仅为蔗糖的1/250左右,受到了科学界、产业界等多个领域的广泛重视,其中含量相对丰富的甜菊糖、瑞鲍迪苷A(RA)等已广泛应用于饮料、食品、调味剂、酒类、乳制品等食品加工领域。目前市售的甜叶菊产品主要以STV,RA为主,以RC为主的产品较少,开发出RC为主的产品将会满足更多的社会需求。
专利CN102127130B公开了一种RC提纯的方法,将母液糖配成0.5-1%的料液过超滤膜装置,将浓缩液在55-65℃温度下浓缩,固体液体分别干燥得到粗糖,然后再用85%乙醇、70%甲醇、85%丙酮以3:2:1比例制成混合溶剂进行重结晶得到精制的甜菊糖苷RC,含量85%以上。但是在该方案中,由于甜菊糖苷各组分尤其是RA和RC的极性十分接近,而RA的含量又远大于RC的含量,因此,制备的混合溶剂的配比精确度要求高,对于析出结晶时的温度也需把控精准,过快或过慢降低RC产物的纯度,不利于RC产品的生产。
发明内容
针对上述存在的问题,本发明的目的是提供一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,以市售的甜叶菊母液糖为原料,可方便得到高纯度的RC的同时还能得到高纯度RA。
本发明的技术构思如下:
RA相比于RC的不同之处在于,RA含有三个葡萄糖残基,RC则含有两个葡萄糖残基和一个鼠李糖残基,因此RA相比于RA多了一个位于三维结构的最外端的葡萄糖残基的支链C上的-OH基团,该基团的位阻与其余连在环上的-OH的位阻和位于三维结构中间的葡萄糖残基支链C上的-OH位阻相比较小,因此理论上该-OH基团的活性更高,利用这一原理采用对RA上的最外端葡萄糖残基上的6位-OH基团进行酯化提高RA的酯化产物与RC的差异性,排除RA对RC的干扰,从而获得高产率、高纯度的RC产品。本发明的难点在于,需要保证对RA上的特定羟基位进行单酯化反应占主要地位。
为了实现上述目的,本发明的技术方案如下:
一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,包括以下步骤:
S1 取甜叶菊母液糖与水混合成溶液,经大孔树脂吸附洗脱,将洗脱液浓缩干燥,制成干粉;
S2 将步骤S1得到的干粉溶解于吡啶溶液中,在低温条件下进行酰化反应,过滤,分别得到滤液A和产物B;
S3 将步骤S2得到的滤液A进行减压蒸馏、酸洗得到产物C,将产物C重结晶2~3次,即得高纯度的RC;
S4 将步骤S2得到的产物B溶解于脱酰基溶液中,中和、过滤后减压蒸馏,得到产物RA。
作为本发明的优选,对S4步骤得到的产物RA进行后处理:将得到的RA溶解于水中,经大孔树脂吸附洗脱,将洗脱液浓缩干燥,得到高纯度产品RA。
作为本发明的优选,所述步骤S2中低温条件的温度为-20℃~5℃。
作为本发明的优选,所述步骤S2中酰化反应采用的试剂为乙酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐中的一种。
作为本发明的优选,述步骤S2中酰化反应采用的试剂为琥珀酸酐。
作为本发明的优选,所述步骤S4中脱酰基溶液为氨-甲醇、甲醇钠-甲醇、碳酸钾-甲醇中的一种。
作为本发明的优选,所述步骤S3中重结晶步骤包括:向得到的产物中加入80-90%的甲醇溶液进行回流,取滤液结晶、干燥得到产品,该步骤重复2~3次。
作为本发明的优选,所述树脂为非极性或弱极性的吸附树脂。
作为本发明的优选,所述步骤S1中母液糖的上样量为树脂柱体积的十分之一。
作为本发明的优选,所述大孔树脂径高比为在1:30。
本发明具有以下有益效果:
与传统的重结晶分离纯化RC的方法相比,本发明排除了RA对RC的干扰,利用酰基化反应将RA与RC完全分离,RA的酰基化合物会析出,而RC则会被留在溶液中,从而达到完全分离的目的;最后仅需使用单一的甲醇对RC重结晶后即可得到高纯度的RC,减少了传统重结晶分离需使用的甲醇、乙醇、丙酮等混合溶剂,降低了成本和污染,并且RA的酰基化合物也可采用简单的工艺脱酰化得到高附加值的高纯化的RA,有效利用了资源。
