CN111392946A - 一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法 - Google Patents

一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,用浓硫酸调节含1,3环己二酮废水的pH值;然后通过串联有大孔吸附树脂的固定床吸附柱并用水淋洗;将固定床吸附柱内的残留水排干;将排干残留水的大孔吸附树脂用有机溶剂进行脱附再生,收集脱附液,脱附液经精馏回收有机溶剂;排干脱附后大孔吸附树脂内残留的有机溶剂;再次对大孔吸附树脂进行淋洗,去除大孔吸附树脂孔道中残留的有机溶剂。将大孔吸附树脂的解吸液混合,水浴蒸馏后回收甲醇,将蒸馏残渣烘干处理得到目标物1,3环己二酮。本发明工艺简单,树脂可以再生利用,解吸剂可回收利用,减少再次污染废水的产生,降低生产成本,为企业增加效益。

Description

一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法
技术领域
本发明属于水处理技术领域,具体涉及一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法。
背景技术
目前,已经发现1,3-环己二酮具有广泛的用途。1,3-环己二酮可以用来制备抗心律不齐药物、抗血栓药物、抗肿瘤药物、镇痛药、杀病毒剂、5-HT拮抗剂等药物。1,3-环己二酮还可以用来制备低毒高效除草剂等农药。
1,3-环己二酮为脂环烃化合物,这类废水直接进入生物处理系统,虽然也有一定效果,但对微生物群落的冲击相当大,直接进行生物处理效果很差。国内外处理类似高浓度难降解的废水通常要进行预处理,将1,3环己二酮的烃环打破,变成小分子物质,再进行后续生物处理。目前国内外预处理的技术主要有O3/H2O2与O3/Mn氧化技术、湿式氧化、催化湿式氧化技术、多相湿式催化氧化技术、均相光催化高级氧化技术、多相光催化氧化、铁碳微电解、溶剂萃取法、膜分离、超临界水氧化技术、二氧化氯催化氧化技术等。采用这种氧化再生物降解的方法处理工序复杂,成本高,且不能回收1,3-环己二酮,造成资源浪费。
国内1,3-环己二酮产品创新不强、产品处于中低端水平,对环境污染极大,尤其是近几年环保压力加大,行业发展比较艰难,且市场的需求量很大,在市场价格高涨的情况下,1,3-环己二酮的回收就凸显出其经济价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足,提供一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,1,3-环己二酮在大孔苯乙烯类吸附树脂柱内富集,用有机溶剂解吸树脂柱,收集解吸液,达到回收1,3-环己二酮目的的方法。
本发明采用以下技术方案:
一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,包括以下步骤:
S1、用浓硫酸调节含1,3环己二酮废水的pH值;
S2、将步骤S1调节后的含1,3环己二酮废水通过串联有大孔吸附树脂的固定床吸附柱;
S3、用水淋洗吸附饱和的大孔吸附树脂;
S4、将固定床吸附柱内的残留水排干;
S5、将排干残留水的大孔吸附树脂用有机溶剂进行脱附再生,收集脱附液,脱附液经精馏回收有机溶剂;
S6、排干脱附后大孔吸附树脂内残留的有机溶剂,排出的脱附液一并收集返回精馏回收溶剂;
S7、再次对大孔吸附树脂进行淋洗,去除大孔吸附树脂孔道中残留的有机溶剂。
S8、将大孔吸附树脂的解吸液混合,水浴蒸馏后回收甲醇,将蒸馏残渣烘干处理得到目标物1,3环己二酮。
具体的,步骤S1中,调节后含1,3环己二酮废水的pH值为2~3。
具体的,步骤S2中,在常温条件下,控制含1,3环己二酮废水以1~1.5BV/h的流速通过固定床吸附柱。
具体的,步骤S2中,大孔吸附树脂为苯乙烯系吸附树脂,包括串联方式连接的LS-106和LS-109F。
具体的,步骤S3中,淋洗用水的温度低于30℃。
具体的,步骤S5中,有机溶剂为工业甲醇,用量为大孔吸附树脂体积的1~2BV,温度为5~40℃,脱附流速为0.5~1BV/h。
具体的,步骤S7中,用温度10~40℃的水对树脂进行淋洗。
进一步的,树脂孔道中有机溶剂的含量小于5%,用于重复使用。
具体的,步骤S8中,水浴蒸馏的温度为65℃,蒸馏残渣在70℃烘干3~5小时。
与现有技术相比,本发明至少具有以下有益效果:
本发明一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,采用装有大孔苯乙烯系吸附树脂的固定床吸附柱对含有1,3环己二酮废水进行处理,使1,3环己二酮吸附在吸附树脂上,吸附饱和的树脂经有机溶剂洗脱,洗脱下来的溶剂脱附液经精馏塔回收溶剂,得到1,3环己二酮,。
进一步的,处理工艺简单,资源消耗少,树脂可以再生重复使用,解吸剂可以回收利用,减少再次污染废水的产生,且回收1,3环己二酮可以降低生产成本,为企业增加效益。
