CN111423460A - 一种化合物、显示面板和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物、显示面板和显示装置，所述化合物具有式I所示的结构，该化合物以螺环结构为非共轭连接单元，含硼的基团作为受电子基团，这类基团作为构建砌块得到的发光化合物具有更窄的半峰宽，更高的色纯度。在含硼的螺环结构上连接给电子基团，可以得到双极性化合物，该双极性化合物可以作为一种热激活延迟荧光材料，用作发光层材料，特别是掺杂材料，同时也可以作为荧光主体材料或磷光主体材料。本发明提供的化合物应用于有机电致发光器件时，能够实现低的驱动电压和高的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物、显示面板和显示装置。
背景技术
随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。
根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：
(1)荧光材料；(2)磷光材料；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。
对于热激活延迟荧光(TADF)材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。TADF材料可以通过多种方法进行化学修饰。但是目前发现的TADF材料较少。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的TADF材料，作为发光材料，提升OLED器件发光效率和器件工作寿命。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，以及更高的发光效率的器件，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述m和n各自独立地为1-4的整数；
式I中，所述D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C12-C40咔唑类基团、取代或未取代的C12-C40吖啶类基团、取代或未取代的C12-C40芳胺基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种；
式I中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基；
式I中，所述X1和X2各自独立地选自氧原子、硫原子、
中的任意一种，#代表连接键；
所述R选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基；
D1、D2、Ar1、Ar2和R中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、卤素、苯氧基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示装置，包括目的之二所述的显示面板。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供的化合物以螺环结构为连接单元，含硼的基团作为受电子基团A，这类基团作为发光化合物可以得到更窄的半峰宽，更高的色纯度，适于作为发光层中的掺杂材料。
(2)含硼的基团作为受电子基团，连接上给电子基团，易于形成分子内电荷转移作用，形成双极性的化合物，具有平衡的载流子传输性能，适于作为双极性的主体材料，特别是磷光主体材料。
(3)螺环结构以sp3杂化的碳原子为中心，形成空间正交结构，具有较大的空间位阻效应，可以降低分子间的聚集，更容易得到无定形材料；适于作为发光层的掺杂体材料，防止分子间聚集带来的发光淬灭，提高器件的寿命。
(4)在有机发光材料的设计中，长的共轭链和好的刚性共轭平面能有效地增强分子的发光性能。因此，采用刚性共轭平面为骨架，用共轭桥将适当的电子给体(Donor)和电子受体(Acceptor)联接起来，形成一类具有刚性共轭平面的有机发光分子。螺环芳香类化合物具有大的共轭体系和较好的刚性共面，提高电子共轭效应和分子的共面性，有利于提高荧光效率，适于作为发光材料。
(5)含硼螺环化合物是一类以sp3杂化的碳原子为中心，具有空间正交构型的π-共轭打断的分子砌块。含硼螺环化合物具有π-共轭打断的螺共轭效应，有利于提升化合物的三线态能级。
(6)螺环化合物具有良好的化学稳定性，电化学稳定性，光化学稳定性，同时螺环化合物的玻璃化转变温度高，有高的热稳定性。
(7)本发明提供的化合物的单线态和三线态能级差小于0.3eV，能够通过反向系间窜跃高效地实现三线态激子到单线态激子的转化，提高激子的利用效率，可以作为一种热激活延迟荧光材料。
(8)本发明的化合物应用于有机电致发光器件时，能够提高器件的显示性能，降低驱动电压，提高器件发光效率，提升器件寿命。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施例中提供的OLED器件的示意图；
其中：1-基板，2-ITO阳极，3-空穴注入层，4-第一空穴传输层，5-第二空穴传输层，6-发光层，7-第一电子传输层，8-第二电子传输层，9-阴极。
图2是本发明的一个实施方式中提供的显示装置；
其中：10-手机显示屏。
具体实施方式
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述m和n各自独立地为1-4的整数，例如1、2、3等；
