CN111333492A - 自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种自不饱和羰基化合物效率良好地制造饱和均聚醚的方法。所述饱和均聚醚的制造方法，是以不饱和羰基化合物与氢为原料，使用在酸性的催化剂载体上承载有金属的催化剂，进行至少一次与反应压力的差压为0.01MPa以上的降压操作。此处，催化剂的金属例如为钯，催化剂的载体为氧化铝、氧化硅、氧化硅‑氧化铝等。作为原料的不饱和羰基化合物为2‑丁烯醛、2‑乙基‑2‑己烯醛、2‑乙基‑2‑丁烯醛、2‑己烯醛等，所制造的饱和均聚醚为二丁基醚、双(2‑乙基己基)醚、双(2‑乙基丁基)醚、二己基醚等。
Description
技术领域
本发明涉及一种自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，在使不饱和羰基化合物与氢在兼有金属催化剂功能与酸催化剂功能的双功能催化剂下反应时，一边去除副生成的水分一边进行反应。
背景技术
高级饱和均聚醚与高级酯一并具有低粘度、高闪点、低流动点等烷烃类中不存在的特殊物性，且活用对密封件中使用的密封橡胶的渗透小的特征，而作为油压工作油的基油使用(非专利文献1)。饱和均聚醚的制造方法通常为利用酸催化剂进行的醇的脱水二聚化或者自醛经由(半)缩醛的二阶段反应此两种方法。利用酸催化剂进行的醇的脱水二聚化通常为利用作为质子酸的硫酸、盐酸等无机酸、或者氧化硅-氧化铝、那非恩(Nafion)等的固体酸催化剂进行的反应(非专利文献2)，虽然反应简便，但由于分子内脱水，烯烃作为副产物大量生成，存在妨碍目标物的选择率提高的问题。另一方面，由于经由缩醛的方法使用醛与醇此两种原料，因此在制造两端不同的醚的情况下，经由(半)缩醛的方法为优选的方法，但即便制造两端为相同基的均聚醚，在形成(半)缩醛并制成乙烯基醚后，也必须使乙烯基在氢及氢化催化剂的存在下、在加压下反应，除了步骤繁杂之外，还必须准备醛与醇此两种原料，存在设备投资增大的问题。例如，专利文献1中公开了一种醚化合物的制造方法，使用承载于碳粉末的钯催化剂，使特定的羰基化合物与特定的羟基化合物在氢气环境下反应。所述文献中的实施例中公开了使用5％Pd-沸石(实施例5)、5％Pd-氧化硅氧化铝(实施例6)、5％Pd-氧化铝(实施例7)作为催化剂，但并无任何有关均聚醚的记载，关于分离产率也不能说令人满意。另外，专利文献2中公开了一种醚化合物的制造方法，其包括在氢气环境中使用催化剂使羟基化合物和/或羰基化合物反应而获得含有醚化合物的反应物的步骤，实施例中关于均聚醚的制造进行了公开。
另一方面，关于通过大量生产而生产的化学制品，由于制造步骤、原料种的多寡直接反应在成本上，因此要求尽可能缩短反应步骤。即，明确了在经过多阶段的步骤制造某制品的情况下，为了削减生产成本，极其有效的是使用更前阶段的化合物作为原料，以更少的原料种、更短的步骤生产。例如在制造作为饱和均聚醚的二(2-乙基己基)醚的情况下，一般的制造方法是以工业上大量生产的作为饱和醇的2-乙基己醇与作为饱和醛的2-乙基己醛(2-Ethyl Hexanal)为原料，经由以下的反应而制造。
(1)2-乙基己醇+2-乙基己醛→半缩醛
(2)半缩醛→乙烯基醚+水
(3)乙烯基醚+氢→二(2-乙基己基)醚(饱和均聚醚)
此处，2-乙基己醇是对作为其前阶段的原料的、利用丁醛的羟醛缩合而制造的2-乙基己烯醛进行氢化而制造。
(4)丁醛→丁基羟醛
(5)丁基羟醛→2-乙基-2-己烯醛+水
(6)2-乙基-2-己烯醛+氢→2-乙基己醇
此处，若可以仅将2-乙基己醇的前阶段的化合物、即2-乙基己烯醛作为原料而制造二(2-乙基己基)醚，则可缩短饱和醚的制造步骤而实现极其有效率的饱和均聚醚的制造方法，但所述文献中也并未公开所述有效率的制造方法。
除此以外，也公开了：一种醚化合物的制造方法(专利文献3)，在路易斯(Lewis)酸存在下使用催化剂使羟基化合物与羰基化合物在氢气环境中反应；一种醚的制法(专利文献4)，使环状缩醛与氢在承载于中孔铝硅酸盐的钯催化剂的存在下反应；一种醚的制造方法(专利文献5)等，在使羟基化合物与羰基化合物在催化剂的存在下在氢气环境中反应而制造醚时，使用承载于中孔的铝硅酸盐的钯催化剂作为催化剂；但在任一制造方法中即使在制造两端为相同基的均聚醚时，醛与醇两者为原料，无法避免原料供应的繁杂。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开平09-087223号