进一步的,将废水PH调节至2~3有利于苯乙烯系大孔吸附树脂吸附1,3环己二酮。
进一步的,采用苯乙烯系树脂对1,3环己二酮吸附量高,且树脂稳定。采用串联方式可以提高工艺对废水中1,3环己二酮的吸附率,降低泄漏量,提高产品回收率。
进一步的,解吸剂选用工业甲醇,工业甲醇成本低,且易于回收,可以降低工艺成本。
进一步的,水浴蒸馏回收解吸液,水浴温度稳定,提高蒸馏安全性,可以将工业甲醇回收再利用。
综上所述,本发明工艺简单,树脂可以再生利用,解吸剂可以回收利用,减少再次污染废水的产生,且回收1,3环己二酮可以降低生产成本,为企业增加效益。
下面通过附图和实施例,对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
图1为本发明工艺流程图;
图2为实施例实验照片,其中,(a)为原水,(b)为过柱液,(c)为解吸液,(d)为连接工艺,(e)为解吸液精馏后回收1,3环己二酮。
具体实施方式
本发明提供了一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,采用装有大孔苯乙烯系吸附树脂的固定床吸附柱对含有1,3环己二酮废水进行处理,使1,3环己二酮吸附在吸附树脂上,吸附饱和的树脂经有机溶剂洗脱,洗脱下来的溶剂脱附液经精馏塔回收溶剂,得到1,3环己二酮。
请参阅图1,本发明一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,包括以下步骤:
S1、将含1,3环己二酮废水,用浓硫酸调其pH值为2;
S2、将步骤S1调节后的含1,3环己二酮废水水样在常温、流速1BV/h的条件下通过两种串联的大孔苯乙烯类吸附树脂的固定床吸附柱;
大孔树脂是苯乙烯系吸附树脂,优选蓝深LS-106、LS-109F树脂;
S3、将吸附饱和的大孔苯乙烯类吸附树脂,用温度小于30℃的水对大孔吸附树脂进行淋洗,去除树脂孔道中残留的废水及无机盐;
S4、将步骤S3去除废水及无机盐的固定床吸附柱内的残留水排干;
S5、使用有机溶剂对步骤S4处理的大孔吸附树脂进行脱附再生,脱附流速为1BV/h,收集脱附液,脱附液经精馏回收有机溶剂;
树脂解吸剂的用量为树脂体积的1~2BV,有机溶剂采用工业甲醇,在5~40℃能够溶解1,3环己二酮且溶于水。
S6、将步骤S5大孔吸附树脂脱附后残留的有机溶剂排干,排出的脱附液一并收集返回精馏回收溶剂;
解吸液中的有机溶剂可以精馏回收。
S7、用温度10~40℃的水对大孔吸附树脂进行淋洗,去除大孔吸附树脂孔道中残留的有机溶剂,水洗至溶剂含量小于5%,即可重复使用;
S8、将蒸馏液在65℃水浴蒸馏回收甲醇,蒸馏残渣在70℃烘干4小时,蒸馏残渣为目标物1,3环己二酮。
蒸馏液为LS-106,LS-109F解吸液混合液。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。通常在此处附图中的描述和所示的本发明实施例的组件可以通过各种不同的配置来布置和设计。因此,以下对在附图中提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
河北某化工公司1-3环己二酮废水:颜色亮黄色,pH=2,氯离子:147733.25mg/l,COD:51260mg/l,电导率:461000us/cm,TDS:230500mg/l。
实施步骤如下:
1.1、将50ml LS-106,LS-109F树脂分别装入用铁夹固定的树脂柱(Φ25ⅹ300mm)内,在室温下水样以1BV/h的流速通过LS-106,LS-109F串联树脂床层,测LS-109F吸附出水COD。
Figure BDA0002435897750000061
Figure BDA0002435897750000071
通过数据得出,此方法可以处理5BV树脂体积的废水,可以回收其中95%以上的1,3环己二酮。
1.2、2.0BV甲醇以1.0BV/h的流速分别对两种树脂进行脱附,脱附后的树脂经过25~30℃的水洗后,水洗至甲醇含量小于5%,脱附后树脂即可重复使用。第二周期过柱液在5BV的COD比第一周期5BVCOD含量低,解吸方法可以使树脂稳定。
1.3、LS-106,LS-109F解吸液混合,65℃水浴蒸馏,回收甲醇,蒸馏残渣70℃烘干4小时,蒸馏残渣为目标物1,3环己二酮。200ml解吸液得到5.40g1,3环己二酮。
请参阅图2,可以降低原水色值,原水由深黄色变为无色,证明废水中的1,3环己二酮被树脂吸附。解吸液黄色,解吸液进一步蒸馏,蒸馏残渣烘干,得到淡黄色1,3环己二酮固体粉末。整个工艺流程中只用到可回收再利用的工业甲醇,和传统工艺相比工业成本低,且可以回收1,3环己二酮。
实施例2
沈阳某化学品公司1-3环己二酮废水:原水呈黄色,PH:1.83;氯离子:51676.64mg/L,COD:29085mg/L,TDS:115000mg/L,DD:223ms/cm。
用此方法处理,检测LS-109F吸附出水COD。
实施步骤如下:
2.1、将50ml LS-106,LS-109F树脂分别装入用铁夹固定的树脂柱(Φ25ⅹ300mm)内,在室温下水样以1BV/h的流速通过LS-106,LS-109F串联树脂床层,测LS-109F吸附出水COD。
2.2、1.5BV甲醇以1.0BV/h的流速分别对两种树脂进行脱附,脱附后的树脂经过25~30℃的水洗后,水洗至甲醇含量小于5%,脱附后树脂即可重复使用。第二周期过柱液在5BV的COD比第一周期5BVCOD含量接近,解吸方法可以使树脂稳定。
2.3、LS-106,LS-109F解吸液混合,65℃水浴蒸馏,回收甲醇,蒸馏残渣70℃烘干4小时,蒸馏残渣为目标物1,3环己二酮。150ml解吸液得到2.83g1,3环己二酮。
Figure BDA0002435897750000081
Figure BDA0002435897750000082
测2个周期,此方法处理5BV废水,可以回收废水中90%以上的1-3环己二酮。
实施例3
成都某生物科技有限公司1-3环己二酮废水:原水呈黄色,PH:2.15;氯离子:41976mg/L,COD:19369mg/L,TDS:95000mg/L,DD:309ms/cm。
用此方法处理,检测LS-109F吸附出水COD
实施步骤如下:
3.1、将50ml LS-106,LS-109F树脂分别装入用铁夹固定的树脂柱(Φ25ⅹ300mm)内,在室温下水样以1BV/h的流速通过LS-106,LS-109F串联树脂床层,测LS-109F吸附出水COD。
3.2、1.5BV甲醇以1.0BV/h的流速分别对两种树脂进行脱附,脱附后的树脂经过25~30℃的水洗后,水洗至甲醇含量小于5%,脱附后树脂即可重复使用。第二周期过柱液在5BV的COD比第一周期5BVCOD含量接近,解吸方法可以使树脂稳定。
3.3、LS-106,LS-109F解吸液混合,65℃水浴蒸馏,回收甲醇,蒸馏残渣70℃烘干4小时,蒸馏残渣为目标物1,3环己二酮。150ml解吸液得到2.54g1,3环己二酮。
Figure BDA0002435897750000091
Figure BDA0002435897750000092
测2个周期,此方法处理5BV废水,可以回收废水中90%以上的1-3环己二酮。
实施例4
山东某生物科技有限公司1-3环己二酮废水:原水呈黄色,PH:1.75,氯离子:51976mg/L,COD:29492mg/L,TDS:105000mg/L,DD:303ms/cm。
用此方法处理,检测LS-109F吸附出水COD。
实施步骤如下:
4.1、将50ml LS-106,LS-109F树脂分别装入用铁夹固定的树脂柱(Φ25ⅹ300mm)内,在室温下水样以1BV/h的流速通过LS-106,LS-109F串联树脂床层,测LS-109F吸附出水COD。
4.2、1.8BV甲醇以1.0BV/h的流速分别对两种树脂进行脱附,脱附后的树脂经过25~30℃的水洗后,水洗至甲醇含量小于5%,脱附后树脂即可重复使用。第二周期过柱液在5BV的COD比第一周期5BVCOD含量接近,解吸方法可以使树脂稳定。
4.3、LS-106,LS-109F解吸液混合,65℃水浴蒸馏,回收甲醇,蒸馏残渣70℃烘干4小时,蒸馏残渣为目标物1,3环己二酮。180ml解吸液得到2.91g 1,3环己二酮。
Figure BDA0002435897750000101
Figure BDA0002435897750000102
测2个周期,此方法处理5BV废水,可以回收废水中90%以上的1-3环己二酮。
综上所述,本发明可以回收废水中90%以上的1,3环己二酮,且工艺简单,所用树脂可以再生重复使用,所用解吸剂工业甲醇可以回收再利用,不会产生二次废水,且回收的1,3环己二酮可以降低企业生产成本。
以上内容仅为说明本发明的技术思想,不能以此限定本发明的保护范围,凡是按照本发明提出的技术思想,在技术方案基础上所做的任何改动,均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、用浓硫酸调节含1,3环己二酮废水的pH值;
S2、将步骤S1调节后的含1,3环己二酮废水通过串联有大孔吸附树脂的固定床吸附柱;
S3、用水淋洗吸附饱和的大孔吸附树脂;
S4、将固定床吸附柱内的残留水排干;
S5、将排干残留水的大孔吸附树脂用有机溶剂进行脱附再生,收集脱附液,脱附液经精馏回收有机溶剂;
S6、排干脱附后大孔吸附树脂内残留的有机溶剂,排出的脱附液一并收集返回精馏回收溶剂;
S7、再次对大孔吸附树脂进行淋洗,去除大孔吸附树脂孔道中残留的有机溶剂;
S8、将大孔吸附树脂的解吸液混合,水浴蒸馏后回收甲醇,将蒸馏残渣烘干处理得到目标物1,3环己二酮。
2.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S1中,调节后含1,3环己二酮废水的pH值为2~3。
3.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S2中,在常温条件下,控制含1,3环己二酮废水以1~1.5BV/h的流速通过固定床吸附柱。
4.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S2中,大孔吸附树脂为苯乙烯系吸附树脂,包括串联方式连接的LS-106和LS-109F。
5.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S3中,淋洗用水的温度低于30℃。
6.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S5中,有机溶剂为工业甲醇,用量为大孔吸附树脂体积的1~2BV,温度为5~40℃,脱附流速为0.5~1BV/h。
7.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S7中,用温度10~40℃的水对树脂进行淋洗。
8.根据权利要求7所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,树脂孔道中有机溶剂的含量小于5%,用于重复使用。
9.根据权利要求1所述的从含1,3环己二酮废水中回收1,3环己二酮的方法,其特征在于,步骤S8中,水浴蒸馏的温度为65℃,蒸馏残渣在70℃烘干3~5小时。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112978845A (zh) * 2021-04-14 2021-06-18 南京简迪环境工程有限公司 1,3-环己二酮废水资源化回收处理工艺
CN113277590A (zh) * 2021-02-04 2021-08-20 中化河北有限公司 利用吸附树脂处理1,3-环己二酮生产废水的方法
CN116082137A (zh) * 2022-12-29 2023-05-09 江苏清泉化学股份有限公司 一种回收废水中1,3-环己二酮的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3939071A (en) * 1974-08-12 1976-02-17 Aerojet-General Corporation Recoverable regenerants for cationic exchange resins
US5512243A (en) * 1995-04-11 1996-04-30 Betz Laboratories, Inc. Cyclohexanedione oxygen scavengers
CN1159177A (zh) * 1994-09-09 1997-09-10 南澳大利亚水有限公司 水处理方法
CN105188918A (zh) * 2013-02-22 2015-12-23 国家科研中心 特别的金属蓄积植物用于实施催化化学反应的用途
CN108793493A (zh) * 2018-06-22 2018-11-13 西安蓝深环保科技有限公司 一种浓盐水中邻氨基苯酚回收处理方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3939071A (en) * 1974-08-12 1976-02-17 Aerojet-General Corporation Recoverable regenerants for cationic exchange resins
CN1159177A (zh) * 1994-09-09 1997-09-10 南澳大利亚水有限公司 水处理方法
US5512243A (en) * 1995-04-11 1996-04-30 Betz Laboratories, Inc. Cyclohexanedione oxygen scavengers
CN105188918A (zh) * 2013-02-22 2015-12-23 国家科研中心 特别的金属蓄积植物用于实施催化化学反应的用途
CN108793493A (zh) * 2018-06-22 2018-11-13 西安蓝深环保科技有限公司 一种浓盐水中邻氨基苯酚回收处理方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113277590A (zh) * 2021-02-04 2021-08-20 中化河北有限公司 利用吸附树脂处理1,3-环己二酮生产废水的方法
CN112978845A (zh) * 2021-04-14 2021-06-18 南京简迪环境工程有限公司 1,3-环己二酮废水资源化回收处理工艺
CN116082137A (zh) * 2022-12-29 2023-05-09 江苏清泉化学股份有限公司 一种回收废水中1,3-环己二酮的方法

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