式I中，所述D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C12-C40咔唑类基团、取代或未取代的C12-C40吖啶类基团、取代或未取代的C12-C40芳胺基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种；
式I中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基；
式I中，所述X1和X2各自独立地选自氧原子、硫原子、
中的任意一种，#代表连接键；
所述R选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基；
D1、D2、Ar1、Ar2和R中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、卤素、苯氧基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明中，“取代或未取代”指的是基团上可以再取代有取代基，也可以不取代别的取代基，例如“取代或未取代的C12-C40咔唑类基团”中咔唑类基团上可以有取代基，也可以没有取代基。当上述“取代或未取代”的基团存在取代基时，所述取代基的选择范围如上段所述，本发明中涉及到“取代或未取代”的表达时，取代基均具有上述相同的选择范围，不再一一赘述。
本发明中，咔唑类基团指的是含有咔唑结构或者碳原子被杂原子替代的咔唑结构的一类基团，例如
等；吖啶类基团同理，是含有吖啶结构或碳原子被杂原子替代的吖啶结构的一类基团，例如
等。其中，杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子和硅原子等。
本发明中，D1和D2代表两个独立的基团，虽然具有相同的选择范围，但是二者可以在上述范围中选择相同的基团，也可以选择不同的基团。此外，母核上D1和D2的个数分别可以为1-4个，当取代有至少两个D1或者至少两个D2时，这至少两个D1可以相同也可以不同，D2同理。
所述C12-C40咔唑类基团的碳的个数可以为C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等；
所述C12-C40吖啶类基团的碳个数可以为C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等；
所述C12-C40芳胺基团的碳个数可以为C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等；
所述C1-C20烷基的碳个数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等；
所述C1-C20烷氧基的碳个数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等；
所述C6-C40芳基的碳个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等；
所述C4-C40杂芳基的碳个数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等；
C6-C40芳胺基的碳个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等。
本发明提供的化合物以螺环结构为给电子基团，含硼的基团作为受电子基团，这类基团作为发光化合物可以得到更窄的半峰宽，更高的色纯度。通过螺环结构连接上给电子基团，易于形成分子内电荷转移作用，形成双极性的化合物，具有平衡的载流子传输性能，适于作为双极性的主体材料，特别是磷光主体材料。
螺环结构以sp3杂化的碳原子为中心，形成空间正交结构，具有较大的空间位阻效应，可以降低分子间的聚集，更容易得到无定形材料；适于作为发光层的掺杂体材料，防止分子间聚集带来的发光淬灭，提高器件的寿命。
螺环芳香类化合物具有大的共轭体系和较好的刚性共面，提高电子共轭效应和分子的共面性，有利于提高荧光效率，适于作为发光材料。
含硼螺环化合物是一类以sp3杂化的碳原子为中心，具有空间正交构型的π-共轭打断的分子砌块。含硼螺环化合物具有π-共轭打断的螺共轭效应，有利于提升化合物的三线态能级。
螺环化合物具有良好的化学稳定性，电化学稳定性，光化学稳定性，同时螺环化合物的玻璃化转变温度高，有高的热稳定性。
螺环的结构可将给电子基团和受电子基团正交连接到π-共轭体系，降低HOMO与LUMO的空间重叠，因此可以最小化ΔEST，使化合物具有TADF特性。且螺环化学结构在固态薄膜中可阻碍分子之间的密堆积，提高化合物的成膜性和形态稳定性。
在一个实施方式中，所述化合物具有式II所示的结构；
所述D1、D2、Ar1、Ar2、X1和X2均具有与式I中相同的意义。
本发明优选式II所示的结构，即螺芴母核上仅取代有一个D1和D2，这样结构的化合物合成简单，分子量更小，热稳定性更好，更加利于蒸镀法加工制备高分辨率的发光器件，同时能够实现高的发光效率和长的器件工作寿命。
在一个实施方式中，所述化合物具有式III所示的结构；
所述D1、D2、Ar1、Ar2、X1和X2均具有与式I中相同的意义。
本发明进一步优选式III所示的结构，使D1和D2取代在螺芴母核的特定位点，该位点取代的化合物易于合成，分子内基团之间的空间位阻相对更小，分子的化学键更稳定，且能够进一步提高器件发光性能和器件工作寿命。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12-C40咔唑类基团包括如下基团中的任意一种：
所述X选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；所述r和s各自独立地选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，R3不存在；