[专利文献2]日本专利特开2000-38364号
[专利文献3]日本专利特开平09-040593号
[专利文献4]日本专利特开2001-190954号
[专利文献5]日本专利特开2000-281610号
[非专利文献]
[非专利文献1]《石油学会志》31卷448页(1988)
[非专利文献2]《催化快报(Catalysis Letters)》46(1997)1-4
发明内容
[发明所要解决的课题]
本发明的目的在于解决所述从前的技术课题，提供一种自不饱和羰基化合物效率良好地制造饱和均聚醚的方法。
[解决课题的技术手段]
本发明人等人对本反应进行了努力研究，结果表明在由所述不饱和羰基化合物与氢制造饱和均聚醚时会副生成水，所述水的存在阻碍了反应的进行，进而发现了通过在反应中途进行降压操作，将水与反应器内气体一起排出到系统外，可去除反应器内的水分，从而极其有效率地由不饱和羰基化合物与氢成功地制造饱和均聚醚。
本发明的饱和均聚醚制造方法以下述项[1]～项[9]定义。
[1]一种自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，是以不饱和羰基化合物与氢为原料，使用在酸性的催化剂载体上承载有金属的催化剂，在制造饱和均聚醚时进行至少一次与反应压力的差压为0.01MPa以上的降压操作。
[2]根据项[1]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中反应压力以表压计为0.01MPa以上。
[3]根据项[1]或项[2]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中不饱和羰基化合物为由式(1)所表示的醛，制造由式(2)所表示的化合物；
式(1)及式(2)中，R1、R2及R3独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、5元环～20元环的环烷基、5元环～20元环的芳基或5元环～20元环的杂环，这些基中，至少一个碳可经氧或硫取代，至少一个-CH＜可经-N＜取代，至少一个＞CH2可经＞C＝O取代，进而至少一个氢可经氟、氯、碘或羟基取代。
[4]根据项[3]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中式(1)及式(2)中，R1、R2、R3独立地为氢、碳数1～20的直链烷基、碳数3～20的分支状烷基、碳数2～20的直链烯基或碳数4～20的分支状烯基，这些基中，至少一个碳可经氧或硫取代，至少一个-CH＜可经-N＜取代，至少一个＞CH2可经＞C＝O取代，进而至少一个氢可经氟、氯、碘或羟基取代。
[5]根据项[3]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中式(1)及式(2)中，R1、R2、R3独立地为氢、碳数1～20的直链烷基、碳数3～20的分支状烷基、碳数2～20的直链烯基或碳数4～20的分支状烯基。
[6]根据项[1]或项[2]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中不饱和羰基化合物为2-乙基己烯醛，制造双-(2-乙基己基)醚。
[7]根据项[1]或项[2]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中不饱和羰基化合物为2-丁烯醛，制造二丁基醚。
[8]根据项[1]或项[2]所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中不饱和羰基化合物为2-乙基-2-丁烯醛，制造双-(2-乙基丁基)醚。
[9]根据项[1]～项[8]中任一项所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中催化剂的金属为钯。
[10]根据项[1]～项[9]中任一项所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中催化剂的载体为选自氧化铝、氧化硅及氧化硅-氧化铝中的一种以上。
具体实施方式
本发明是一种在不饱和羰基化合物与氢的存在下自不饱和羰基化合物获得饱和均聚醚的方法。
(催化剂载体)
本发明的饱和均聚醚的制造方法中的酸性的催化剂载体可使用所谓的固体酸，作为固体酸，可列举：氧化铝、氧化硅、二氧化钛等金属氧化物、氧化硅-氧化铝、氧化硅-二氧化钛、沸石等复合金属氧化物、磷酸铝、硫酸镁、硫酸钙等无机盐类、钨磷酸、钼磷酸等杂多磷酸类、高温煅烧的活性碳、阳离子交换树脂等。固体酸也可以以市售品、将市售品煅烧而成的物质、将金属的氢氧化物、有机金属化合物热分解而成的物质、利用共沉淀法制造的物质等任意的形态用作酸性的催化剂载体。
