CN111320657B - 一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液 - Google Patents

一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液 Download PDF

Info

Publication number
CN111320657B
CN111320657B CN201811525326.0A CN201811525326A CN111320657B CN 111320657 B CN111320657 B CN 111320657B CN 201811525326 A CN201811525326 A CN 201811525326A CN 111320657 B CN111320657 B CN 111320657B
Authority
CN
China
Prior art keywords
glycoside
glucoside
alkyl glycoside
acid
reacting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811525326.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111320657A (zh
Inventor
司西强
王中华
李伟廷
魏军
谢俊
李荣府
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petrochemical Corp
Sinopec Oilfield Service Corp
Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Drilling Engineering Technology Research Institute of Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Original Assignee
China Petrochemical Corp
Sinopec Oilfield Service Corp
Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Drilling Engineering Technology Research Institute of Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petrochemical Corp, Sinopec Oilfield Service Corp, Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd, Drilling Engineering Technology Research Institute of Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd filed Critical China Petrochemical Corp
Priority to CN201811525326.0A priority Critical patent/CN111320657B/zh
Publication of CN111320657A publication Critical patent/CN111320657A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111320657B publication Critical patent/CN111320657B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02—Well-drilling compositions
    • C09K8/03—Specific additives for general use in well-drilling compositions
    • C09K8/035—Organic additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/12—Swell inhibition, i.e. using additives to drilling or well treatment fluids for inhibiting clay or shale swelling or disintegrating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/34—Lubricant additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种硅胺基烷基糖苷的制备方法，包括以下步骤：1)在酸性催化剂的作用下，将烷基糖苷和环氧氯代烷类化合物进行反应，得到氯代醇烷基糖苷；2)将所述氯代醇烷基糖苷和有机胺进行反应，得到胺基烷基糖苷；3)在引发剂的作用下，将所述胺基烷基糖苷和丙烯酰胺、乙烯基三烷氧基硅烷进行反应，得到硅胺基烷基糖苷。本发明在烷基糖苷中引入具有固壁胶结效果的有机硅功能基团，得到兼具强抑制性和固壁胶结效果的硅胺基烷基糖苷，将强抑制和固壁紧密结合起来，彻底解决目前高活性泥页岩、煤层、破碎带等易坍塌地层的井壁失稳难题。本发明还提供了一种硅胺基烷基糖苷和钻井液。