所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或者以下化学式表示的基团中的任意一种；
所述R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
所述u和v各自独立地选自0、1、2或3；
#代表连接键。
本发明优选上述特定结构的咔唑类基团，这是由于这类咔唑具有特殊的刚性平面结构、较大的共轭体系和很好的分子内电子转移能力，能够显著提升发光效率。上述咔唑基团具有高的三线态能级，且有多个可修饰位点，碳原子和氮原子都易于进行化学修饰，在不改变分子主要骨架结构的基础上可以与其他构建单元进行连接；同时，上述咔唑基团具有优异的给电子能力，优异的空穴传输特性；原料便宜，成本低；热稳定性和化学稳定性好。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12-C40咔唑类基团包括取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述R'选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
#代表连接键。
本发明进一步优选上述特定结构的咔唑类基团，这是由于上述结构合成简单，成本低，化学稳定性高，且能够使器件具有优异的性能。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12-C40吖啶类基团包括如下基团中的任意一种：
所述X和Y各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；所述r、p和q各自独立地选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，p为0；当Y为氧原子或硫原子时，q为0；
所述R1、R2和R3各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或者以下化学式表示的基团中的任意一种；
所述R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
所述u和v各自独立地选自0、1、2或3；
#代表连接键。
本发明优选上述特定结构的吖啶类基团，这些基团具有以下优点：(1)非常强的给电子能力，优异的空穴注入和空穴传输能力；(2)高三线态能级；(3)刚性的分子结构，可以有效降低激发态的非辐射衰减；(4)刚性的分子结构降低了分子内的自由旋转振动，有利于提高材料的单色性，降低材料的FWHM(发光峰的半高宽度)；(5)通过螺环结构与受电子单元连接组成双极性化合物，有利于HOMO和LUMO更好地分离；(6)吖啶基团上有多个可修饰位点，可以通过引入取代基，抑制分子间的相互聚集。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12-C40吖啶类基团包括取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述R9选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
#代表连接键。
本发明进一步优选上述特定结构的吖啶类基团，这是由于合成简单，成本低，化学结构稳定性好，且能够为有机电致发光器件带来更加优异的显示性能。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12-C40芳胺基团包括如下基团：
其中，所述r和s各自独立地选自0、1、2或3；
所述R1和R2各自独立地选氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或者以下化学式表示的基团中的任意一种；
所述R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
所述u和v各自独立地选自0、1、2或3；
#代表连接键。
本发明优选上述特定结构的芳胺基团，这类基团具有以下优点：(1)易于化学修饰，与电子受体结合后易于得到双极性主体材料或较强荧光性能的发光材料；(2)较好的给电子特性，较低的离子化电位，较高的空穴迁移率；(3)良好的热稳定性、化学稳定性和光化学稳定性；(4)较好的溶解性与无定形成膜性；(5)原料来源广，成本低。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C6-C40芳胺基团包括取代或未取代的如下基团中的任意一种：
#代表连接键。
本发明进一步优选上述特定结构的芳胺基团，这是由于合成简单，成本低廉，化学结构稳定性好，且能够为有机电致发光器件带来更加优异的器件性能。
在一个实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下P001至P096所示的结构中的任意一种：
在一个具体实施方式中，所述化合物的单线态能级和三线态能级差ΔEst＝ES1-ET1≦0.30eV，例如0.2eV、0.21eV、0.22eV、0.23eV、0.24eV、0.25eV、0.26eV、0.27eV、0.28eV、0.29eV等。
在一个具体实施方式中，本发明提供一种有机电致发光器件，即OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种式I所示的化合物。
本发明的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
将本发明提供的式I化合物应用于显示面板的OLED器件中，作为发光层材料，能够使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压以及较长的使用寿命。
在一个实施方式中，所述目的之一所述的化合物作为所述发光层的主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料中的任意一种。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在一个实施方式中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料，主体材料选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或一种以上，客体材料可选自荧光材料、磷光材料或热活化延迟荧光材料和聚集诱导发光材料中的一种或一种以上。
在一个实施方式中，空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料，但不局限于以上几种材料。
在一个实施方式中，空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料，但不局限于以上几种材料。
在本发明实施例中，OLED器件的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄膜层，在有机薄膜层上形成阴极。有机薄膜层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之三在于提供一种显示装置，包括目的之二所述的显示面板。
本发明提供的式I所示的化合物的合成方法如下：
(1)制备含硼的螺环中间体；(2)通过卤代反应制备得到具有卤素活性反应基团的含硼的螺环为核心结构的中间体；(3)通过suzuki偶联反应或buchward偶联反应或stille偶联反应，与给电子单元反应，得到式I所示的化合物。
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，针对中间体和本发明化合物的合成方法进行示例性的描述。
制备例1
合成化合物P001：
中间体X3的合成：
氮气氛围下，将X1(21mmol)，X2(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到250mL无水甲苯，除氧10min后，升温至120℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，垫硅藻土抽滤，收集滤液并加二氯甲烷(DCM)、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，将粗品重结晶得到中间产物X3(8.5mmol，85％)，经质谱验证正确，投入下一步；
中间体X3：LC-MS：m/z:计算值：C49H32B2O3：690.4，实测值：689.9。
中间体X4的合成：
将X3中间体(10mmol)加入到40mL甲磺酸中，于120℃下加热，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，将冷却液加入到水中，加入DCM进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间产物X4(7.8mmol，78％)。
中间体X4：LC-MS：m/z:计算值：C49H30B2O2:672.4，实测值：671.6；
中间体X4：1H NMR(400MHz，CDCl3):δ＝8.02(d，2H),7.67-7.59(m，14H),7.46-7.30(m,10H),7.25(d,2H),7.20-7.17(m,2H).
中间体X5的合成：
于250mL的反应瓶中加入氯仿溶剂100mL，将中间体X4(10mmol)加入，待其溶解后，加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(22mmol)，于室温下反应6h。待反应完成后，将其倒入H2O中进行萃取，收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体X5(7.2mmol，72％)，将其在真空干燥箱进行干燥待下一步反应。
中间体X5：LC-MS：m/z:计算值：C49H28B2Br2O2:830.2，实测值：829.7。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.10(d,2H),7.71-7.63(m,8H),7.60-7.49(m,6H),7.46-7.29(m,8H),7.25-7.13(m,4H).
合成化合物P001：
氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物X5(5mol)，X6(11mmol)，叔丁醇钠(12.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.25mmol)，2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos，0.75mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P001(4.4mmol，88％)。
LC-MS：m/z:计算值：C73H44B2N2O2:1002.8，实测值：1002.2。
1H NMR(400MHz，CDCl3):δ＝8.24(d，2H),8.11-8.01(m,4H),7.79-7.60(m,12H),7.60-7.47(m,12H),7.42-7.27(m,6H),7.25-7.11(m,4H),7.08-6.88(m,4H)。
化合物元素分析结果：计算值：C73H44B2N2O2(％):C 87.44，H 4.42，N 2.79；实测值：C 87.43，H 4.41，N 2.80。
制备例2
合成化合物P008
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL 1,4-二氧六环溶剂，依次加入K2CO3(12.5mmol)溶液，中间反应物X5(5mol)，X7(11mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.25mmol)，升温至120℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P008(4.2mmol，84％)。
LC-MS：m/z:计算值：C85H52B2N2O2:1155.0，实测值：1154.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.26-8.23(m，2H),8.12-8.04(m,4H),7.79-7.65(m,16H),7.61-7.49(m,14H),7.46-7.29(m,8H),7.25-7.13(m,4H),7.10-6.89(m,4H)。
化合物元素分析结果：计算值：C85H52B2N2O2(％):C 88.39，H 4.54，N 2.43；实测值：C 88.37，H 4.53，N 2.44。
制备例3
合成化合物P013
氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物X5(1mol)，X8(2.2mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P013(0.8mmol,80％)。
LC-MS：m/z:计算值：C79H56B2N2O2:1086.9，实测值：1086.4。
1H NMR(400MHz，CDCl3):δ＝8.25(d,2H),8.10-8.01(m,4H),7.78-7.60(m,12H),7.59-7.47(m,12H),7.41-7.27(m,6H),7.25-7.10(m,4H),7.08-6.89(m,4H),1.68-1.65(m,12H)。
化合物元素分析结果：计算值：C79H56B2N2O2(％):C 87.30，H 5.19，N 2.58；实测值：C 87.31，H 5.18，N 2.57。
制备例4
合成化合物P036
中间体X10的制备：与制备例1的中间体X5的制备方法的区别仅在于，将制备例1的X1
用等摩尔量的X9
替换，经过与制备例1相同的中间体合成步骤，得到中间体X10；
中间体X10：LC-MS：m/z:计算值：C49H28B2Br2S2:862.3，实测值：861.9。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.12(d,2H),7.73-7.62(m,8H),7.63-7.50(m,6H),7.45-7.28(m,8H),7.24-7.15(m,4H).
氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物X10(1mol)，X11(2.2mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P036(0.75mmol，75％)。
LC-MS：m/z:计算值：C85H54B2N4S2:1217.1，实测值：1216.8。
1H NMR(400MHz，CDCl3):δ＝8.27(d，2H),8.13-8.03(m,4H),7.80-7.62(m,12H),7.57-7.45(m,12H),7.40-7.27(m,6H),7.25-7.10(m,4H),7.08-6.88(m,6H),6.62-6.59(m,4H),6.37-6.31(m,4H).
化合物元素分析结果：计算值：C85H54B2N4S2(％):C 83.88，H 4.47，N 4.60；实测值：C 83.89，H 4.46，N 4.61。
制备例5
合成化合物P060
中间体X13的制备：
与制备例1的中间体X5的制备方法的区别仅在于，将制备例1的X1
用等摩尔量的X12
替换，经过与制备例1相同的中间体合成步骤，得到中间体X13
中间体X13：LC-MS：m/z:计算值：C61H38B2Br2N2:980.4，实测值：980.1。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.12(d,2H),7.73-7.62(m,8H),7.63-7.50(m,6H),7.45-7.28(m,8H),7.24-7.10(m,8H),6.72-6.59(m,6H).
氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物X13(1mmol)，X11(1.2mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到最终产物P060(0.70mmol，70％)。
LC-MS：m/z:计算值：C97H64B2N6:1335.2，实测值：1334.8。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.26(d,2H),8.14-7.96(m,6H),7.83-7.62(m,14H),7.60-7.42(m,16H),7.38-7.27(m,8H),7.24-7.17(m,6H),7.12-6.80(m,6H),6.69-6.59(m,6H).
化合物元素分析结果：计算值：C97H64B2N6(％):C 87.26,H 4.83,N 6.29；实测值：C87.25，H 4.82，N 6.30.
