CN111440141A - 一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法，包括：在保护气体存在下，将芳杂羧酸溶于非质子性溶剂，冰浴下加入还原剂，升温至室温，反应得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。本发明的羟甲基取代芳杂环类化合物的产率在93％以上，该方法不仅原料便宜易得，而且简单、高效、反应条件温和，可避免常规合成方法中硼氢化钠等易制爆危险化学品的使用的缺点。

Description

一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及药物化学、合成化学、光电及有机半导体材料科学领域，提供了一种简单、高效的由芳杂环羧酸一步反应生成羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法。该方法简单、高效、可避免硼氢化钠等易制爆危险化学品的使用，底物中硝基不被还原为氨基，同时，合成产品可以填补国内试剂该类产品的空白，突破国外或进口该类产品的价格或技术垄断。
背景技术
芳杂环化合物(Heterocyclic compounds)是分子中含有芳杂环结构的有机化合物。构成芳杂环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物，最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。芳杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中，且近年来广泛被应用与有机光电和半导体行业。
其中，芳杂环羧酸的原料一般容易直接获得或者直接购买到，但是羟甲基取代的芳杂环则难以直接获得，羟甲基取代芳杂环一般可以由芳杂环羧酸经过硼氢化钠或硼氢化钾等还原剂还原得到，或者后处理过程需要使用盐酸，但是这类的还原剂或后处理使用的盐酸均属于易制爆危险化学品或者易制毒化学品的管控范围，购买及储存的程序繁杂、且使用过程中危险系数也较高。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种羟甲基取代芳杂环类分子砌块的制备方法，用于解决现有技术中羟甲基取代芳杂环制备时需要使用易制爆危险化学品等问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法，包括：在保护气体存在下，将芳杂羧酸溶于非质子性溶剂，冰浴下加入还原剂，升温至室温，反应得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。
可选地，所述芳杂羧酸如式(1)或(2)所示：
Figure BDA0002500126710000011
其中，R1为羟基、硝基、氯、溴或碘，n为0、1、2或3。
(R1)n是指式(1)或式(2)的五元杂环中，碳原子上的取代基R1的数量可以为0个、1个、2个或3个，也即是说，五元杂环上的4个碳原子，其中任意一个碳原子连接-COOH，余下三个碳原子上各自连接一个H。或者，3个H中的至少一个被R1所取代，具体可以是1个、2个或3个H被取代。
可选地，所述非质子性溶剂选自四氢呋喃、二甲硫醚中的至少一种。
可选地，所述还原剂选自硼烷四氢呋喃、硼烷二甲硫醚中的至少一种。
使用硼烷四氢呋喃的四氢呋喃溶液进行还原优于使用硼烷二甲硫醚的二甲硫醚溶液，因为使用硼烷四氢呋喃溶液还原反应溶液澄清且没有硫醚的味道，后处理容易。
可选地，所述还原剂与所述芳杂羧酸的摩尔比为(2～3)：1，包括但不限于2:1、2.5:1、3:1等。
可选地，芳杂羧酸与非质子性有机溶剂的用量比为1mol∶(1～2)L，包括但不限于1mol∶1L、1mol∶1.5L、1mol∶2L等。
可选地，反应结束后，加入淬灭剂。
可选地，所述淬灭剂可以为质子性溶剂，具体可以选自甲醇、乙醇、丙醇、水中的至少一种。
可选地，所述保护气体选自氮气、惰性气体中的至少一种，优选为氮气。
所述惰性气体选自氦(He)、氖(Ne)、氩(Ar)、氪(Kr)、氙(Xe)中的至少一种。
可选地，淬灭后，采用萃取剂进行萃取，将萃取所得的有机相洗涤，干燥，过滤，纯化，得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。
可选地，所述萃取剂选自乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。
可选地，洗涤时，采用的洗涤剂选自弱碱性水溶液、饱和食盐水、水中的至少一种。
优选地，所述弱碱性水溶液选自饱和碳酸氢钠水溶液。
可选地，洗涤时，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤。
可选地，干燥时，采用的干燥剂选自无水硫酸钠、无水硫酸镁中的至少一种。
如上所述，本发明的羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法，具有以下有益效果：
本发明的羟甲基取代芳杂环类化合物的产率在93％以上，该方法简单、高效，可避免硼氢化钠及盐酸等易制爆危险化学品和易制毒化学品的使用。
附图说明