附图说明
附图1为本发明反应温度与RA的单酯化产物相对值的变化曲线图。
附图2为本发明反应时间与RA的单酯化产物相对值的变化曲线图。
附图3为本发明实施例1与实施例10的单酯化产物相对值的变化曲线图。
附图4为本发明实验步骤一后的HPLC图谱。
附图5为本发明产物RA的HPLC图谱。
附图6为本发明产物RC的HPLC图谱。
具体实施方式
实施例1
(1)取母液糖(总甜菊糖苷含量62.85%,RC含量22.32%)100g,加入5L纯水充分搅拌溶解,配成2%水溶液,经过大孔树脂吸附,吸附树脂径高比为1:30,母液糖干粉用量为树脂柱体积的十分之一,吸附速度为2-3BV/h,吸附完成后水洗到澄清,再用10%--80%乙醇水溶液进行梯度洗脱,解析速度为1-1.5BV/h,分段收集洗脱液并合并,洗脱液70℃浓缩,得到54.5g干粉。
(2)取步骤(1)得到的干粉54.5g,加入50ml无水吡啶溶液完全溶解后缓慢滴入总量为0.03mol的琥珀酸酐,在-10℃下反应一段时间液相检测不出RA后,过滤得到白色晶体B,收集反应滤液A。
(3)取步骤(2)得到的滤液A进行减压蒸馏,然后用1mol/L的盐酸进行酸洗得到产物C,取产物C加入2倍量的85%的甲醇水溶液80℃回流1h充分溶解,过滤不溶物,滤液冷却至室温,然后4℃条件下放置,中途每隔6h搅拌5分钟,放置5天后过滤,滤饼干燥得到10.6g固体D。
(4)取固体D加入3倍量的90%的甲醇水溶液80℃回流2h充分溶解,过滤不溶物,滤液冷却至室温,4℃放置48h后过滤,滤饼干燥得到6.9g固体E。
(5)取固体E用4倍量90%甲醇水溶液80℃回流2h溶解过滤,滤液室温放置12h后过滤,滤饼干燥得到6.2gRC产品,经检测得RC含量为92.69%。
(6)取30ml水和晶体B,溶于30ml甲醇钠-甲醇(5%甲醇钠)中,室温下反应4.5h,中和(加入[H+]离子交换树脂)、过滤,将得到的滤液减压蒸馏,然后加入200ml纯水,调节pH为6.5-7.5,经过大孔树脂吸附,吸附速度为2-3BV/h,再用90%甲醇洗脱,洗脱液70℃浓缩干燥成干粉,得到28.42gRA产品,经检测得RA含量为93.14%。
实施例2
本实施例与实施例1的不同之处在于,酰基化反应温度为-20℃。
实施例3
本实施例与实施例1的不同之处在于,酰基化反应温度为-15℃。
实施例4
本实施例与实施例1的不同之处在于,酰基化反应温度为-5℃。
实施例5
本实施例与实施例1的不同之处在于,酰基化反应温度为0℃。
分别记录实施例1~5的反应温度与RA的单酯化产物的相对值的变化(该单酯化物的相对值是将实施例1得到的单酯化物在薄层色谱上的斑点面积作为基准(设定为1)所得,再将实施例2~4条件下所得的斑点面积与它比较而建立起来的),结果如附图1。
根据附图1的曲线显示,低温对于RA的单酯化产物形成有显著的提升效果,其原理在于,在低温条件下,各基团的活性都下降,RA及RA上其余的游离羟基活性被钝化,而RA最外端的葡萄糖残基上的C-6羟基尚有反应活性,因此,RA的单酯化物的得率较高;且根据曲线显示,随着温度的升高,RA单酯化物的得率降低,可能原因在于,随着温度的升高,得到的反应产物渐趋复杂,当温度高于-5℃时,薄层上出现2个以上的斑点,且RA单酯化物的斑点也出现拖尾现象,斑点颜色浅,这表明多酯化产物大大增加;从可操作性和经济效益考虑,选择-10℃为本发明的反应温度。
以-10℃的酰基化反应温度,记录RA的单酯化产物相对值与反应时间的变化,结果如附图2。
根据附图2的曲线显示,低温长时间反应有利于RA单酯化产物的形成,但当时间大于4h时,RA单酯化产物相对值增长缓慢,因此选择4h为最佳反应时间。
实施例6
本实施例与实施例1的不同之处在于,采用乙酸酐代替琥珀酸酐。