(催化剂)
本发明的催化剂可使用在酸性的催化剂载体上承载有金属的催化剂，金属可较佳地使用钯、铂、钌等，更佳地使用钯。通过利用公知的方法、例如含浸法、共沉淀法等将这些金属承载于酸性的催化剂载体上，可制备本发明中使用的催化剂。再者，反应中使用的催化剂可直接再利用。
(制造方法、反应形态)
本发明的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，使用在酸性的催化剂载体上承载有金属的催化剂，在氢共存下使作为原料的不饱和羰基化合物反应，此时通过对反应中途副生成的水分进行至少一次与反应压力的差压为0.01MPa以上的降压操作来去除反应器内存在的水分，由此进行反应。
(反应装置)
本发明的饱和均聚醚的制造中使用的反应装置并无特别限定。例如，在间歇反应器中放入作为原料的不饱和羰基化合物及催化剂，在氢加压下进行反应，由此可制造饱和均聚醚。另外，在固定床反应器中设定催化剂层，在设定反应温度后，流通作为原料的不饱和羰基化合物及氢，由此可制造饱和均聚醚。
(水分的去除)
本发明中，可通过进行至少一次与反应压力的差压为0.01MPa以上的降压操作来去除反应器内存在的水分。
(作为对象的原料)
作为原料的不饱和羰基化合物并无特别限定，优选为由式(1)所表示的醛。
式(1)中，R1、R2及R3独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、5元环～20元环的环烷基、5元环～20元环的芳基或5元环～20元环的杂环，这些基中，至少一个碳可经氧或硫取代，至少一个-CH＜可经-N＜取代，至少一个＞CH2可经＞C＝O取代，进而至少一个氢可经氟、氯、碘或羟基取代。
R1、R2及R3可列举碳数1～20的直链饱和烷基、碳数3～20的分支状饱和烷基、碳数2～20的不饱和烃基、碳数3～20的饱和脂环式烃基、碳数2～20的不饱和脂环式烃基等。另外，这些基中，至少一个碳可经氧或硫取代，至少一个-CH＜可经-N＜取代，至少一个＞CH2可经＞C＝O取代。进而这些基中，至少一个氢可经氟、氯、碘或羟基取代。
作为碳数1～20的直链饱和烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基等。
作为碳数3～20的分支状饱和烷基，可列举：异丙基、异丁基、叔丁基、仲丁基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基等。
作为碳数2～20的不饱和烃基，可列举：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基及辛炔基等。
作为碳数3～20的饱和脂环式烃基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、金刚烷基、降冰片基等。
作为碳数3～20的不饱和脂环式烃基，可列举：环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、苯基、萘基等。
关于作为原料的不饱和羰基化合物，可例示：2-丁烯醛、2-乙基-2-己烯醛、2-乙基-2-丁烯醛、2-己烯醛等。
(作为对象的生成物)
另外，自这些原料获得的饱和均聚醚为由式(2)所表示的醚。
式(2)中，R1、R2及R3与作为原料的式(1)中的R1、R2及R3分别对应。
饱和均聚醚为二丁基醚、双(2-乙基己基)醚、双(2-乙基丁基)醚、二己基醚等。
(反应温度)
本发明的饱和均聚醚制造方法的反应温度较佳为100℃～250℃的温度范围。为了使反应充分进行，优选为100℃以上，为了良好地保持生成物选择率，优选为250℃以下。作为更优选的温度范围，为120℃～200℃的范围。
(反应压力)
本反应的反应压力优选为以表压计为0.01MPa以上的压力。进而优选为0.1MPa～10MPa，更优选为1MPa～5MPa。
(降压)
本发明的降压操作只要为相对于反应压力至少为0.01MPa的差压即可。优选的差压为0.1MPa～10MPa，更优选为1MPa～5MPa。
本发明的降压可为至少一次操作。优选为至反应结束为止重复多次操作。此时，每隔约1小时进行有效而优选。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明的效果进行具体的说明，但本发明并不限定于这些实施例。