图1显示为本发明实施例1制得的2-羟甲基-5-硝基噻吩的核磁图谱。
图2显示为本发明实施例2制得的2-羟甲基-5-硝基呋喃的核磁图谱。
图3显示为本发明实施例3制得的2-羟甲基-3,5-二溴噻吩的核磁图谱。
图4显示为本发明实施例4制得的2-羟甲基-4,5-二溴呋喃的核磁图谱。
图5显示为本发明实施例5制得的2-羟甲基-3-溴噻吩的核磁图谱。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
本发明提供一种简单、高效的由芳杂环羧酸一步反应生成羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法。在一些实施例中，包括：(1)在氮气保护下，将芳杂羧酸加入干燥的四氢呋喃，冰浴下缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃溶液，滴加完毕后，氮气保护下升温至室温搅拌16小时。(2)反应完毕，冰浴下加甲醇淬灭反应；(3)合并有机相用饱和碳酸氢钠溶液、水以及饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，纯化。产率通常在93％以上。该方法简单、高效、可有效避免硼氢化钠等易制爆危险化学品的使用。
实施例1
本实施例提供2-羟甲基-5-硝基噻吩的合成，方法如下：
使用硼烷二甲硫醚的四氢呋喃溶液进行合成：
在氮气保护下，将化合物5-硝基噻吩-2-甲酸(0.86g，4.97mmol)加入干燥的四氢呋喃(10mL)，冰浴下缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃溶液(14.8mL，14.8mmol)，滴加完毕后，氮气保护下升温至室温，搅拌16小时。冰浴下加甲醇10mL淬灭，乙酸乙酯萃取(共萃取3次，每次使用40mL乙酸乙酯)，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干纯化，得棕色油状物，即为2-(羟甲基)-5-硝基噻吩(0.77g，98％)。
m/z：160.0[M+H]+HNMR：1H-NMR(Bruker 400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.82(1H,d,J＝3.82Hz),6.93(1H,d,J＝4.20Hz),4.88(2H,s),2.21(1H,s).1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm):8.02(1H,d,J＝4.00Hz),7.07(1H,d,J＝4.00Hz),4.72(2H,d,J＝5.60Hz),6.04(1H,t,J＝5.60Hz)。
本实施例涉及的反应式如下：
Figure BDA0002500126710000041
图1显示为本实施例的2-羟甲基-5-硝基噻吩的核磁图谱。
实施例2
本实施例提供2-羟甲基-5-硝基呋喃的合成，方法如下：
在氮气保护下，将化合物5-硝基呋喃-2-甲酸(1.00g，6.37mmol)加入干燥的四氢呋喃(12mL)，冰浴下缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃溶液(19.2mL，19.2mmol)，滴加完毕后，氮气保护下升温至室温，搅拌16小时。冰浴下加甲醇10mL淬灭，乙酸乙酯萃取(40mL×3)，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干纯化，得棕色油状物，即为2-羟甲基-5-硝基呋喃(0.89g，产率98％)。
m/z：160.0[M+H]+HNMR：1H-NMR(Bruker 400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.30(1H,d,J＝3.60Hz),6.57(1H,d,J＝3.60Hz),4.73(2H,s),2.34(1H,s)。
本实施例涉及的反应式如下：
Figure BDA0002500126710000042
图2显示为本实施例制得的2-羟甲基-5-硝基呋喃的核磁图谱。
实施例3
本实施例提供2-羟甲基-3,5-二溴噻吩的合成，使用硼烷二甲硫醚的四氢呋喃溶液进行合成，方法如下：
在氮气保护下，将化合物3,5-二溴噻吩-2-甲酸(1.00g，3.5mmol)加入干燥的四氢呋喃(10mL)，冰浴下缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃溶液(10.5mL，10.5mmol)，滴加完毕后，氮气保护下升温至室温搅拌16小时。冰浴下加甲醇10mL淬灭，乙酸乙酯萃取(共萃取3次，每次使用40mL乙酸乙酯)，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干纯化，得淡黄色油状物，即为2-(羟甲基)-3,5-二溴噻吩(0.92g，产率97％)。
HNMR：1H-NMR(Bruker 400MHz,CDCl3)δ(ppm):6.92(1H,s),4.73(2H,s)。
本实施例涉及的反应式如下：
Figure BDA0002500126710000051
图3显示为本实施例制得的2-羟甲基-3,5-二溴噻吩的核磁图谱。
实施例4
本实施例提供2-羟甲基-4,5-二溴呋喃的合成，使用硼烷二甲硫醚的四氢呋喃溶液进行合成，方法如下：
在氮气保护下，将化合物4,5-二溴呋喃-2-甲酸(1.0g，3.7mmol)加入干燥的四氢呋喃(10mL)，冰浴下缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃溶液(11.1mL，11.1mmol)，滴加完毕后，氮气保护下升温至室温搅拌16小时。冰浴下加甲醇10mL淬灭，乙酸乙酯萃取(共萃取3次，每次使用40mL乙酸乙酯)，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干纯化，得无色油状物，即为2-(羟甲基)-4,5-二溴呋喃(0.88g，产率93％)。
HNMR：1H-NMR(Bruker 400MHz,CDCl3)δ(ppm):6.40(1H,s),4.57(2H,s)。
本实施例涉及的反应式如下：
Figure BDA0002500126710000052
图4显示为本实施例制得的2-羟甲基-4,5-二溴呋喃的核磁图谱。
实施例5
本实施例提供2-羟甲基-3-溴噻吩的合成，方法如下：
使用硼烷二甲硫醚的四氢呋喃溶液进行合成：
在氮气保护下，将化合物3-溴噻吩-2-甲酸(1.0g，4.83mmol)加入干燥的四氢呋喃(10mL)，冰浴下缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃溶液(14.5mL，14.5mmol)，滴加完毕后，氮气保护下升温至室温，搅拌16小时。冰浴下加甲醇10mL淬灭，乙酸乙酯萃取(共萃取3次，每次使用40mL乙酸乙酯)，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干纯化，得无色油状物，即为2-(羟甲基)-3-溴噻吩(0.80g，产率：93％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm):7.27(1H,d,J＝5.20Hz),6.96(1H,d,J＝5.20Hz),4.80(2H,d,J＝6.00Hz),1.96(1H,t,J＝6.40Hz)。
本实施例涉及的反应式如下：
Figure BDA0002500126710000061
图5显示为本实施例制得的2-羟甲基-3-溴噻吩的核磁图谱。
综上所述，本发明使用一步合成法，在有效避免使用管控易制爆化学品的基础上，成功且几乎以100％的产率得到羟甲基取代的芳杂环化合物，并且，使用本发明可生产一系列的羟甲基取代的芳杂环分子砌块，既可填充国内试剂公司该类产品的匮乏，也可成功突破进口公司对该类分子的垄断或技术封锁。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (10)

1.一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法，其特征在于，包括：在保护气体存在下，将芳杂羧酸溶于非质子性溶剂，冰浴下加入还原剂，升温至室温，反应得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述芳杂羧酸如式(1)或(2)所示：
Figure FDA0002500126700000011
其中，R1为羟基、硝基、氯、溴或碘，n为0、1、2或3。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述非质子性溶剂选自四氢呋喃、二甲硫醚中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述还原剂选自硼烷四氢呋喃、硼烷二甲硫醚中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述还原剂与所述芳杂羧酸的摩尔比为(2～3)：1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述芳杂羧酸与非质子性有机溶剂的用量比为1mol∶(1～2)L。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：升温至室温，反应结束后，加入淬灭剂。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述淬灭剂选自甲醇、乙醇、丙醇、水中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：淬灭后，采用萃取剂进行萃取，将萃取所得的有机相洗涤，干燥，过滤，纯化，得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于：所述萃取剂选自乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷中的至少一种；
和/或，洗涤时，采用的洗涤剂选自弱碱性水溶液、饱和食盐水、水中的至少一种，优选地，所述弱碱性水溶液选自饱和碳酸氢钠水溶液；
和/或，干燥时，采用的干燥剂选自无水硫酸钠、无水硫酸镁中的至少一种。
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