Description

一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液
技术领域
本发明属于钻井液处理剂技术领域，尤其涉及一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液。
背景技术
随着油气勘探范围的不断扩大，钻遇高活性泥岩、含泥岩、泥岩互层、页岩、煤岩、破碎带等易坍塌地层的几率越来越高，井壁稳定的难度越来越大。除工程因素外，在钻井液中加入强效抑制防塌剂是保证井壁稳定的首要措施。
近年来，国内外在强效抑制防塌剂的研究方面开展了大量工作，主要集中在聚氨、聚合醇、胺(季铵)基改性烷基糖苷等方向。其中的聚醚胺基烷基糖苷NAPG和阳离子烷基糖苷CAPG已形成成熟的工业化生产，抑制防塌效果突出，有效减少了井壁失稳等井下复杂情况，缩短了钻井周期，降低了钻井成本。
聚醚胺基烷基糖苷和阳离子烷基糖苷产品主要通过嵌入及拉紧晶层、吸附成膜阻水、反渗透驱水等方面发挥强抑制性。从分子官能团上对产品稳定井壁机理进行强化完善，制备兼具强抑制和固壁胶结的产品成为本领域技术人员研究的热点。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种硅胺基烷基糖苷，本发明提供的硅胺基烷基糖苷同时具有良好的固壁性能和抑制性能。
本发明提供了一种硅胺基烷基糖苷的制备方法，包括以下步骤：
1)在酸性催化剂的作用下，将烷基糖苷和环氧氯代烷类化合物进行反应，得到氯代醇烷基糖苷；
2)将所述氯代醇烷基糖苷和有机胺进行反应，得到胺基烷基糖苷；
3)在引发剂的作用下，将所述胺基烷基糖苷和丙烯酰胺、乙烯基三烷氧基硅烷进行反应，得到硅胺基烷基糖苷。
本发明在烷基糖苷中引入胺基基团、烷氧基硅烷基等功能基团，从分子官能基团上对产品稳定井壁机理进行强化完善，引入具有固壁胶结效果的有机硅功能基团，使这种硅胺基烷基糖苷具有良好的固壁性能和强抑制性。将强抑制和固壁两方面结合起来，彻底解决目前高活性泥页岩、煤层、破碎带等易坍塌地层的井壁失稳难题，保证井壁稳定，缩短钻井周期，降低钻井成本，实现绿色、安全、高效钻井。本发明提供的硅胺基烷基糖苷具有良好的经济效益和社会效果，以及推广应用前景。
在本发明中，所述酸性催化剂优选选自氢氟酸、盐酸、硫酸、磷酸、酒石酸、草酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或氨基磺酸。
在本发明中，所述烷基糖苷优选选自甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷、丁基糖苷、己基糖苷、辛基糖苷、癸基糖苷、十二烷基糖苷或十四烷基糖苷。
本发明对所述烷基糖苷的种类和来源没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的烷基糖苷或制备方法制备得到即可，也可由市场购买获得，如本发明中的烷基糖苷为河南道纯化工技术有限公司提供的。
在本发明中，所述环氧氯代烷类化合物优选选自环氧氯丙烷、环氧氯丁烷或环氧氯戊烷。
在本发明中，所述烷基糖苷、环氧氯代烷类化合物和酸性催化剂的质量比优选为78：(35～65)：(3～9)，更优选为78：(40～60)：(4～8)：，最优选为78：(45～55)：(5～7)。
在本发明中，所述步骤1)中的反应优选在搅拌的条件下进行；所述搅拌的速度优选为900～1200r/min，更优选为1000～1100r/min，最优选为1050r/min。在本发明中，所述步骤1)中的反应温度优选为95～115℃，更优选为100～110℃，最优选为105℃；所述步骤1)中的反应时间优选为1～3小时，更优选为1.5～2.5小时，最优选为2小时。
在本发明中，所述有机胺优选选自乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
在本发明中，所述烷基糖苷和有机胺的质量比优选为78：(40～60)，更优选为78：(45～55)，最优选为78:50。
在本发明中，所述步骤2)中的反应温度优选为80～110℃，更优选为85～105℃，最优选为90～100℃；所述步骤2)中的反应优选在常压下进行；所述步骤2)中的反应时间优选为3～6小时，更优选为4～5小时。
在本发明中，所述引发剂优选选自过硫酸铵、过硫酸钾、硝酸铈铵、偶氮二异丁腈、偶氮二异丁酸二甲酯或偶氮二异顶级米盐酸盐。
在本发明中，所述乙烯基三烷氧基硅烷优选选自乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷或乙烯基三丁氧基硅烷。
在本发明中，所述烷基糖苷和引发剂的质量比优选为78：(0.8～2.4)，更优选为78：(1～2)，最优选为78：(1.4～1.6)。
在本发明中，所述烷基糖苷、丙烯酰胺和乙烯基三烷氧基硅烷的质量比优选为78：(40～60)：(30～50)，更优选为78：(45～55)：(35～45)，最优选为78:50:40。
在本发明中，所述步骤3)中的反应优选在pH值为8～10的条件下进行，更优选为pH值为9；本发明优选在反应体系中加入pH调节剂调节pH值，所述pH调节剂优选为氢氧化钠、氢氧化钾或氨水；所述烷基糖苷和pH调节剂的质量比优选为78：(5～10)，更优选为78：(6～9)，最优选为78:8。
在本发明中，所述步骤3)中的反应优选在搅拌的条件下进行，所述搅拌的速度优选为900～1200r/min，更优选为1000～1100r/min，最优选为1050r/min。在本发明中，所述步骤3)中反应的温度优选为50～120℃，更优选为60～110℃，更优选为70～100℃，最优选为80～90℃；所述步骤3)中的反应时间优选为3～6小时，更优选为4～5小时。
本发明提供的硅胺基烷基糖苷制备方法反应条件温和、工艺操作简单，无废水、废气、废渣的排放。
本发明提供了一种硅胺基烷基糖苷，具有式I结构：
Figure BDA0001904297610000041
式I中，R1选自碳原子数为1～14的烷基；