(反应装置)
反应器使用日东高压制造的高压釜(开始(start)-200)。在反应器中设置导入有氢的管，将氢气自其中导入至反应器中。
(催化剂)
催化剂使用市售的5％钯承载氧化铝(N.E.凯嘉(N.E.CHEMCAT)制造的钯-氧化铝)、10％钯碳(和光纯药制造的钯-活性碳Pd10％)、展开完成的海绵镍(东京化成制造的海绵镍)。
(原料)
作为原料的2-乙基己烯醛未精制特级试剂(和光纯药制造的试剂特级)而直接使用。
[实施例1]
在内容积200ml的不锈钢制高压釜中分别秤量作为催化剂的5％钯承载氧化铝(N.E.凯嘉(N.E.CHEMCAT)制造的钯-氧化铝)5g、2-乙基己烯醛(和光纯药制造的特级试剂)60g。在氢气中将高压釜内升压至4MPa为止后，升温至150℃而开始反应。将达到反应温度的时间点的时间设为0小时，并反应6小时。在此期间，从反应开始每隔1小时将反应压力降低至大气压，立刻一边进行利用氢气升压至4MPa的操作一边进行反应(以下，将本操作称为扫气操作)。经过规定的反应时间后，在将高压釜冷却至室温后，降压至大气压为止，回收反应液并进行分析。
反应生成物的鉴定是利用气相色谱质谱仪(岛津制作所制造的气相色谱/质谱仪(Gas Chromatography/Mass Spectroscopy，GC/MS)-TQ8040)及核磁共振装置(安捷伦科技(Agilent Technologies)制造的瓦里安核磁共振系统(VARIAN NMR System)500MHz)进行，反应生成物的定量是使用设置有毛细管柱(安捷伦科技(Agilent Technologies)制造的DB-1 60m)的气相色谱仪(岛津制作所制造的GC2014火焰离子检测器(Flame IonizationDetector，FID))进行。利用气相色谱仪的分析是在修正校正曲线后求出2-乙基己烯醛(以下简称为2EH)的转化率、以及2-乙基己醛(以下简称为2EHA)、双(2-乙基己基)醚(以下简称为DOE)、2-乙基己醇(以下简称为OA)、3-(双(2-乙基己基氧基)甲基)庚烷(以下简称为缩醛)、2-乙基-2-己烯基-2-乙基己基醚(以下简称为乙烯基醚)等的选择率。
将结果示于表1中。
[实施例2]
除了将反应时间变更为12小时以外，以实施例1为标准。将结果示于表1中。
[实施例3]
在内容积300ml的不锈钢制高压釜中分别秤量作为催化剂的5％钯承载氧化铝(N.E.凯嘉(N.E.CHEMCAT)制造的钯-氧化铝)7.6g、2-乙基己烯醛(和光纯药制造的特级试剂)90g。在氢气中将高压釜内升压至4MPa为止后，升温至150℃而开始反应。将达到反应温度的时间点的时间设为0小时，并反应6小时。在此期间，从反应开始每隔1小时将反应压力降低至大气压，立刻一边进行利用氢气升压至4MPa的操作一边进行反应。经过规定的反应时间后，在将高压釜冷却至室温后，降压至大气压为止，回收反应液并进行分析。之后的生成物的鉴定、定量依照实施例1。将结果示于表1中。
[实施例4]
在内容积1000ml的不锈钢制高压釜中分别秤量作为催化剂的5％钯承载氧化铝(N.E.凯嘉(N.E.CHEMCAT)制造的钯-氧化铝)136g、2-乙基己烯醛(和光纯药制造的特级试剂)820g。在氢气中将高压釜内升压至4MPa为止后，升温至150℃而开始反应。将达到反应温度的时间点的时间设为0小时，并反应18小时。在此期间，从反应开始每隔1小时将反应压力降低至大气压，立刻一边进行利用氢气升压至4MPa的操作一边进行反应。经过规定的反应时间后，在将高压釜冷却至室温后，降压至大气压为止，回收反应液并进行分析。之后的生成物的鉴定、定量依照实施例1。将结果示于表1中。
[比较例1]
除了在反应过程中未进行扫气操作以外，以实施例1为标准。将结果示于表1中。
[比较例2]
除了在反应过程中未进行扫气操作以外，以实施例2为标准。将结果示于表1中。
[比较例3]
除了催化剂使用10％钯碳(和光纯药制造的钯-活性碳Pd10％)，在反应过程中未进行扫气操作以外，以实施例1为标准。将结果示于表1中。
[比较例4]
除了催化剂使用海绵镍(东京化成制造的海绵镍)，在反应温度100℃、反应压力1MPa下进行，在反应过程中未进行扫气操作以外，以实施例1为标准。将结果示于表1中。
[实施例5]