制备例6
合成化合物P073
中间体X17的合成：
氮气氛围下，将在干燥甲苯中的X14(1mmol)、X15(2mmol)和BBr3(8mmol)的混合物于密封玻璃管中搅拌并升温至120℃加热3天。使反应液冷却至室温，真空蒸发除去溶剂，得到固体粗品。然后将干燥的甲苯添加到反应瓶中搅拌使其溶解，在0℃下搅拌约10分钟，向该溶液中缓慢滴加X16(1.8M，2mmol)，使反应混合物升温至室温过夜，并在减压下除去所有挥发物。残留物通过柱色谱法进一步纯化，得到固体产物X17(0.54mmol，54％)。
X17：LC-MS：m/z:计算值：C61H40B4:816.2，实测值：815.9；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.01(d,2H),7.67-7.53(m,16H),7.47-7.29(m,16H),7.24-7.17(m,6H)。
中间体X18的合成：
于250mL的反应瓶中加入氯仿溶剂100mL，将中间体X17(1mmol)加入，待其溶解后，加入NBS(2.2mmol)，于室温下反应6h。待反应完成后，将其倒入H2O中进行萃取，收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间产物X18(0.68mmol，68％)，将其在真空干燥箱进行干燥待下一步反应。
X18：LC-MS：m/z:计算值：C61H38B4Br2:974.0，实测值：973.8；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.10(d,2H)，7.86-7.65(m,12H),7.60-7.45(m,10H),7.43-7.27(m,10H),7.25-7.11(m,4H)。
合成化合物P073
氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物X18(1mmol)，X6(1.2mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到最终产物P073(0.83mmol，83％)。
LC-MS：m/z:计算值：C85H54B4N2:1146.6，实测值：1146.2。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.21(d,2H),8.10-7.98(m,6H),7.80-7.62(m,14H),7.58-7.43(m,16H),7.35-7.27(m,8H),7.21-7.10(m,4H),7.06-6.89(m,4H)。
化合物元素分析结果：计算值：C85H54B4N2(％):C 89.04,H 4.75,N 2.44；实测值：C89.00，H 4.72，N 2.42。
制备例7
合成化合物P080
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL 1,4-二氧六环溶剂，依次加入K2CO3(2.5mmol)溶液，中间反应物X18(1mmol)，X7(2.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至120℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P080(0.81mmol，81％)。
LC-MS：m/z:计算值：C97H62B4N2:1298.8，实测值：1298.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.26-8.21(m,2H),8.14-8.04(m,6H),7.9-7.68(m,18H),7.65-7.44(m,18H),7.44-7.27(m,10H),7.25-7.15(m,4H),7.10-6.91(m,4H)。
化合物元素分析结果：计算值：C97H62B4N2(％):C 89.70，H 4.81，N 2.16；实测值：C89.69，H 4.80，N 2.17。
制备例8
合成化合物P084
氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物X18(1mmol)，5-苯基-5,10-二氢吩嗪(X11，1.2mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到最终产物P084(0.74mmol，74％)。
LC-MS：m/z:计算值：C97H64B4N4:1328.8，实测值：1328.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.25(d,2H),8.15-7.95(m,6H),7.82-7.63(m,14H),7.59-7.42(m,16H),7.39-7.27(m,8H),7.24-7.15(m,4H),7.08-6.85(m,6H),6.63-6.59(m,4H),6.39-6.33(m,4H)。
化合物元素分析结果：计算值：C97H64B4N4(％):C 87.67,H 4.85,N 4.22；实测值：C87.68，H 4.84，N4.23.
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，其结构如图1所示，所述OLED器件依次包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9，图1中的箭头代表器件的出光方向。
OLED器件的制备方法如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物a作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物b作为第一空穴传输层4，厚度为100nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物c作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)在第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物d(mCBP)作为主体材料，本发明化合物P001作为掺杂材料(客体材料)，掺杂比例为10％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物e作为第一电子传输层7，厚度为10nm；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料化合物f和化合物g(质量比为1:1)作为第二电子传输层8，厚度为30nm；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀银电极作为阴极9，厚度为15nm。
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P005替换，其他制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P008替换，其他制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P012替换，其他制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P013替换，其他制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P036替换，其他制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P037替换，其他制备步骤均相同。
应用例8
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P058替换，其他制备步骤均相同。
应用例9
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P060替换，其他制备步骤均相同。
应用例10
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P073替换，其他制备步骤均相同。
应用例11
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P080替换，其他制备步骤均相同。
应用例12
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P084替换，其他制备步骤均相同。
应用例13
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的mCBP用等量的有机化合物P001替换，将步骤(5)中的有机化合物P001用5％掺杂比例的Ir(ppy)3替换，其他制备步骤均相同。
应用例14
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的mCBP用等量的有机化合物P013替换，将步骤(5)中的有机化合物P001用5％掺杂比例的Ir(ppy)3替换，其他制备步骤均相同。
应用例15
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的mCBP用等量的有机化合物P058替换，将步骤(5)中的有机化合物P001用5％掺杂比例的Ir(ppy)3替换，其他制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用2％的掺杂比例的对比化合物1替换，其他制备步骤均相同。
对比例2
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用2％的掺杂比例的对比化合物2替换，其他制备步骤均相同。
性能测试：
(1)化合物模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，针对表1中的化合物，利用Gaussian 09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示，其中Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
表1
由表1可以看出，所有化合物的△EST均小于0.3eV，实现了较小的单线态和三线态能级差，能够通过反向系间窜跃高效地实现三线态激子到单线态激子的转化，提高激子的利用效率。从高斯计算的结果推断，本发明化合物可以作为TADF材料，可以用作有机发光层的客体材料。
(2)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据应用例以及对比例中制造的OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、电流效率(CE，Cd/A)；
测试结果如表2所示。
表2
由表2可知，同采用经典蓝光发光材料对比化合物1和红光发光材料对比化合物2作为荧光掺杂剂的对比器件相比，P005、P008、P012、P036、P037、P060、P073、P080、P084作为掺杂体的OLED器件的电流效率CE均明显高于对比例OLED器件的电流效率CE，这主要得益于P001、P005、P008、P012、P013、P036、P037、P058、P060、P073、P080、P084有机化合物自身的TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高了OLED器件效率，降低了驱动电压。
以本发明的有机化合物P001，P013，P058作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂体材料的OLED器件达到了56.5-60.6cd/A的电流效率CE，发光性能优异，说明本发明中的有机化合物可以作为磷光材料的主体材料。
本发明的又一应用实施例提供了一种有机发光显示装置，包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，OLED器件可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图2是本发明实施例提供的一种有机发光显示装置的示意图。其中，10是手机显示屏。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (15)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述m和n各自独立地为1-4的整数；
式I中，所述D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C12-C40咔唑类基团、取代或未取代的C12-C40吖啶类基团、取代或未取代的C12-C40芳胺基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种；
式I中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基；
式I中，所述X1和X2各自独立地选自氧原子、硫原子、
中的任意一种，#代表连接键；
所述R选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基；
D1、D2、Ar1、Ar2和R中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、卤素、苯氧基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式II所示的结构；
所述D1、D2、Ar1、Ar2、X1和X2均具有与权利要求1相同的限定范围。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式III所示的结构；
所述D1、D2、Ar1、Ar2、X1和X2均具有与权利要求1相同的限定范围。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12-C40咔唑类基团包括如下基团中的任意一种：
所述X选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；所述r和s各自独立地选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，R3不存在；
所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或者以下化学式表示的基团中的任意一种；
所述R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
所述u和v各自独立地选自0、1、2或3；
#代表连接键。
5.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12-C40咔唑类基团包括取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述R'选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
#代表连接键。
6.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12-C40吖啶类基团包括如下基团中的任意一种：
所述X和Y各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；所述r、p和q各自独立地选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，p为0；当Y为氧原子或硫原子时，q为0；
所述R1、R2和R3各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或者以下化学式表示的基团中的任意一种；
所述R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
所述u和v各自独立地选自0、1、2或3；
#代表连接键。
7.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12-C40吖啶类基团包括取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述R9选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
#代表连接键。
8.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12-C40芳胺基团包括如下基团：
其中，所述r和s各自独立地选自0、1、2或3；
所述R1和R2各自独立地选氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或者以下化学式表示的基团中的任意一种；
所述R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或苯基中的任意一种；
所述u和v各自独立地选自0、1、2或3；
#代表连接键。
9.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C6-C40芳胺基团包括取代或未取代的如下基团中的任意一种：
#代表连接键。
10.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基中的任意一种。
11.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基中的任意一种。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P001至P096所示的结构中的任意一种：
13.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层中含有权利要求1-12中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的显示面板，其特征在于，所述权利要求1-12中任一项所述的化合物作为所述发光层的主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料中的任意一种。
15.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求13或14所述的显示面板。
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