经本发明人试验发现,当后续对滤液A进行减压蒸馏时,会产生大量的液体堵塞冷凝处,其原因可能在于在酰基化反应中产生了大量乙酸,在蒸馏时堵塞了冷凝处,因此乙酸酐不适用于本发明。
实施例7
本实施例与实施例1的不同之处在于,采用马来酸酐代替琥珀酸酐。
对该实施例测定RA单酯化产物相对值时,发现数值不大于0.6,薄层上出现3个以上的斑点,且RA单酯化物的斑点颜色浅,这表面采用马来酸酐作为酰基化试剂易产生多酯化产物,其原因可能在于,马来酸相比琥珀酸的第一共轭碱碱性更弱,因此生成的马来酸活性更强、分子张力更强,易产生诱导效应,因此马来酸酐易与RA及RC上的多个羟基酯化,且马来酸酐的毒性也比琥珀酸酐强,因此不适用于本发明。
实施例8
本实施例与实施例1的不同之处在于,采用氨的甲醇溶液代替甲醇钠-甲醇溶液。
实施例9
本实施例与实施例1的不同之处在于,采用碳酸钾的甲醇溶液代替甲醇钠-甲醇溶液。
对实施例1、8、9进行RA转化率(RA质量/晶体B质量)测定,结果分别为92%、81%、36%,证明甲醇钠-甲醇溶液的脱酰基化效果最好,得到的RA产品最多,实施例9的转化率极低的原因可能是碳酸钾作为无机碱性化合物碱性较强,酯基在该条件下大部分发生了水解,导致RA的转化率极低。
实施例10
本实施例与实施例1的不同之处在于,采用二甲基甲酰胺代替吡啶,记录数据如附图3所示。
如附图3显示,采用二甲基甲酰胺代替吡啶得到的最终RA单酯化物相对值相比于使用吡啶做溶剂差距不大,然而达到最大值所需的时间则大大提高,这可能是由于在反应时不断生成的琥珀酸降低了正向反应的速率,而吡啶由于其具有缚酸剂的特性,可与琥珀酸结合成盐而使反应的速率可以保持,且经本发明人验证发现,琥珀酸与吡啶产生的盐性质稳定,在水中易析出沉淀,方便后续产物的分离。
实施例11
(1)取母液糖(总甜菊糖苷含量62.73%,RC含量19.13%)200g,加入10L纯水充分搅拌溶解,配成2%水溶液,经过大孔树脂吸附,吸附树脂径高比为1:30,母液糖干粉用量为树脂柱体积的十分之一,吸附速度为2-3BV/h,吸附完成后水洗到澄清,再用10%--80%乙醇水溶液进行梯度洗脱,解析速度为1-1.5BV/h,分段收集洗脱液并合并,洗脱液70℃浓缩,得到108.6g干粉。
(2)取步骤(1)得到的干粉108.6g,加入100ml无水吡啶溶液完全溶解后缓慢滴入总量为0.06mol的琥珀酸酐,在-15℃下反应一段时间液相检测不出RA后,过滤得到白色晶体B,收集反应滤液A。
(3)取步骤(2)得到的滤液A进行减压蒸馏,然后用1mol/L的盐酸进行酸洗得到产物C,取产物C加入2倍量的85%的甲醇水溶液80℃回流1h充分溶解,过滤不溶物,滤液冷却至室温,然后4℃条件下放置,中途每隔6h搅拌5分钟,放置5天后过滤,滤饼干燥得到21.7g固体D。
(4)取固体D加入3倍量的90%的甲醇水溶液80℃回流2h充分溶解,过滤不溶物,滤液冷却至室温,4℃放置48h后过滤,滤饼干燥得到14.2g固体E。
(5)取固体E用4倍量90%甲醇水溶液80℃回流2h溶解过滤,滤液室温放置12h后过滤,滤饼干燥得到12.7gRC产品,经检测得RC含量为93.82%。
(6)取60ml水和晶体B,溶于60ml甲醇钠-甲醇(5%甲醇钠)中,室温下反应4.5h,中和(加入[H+]离子交换树脂)、过滤,将得到的滤液减压蒸馏,然后加入400ml纯水,调节pH为6.5-7.5,经过大孔树脂吸附,吸附速度为2-3BV/h,再用90%甲醇洗脱,洗脱液70℃浓缩干燥成干粉,得到60.16gRA产品,经检测得RA含量为91.39%。
实施例12
(1)取母液糖(总甜菊糖苷含量64.34%,RC含量20.55%)300g,加入15L纯水充分搅拌溶解,配成2%水溶液,经过大孔树脂吸附,吸附树脂径高比为1:30,母液糖干粉用量为树脂柱体积的十分之一,吸附速度为2-3BV/h,吸附完成后水洗到澄清,再用10%--80%乙醇水溶液进行梯度洗脱,解析速度为1-1.5BV/h,分段收集洗脱液并合并,洗脱液70℃浓缩,得到165g干粉。
(2)取步骤(1)得到的干粉165g,加入300ml无水吡啶溶液完全溶解后缓慢滴入总量为0.1mol的琥珀酸酐,在-10℃下反应一段时间液相检测不出RA后,过滤得到白色晶体B,收集反应滤液A。
(3)取步骤(2)得到的滤液A进行减压蒸馏,然后用1mol/L的盐酸进行酸洗得到产物C,取产物C加入2倍量的85%的甲醇水溶液80℃回流1h充分溶解,过滤不溶物,滤液冷却至室温,然后4℃条件下放置,中途每隔6h搅拌5分钟,放置5天后过滤,滤饼干燥得到30.5g固体D。
(4)取固体D加入3倍量的90%的甲醇水溶液80℃回流2h充分溶解,过滤不溶物,滤液冷却至室温,4℃放置48h后过滤,滤饼干燥得到20.2g固体E。
(5)取固体E用4倍量90%甲醇水溶液80℃回流2h溶解过滤,滤液室温放置12h后过滤,滤饼干燥得到18.3gRC产品,经检测得RC含量为94.76%。
(6)取100ml水和晶体B,溶于100ml甲醇钠-甲醇(5%甲醇钠)中,室温下反应4.5h,中和(加入[H+]离子交换树脂)、过滤,将得到的滤液减压蒸馏,然后加入600ml纯水,调节pH为6.5-7.5,经过大孔树脂吸附,吸附速度为2-3BV/h,再用90%甲醇洗脱,洗脱液70℃浓缩干燥成干粉,得到90.42gRA产品,经检测得RA含量为93.48%。
经实施例1、11、12表明,本发明可在制备高纯度RC的同时纯化RA,同时得到两种具有经济价值的产品,且在扩大提取量的时候并没有产生产品质量下降的结果,因此,具有良好的应用前景。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代,但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (6)
1.一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一:取甜叶菊母液糖与水混合成溶液,经树脂吸附洗脱,将洗脱液浓缩干燥,制成干粉;
步骤二:将步骤一得到的干粉溶解于无水吡啶或无水二甲基甲酰胺中,与琥珀酸酐在-20℃~0℃下进行酰化反应,过滤,分别得到滤液A和产物B;
步骤三:将步骤二得到的滤液A进行减压蒸馏、酸洗得到产物C,重结晶后即得高纯度的RC;
步骤四:将步骤二得到的产物B溶解于脱酰基溶液中,中和、过滤后减压蒸馏,得到产物RA。
2.根据权利要求1所述的一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,其特征在于,将得到的产物RA溶解于水中,经树脂吸附洗脱,将洗脱液浓缩干燥,得到高纯度产品RA。
3.根据权利要求1所述的一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,其特征在于,所述步骤四中脱酰基溶液为氨-甲醇、甲醇钠-甲醇、碳酸钾-甲醇中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,其特征在于,所述步骤三中重结晶步骤包括:向得到的产物中加入80-90%的甲醇溶液进行回流,取滤液结晶、干燥得到产品,该步骤重复2~3次。
5.根据权利要求1或2任一所述的一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,其特征在于,所述树脂为非极性或弱极性的吸附树脂。
6.根据权利要求1所述的一种从母液糖中制备高纯度甜菊糖苷RC的方法,其特征在于,所述步骤一中母液糖的上样量为树脂柱体积的十分之一。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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