在内容积200ml的不锈钢制高压釜中分别秤量作为催化剂的5％钯承载氧化铝(N.E.凯嘉(N.E.CHEMCAT)制造的钯-氧化铝)15g、2-乙基-2-丁烯醛(和光纯药制造的特级试剂)60g。在氢气中将高压釜内升压至4MPa为止后，升温至150℃而开始反应。将达到反应温度的时间点的时间设为0小时，并反应6小时。在此期间，从反应开始每隔1小时将反应压力降低至大气压，立刻一边进行利用氢气升压至4MPa的操作一边进行反应(以下，将本操作称为扫气操作)。经过规定的反应时间后，在将高压釜冷却至室温后，降压至大气压为止，回收反应液并进行分析。
利用气相色谱仪的分析是在修正校正曲线后求出2-乙基-2-丁烯醛(以下简称为2ECA)的转化率、以及双(2-乙基丁基)醚(以下简称为DEBE)、2-乙基丁醛(以下简称为2EBA)、2-乙基-1-丁醇(以下简称为2EBO)、1,1-双(2-乙基丁氧基)-2-乙基丁烷(以下简称为缩醛B)、2-乙基-2-丁烯基-2-乙基丁基醚(以下简称为乙烯基醚B)等的选择率。将结果示于表2中。
[实施例6]
除了将反应时间延长至14小时进行反应以外，以实施例5为标准。将结果示于表2中。
[比较例5]
除了在反应过程中未进行扫气操作以外，以实施例5为标准。将结果示于表2中。
各实施例中，在所有的实施例及比较例中基质的不饱和醛的转化率大致为100％，另一方面，可知实施例中的饱和醚选择率高于比较例的饱和醚选择率。
[产业上的可利用性]
本发明中的饱和醚的制造方法仅将不饱和醛作为原料，在反应时对反应气体进行降压，由此在分别制造相应的醚的步骤中有助于步骤的缩短，是工业上非常有效的方法。
Claims (10)
1.一种自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，是以不饱和羰基化合物与氢为原料，使用在酸性的催化剂载体上承载有金属的催化剂，在制造饱和均聚醚时进行至少一次与反应压力的差压为0.01MPa以上的降压操作。
2.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述反应压力以表压计为0.01MPa以上。
3.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述不饱和羰基化合物为由式(1)所表示的醛，制造由式(2)所表示的化合物；
所述式(1)及所述式(2)中，R1、R2及R3独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、5元环～20元环的环烷基、5元环～20元环的芳基或5元环～20元环的杂环，这些基中，至少一个碳可经氧或硫取代，至少一个-CH＜可经-N＜取代，至少一个＞CH2可经＞C＝O取代，进而至少一个氢可经氟、氯、碘或羟基取代。
4.根据权利要求3所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述式(1)及所述式(2)中，R1、R2、R3独立地为氢、碳数1～20的直链烷基、碳数3～20的分支状烷基、碳数2～20的直链烯基或碳数4～20的分支状烯基，这些基中，至少一个碳可经氧或硫取代，至少一个-CH＜可经-N＜取代，至少一个＞CH2可经＞C＝O取代，进而至少一个氢可经氟、氯、碘或羟基取代。
5.根据权利要求3所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述式(1)及所述式(2)中，R1、R2、R3独立地为氢、碳数1～20的直链烷基、碳数3～20的分支状烷基、碳数2～20的直链烯基或碳数4～20的分支状烯基。
6.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述不饱和羰基化合物为2-乙基己烯醛，制造双-(2-乙基己基)醚。
7.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述不饱和羰基化合物为2-丁烯醛，制造二丁基醚。
8.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述不饱和羰基化合物为2-乙基-2-丁烯醛，制造双-(2-乙基丁基)醚。
9.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述催化剂的金属为钯。
10.根据权利要求1所述的自不饱和羰基化合物制造饱和均聚醚的方法，其中所述催化剂的载体为选自氧化铝、氧化硅及氧化硅-氧化铝中的一种以上。
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