R2选自碳原子数为1～3的烷基；
R3选自碳原子数为1～4的烷基；
m为1～3；
n为1～10；
o为1～10；
p为1～30；
q为1～20。
在本发明中，所述R1优选为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基或十四烷基；所述R2优选为甲基、乙基或丙基；所述R3优选为甲基、乙基、丙基或丁基；所述m优选为2，所述n优选为2～8，更优选为3～6；所述o优选为2～8，更优选为3～6；所述p优选为5～25，更优选为10～20，最优选为15；所述q优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10。
在本发明中，所述硅胺基烷基糖苷的制备方法与上述技术方案所述方法一致，在此不再赘述。
本发明提供了一种钻井液，包括上述技术方案所述的硅胺基烷基糖苷或上述技术方案所述的方法制备得到的硅胺基烷基糖苷。
本发明对所述钻井液的成分没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的钻井液成分在其中加入上述技术方案所述的硅胺基烷基糖苷即可。
实验结果表明，质量浓度为1％的本发明提供的硅胺基烷基糖苷水溶液浸泡岩芯柱，在200℃下滚动16小时，页岩一次回收率＞98％，相对页岩回收率＞99％；岩心柱抗压强度＞4MPa。质量浓度为3％的本发明提供的硅胺基烷基糖苷水溶液的润滑系数＜0.04。本发明提供的硅胺基烷基糖苷可以和水基钻井液任意比例复配，不影响钻井液性能。本发明提供的硅胺基烷基糖苷无生物毒性、绿色环保。
本发明提供的硅胺基烷基糖苷具有良好的润滑性能，而且，这种硅胺基烷基糖苷还具有良好的抑制性能和配伍性能，绿色环保，可应用于钻井液中，提高钻井液的固壁强抑制性能和润滑性能，适用于易水化及层理裂缝发育的高活性泥页岩、煤层、破碎带等易坍塌地层的钻井施工，避免井下钻井时出现的井壁坍塌失稳及托压卡钻等井下复杂问题，实现绿色、安全、高效钻进。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备得到的产物的红外光谱图；
图2为本发明实施例2制备得到的产物的红外光谱图；
图3为本发明实施例3制备得到的产物的红外光谱图；
图4为本发明实施例4制备得到的产物的红外光谱图；
图5为本发明实施例5制备得到的产物的红外光谱图；
图6为本发明实施例6制备得到的产物的红外光谱图；
图7为本发明实施例7制备得到的产物的红外光谱图；
图8为本发明实施例8制备得到的产物的红外光谱图；
图9为本发明实施例9制备得到的产物的红外光谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员经改进或润饰的所有其它实例，都属于本发明保护的范围。
本发明以下实施例所用原料均为市售商品，所用烷基糖苷的为河南道纯化工技术有限公司提供的。
实施例1
将78g甲基糖苷、35g环氧氯丙烷和3g氢氟酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为900r/min，在95℃的温度下反应1小时，得到氯代醇甲基糖苷；
在上述氯代醇甲基糖苷中加入60g的乙二胺，在温度80℃，常压下反应3小时，得到胺基甲基糖苷；
在上述胺基甲基糖苷中加入40g的丙烯酰胺、30g的乙烯基三甲氧基硅烷，在900r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用5g的氢氧化钠调节反应液的pH值为8，加入0.8g的过硫酸铵，在50℃下反应3小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基甲基糖苷。
对本发明实施例1制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图1所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3380cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1164cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1419cm-1为C-N键的吸收峰，1196cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1689cm-1、1280cm-1为酰胺基的特征峰；1093cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例1提供的方法能够制备得到包括式1结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000061
式1中，R1为甲基，R2为甲基，R3为甲基，m为1～3，n为1～10，o为0，p为1～30，q为1～20。
实施例2
将78g乙基糖苷、40g环氧氯丁烷和4g盐酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1000r/min，在100℃的温度下反应2小时，得到氯代醇乙基糖苷；
在上述氯代醇乙基糖苷中加入70g的二乙烯三胺，在温度90℃，常压下反应4小时，得到胺基乙基糖苷；
在上述胺基乙基糖苷中加入50g的丙烯酰胺、40g的乙烯基三乙氧基硅烷，在1000r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用6g的氢氧化钠调节反应液的pH值为9，加入1.2g的过硫酸钾，在60℃下反应4小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基乙基糖苷。
对本发明实施例2制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图2所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3389cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1169cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1422cm-1为C-N键的吸收峰，1190cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1679cm-1、1271cm-1为酰胺基的特征峰；1090cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例2提供的方法能够制备得到包括式2结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000071
式2中，R1为乙基，R2为乙基，R3为乙基，m为1～3，n为1～10，o为1，p为1～30，q为1～20。
实施例3
将78g丙基糖苷、45g环氧氯戊烷和5g硫酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1100r/min，在105℃的温度下反应3小时，得到氯代醇丙基糖苷；
在上述氯代醇丙基糖苷中加入80g的三乙烯四胺，在温度100℃，常压下反应5小时，得到胺基丙基糖苷；
在上述胺基丙基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三丙氧基硅烷，在1100r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用7g的氢氧化钠调节反应液的pH值为10，加入1.6g的硝酸铈铵，在70℃下反应5小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基丙基糖苷。
对本发明实施例3制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图3所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3388cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1172cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1426cm-1为C-N键的吸收峰，1195cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1671cm-1、1273cm-1为酰胺基的特征峰；1083cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例3提供的方法能够制备得到包括式3结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000081
式3中，R1为丙基，R2为丙基，R3为丙基，m为1～3，n为1～10，o为2，p为1～30，q为1～20。
实施例4
将78g丁基糖苷、50g环氧氯丙烷和6g磷酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1200r/min，在110℃的温度下反应3小时，得到氯代醇丁基糖苷；
在上述氯代醇丁基糖苷中加入90g的四乙烯五胺，在温度110℃，常压下反应6小时，得到胺基丁基糖苷；
在上述胺基丁基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三丁氧基硅烷，在1200r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用8g的氨水调节反应液的pH值为10，加入2g的偶氮二异丁腈，在80℃下反应6小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基丁基糖苷。
对本发明实施例4制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图4所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3379cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1173cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1429cm-1为C-N键的吸收峰，1191cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1668cm-1、1271cm-1为酰胺基的特征峰；1080cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例4提供的方法能够制备得到包括式4结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000091
式4中，R1为丁基，R2为甲基，R3为丁基，m为1～3，n为1～10，o为3，p为1～30，q为1～20。
实施例5
将78g己基糖苷、55g环氧氯丙烷和7g酒石酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1200r/min，在115℃的温度下反应3小时，得到氯代醇己基糖苷；
在上述氯代醇己基糖苷中加入90g的五乙烯六胺，在温度110℃，常压下反应6小时，得到胺基己基糖苷；
在上述胺基己基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三甲氧基硅烷，在1200r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用9g的氢氧化钠调节反应液的pH值为10，加入2.4g的偶氮二异丁酸二甲酯，在90℃下反应6小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基己基糖苷。
对本发明实施例5制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图5所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3369cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1181cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1442cm-1为C-N键的吸收峰，1182cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1675cm-1、1267cm-1为酰胺基的特征峰；1074cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例5提供的方法能够制备得到包括式5结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000101
式5中，R1为己基，R2为甲基，R3为甲基，m为1～3，n为1～10，o为4，p为1～30，q为1～20。
实施例6
将78g辛基糖苷、65g环氧氯丙烷和8g草酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1200r/min，在115℃的温度下反应3小时，得到氯代醇辛基糖苷；
在上述氯代醇辛基糖苷中加入90g的五乙烯六胺，在温度110℃，常压下反应6小时，得到胺基辛基糖苷；
在上述胺基辛基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三甲氧基硅烷，在1200r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用10g的氢氧化钠调节反应液的pH值为10，加入2.4g的偶氮二异丁基脒盐酸盐，在100℃下反应6小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基辛基糖苷。
对本发明实施例6制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图6所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3369cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1184cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1444cm-1为C-N键的吸收峰，1186cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1677cm-1、1262cm-1为酰胺基的特征峰；1078cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例6提供的方法能够制备得到包括式6结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000111
式6中，R1为辛基，R2为甲基，R3为甲基，m为1～3，n为1～10，o为4，p为1～30，q为1～20。
实施例7
将78g癸基糖苷、65g环氧氯丙烷和9g对甲苯磺酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1200r/min，在115℃的温度下反应3小时，得到氯代醇癸基糖苷；
在上述氯代醇癸基糖苷中加入90g的四乙烯五胺，在温度110℃，常压下反应6小时，得到胺基癸基糖苷；
在上述胺基癸基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三甲氧基硅烷，在1200r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用10g的氢氧化钠调节反应液的pH值为10，加入2.4g的过硫酸铵，在110℃下反应6小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基癸基糖苷。
对本发明实施例7制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图7所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3357cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1188cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1446cm-1为C-N键的吸收峰，1184cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1672cm-1、1268cm-1为酰胺基的特征峰；1079cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例7提供的方法能够制备得到包括式7结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000121
式7中，R1为癸基，R2为甲基，R3为甲基，m为1～3，n为1～10，o为3，p为1～30，q为1～20。
实施例8
将78g十二烷基糖苷、65g环氧氯丙烷和9g十二烷基苯磺酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1200r/min，在115℃的温度下反应3小时，得到氯代醇十二烷基糖苷；
在上述氯代醇十二烷基糖苷中加入90g的四乙烯五胺，在温度110℃，常压下反应6小时，得到胺基十二烷基糖苷；
在上述胺基十二烷基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三甲氧基硅烷，在1200r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用10g的氢氧化钠调节反应液的pH值为10，加入2.4g的过硫酸铵，在120℃下反应6小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基辛基糖苷。
对本发明实施例8制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图8所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3359cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1190cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1448cm-1为C-N键的吸收峰，1186cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1674cm-1、1270cm-1为为酰胺基的特征峰；1081cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例8提供的方法能够制备得到包括式8结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000131
式8中，R1为十二烷基，R2为甲基，R3为甲基，m为1～3，n为1～10，o为3，p为1～30，q为1～20。
实施例9
将78g十四烷基糖苷、65g环氧氯丙烷和9g氨基磺酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中，控制搅拌速度为1200r/min，在115℃的温度下反应3小时，得到氯代醇十四烷基糖苷；
在上述氯代醇十四烷基糖苷中加入90g的四乙烯五胺，在温度110℃，常压下反应6小时，得到胺基十四烷基糖苷；
在上述胺基十四烷基糖苷中加入60g的丙烯酰胺、50g的乙烯基三甲氧基硅烷，在1200r/min的搅拌速度下搅拌均匀，用10g的氢氧化钠调节反应液的pH值为10，加入2.4g的过硫酸铵，在120℃下反应6小时，得到淡黄色透明粘稠的硅胺基十四烷基糖苷。
对本发明实施例9制备得到产物进行红外光谱检测，红外谱图如图9所示，检测结果为：2830～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，3361cm-1为O-H键的伸缩振动峰，1192cm-1为C-O-C的伸缩振动峰，可确定有糖苷结构；1451cm-1为C-N键的吸收峰，1189cm-1为C-N键的弯曲振动峰，可确定含有胺基的结构；1675cm-1、1271cm-1为酰胺基的特征峰；1083cm-1为Si-O的特征峰。说明胺基基团、酰胺基基团、硅氧烷基基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例9提供的方法能够制备得到包括式9结构的目标产物：
Figure BDA0001904297610000141
式9中，R1为十四烷基，R2为甲基，R3为甲基，m为1～3，n为1～10，o为3，p为1～30，q为1～20。
实施例10
将本发明实施例1～9制备得到的硅胺基烷基糖苷分别制备成质量浓度为1％的硅胺基烷基糖苷水溶液，浸泡岩心柱。浸泡岩心柱的抗压强度的检测方法如下：将浸泡过的岩心柱至于抗压强度仪上，以每秒0.5～0.8MPa的速度加载荷至破坏，即为抗压强度。
将本发明提供的硅胺基烷基糖苷配制成质量浓度为1％的硅胺基烷基糖苷水溶液，在200℃下高温滚动16小时，按照下述方法，测试其页岩一次回收率和页岩相对回收率：
将上述质量浓度为1％的硅胺基烷基糖苷水溶液在7000转/分的速度下高速搅拌5min后，倒入老化罐中备用；取2.0mm～5.0mm的岩屑于103℃下干燥4h，降至室温；称取G0g岩屑放入老化罐与上述质量浓度为1％的硅胺基烷基糖苷水溶液于200℃下滚动16h，降温后取出，用孔径0.42mm筛回收岩屑，于103℃下干燥4h，降至室温称量回收岩屑质量记为G1；然后将已称过重的回收岩屑放入清水中于200℃下滚动16h，降温后取出，用孔径0.42mm筛回收岩屑，于103℃下干燥4h，冷却至室温称量回收岩屑质量，记为G2；按照下面的公式计算页岩一次回收率、页岩二次回收率和页岩相对回收率：
页岩一次回收率＝G1/G0×100％；
页岩二次回收率＝G2/G0×100％；
页岩相对回收率＝页岩二次回收率/页岩一次回收率×100％；
将本发明实施例1～9制备得到的硅胺基烷基糖苷分别制备成质量浓度为1％的硅胺基烷基糖苷水溶液，浸泡岩心柱，采用上述方法，在200℃下滚动16小时，测试岩心柱的抗压强度、页岩一次回收率和页岩相对回收率；检测结果如表1所示。
表1本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷的抗压强度、页岩回收率测试结果
Figure BDA0001904297610000151
Figure BDA0001904297610000161
实施例11
本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷分别配制成质量浓度为3％的硅胺基烷基糖苷水溶液，在室温下测试其极压润滑系数。测试方法如下：将仪器中的滑块浸入待测试的3％的硅胺基烷基糖苷水溶液中，调扭力扳手值为16.95N/m，仪器运转5min，读出3％的硅胺基烷基糖苷水溶液浸泡滑块时仪器上显示的数值为X；将仪器中的滑块浸入清水中，调扭力扳手值为16.95N/m，仪器运转5min，读出清水浸泡滑块时仪器上显示的数值为Y，极压润滑系数计算公式为：
Figure BDA0001904297610000162
上式中：K为极压润滑系数；X为3％的硅胺基烷基糖苷水溶液浸泡滑块时仪器上显示的数值；Y为清水浸泡滑块时仪器上显示的数值。
按照GB/T 16783.1-2014《石油天然气工业钻井液现场测试第1部分：水基钻井液》的标准，测试本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷的配伍性。
本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷的生物毒性EC50值的测试方法如下：将本发明提供的硅胺基烷基糖苷加入到质量浓度为3％氯化钠溶液中，分别配制成0mg.dm-3、5000mg.dm-3、10000mg.dm-3、25000mg.dm-3、50000mg.dm-3、100000mg.dm-3的待测样品溶液各10mL，静置60min。向上述待测样品溶液中依次加入发光细菌T3粉末10mg充分震荡混匀后，以质量浓度为3％的氯化钠溶液作为对比分别测定发光菌与待测样品溶液接触15min后的生物毒性EC50值。
将本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷分别配制成质量浓度为3％的硅胺基烷基糖苷水溶液，按照上述方法，测试其润滑系数；采用上述方法，测试本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷的生物毒性EC50值和配伍性能。润滑系数、配伍性能和生物毒性EC50值，检测结果如表2所示。
表2本发明实施例1～9制备的硅胺基烷基糖苷的润滑性、配伍性、生物毒性性能检测结果
Figure BDA0001904297610000171
由表1～表2数据可知，质量浓度为1％的本发明提供的硅胺基烷基糖苷水溶液在200℃下滚动16h，岩心柱抗压强度＞4.0MPa，页岩一次回收率＞98％，相对页岩回收率＞99％，表现出强抑制性能。质量浓度为3％的本发明提供的硅胺基烷基糖苷水溶液润滑系数＜0.04，润滑系数降低率≥90％，表现出较好的润滑性能。本发明提供的硅胺基烷基糖苷和常规水基钻井液可以任意比例复配，而不影响钻井液性能，具有较好的配伍性能。本发明提供的硅胺基烷基糖苷产品EC50值＞520000mg/L，远大于30000mg/L的排放标准，无生物毒性，绿色环保。
由以上实施例可知，本发明提供了一种硅胺基烷基糖苷的制备方法，包括以下步骤：1)在酸性催化剂的作用下，将烷基糖苷和环氧氯代烷类化合物进行反应，得到氯代醇烷基糖苷；2)将所述氯代醇烷基糖苷和有机胺进行反应，得到胺基烷基糖苷；3)在引发剂的作用下，将所述胺基烷基糖苷和丙烯酰胺、乙烯基三烷氧基硅烷进行反应，得到硅胺基烷基糖苷。本发明在烷基糖苷中引入具有固壁胶结效果的有机硅功能基团，得到兼具强抑制性和固壁胶结效果的硅胺基烷基糖苷，将强抑制和固壁紧密结合起来，彻底解决目前高活性泥页岩、煤层、破碎带等易坍塌地层的井壁失稳难题。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种硅胺基烷基糖苷的制备方法，包括以下步骤：
1）在酸性催化剂的作用下，将烷基糖苷和环氧氯代烷类化合物进行反应，得到氯代醇烷基糖苷；
2）将所述氯代醇烷基糖苷和有机胺进行反应，得到胺基烷基糖苷；
3）在引发剂的作用下，将所述胺基烷基糖苷和丙烯酰胺、乙烯基三烷氧基硅烷进行反应，得到硅胺基烷基糖苷；
所述乙烯基三烷氧基硅烷选自乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷或乙烯基三丁氧基硅烷；
所述烷基糖苷选自甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷、丁基糖苷、己基糖苷、辛基糖苷、癸基糖苷、十二烷基糖苷或十四烷基糖苷；
所述环氧氯代烷类化合物选自环氧氯丙烷、环氧氯丁烷或环氧氯戊烷；
所述有机胺选自乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酸性催化剂选自氢氟酸、盐酸、硫酸、磷酸、酒石酸、草酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或氨基磺酸。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1）中的反应温度为95~115℃；所述步骤1）中的反应时间为1~3小时；
所述步骤2）中的反应温度为80~110℃；所述步骤2）中的反应时间为3~6小时；
所述步骤3）中的反应温度为50~120℃；所述步骤3）中的反应时间为3~6小时。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烷基糖苷、环氧氯代烷类化合物、酸性催化剂、有机胺、丙烯酰胺、乙烯基三烷氧基硅烷和引发剂的质量比为78：（35~65）：（3~9）：（40~60）：（40~60）：（30~50）：（0.8~2.4）。
5.一种钻井液，包括权利要求1所述的方法制备得到的硅胺基烷基糖苷。
CN201811525326.0A 2018-12-13 2018-12-13 一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液 Active CN111320657B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811525326.0A CN111320657B (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811525326.0A CN111320657B (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111320657A CN111320657A (zh) 2020-06-23
CN111320657B true CN111320657B (zh) 2023-02-17

Family

ID=71170124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811525326.0A Active CN111320657B (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111320657B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113698444B (zh) * 2021-08-25 2024-05-03 东莞市妮特洗涤用品有限公司 一种阳离子烷基糖苷季铵盐表面活性剂及其制备工艺

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0702073A1 (en) * 1994-09-19 1996-03-20 Baker Hughes Incorporated Shale stabilising drilling fluid employing saccharide derivatives
CN102174314A (zh) * 2011-03-09 2011-09-07 西南石油大学 一种有机硅降滤失剂及其制备方法
CN105693921A (zh) * 2016-03-10 2016-06-22 西南石油大学 水基钻井液用抗高温有机硅-胺类抑制剂及其制备方法
CN106432378A (zh) * 2015-08-10 2017-02-22 中石化石油工程技术服务有限公司 一种多胺基烷基糖苷及其制备方法和应用
CN107286915A (zh) * 2017-06-29 2017-10-24 常州西夏墅东方工具有限公司 一种钻井液提切剂的制备方法
CN107973827A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 中石化石油工程技术服务有限公司 一种胺基烷基糖苷接枝共聚物及其制备方法和钻井液
CN108774508A (zh) * 2018-05-31 2018-11-09 广西大学 一种淀粉基有机硅耐高温降滤失剂及其制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0702073A1 (en) * 1994-09-19 1996-03-20 Baker Hughes Incorporated Shale stabilising drilling fluid employing saccharide derivatives
CN102174314A (zh) * 2011-03-09 2011-09-07 西南石油大学 一种有机硅降滤失剂及其制备方法
CN106432378A (zh) * 2015-08-10 2017-02-22 中石化石油工程技术服务有限公司 一种多胺基烷基糖苷及其制备方法和应用
CN105693921A (zh) * 2016-03-10 2016-06-22 西南石油大学 水基钻井液用抗高温有机硅-胺类抑制剂及其制备方法
CN107973827A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 中石化石油工程技术服务有限公司 一种胺基烷基糖苷接枝共聚物及其制备方法和钻井液
CN107286915A (zh) * 2017-06-29 2017-10-24 常州西夏墅东方工具有限公司 一种钻井液提切剂的制备方法
CN108774508A (zh) * 2018-05-31 2018-11-09 广西大学 一种淀粉基有机硅耐高温降滤失剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111320657A (zh) 2020-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2195400B1 (en) Methods to enhance gas production following a relative-permeability-modifier treatment
US6364016B1 (en) Methods of reducing the water permeability of subterranean formations
EP1278939B1 (en) Well treatment fluids comprising chelating agents
US8302691B2 (en) Methods for increasing gas production from a subterranean formation
AU2010244262B2 (en) Treatment fluids for reduction of water blocks, oil blocks, and/or gas condensates and associated methods
AU2014414852B2 (en) Cationic multiple quaternary ammonium-based surfactants for enhancing production in subterranean formations
US8772204B2 (en) Fluorosurfactants and treatment fluids for reduction of water blocks, oil blocks, and/or gas condensates and associated methods
US5031700A (en) Method of improving formation permeability using chlorine dioxide
CA2492797A1 (en) Shale hydration inhibition agent and method of use
CN109694473B (zh) 一种钻井液用聚醚胺泥页岩抑制剂及其制备方法和钻井液
CN111320657B (zh) 一种硅胺基烷基糖苷及其制备方法和钻井液
US10093850B2 (en) Activator for breaking system in high-temperature fracturing fluids
Shafiq et al. Comparison of buffer effect of different acids during sandstone acidizing
CN107628955B (zh) 水基钻井液用胺基抑制剂、水基钻井液体系及制备方法
US20080176771A1 (en) Compositions for increasing gas production from a subterranean formation
CN109652031B (zh) 一种强固壁钻井液体系及其制备方法
EP3962876A1 (en) Method for improving cement toughness
CN111320972B (zh) 一种酰胺胺基壳聚糖及其制备方法和钻井液
CN111320661A (zh) 一种聚胺基磺化烷基糖苷及其制备方法和钻井液
EP2109650B1 (en) Compositions for increasing gas production from a subterranean formation
CN113845892B (zh) 一种长效保护储层和提高储层渗透率的方法
CN111320659B (zh) 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液
CN111116633B (zh) 一种钻井液用胺基硅醇抑制剂及制备方法
AU2013318631B2 (en) A treatment fluid containing a corrosion inhibitor of a polymer including a silicone and amine group
RU2280757C1 (ru) Способ изоляции притока пластовых вод

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20210923

Address after: 100027 Chaoyangmen North Street, Chaoyang District, Chaoyang District, Beijing

Applicant after: SINOPEC Group

Applicant after: SINOPEC OILFIELD SERVICE Corp.

Applicant after: SINOPEC ZHONGYUAN PETROLEUM ENGINEERING Co.,Ltd.

Applicant after: DRILLING ENGINEERING TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE OF SINOPEC ZHONGYUAN PETROLEUM ENGINEERING Co.,Ltd.

Address before: 100028 Chaoyang District, Beijing Hui Xin Street 6, Twelfth level.

Applicant before: SINOPEC OILFIELD SERVICE Corp.

Applicant before: SINOPEC ZHONGYUAN PETROLEUM ENGINEERING Co.,Ltd.

Applicant before: DRILLING ENGINEERING TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE OF SINOPEC ZHONGYUAN PETROLEUM ENGINEERING Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant