CN111320659B - 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液 - Google Patents

一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液 Download PDF

Info

Publication number
CN111320659B
CN111320659B CN201811527084.9A CN201811527084A CN111320659B CN 111320659 B CN111320659 B CN 111320659B CN 201811527084 A CN201811527084 A CN 201811527084A CN 111320659 B CN111320659 B CN 111320659B
Authority
CN
China
Prior art keywords
glyceryl
glycoside
polyether
drilling fluid
sulfonamido
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811527084.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111320659A (zh
Inventor
司西强
王中华
李伟廷
吕跃滨
王忠瑾
雷祖猛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sinopec Oilfield Service Corp
Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Drilling Engineering Technology Research Institute of Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Original Assignee
Sinopec Oilfield Service Corp
Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Drilling Engineering Technology Research Institute of Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sinopec Oilfield Service Corp, Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd, Drilling Engineering Technology Research Institute of Sinopec Zhongyuan Petroleum Engineering Co Ltd filed Critical Sinopec Oilfield Service Corp
Priority to CN201811527084.9A priority Critical patent/CN111320659B/zh
Publication of CN111320659A publication Critical patent/CN111320659A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111320659B publication Critical patent/CN111320659B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/08Polyoxyalkylene derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/33306Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3344Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
    • C08G65/3346Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur having sulfur bound to carbon and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/03Specific additives for general use in well-drilling compositions
    • C09K8/035Organic additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/04Aqueous well-drilling compositions
    • C09K8/14Clay-containing compositions
    • C09K8/18Clay-containing compositions characterised by the organic compounds
    • C09K8/22Synthetic organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/04Aqueous well-drilling compositions
    • C09K8/14Clay-containing compositions
    • C09K8/18Clay-containing compositions characterised by the organic compounds
    • C09K8/22Synthetic organic compounds
    • C09K8/24Polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明提供了一种磺胺基甘油基糖苷的制备方法,包括以下步骤:1)在酸性催化剂的作用下,将甘油基糖苷、环氧烷类化合物、氯化剂和环氧氯代烷类化合物进行反应,得到甘油基糖苷聚醚;2)将所述甘油基糖苷聚醚和有机胺进行反应,得到聚醚胺基甘油基糖苷;3)将所述聚醚胺基甘油基糖苷和磺化蓖麻油进行反应,得到磺胺基甘油基糖苷。本发明在保持甘油基糖苷环保、润滑的基础上,在甘油基糖苷分子上引入聚醚胺基基团,具有磺化基团和长链烷基的磺化蓖麻油基团,获得了磺胺基甘油基糖苷,能够解决目前高密度钻井液润滑性较差的难题。本发明还提供了一种磺胺基甘油基糖苷和钻井液。

Description

一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液
技术领域
本发明属于钻井液处理剂技术领域,尤其涉及一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液。
背景技术
近年来,随着油气勘探施工中深井、超深井,高压页岩油气水平井等高温高压井越来越多,为保证钻井液在高温下性能稳定,能够较好的平衡地层压力,对钻井液的抗温性能和密度要求越来越高。在高温高密度条件下,对钻井液的润滑防卡要求越来越高。
一般在钻井液中混入原油、柴油、白油等矿物油能够较好的满足井下润滑防卡的要求,但是随着环保要求的日益严格,矿物油类润滑剂的应用受限。而且,在高密度钻井液中混入矿物油,对钻井液的润滑效果并没有明显改善。另外,现有的植物油酯、动物油脂类润滑剂虽然对低密度钻井液润滑系数降低较为明显,但是对高密度钻井液的润滑性能的提高甚微。
总体上讲,现有技术提供的润滑剂不能很好的满足高密度钻井液润滑性能的要求。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种磺胺基甘油基糖苷,本发明提供的磺胺基甘油基糖苷用于高密度钻井液的润滑剂具有良好的润滑性能。
本发明提供了一种磺胺基甘油基糖苷的制备方法,包括以下步骤:
1)在酸性催化剂的作用下,将甘油基糖苷、环氧烷类化合物、氯化剂和环氧氯代烷类化合物进行反应,得到甘油基糖苷聚醚;
2)将所述甘油基糖苷聚醚和有机胺进行反应,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
3)将所述聚醚胺基甘油基糖苷和磺化蓖麻油进行反应,得到磺胺基甘油基糖苷。
本发明在保持甘油基糖苷环保、润滑的基础上,在甘油基糖苷分子上引入聚醚胺基基团,具有磺化基团和长链烷基的磺化蓖麻油基团,获得了磺胺基甘油基糖苷,能够解决目前高密度钻井液润滑性较差的难题,避免深井、超深井、高压页岩油气水平井等高温高压井钻井施工过程中出现托压卡钻等井下复杂问题,有利于缩短钻井周期,降低钻井成本,具有良好的经济效益和社会效益,有利于推广和应用。
在本发明中,所述酸性催化剂优选选自盐酸、硫酸、柠檬酸、对苯甲磺酸、十二烷基磺酸或氨基磺酸。
在本发明中,所述甘油基糖苷具有式I的结构:
Figure BDA0001904728460000021
式I中,m为1~3。
本发明对所述甘油基烷基糖苷的制备方法没有特殊的限制,采用本领域技术人员熟知的化合物的合成方法进行合成制备即可。在本发明中,所述甘油基烷基糖苷可按照申请号为201310524571.0发明名称为“一种钻井液用甘油基葡萄糖苷的制备方法”所公开的方法进行制备。
在本发明中,所述环氧烷类化合物优选选自环氧丙烷、环氧丁烷或环氧戊烷。
在本发明中,所述氯化剂优选选自氯化亚砜、硫酰氯、三氯化磷、三氯氧磷或五氯化磷。
在本发明中,所述环氧氯代烷类化合物优选选自环氧氯丙烷、环氧氯丁烷或环氧氯戊烷。
在本发明中,所述甘油基糖苷、环氧烷类化合物、氯化剂、环氧氯代烷类化合物和酸性催化剂的质量比优选为102:(20~40):(45~60):(30~50):(4~8),更优选为102:(25~35):(50~55):(35~45):(5~7),最优选为102:30:(52~53):40:6。
在本发明中,所述步骤1)中的反应优选在搅拌的条件下进行;所述搅拌的速度优选为900~1200r/min,更优选为1000~1100r/min,最优选为1050r/min。在本发明中,所述步骤1)中的反应温度优选为90~120℃,更优选为100~110℃,最优选为1050℃;所述步骤1)中的反应时间优选为2~4小时,更优选为2.5~3.5小时,最优选为3小时。
在本发明中,所述有机胺优选选自乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
在本发明中,所述甘油基糖苷和有机胺的质量比优选为102:(70~100),更优选为102:(80~90),最优选为102:85。
在本发明中,所述步骤2)中的反应优选在搅拌的条件下进行;所述搅拌的速度优选为900~1200r/min,更优选为1000~1100r/min,最优选为1050r/min。在本发明中,所述步骤2)中的反应温度优选为70~120℃,更优选为80~110℃,最优选为90~100℃;所述步骤2)中的反应优选在常压下进行;所述步骤2)中的反应时间优选为2~5小时,更优选为3~4小时。
本发明对所述磺化蓖麻油的种类和来源没有特殊的限制,采用本领域技术人员熟知的磺化蓖麻油即可,可由市场购买获得。
在本发明中,所述甘油基糖苷和磺化蓖麻油的质量比优选为102:(150~180),更优选为102:(160~170),最优选为102:165。
在本发明中,所述步骤3)中的反应优选在pH值为9~12的条件下进行,更优选为10~11;本发明优选在反应体系中加入氢氧化钠调节pH值。在本发明中,所述步骤3)中的反应优选在搅拌的条件下进行,所述搅拌的速度优选为900~1200r/min,更优选为1000~1100r/min,最优选为1050r/min。在本发明中,所述步骤3)中反应的温度优选为60~100℃,更优选为70~90℃,最优选为80℃;所述步骤3)中的反应时间优选为3~6小时,更优选为4~5小时。
本发明提供的磺胺基甘油基糖苷制备方法反应条件温和、工艺操作简单,无废水、废气、废渣的排放。
本发明提供了一种磺胺基甘油基糖苷,具有式II结构:
Figure BDA0001904728460000041
式II中,R1选自碳原子数为1~3的烷基;
R2选自碳原子数为1~3的烷基;
m为1~3;
n为1~10;
o为1~10;
p为0~4。
在本发明中,所述R1优选为甲基、乙基或丙基;所述R2优选为甲基、乙基或丙基;所述m优选为2,所述n优选为2~8,更优选为3~6;所述o优选为2~8,更优选为3~6;所述p优选为1~3,更优选为2。
在本发明中,所述磺胺基甘油基糖苷的制备方法与上述技术方案所述方法一致,在此不再赘述。
本发明提供了一种钻井液,包括上述技术方案所述的磺胺基甘油基糖苷或上述技术方案所述的方法制备得到的磺胺基甘油基糖苷。
在本发明中,所述钻井液优选为高密度钻井液;所述钻井液的密度优选为1.8~2.2g/cm3,更优选为1.9~2.1g/cm3,最优选为2.0g/cm3
在本发明中,所述磺胺基甘油基糖苷在钻井液中的质量含量优选为2.5~3.5%,更优选为2.8~3.2%,最优选为3%。本发明对所述钻井液的成分没有特殊的限制,采用本领域技术人员熟知的高密度水基钻井液即可。在本发明中,所述钻井液的成分优选为:
1~2wt%的膨润土;
0.2~0.4wt%的黄原胶;
1~2wt%的降滤失剂;
3~5wt%的磺化沥青;
0.5~1.5wt%的纳米钙;
3~5wt%的磺化酚醛树脂;
3~5wt%的磺化褐煤;
6~8wt%的KCl;
0.1~0.3wt%的氢氧化钠;
重晶石,所述重晶石的用量使钻井液的密度为1.8~2.2g/cm3
余量为水。
在本发明中,所述膨润土的质量含量优选为1.2~1.8%,更优选为1.4~1.6%,最优选为1.5%。
在本发明中,所述黄原胶的质量含量优选为0.25~0.35%,更优选为0.3%。
在本发明中,所述降滤失剂的质量含量优选为1.2~1.8%,更优选为1.4~1.6%,最优选为1.5%。
在本发明中,所述磺化沥青的质量含量优选为3.5~4.5%,更优选为4%。
在本发明中,所述纳米钙的质量含量优选为0.8~1.2%,更优选为1%。
在本发明中,所述磺化酚醛树脂的质量含量优选为3.5~4.5%,更优选为4%。
在本发明中,所述磺化褐煤的质量含量优选为3.5~4.5%,更优选为4%。
在本发明中,所述KCl的质量含量优选为6.5~7.5%,更优选为7%。
在本发明中,所述NaOH的质量含量优选为0.15~0.25%,更优选为0.2%。
实验结果表明,将本发明提供的磺胺基甘油基糖苷按质量浓度为3%加入到密度为2.0g/cm3的钻井液中,在160℃热滚16小时,钻井液的润滑系数<0.09,泥饼黏滞系数<0.08。质量浓度为1%的本发明提供的磺胺基甘油基糖苷水溶液在200℃下滚动16小时,页岩一次回收率>98%,相对页岩回收率>99%。本发明提供的磺胺基甘油基糖苷可以和水基钻井液任意比例复配,不影响钻井液性能。本发明提供的磺胺基甘油基糖苷无生物毒性、绿色环保。
本发明提供的磺胺基甘油基糖苷在高密度钻井液中具有良好的润滑性能,而且,这种磺胺基甘油基糖苷还具有良好的抑制性能和配伍性能,绿色环保,可应用于钻井液中,适用于深井、超深井、高压页岩油气层等地层钻井施工,能够提升高密度钻井液的润滑性能,避免托压卡钻等井下复杂情况,提高钻井效率,降低钻井成本,实现绿色、安全、高效钻井。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备得到的产物的红外光谱图;
图2为本发明实施例2制备得到的产物的红外光谱图;
图3为本发明实施例3制备得到的产物的红外光谱图;
图4为本发明实施例4制备得到的产物的红外光谱图;
图5为本发明实施例5制备得到的产物的红外光谱图;
图6为本发明实施例6制备得到的产物的红外光谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员经改进或润饰的所有其它实例,都属于本发明保护的范围。
本发明以下实施例所用原料均为市售商品,所用甘油基糖苷为按照申请号201310524571.0发明名称为“一种钻井液用甘油基葡萄糖苷的制备方法”中甘油基葡萄糖苷制备实施例1的方法获得的。
实施例1
将102g甘油基糖苷、20g环氧丙烷、45g氯化亚砜、30g环氧氯丙烷和4g盐酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中,控制搅拌速度为900r/min,在90℃的温度下反应2小时,得到甘油基糖苷聚醚;
在上述甘油基糖苷聚醚中加入70g的乙二胺,控制搅拌速度为900r/min,在温度70℃,常压下反应2小时,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
在上述聚醚胺基甘油基糖苷中加入150g的磺化蓖麻油,充分搅拌,再加入氢氧化钠调节反应液的pH值为9,在900r/min的搅拌速度下,60℃下反应3小时,得到亮红色透明粘稠的磺胺基甘油基糖苷。
对本发明实施例1制备得到产物进行红外光谱检测,红外谱图如图1所示,检测结果为:3380cm-1为O-H键的伸缩振动峰,2830~2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰,可确定有糖苷结构;1151cm-1为C-O-C的伸缩振动峰,1050~1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰,可确定含有甘油基结构;1419cm-1为C-N键的吸收峰,1196cm-1为C-N键的弯曲振动峰,可确定含有胺的结构;波数1170cm-1、1000cm-1为磺酸基的特征峰。说明甘油基基团、胺基基团和磺酸基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例1提供的方法能够制备得到包括式1结构的目标产物:
Figure BDA0001904728460000071
式1中,R1为甲基,R2为甲基,m为1~3,n为1~10,o为1~10,p为0。
实施例2
将102g甘油基糖苷、25g环氧丁烷、50g硫酰氯、35g环氧氯丁烷和5g硫酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中,控制搅拌速度为1000r/min,在100℃的温度下反应3小时,得到甘油基糖苷聚醚;
在上述甘油基糖苷聚醚中加入80g的二乙烯三胺,控制搅拌速度为1000r/min,在温度80℃,常压下反应3小时,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
在上述聚醚胺基甘油基糖苷中加入160g的磺化蓖麻油,充分搅拌,再加入氢氧化钠调节反应液的pH值为10,在1000r/min的搅拌速度下,70℃下反应4小时,得到亮红色透明粘稠的磺胺基甘油基糖苷。
对本发明实施例2制备得到产物进行红外光谱检测,红外谱图如图2所示,检测结果为:3382cm-1为O-H键的伸缩振动峰,2830~2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰,可确定有糖苷结构;1153cm-1为C-O-C的伸缩振动峰,1050~1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰,可确定含有甘油基结构;1421cm-1为C-N键的吸收峰,1198cm-1为C-N键的弯曲振动峰,可确定含有胺的结构;波数1171cm-1、1004cm-1为磺酸基的特征峰。说明甘油基基团、胺基基团和磺酸基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例2提供的方法能够制备得到包括式2结构的目标产物:
Figure BDA0001904728460000081
式2中,R1为乙基,R2为乙基,m为1~3,n为1~10,o为1~10,p为1。
实施例3
将102g甘油基糖苷、30g环氧戊烷、55g三氯化磷、40g环氧氯戊烷和6g柠檬酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中,控制搅拌速度为1100r/min,在110℃的温度下反应4小时,得到甘油基糖苷聚醚;
在上述甘油基糖苷聚醚中加入90g的三乙烯四胺,控制搅拌速度为1100r/min,在温度90℃,常压下反应4小时,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
在上述聚醚胺基甘油基糖苷中加入170g的磺化蓖麻油,充分搅拌,再加入氢氧化钠调节反应液的pH值为11,在1100r/min的搅拌速度下,80℃下反应5小时,得到亮红色透明粘稠的磺胺基甘油基糖苷。
对本发明实施例3制备得到产物进行红外光谱检测,红外谱图如图3所示,检测结果为:3384cm-1为O-H键的伸缩振动峰,2830~2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰,可确定有糖苷结构;1155cm-1为C-O-C的伸缩振动峰,1050~1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰,可确定含有甘油基结构;1423cm-1为C-N键的吸收峰,1199cm-1为C-N键的弯曲振动峰,可确定含有胺的结构;波数1174cm-1、1008cm-1为磺酸基的特征峰。说明甘油基基团、胺基基团和磺酸基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例3提供的方法能够制备得到包括式3结构的目标产物:
Figure BDA0001904728460000091
式3中,R1为丙基,R2为丙基,m为1~3,n为1~10,o为1~10,p为2。
实施例4
将102g甘油基糖苷、40g环氧丙烷、60g三氯氧磷、50g环氧氯丙烷和7g对甲苯磺酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中,控制搅拌速度为1200r/min,在120℃的温度下反应4小时,得到甘油基糖苷聚醚;
在上述甘油基糖苷聚醚中加入100g的四乙烯五胺,控制搅拌速度为1200r/min,在温度100℃,常压下反应5小时,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
在上述聚醚胺基甘油基糖苷中加入180g的磺化蓖麻油,充分搅拌,再加入氢氧化钠调节反应液的pH值为12,在1200r/min的搅拌速度下,90℃下反应6小时,得到亮红色透明粘稠的磺胺基甘油基糖苷。
对本发明实施例4制备得到产物进行红外光谱检测,红外谱图如图4所示,检测结果为:3385cm-1为O-H键的伸缩振动峰,2830~2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰,可确定有糖苷结构;1158cm-1为C-O-C的伸缩振动峰,1050~1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰,可确定含有甘油基结构;1426cm-1为C-N键的吸收峰,1201cm-1为C-N键的弯曲振动峰,可确定含有胺的结构;波数1175cm-1、1011cm-1为磺酸基的特征峰。说明甘油基基团、胺基基团和磺酸基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例4提供的方法能够制备得到包括式4结构的目标产物:
Figure BDA0001904728460000101
式4中,R1为甲基,R2为甲基,m为1~3,n为1~10,o为1~10,p为3。
实施例5
将102g甘油基糖苷、40g环氧丙烷、60g五氯化磷、50g环氧氯丙烷和8g十二烷基苯磺酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中,控制搅拌速度为1200r/min,在120℃的温度下反应4小时,得到甘油基糖苷聚醚;
在上述甘油基糖苷聚醚中加入100g的五乙烯六胺,控制搅拌速度为1200r/min,在温度110℃,常压下反应5小时,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
在上述聚醚胺基甘油基糖苷中加入180g的磺化蓖麻油,充分搅拌,再加入氢氧化钠调节反应液的pH值为12,在1200r/min的搅拌速度下,100℃下反应6小时,得到亮红色透明粘稠的磺胺基甘油基糖苷。
对本发明实施例5制备得到产物进行红外光谱检测,红外谱图如图5所示,检测结果为:3387cm-1为O-H键的伸缩振动峰,2830~2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰,可确定有糖苷结构;1157cm-1为C-O-C的伸缩振动峰,1050~1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰,可确定含有甘油基结构;1429cm-1为C-N键的吸收峰,1202cm-1为C-N键的弯曲振动峰,可确定含有胺的结构;波数1174cm-1、1013cm-1为磺酸基的特征峰。说明甘油基基团、胺基基团和磺酸基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例5提供的方法能够制备得到包括式5结构的目标产物:
Figure BDA0001904728460000111
式5中,R1为甲基,R2为甲基,m为1~3,n为1~10,o为1~10,p为4。
实施例6
将102g甘油基糖苷、40g环氧丁烷、60g氯化亚砜、50g环氧氯丁烷和8g氨基磺酸加入带有冷凝回流和搅拌装置的四口烧瓶中,控制搅拌速度为1200r/min,在120℃的温度下反应4小时,得到甘油基糖苷聚醚;
在上述甘油基糖苷聚醚中加入100g的五乙烯六胺,控制搅拌速度为1200r/min,在温度120℃,常压下反应5小时,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
在上述聚醚胺基甘油基糖苷中加入180g的磺化蓖麻油,充分搅拌,再加入氢氧化钠调节反应液的pH值为12,在1200r/min的搅拌速度下,100℃下反应6小时,得到亮红色透明粘稠的磺胺基甘油基糖苷。
对本发明实施例6制备得到产物进行红外光谱检测,红外谱图如图6所示,检测结果为:3386cm-1为O-H键的伸缩振动峰,2830~2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰,可确定有糖苷结构;1159cm-1为C-O-C的伸缩振动峰,1050~1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰,可确定含有甘油基结构;1428cm-1为C-N键的吸收峰,1204cm-1为C-N键的弯曲振动峰,可确定含有胺的结构;波数1178cm-1、1015cm-1为磺酸基的特征峰。说明甘油基基团、胺基基团和磺酸基团已被引入到了糖苷分子结构中。
本发明实施例6提供的方法能够制备得到包括式6结构的目标产物:
Figure BDA0001904728460000121
式6中,R1为乙基,R2为乙基,m为1~3,n为1~10,o为1~10,p为4。
实施例7
将本发明提供的磺胺基甘油基糖苷配制成质量浓度为1%的磺胺基甘油基糖苷水溶液,在200℃下高温滚动16小时,按照下述方法,测试其页岩一次回收率和页岩相对回收率:
将上述质量浓度为1%的磺胺基甘油基糖苷水溶液在7000转/分的速度下高速搅拌5min后,倒入老化罐中备用;取2.0mm~5.0mm的岩屑于103℃下干燥4h,降至室温;称取G0g岩屑放入老化罐与上述质量浓度为1%的磺胺基甘油基糖苷水溶液于200℃下滚动16h,降温后取出,用孔径0.42mm筛回收岩屑,于103℃下干燥4h,降至室温称量回收岩屑质量记为G1;然后将已称过重的回收岩屑放入清水中于200℃下滚动16h,降温后取出,用孔径0.42mm筛回收岩屑,于103℃下干燥4 h,冷却至室温称量回收岩屑质量,记为G2;按照下面的公式计算页岩一次回收率、页岩二次回收率和页岩相对回收率:
页岩一次回收率=G1/G0×100%;
页岩二次回收率=G2/G0×100%;
页岩相对回收率=页岩二次回收率/页岩一次回收率×100%;
将本发明实施例1~6制备得到的磺胺基甘油基糖苷分别制备成质量浓度为1%的磺胺基甘油基糖苷水溶液,采用上述方法,在200℃下滚动16小时,测试页岩一次回收率和页岩相对回收率;检测结果如表1所示。
表1本发明实施例1~6制备的磺胺基甘油基糖苷的页岩回收率测试结果
实施例 高温滚动条件 页岩一次回收率,% 页岩相对回收率,%
1 200℃、16h 98.15 99.59
2 200℃、16h 98.44 99.45
3 200℃、16h 98.68 99.36
4 200℃、16h 98.69 99.25
5 200℃、16h 99.72 98.73
6 200℃、16h 99.20 99.72
实施例8
本实施例提供的钻井液的成分为:
1.5wt%的膨润土;
0.3wt%的黄原胶;
1.5wt%的ZY-JLS降滤失剂(中石化中原石油工程公司提供);
4wt%的磺化沥青;
1wt%的纳米钙;
4wt%的磺化酚醛树脂SMP-2;
4wt%的磺化褐煤SMC;
7wt%的KCl;
0.2wt%的氢氧化钠;
3wt%的磺胺基甘油基糖苷;所述磺胺基甘油基糖苷为实施例1~6制备的磺胺基甘油基糖苷(分别加入每个实施例制备的磺胺基甘油基糖苷);
重晶石,所述重晶石用量使钻井液的密度为2.0g/cm3
余量为水。
钻井液基浆为钻井液去除磺胺基甘油基糖苷后的其余成分。
实施例9
本发明实施例8提供的钻井液在160℃下热滚16小时后,在室温下测试其极压润滑系数。测试方法如下:将仪器中的滑块浸入待测试的钻井液中,调扭力扳手值为16.95N/m,仪器运转5min,读出钻井液浸泡滑块时仪器上显示的数值为X;将仪器中的滑块浸入清水中,调扭力扳手值为16.95N/m,仪器运转5min,读出清水浸泡滑块时仪器上显示的数值为Y,极压润滑系数计算公式为:
Figure BDA0001904728460000141
上式中:K为极压润滑系数;X为钻井液浸泡滑块时仪器上显示的数值;Y为清水浸泡滑块时仪器上显示的数值。
本发明实施例8提供的钻井液在160℃下热滚16小时后,得到中压滤失泥饼,在室温下用泥饼黏滞系数仪测试其黏滞系数。测试方法如下:将按API标准做的滤失后所得的泥饼放在工作滑板不带凹槽的平面上;将滑块(长方体)轻轻的放在泥饼上,静置一分钟;开启电机开关,电动机带动传动机构,使工作滑板带动滑块慢慢翻转,而角度显示窗上的数字也随着工作滑板的翻转从零慢慢增加,当滑块随着工作滑板的翻转开始滑动时,立即关闭电机开关,关停电机,读取角度显示窗上角度值;按此角度值由正切函数表中查得与之对应的正切函数值。即为泥饼的黏滞系数。
将本发明实施例8提供的钻井液在160℃下热滚16小时,按照上述方法,测试钻井液的极压润滑系数和泥饼黏滞系数,检测结果如表2所示。
表2本发明实施例7提供的钻井液的性能检测结果
Figure BDA0001904728460000142
实施例10
本发明实施例1~6制备的磺胺基甘油基糖苷的生物毒性EC50值的测试方法如下:将本发明提供的磺胺基甘油基糖苷加入到质量浓度为3%氯化钠溶液中,分别配制成0mg.dm-3、5000mg.dm-3、10000mg.dm-3、25000mg.dm-3、50000mg.dm-3、100000mg.dm-3的待测样品溶液各10mL,静置60min。向上述待测样品溶液中依次加入发光细菌T3粉末10mg充分震荡混匀后,以质量浓度为3%的氯化钠溶液作为对比分别测定发光菌与待测样品溶液接触15min后的生物毒性EC50值。
按照GB/T 16783.1-2014《石油天然气工业钻井液现场测试第1部分:水基钻井液》的标准,测试本发明实施例1~6制备的磺胺基甘油基糖苷的配伍性。
采用上述方法,测试本发明实施例1~6制备的磺胺基甘油基糖苷的生物毒性EC50值和配伍性能。检测结果如表3所示。
表3本发明实施例1~6制备的磺胺基甘油基糖苷的生物毒性和配伍性
检测结果
实施例 EC<sub>50</sub>值/mg/L 与常规水基钻井液配伍性能
清水 -- --
1 678800 任意比例复配
2 672600 任意比例复配
3 677600 任意比例复配
4 676700 任意比例复配
5 678600 任意比例复配
6 673800 任意比例复配
由表1~表3数据可知,质量浓度为1%的本发明提供的磺胺基甘油基糖苷水溶液在200℃下滚动16h,页岩一次回收率>98%,相对页岩回收率>99%,表现出强抑制性能。质量浓度为3%的本发明提供的磺胺基甘油基糖苷,加入密度为2.0g/cm3的钻井液中,在160℃热滚16h,钻井液的润滑系数<0.09,泥饼黏滞系数<0.08,在高密度钻井液中表现出较好的润滑性能。本发明提供的磺胺基甘油基糖苷和常规水基钻井液可以任意比例复配,而不影响钻井液性能,具有较好的配伍性能。本发明提供的磺胺基甘油基糖苷产品EC50值>670000mg/L,远大于30000mg/L的排放标准,无生物毒性,绿色环保。
由以上实施例可知,本发明提供了一种磺胺基甘油基糖苷的制备方法,包括以下步骤:1)在酸性催化剂的作用下,将甘油基糖苷、环氧烷类化合物、氯化剂和环氧氯代烷类化合物进行反应,得到甘油基糖苷聚醚;2)将所述甘油基糖苷聚醚和有机胺进行反应,得到聚醚胺基甘油基糖苷;3)将所述聚醚胺基甘油基糖苷和磺化蓖麻油进行反应,得到磺胺基甘油基糖苷。本发明在保持甘油基糖苷环保、润滑的基础上,在甘油基糖苷分子上引入聚醚胺基基团,具有磺化基团和长链烷基的磺化蓖麻油基团,获得了磺胺基甘油基糖苷,能够解决目前高密度钻井液润滑性较差的难题。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种磺胺基甘油基糖苷的制备方法,包括以下步骤:
1)在酸性催化剂的作用下,将甘油基糖苷、环氧烷类化合物、氯化剂和环氧氯代烷类化合物进行反应,得到甘油基糖苷聚醚;
2)将所述甘油基糖苷聚醚和有机胺进行反应,得到聚醚胺基甘油基糖苷;
3)将所述聚醚胺基甘油基糖苷和磺化蓖麻油进行反应,得到磺胺基甘油基糖苷;所述步骤3)中的反应在pH值为9~12的条件下进行,在反应体系中加入氢氧化钠调节pH值;
所述甘油基糖苷具有式I结构:
Figure FDA0003851969870000011
式I中,m为1~3;
磺胺基甘油基糖苷具有式II结构:
Figure FDA0003851969870000012
式II中,R1选自碳原子数为1~3的烷基;
R2选自碳原子数为1~3的烷基;
m为1~3;
n为1~10;
o为1~10;
p为0~4。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述环氧烷类化合物选自环氧丙烷、环氧丁烷或环氧戊烷。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述氯化剂选自氯化亚砜、硫酰氯、三氯化磷、三氯氧磷或五氯化磷。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述环氧氯代烷类化合物选自环氧氯丙烷、环氧氯丁烷或环氧氯戊烷。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤1)中的反应温度为90~120℃;所述步骤1)中的反应时间为2~4小时。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤2)中的反应温度为70~120℃;所述步骤2)中的反应时间为2~5小时。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤3)中的反应温度为60~100℃;所述步骤3)中的反应时间为3~6小时。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述甘油基糖苷、环氧烷类化合物、氯化剂、环氧氯代烷类化合物、酸性催化剂、有机胺和磺化蓖麻油的质量比为102:(20~40):(45~60):(30~50):(4~8):(70~100):(150~180)。
9.一种钻井液,包括权利要求1所述的方法制备得到的磺胺基甘油基糖苷。
CN201811527084.9A 2018-12-13 2018-12-13 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液 Active CN111320659B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811527084.9A CN111320659B (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811527084.9A CN111320659B (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111320659A CN111320659A (zh) 2020-06-23
CN111320659B true CN111320659B (zh) 2022-12-13

Family

ID=71164981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811527084.9A Active CN111320659B (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111320659B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113929899A (zh) * 2020-06-29 2022-01-14 中石化石油工程技术服务有限公司 一种改性烷基糖苷抗高温抑制剂、其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786561A (zh) * 2012-08-02 2012-11-21 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用阳离子烷基糖苷的制备方法
CN104140454A (zh) * 2013-10-29 2014-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法
CN105838342A (zh) * 2016-04-24 2016-08-10 辽宁石油化工大学 一种钻井液用高密度阳离子糖类抑制剂及其制备方法
CN106432375A (zh) * 2015-08-10 2017-02-22 中石化石油工程技术服务有限公司 一种聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法和应用
CN107973827A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 中石化石油工程技术服务有限公司 一种胺基烷基糖苷接枝共聚物及其制备方法和钻井液
CN107987808A (zh) * 2016-10-26 2018-05-04 中石化石油工程技术服务有限公司 一种钻井液

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017030589A1 (en) * 2015-08-20 2017-02-23 Halliburton Energy Services, Inc. Modified hydroxyethyl cellulosic polymers for improved well bore fluids and related uses

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786561A (zh) * 2012-08-02 2012-11-21 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用阳离子烷基糖苷的制备方法
CN104140454A (zh) * 2013-10-29 2014-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法
CN106432375A (zh) * 2015-08-10 2017-02-22 中石化石油工程技术服务有限公司 一种聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法和应用
CN105838342A (zh) * 2016-04-24 2016-08-10 辽宁石油化工大学 一种钻井液用高密度阳离子糖类抑制剂及其制备方法
CN107973827A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 中石化石油工程技术服务有限公司 一种胺基烷基糖苷接枝共聚物及其制备方法和钻井液
CN107987808A (zh) * 2016-10-26 2018-05-04 中石化石油工程技术服务有限公司 一种钻井液

Also Published As

Publication number Publication date
CN111320659A (zh) 2020-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101230257B (zh) 一种褐煤树脂类钻井液降滤失剂的制备方法
CA2271286C (en) Invert emulsion well drilling and servicing fluids
US9890315B2 (en) Use of polylysine as a shale inhibitor
CN109370544A (zh) 钻井液用抑制润滑剂醇醚聚合物及其制备方法
CN107304161A (zh) 一种月桂醇烷基醚及其制备方法和钻井液
CA2538771C (en) Phospholipid lubricating agents in aqueous based drilling fluids
CN111320659B (zh) 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液
AU756939B2 (en) Borehole fluid containing a lubricating composition - method for verifying the lubrification of a borehole fluid application with respect to fluids with a high pH
EP2855622B1 (en) Compositions and method for treating out hydrogen sulfide and preventing settling of precipitate in an environmentally responsible drilling and packer fluid
US11787893B1 (en) Polyaspartic acid derivative and preparation method and use thereof as lubricant, and water-based drilling fluid and use thereof
CN110684515B (zh) 取代的糖或糖苷及其在钻井液组合物中的应用
CN111320971B (zh) 一种烷基壳寡糖苷聚醚及其制备方法和钻井液
CN106398667A (zh) 一种适用于硬脆性泥页岩的水基钻井液及其制备方法
US10793759B2 (en) Sulfur- and phosphorus-free extreme pressure lubricant and preparation method and application thereof
CN109666462B (zh) 一种钻井液用生物质润滑剂及其制备方法
CN111320972A (zh) 一种酰胺胺基壳聚糖及其制备方法和钻井液
WO2017007978A1 (en) Monovalent brine-based reservoir drilling fluid
CN110699050B (zh) 一种抗高温抗饱和盐生物质润滑剂及其制备方法
CN111320658A (zh) 一种磺化蓖麻油基烷基糖苷及其制备方法和钻井液
CN110872493B (zh) 一种生物质合成基钻井液及其制备方法
CN111826134B (zh) 一种钻井液用生物质发酵液润滑剂及其制备方法
CN113004877B (zh) 一种钻井液用磺化胺基烷基糖苷润滑剂及其制备方法和应用
NO346532B1 (en) Divalent brine fluids having improved rheology and multifunctional properties
CN115960311B (zh) 水溶性聚合物及其制备方法和应用以及水基钻井液
CN117126649A (zh) 润滑剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant