CN111320639A

CN111320639A - 有机化合物、有机发光二极管和有机发光显示装置

Info

Publication number: CN111320639A
Application number: CN201911292260.XA
Authority: CN
Inventors: 尹大伟; 徐辅民; 金椿基; 崔东勋; 赵民柱; 崔树娜; 马莱斯哈姆·戈杜马拉
Original assignee: LG Display Co Ltd; Korea University Research and Business Foundation
Current assignee: LG Display Co Ltd; Korea University Research and Business Foundation
Priority date: 2018-12-14
Filing date: 2019-12-13
Publication date: 2020-06-23
Anticipated expiration: 2039-12-13
Also published as: KR102633565B1; CN111320639B; US20200190100A1; KR20200073598A; US11505557B2

Abstract

本公开提供了下式的有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管和OLED装置。本公开的有机化合物可以作为基质包含在有机发光二极管的发光材料层中，从而提高有机发光二极管和OLED装置的发光效率和寿命。

Description

有机化合物、有机发光二极管和有机发光显示装置

相关申请的交叉引用

本申请要求于2018年12月14日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0161942号的权益，其通过引用整体并入本文。

技术领域

本公开涉及有机化合物，更具体地，涉及具有高三线态能级的有机化合物，以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。

背景技术

近来，对具有小占用面积的平板显示装置的需求增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管并且可以被称为有机电致发光装置的OLED装置的技术迅速发展。

有机发光二极管通过如下来发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入有机发光层，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转变为基态。柔性透明基板例如塑料基板可以用作形成有元件的基础基板。此外，有机发光二极管可以在低于操作其他显示装置所需的电压的电压(例如，10V或更低)下操作，并且具有低功耗。此外，来自有机发光二极管的光具有优异的颜色纯度。

近来，延迟荧光化合物用于有机发光二极管的发光材料层(EML)中的发光体，即掺杂剂。在延迟荧光化合物中，通过反向系间窜越(RISC)原理将三线态激子转换成单线态激子，使得延迟荧光化合物提供高发光效率。

延迟荧光化合物可以被称为场激活延迟荧光(FADF)化合物或热激活延迟荧光(TADF)化合物。

另一方面，由于浓度猝灭问题导致掺杂剂的发光效率迅速降低，因此EML还包含基质以防止上述问题。为了将激子限制在延迟荧光化合物中，要求基质具有比掺杂剂更高的三线态能级。

例如，对于发射蓝光的延迟荧光化合物，引入具有相对较高的三线态能级的双[2-(二苯基膦基)-苯基]醚氧化物(DPEPO)作为基质。然而，由于DPEPO包含氧化膦部分，因此DPEPO具有n型特性。因此，EML中空穴和电子的复合区移动到阳极侧中。

另一方面，当使用具有p型特性的CBP作为基质时，EML中空穴和电子的复合区移动到阴极侧中。

也就是说，当在EML中使用相关技术基质材料时，空穴和电子的复合区不位于EML的中心，使得有机发光二极管和OLED装置的发光效率和寿命降低。

发明内容

本发明涉及有机化合物、有机发光二极管和OLED装置，其基本上消除了与相关常规技术的限制和缺点关联的问题中的一个或更多个问题。

本发明的附加特征和优点在下面的描述中阐述，并且将从描述中显而易见，或者通过本公开的实践而明显。通过本文以及附图中描述的特征来实现和获得本发明的目的和其他优点。

为了实现根据本发明的实施方案的目的这些和其他优点，如本文中所述，本发明的一个方面是有机化合物：

其中Ar1为包含氮原子(N)的杂芳基，Ar2为C6至C30芳基，以及其中R为C1至C10烷基。

本发明的另一方面是有机发光二极管，其包括第一电极；面对第一电极的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间并包含以下的有机化合物的第一发光材料层：

本发明的另一方面是有机发光显示装置，其包括：基板；设置在基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极、面对第一电极的第二电极、以及在第一电极和第二电极之间的发光材料层；以及位于基板和有机发光二极管之间并连接至有机发光二极管的薄膜晶体管，其中发光材料层包含下式的有机化合物：

应当理解，前述的一般描述和以下的详细描述二者都是示例性和说明性的，并且旨在进一步解释所要求保护的发明。

附图说明

附图被包括以提供对本发明的进一步理解并且被并入且构成本说明书的一部分，附图示出了本发明的实施方案，并且与描述一起用于说明本发明的原理。

图1是本公开的OLED装置的示意性电路图。

图2是本公开的OLED装置的示意性截面图。

图3是根据本公开的第一实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。

图4A和4B分别是示出本公开的化合物1的LUMO(最低未占分子轨道)分布和HOMO(最高占据分子轨道)分布的图。

图5A和5B分别是示出本公开的化合物2的LUMO分布和HOMO分布的图。

图6A和6B分别是示出本公开的化合物3的LUMO分布和HOMO分布的图。

图7A和7B分别是示出本公开的化合物4的LUMO分布和HOMO分布的图。

图8A和8B分别是示出本公开的化合物5的LUMO分布和HOMO分布的图。

图9A和9B分别是示出本公开的化合物6的LUMO分布和HOMO分布的图。

图10是示出本公开的有机化合物的空穴迁移特性的图。

图11是示出本公开的有机化合物的电子迁移特性的图。

图12是根据本公开的第二实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。

图13是根据本公开的第三实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。

具体实施方式

现在将详细地参照在附图中示出的一些实例和优选实施方案。

图1是本公开的OLED装置的示意性电路图。

如图1所示，OLED装置包括栅极线GL、数据线DL、电力线PL、开关薄膜晶体管TFTTs、驱动TFT Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。栅极线GL和数据线DL彼此交叉以定义像素区域P。

开关TFT Ts连接至栅极线GL和数据线DL，而驱动TFT Td和存储电容器Cst连接至开关TFT Ts和电力线PL。有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。

在OLED装置中，当通过经由栅极线GL施加的栅极信号导通开关TFT Ts时，来自数据线DL的数据信号被施加到驱动TFT Td的栅电极和存储电容器Cst的电极。

当通过数据信号导通驱动TFT Td时，电流从电力线PL供应到有机发光二极管D。因此，有机发光二极管D发光。在这种情况下，当驱动TFT Td导通时，确定从电力线PL施加到有机发光二极管D的电流的电平，使得有机发光二极管D可以产生灰度级。

存储电容器Cst用于在开关TFT Ts被关断时保持驱动TFT Td的栅电极的电压。因此，即使开关TFT Ts被关断，从电力线PL施加到有机发光二极管D的电流的电平也保持到下一帧。

因此，OLED装置显示期望的图像。

图2是本公开的OLED装置的示意性截面图，图3是根据本公开的第一实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。

如图2所示，OLED装置100包括基板110、驱动TFT Td和连接至驱动TFT Td的有机发光二极管D。

基板110可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。

在基板上形成缓冲层120，并且在缓冲层120上形成驱动TFT Td。可以省去缓冲层120。

在缓冲层120上形成有半导体层122。半导体层122可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。

当半导体层122包含氧化物半导体材料时，在半导体层122下可以形成有遮光图案(未示出)。到达半导体层122的光被遮光图案遮蔽或阻挡，使得半导体层122的热降解可以得以防止。另一方面，当半导体层122包含多晶硅时，可以将杂质掺杂到半导体层122的两侧中。

在半导体层122上形成有栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。

在栅极绝缘层124上对应于半导体层122的中心形成由导电材料例如金属形成的栅电极130。

在图2中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可以被图案化成具有与栅电极130相同的形状。

在栅电极130上形成有由绝缘材料形成的层间绝缘层132。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物、或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光压克力形成。

层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧露出的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅电极130的两侧，以与栅电极130隔开。

第一接触孔134和第二接触孔136穿过栅极绝缘层124而形成。或者，当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅电极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136仅穿过层间绝缘层132而形成。

在层间绝缘层132上形成有由导电材料如金属形成的源电极140和漏电极142。

源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136与半导体层122的两侧接触。

半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成驱动TFT Td。驱动TFT Td用作驱动元件。

在驱动TFT Td中，栅电极130、源电极140和漏电极142位于半导体层122上方。即，驱动TFT Td具有共面结构。

或者，在驱动TFT Td中，栅电极可以位于半导体层下方，并且源电极和漏电极可以位于半导体层上方，使得驱动TFT Td可以具有反交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。

尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且开关TFT形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT连接至作为驱动元件的驱动TFT Td。

另外，可以形成为与栅极线和数据线之一平行且间隔开的电力线、以及用于将驱动TFT Td的栅电极的电压在一帧中保持的存储电容器可以进一步形成。

形成包括使驱动TFT Td的漏电极142露出的漏极接触孔152的钝化层150以覆盖驱动TFT Td。

在各个像素区中单独地形成第一电极160，第一电极160通过漏极接触孔152连接至驱动TFT Td的漏电极142。第一电极160可以是阳极，并且可以由具有相对较高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可以由透明导电材料例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。

当OLED装置100以顶部发光型操作时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。

在钝化层150上形成有堤层166以覆盖第一电极160的边缘。也就是说，堤层166位于像素区域的边界处并且使像素区域中的第一电极160的中心露出。

在第一电极160上形成有有机发光层162。有机发光层162可以具有包含发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED装置的发光效率，有机发光层162可以具有多层结构。

例如，参照图3，有机发光层162可以包括在第一电极160与第二电极164之间的发光材料层(EML)240、在第一电极160与EML 240之间的空穴传输层(HTL)220和在第二电极164与EML 240之间的电子传输层(ETL)260。

此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210和在第二电极164与ETL 260之间的电子注入层(EIL)270。

而且，有机发光层162还可以包括在HTL 220与EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230和在EML 240与ETL 260之间的空穴阻挡层(HBL)250。

在形成有有机发光层162的基板110上方形成有第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面，并且可以由具有相对较低功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。

第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成有机发光二极管D。

在第二电极164上形成封装膜170以防止水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。

用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发光型有机发光二极管D上。例如，偏振板可以是圆偏振板。

此外，覆盖窗(未示出)可以附接至封装膜170或偏振板。在这种情况下，基板110和覆盖窗具有柔性特性，从而可以提供柔性OLED装置。

有机发光层162包含式1的有机化合物。

[式1]

在式1中，Ar1为包含氮原子(N)的杂芳基，以及Ar2为C6至C30芳基。R为C1至C10烷基。

例如，Ar1可以由式2-1至2-5中之一表示。

[式2-1]

[式2-2]

[式2-3]

[式2-4]

[式2-5]

在式2-1和2-2中，R1和R2各自可以独立地选自氢、咔唑基和芳基胺基。在式2-3和2-4中，R3和R4各自可以独立地选自C1至C10烷基和C6至C30芳基，或者R3和R4可以结合(或键合)以形成稠环。R5和R6各自可以独立地选自氢、咔唑基和芳基胺基。在式2-5中，R7和R8各自可以独立地选自氢、咔唑基和芳基胺基。

例如，式1中的Ar1可以选自式3。

[式3]

在式1中，Ar2可以为苯基，R可以为甲基。

由于本公开的有机化合物包含苯并吡喃并吡唑母核，所以有机化合物具有高三线态能级。(高的三线态能级)

另外，在本公开的有机化合物中，由于苯并吡喃并吡唑母核用作电子受体，并且电子供体部分(例如咔唑)连接(或键合)到电子受体部分，因此本公开的有机化合物具有双极性特性(特征)。

因此，包含有机化合物作为EML中的基质的有机发光二极管和OLED装置在发光效率和寿命方面具有优势。

例如，由于具有相对较高的三线态能级并且可以用作基质的DPEPO化合物具有n型特性，所以空穴和电子的复合区不位于EML的中心。然而，因为本公开的有机化合物由于高的三线态能级与双极特性而导致空穴和电子的良好平衡，因此空穴和电子的复合区位于EML的中心。因此，有机发光二极管和OLED装置具有改善的发光效率而没有寿命减少。

本公开的有机化合物包含在有机发光层162中，优选EML 240中。有机化合物用作基质，并且EML 240还可以包含掺杂剂。例如，掺杂剂相对于基质的重量百分比可以为约1％至40％。掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一者。

当EML 240包含延迟荧光掺杂剂(延迟荧光化合物)以及本公开的有机化合物作为基质时，基质的HOMO“HOMO_基质”与延迟荧光掺杂剂的HOMO“HOMO_掺杂剂”之差或基质的LUMO“LUMO_基质”与延迟荧光掺杂剂的LUMO“LUMO_掺杂剂”之差小于约0.5eV。在这种情况下，可以改善从基质到掺杂剂的电荷转移效率。

延迟荧光掺杂剂的三线态能级小于基质的三线态能级，并且延迟荧光掺杂剂的单线态能级与延迟荧光掺杂剂的三线态能级之差小于0.3eV。(ΔE_ST≤0.3eV。)当差“ΔE_ST”较小时，发光效率较高。此外，即使延迟荧光掺杂剂的单线态能级与延迟荧光掺杂剂的三线态能级之差“ΔE_ST”为约0.3eV(相对较大)，单线态的激子和三线态的激子也可以转变为中间态。

EML 240可以包含本公开的有机化合物作为基质、包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂并且包含荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。第一掺杂剂和第二掺杂剂的总和相对于基质的重量百分比可以是约1重量％至40重量％。

第一掺杂剂的单线态能级可以小于基质的单线态能级而大于第二掺杂剂的单线态能级。第一掺杂剂的三线态能级可以小于基质的三线态能级而大于第二掺杂剂的三线态能级。

由于EML 240包含基质以及第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此可以通过第一掺杂剂提高发光效率，并且可以通过第二掺杂剂改善颜色纯度。也就是说，在能量从基质转移到第一掺杂剂中之后，第一掺杂剂的单线态能量和三线态能量转移到第二掺杂剂中，并且从第二掺杂剂提供发光。因此，有机发光二极管D的量子效率(发光效率)增加，并且有机发光二极管D的半峰全宽(FWHM)变窄。

作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发射的光具有宽FWHM，因此来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的颜色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的颜色纯度。然而，由于荧光掺杂剂的三线态能量不参与发光，因此荧光掺杂剂具有低量子效率。

然而，由于EML 240包含第一掺杂剂(即延迟荧光化合物)和第二掺杂剂(即荧光掺杂剂)，因此有机发光二极管D在发光效率和颜色纯度二者方面都具有优势。

另外，由于具有高三能态能级和双极特性的本公开的有机化合物用作基质，所以有机发光二极管D的发光效率进一步提高。

例如，式1中的本公开的有机化合物可以是式4中的化合物之一。

[式4]

[有机化合物的合成]

1.化合物1的合成

(1)化合物B

[反应式1-1]

在反应容器中，将化合物A(1.0g，3.8mmol)溶解在甲醇(5ml)中并在60℃的温度下搅拌。在使用滴液漏斗将苯肼(0.41ml，4.1mmol)、乙酸(10ml)和蒸馏水(5ml)的混合溶液缓慢添加至反应容器中之后，将混合物搅拌30分钟。将混合物冷却至室温，通过减压蒸馏分离橙红色的沉淀物。用蒸馏水洗涤沉淀物从而获得化合物B(1.26g，产率＝94％)。

(2)化合物C

[反应式1-2]

将乙酸铜(II)一水合物(0.34g，1.7mmol)和化合物B(1.2g，3.4mmol)溶解在1,4-二噁烷(100ml)中并在70℃的温度下搅拌5小时。将混合物冷却至室温，通过减压蒸馏除去沉淀物。使用乙酸乙酯和己烷的混合溶液(体积比＝1:9)通过硅胶柱层析法获得化合物C(1.1g，产率＝92％)。

(3)化合物1

[反应式1-3]

在氮气条件下，将化合物C(1.0g，2.8mmol)、化合物D(0.52g，3.1mmol)和K₃PO₄(1.8g，8.4mmol)溶解在甲苯(30ml)中并回流15分钟。将混合物在60℃的温度下加热。将Pd(OAc)₂(0.019g，0.08mmol)和三叔丁基膦(0.68mL，0.17mmol，在二甲苯中50重量％)添加至混合物中并回流8小时。在将混合物冷却至室温并通过减压过滤器过滤之后，用CH₂Cl₂洗涤混合物。在通过除去有机层获得所得物之后，进行使用CH₂Cl₂和己烷的混合溶液(体积比＝1:1)的硅胶层析法，从而获得白色的化合物1(1.15g，产率＝93％)。

2.化合物2的合成

[反应式2]

在化合物1的合成中使用化合物E代替化合物D以获得化合物2(2.2g，产率＝86％)。

3.化合物3的合成

[反应式3]

在氮气条件下的反应容器中，将化合物C(1.30g，3.66mmol)、化合物F(0.95g，4.54mmol)和叔丁醇钠(1.00g，10.4mmol)溶解在甲苯(200ml)中。将包含Pd(dba)₂(0.3g，5.22mmol)和P(tBu)₃(0.22g，1.09mmol)的甲苯溶液(30ml)缓慢添加至反应容器中并回流15小时。将混合物冷却至室温后，使用硅藻土(celite)除去沉淀物，并使溶剂干燥。通过硅胶柱层析法获得化合物3(1.52g，产率＝86％)。

4.化合物4的合成

[反应式4]

在化合物3的合成中使用化合物G代替化合物F以获得化合物4(1.68g，产率＝74％)。

5.化合物5的合成

[反应式5]

在化合物3的合成中使用化合物H代替化合物F以获得化合物5(1.26g，产率＝75％)。

6.化合物6的合成

[反应式6]

在化合物3的合成中使用化合物I代替化合物F以获得化合物6(1.09g，产率＝49％)。

测量式4中的化合物1至6的物理特性，即HOMO能级、LUMO能级、能带隙(Eg)、单线态能级(S1)和三线态能级(T1)，并列于表1中(单位：[eV])。化合物1的LUMO分布和HOMO分布分别示于图4A和4B中，化合物2的LUMO分布和HOMO分布分别示于图5A和5B中。化合物3的LUMO分布和HOMO分布分别示于图6A和4B中，化合物4的LUMO分布和HOMO分布分别示于图7A和7B中。化合物5的LUMO分布和HOMO分布分别示于图8A和8B中，化合物6的LUMO分布和HOMO分布分别示于图9A和9B中。

表1

	HOMO	LUMO	Eg	S1	T1
						化合物1	-1.70	-5.51	3.81	3.26	3.00
化合物2	-1.80	-5.25	3.45	3.08	2.97
						化合物3	-1.69	-5.16	3.37	2.88	2.85
化合物4	-1.76	-5.20	3.44	2.86	2.82
						化合物5	-1.75	-5.21	3.06	2.50	2.86
化合物6	-1.67	-5.25	3.58	3.00	2.97

如表1所示，本公开的有机化合物具有更高的三线态能级。因此，在EML中用作基质的有机化合物提供高能量效率。

[仅空穴装置]

在约10^-7托的真空室中，在ITO基板上依次沉积层。

(1)第一HTL(20nm，式5)，(2)基质层(50nm)，(3)第二HTL(20nm，式5)和(4)阴极(100nm，Al)。

1.实施例1

使用式4的化合物3形成基质层。

2.实施例2

使用式4的化合物4形成基质层。

3.比较例1

使用DPEPO化合物形成基质层。

[式5]

测量实施例1和2以及比较例1中的仅空穴装置的电流密度并示于图10中。

如图10中所示，与使用DPEPO化合物作为基质的仅空穴装置相比，使用本公开的有机化合物的仅空穴装置的空穴迁移率得到改善。

[仅电子装置]

在约10^-7托的真空室中，在ITO基板上依次沉积层。

(1)第一ETL(20nm，式6)，(2)基质层(50nm)，(3)第二ETL(20nm，式6)，(4)EIL(1.5nm，LiF)和(5)阴极(100nm，Al)。

1.实施例3

使用式4的化合物3形成基质层。

2.实施例4

使用式4的化合物4形成基质层。

3.比较例2

使用DPEPO化合物形成基质层。

[式6]

测量实施例3和4以及比较例2中的仅电子装置的电流密度并示于图11中。

如图11中所示，与使用DPEPO化合物作为基质的仅电子装置相比，使用本公开的有机化合物的仅电子装置的电子迁移率得到改善。

[有机发光二极管]

在约10^-7托的真空室中，在ITO基板上依次沉积层。使用延迟荧光化合物的掺杂剂。

(a)HIL(

式7)，(b)HTL(

式5)，(c)EBL(

式8)，(d)EML(

基质:掺杂剂(10重量％，式9))，(e)HBL(

式10)，(f)ETL(

式6)，(g)EIL(

LiF)和(h)阴极(

Al)。

[式7]

(1)实施例5(Ex5)

使用式4的化合物1作为基质。

(2)实施例6(Ex6)

使用式4的化合物2作为基质。

(3)实施例7(Ex7)

使用式4的化合物3作为基质。

(4)实施例8(Ex8)

使用式4的化合物4作为基质。

(5)实施例9(Ex9)

使用式4的化合物5作为基质。

(6)实施例10(Ex10)

使用式4的化合物6作为基质。

[式7]

[式8]

[式9]

[式10]

测量Ex5至Ex10的有机发光二极管的特性。使用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR650”测量有机发光二极管的驱动电压(Von)、发光峰(λ_max)、电流效率(CE)、功率效率(PE)、外量子效率(EQE)和CIE色坐标并列于表2中。

表2

^a亮度为1cd m^-2时的点亮电压。^b1000 cd m^-2下的最大EL波长。^d最大电流效率。^e最大功率效率。^f最大值下的外量子效率，100cd m^-2和500cd m^-2。^g国际照明委员会 (Commission Internationale de l'Elcairage)，1000cd m^-2下。

如表2所示，使用本公开的有机化合物作为基质的Ex5至Ex10的有机发光二极管提供高发光效率。

如图12所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括包含第一层342和第二层344并且位于第一电极160与第二电极164之间的EML 340、第一电极160与EML 340之间的HTL 320以及第二电极164与EML 340之间的ETL 360。

此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 320之间的HIL 310以及在第二电极164与ETL 360之间的EIL 370。

而且，有机发光层162还可以包括在HTL 320和EML 340之间的EBL 330以及在EML340和ETL 360之间的HBL 350。

例如，在EML 340中，第一层342(例如，第一发光材料层)可以包含本公开的有机化合物作为第一基质并包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，第二层344(例如，第二发光材料层)可以包含第二基质并包含荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。或者，第二层344可以包含本公开的有机化合物作为第一基质并包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，第一层342可以包含第二基质并包含荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。第二基质可以是本公开的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单线态能级大于荧光掺杂剂的单线态能级。

将说明有机发光二极管，其中第一层342包含延迟荧光掺杂剂，第二层344包含荧光掺杂剂。

在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单线态能级和三线态能级转移到荧光掺杂剂中，使得从荧光掺杂剂产生发光。因此，有机发光二极管D的量子效率增加，并且有机发光二极管D的FWHM变窄。

作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发射的光具有宽FWHM，因而来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的颜色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的颜色纯度。然而，由于荧光掺杂剂的三线态能级不参与发光，因此荧光掺杂剂具有低的量子效率。

由于本公开中的有机发光二极管D的EML 340包括第一层342和第二层344，第一层342包含延迟荧光掺杂剂并且第二层344包含荧光掺杂剂，因此有机发光二极管D在发光效率和颜色纯度二者方面都具有优势。

通过RISC效应将延迟荧光掺杂剂的三线态能级转换为延迟荧光掺杂剂的单线态能级，并且延迟荧光掺杂剂的单线态能级转移到荧光掺杂剂的单线态能级。也就是说，延迟荧光掺杂剂的三线态能级与延迟荧光掺杂剂的单线态能级之差小于0.3eV，使得延迟荧光掺杂剂的三线态能级通过RISC效应转换为延迟荧光掺杂剂的单线态能级。

因此，延迟荧光掺杂剂具有能量转移功能，并且包含延迟荧光掺杂剂的第一层342不参与发光。在包含荧光掺杂剂的第二层344中产生发光。

延迟荧光掺杂剂的三线态能级通过RISC效应转换为延迟荧光掺杂剂的单线态能级。此外，由于延迟荧光掺杂剂的单线态能级高于荧光掺杂剂的单线态能级，因此延迟荧光掺杂剂的单线态能级转移到荧光掺杂剂的单线态能级中。因此，荧光掺杂剂利用单线态能级和三线态能级发光，从而提高了有机发光二极管D的量子效率(发光效率)。

换句话说，(图2的)有机发光二极管D和包括有机发光二极管D的OLED装置100在发光效率和颜色纯度二者方面都具有优势。

在第一层342和第二层344中的每一者中，第一基质和第二基质可以分别具有大于延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂的重量百分比。此外，第一层342中的延迟荧光掺杂剂的重量百分比可以大于第二层344中的荧光掺杂剂的重量百分比。因此，充分产生从延迟荧光掺杂剂到荧光掺杂剂的能量转移。

第一基质的单线态能级大于延迟荧光掺杂剂的单线态能级，并且第一基质的三线态能级大于延迟荧光掺杂剂的三线态能级。此外，第二基质的单线态能级大于荧光掺杂剂的单线态能级。

当不满足该条件时，在第一掺杂剂和第二掺杂剂处发生猝灭或者不发生从基质到掺杂剂的能量转移，因此有机发光二极管D的量子效率降低。

如上所述，由于本公开的有机化合物具有高的三线态能级，因此增加了到延迟荧光化合物中的能量转移效率，从而提高了有机发光二极管D的发光效率。此外，充分防止了由延迟荧光掺杂剂产生的激子向基质的反向跃迁。

此外，由于具有双极性特性的本公开的有机化合物作为基质包含在第一层342和/或第二层344中，所以空穴和电子的复合区位于第一层342和/或第二层344的中心。因此，改善了有机发光二极管D的发光效率和寿命。

例如，与荧光掺杂剂一起包含在第二层344中的第二基质可以与HBL 350的材料相同。在这种情况下，第二层344可以具有空穴阻挡功能与发光功能。也就是说，第二层344可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省去HBL 350时，第二层344用作发光层和空穴阻挡层。

当第一层342包含荧光掺杂剂并且第二层344包含延迟荧光掺杂剂时，第一层342的第一基质可以与EBL 330的材料相同。在这种情况下，第一层342可以具有电子阻挡功能与发光功能。也就是说，第一层342可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当省去EBL 330时，第一层342用作发光层和电子阻挡层。

图13是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。

如图13所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括包含第一层442、第二层444和第三层446并且位于第一电极160与第二电极164之间的EML 440、第一电极160与EML 440之间的HTL 420以及第二电极164与EML 440之间的ETL 460。

此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 420之间的HIL 410以及在第二电极164与ETL 460之间的EIL 470。

而且，有机发光层162还可以包括在HTL 420与EML 440之间的EBL 430以及在EML440与ETL 460之间的HBL 450。

在EML 440中，第一层442位于第二层444与第三层446之间。也就是说，第二层444位于EBL 430与第一层442之间，第三层446位于第一层442与HBL 450之间。

第一层442(例如，第一发光材料层)可以包含本公开的有机化合物作为第一基质并包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，第二层444(例如，第二发光材料层)可以包含第二基质并包含荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。第三层446(例如，第三发光材料层)可以包含第三基质并包含荧光掺杂剂作为第三掺杂剂。第二层444和第三层446中的荧光掺杂剂可以相同或不同。第二基质和第三基质可以是本公开的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单线态能级大于荧光掺杂剂的单线态能级。

在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单线态能级和三线态能级转移到第二层444和/或第三层446中的荧光掺杂剂中，使得发光由荧光掺杂剂产生。因此，有机发光二极管D的量子效率增加，并且有机发光二极管D的FWHM变窄。

在第一层442、第二层444和第三层446的每一者中，第一基质至第三基质可以分别具有大于第一掺杂剂至第三掺杂剂的重量百分比。此外，第一层442中的延迟荧光掺杂剂(即，第一掺杂剂)的重量百分比可以大于第二层444中的荧光掺杂剂(即，第二掺杂剂)和第三层446中的荧光掺杂剂(即第三掺杂剂)各自的重量百分比。

第一基质的单线态能级大于延迟荧光掺杂剂的单线态能级，并且第一基质的三线态能级大于延迟荧光掺杂剂的三线态能级。此外，第二层444中的第二基质的单线态能级大于荧光掺杂剂的单线态能级，并且第三层446中的第三基质的单线态能级大于荧光掺杂剂的单线态能级。

如上所述，由于本公开的有机化合物具有高的三线态能级，因此增加了到延迟荧光化合物的能量转移效率，从而提高了有机发光二极管D的发光效率。此外，充分防止了由延迟荧光掺杂剂产生的激子向基质的反向跃迁。

而且，由于具有双极性特性的本公开的有机化合物作为基质包含在第一层442、和/或第二层444和第三层446中的每一者中，所以空穴和电子的复合区位于第一层442、和/或第二层444和第三层446中的每一者的中心。因此，改善了有机发光二极管D的发光效率和寿命。

例如，第二层444中的第二基质可以与EBL 430的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能与发光功能。也就是说，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当省去EBL 430时，第二层444用作发光层和电子阻挡层。

第三层446中的第三基质可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第三层446可以具有空穴阻挡功能与发光功能。也就是说，第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省去HBL 450时，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。

第二层444中的第二基质可以与EBL 430的材料相同，并且第三层446中的第三基质可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能与发光功能，第三层446可以具有空穴阻挡功能与发光功能。也就是说，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层，第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省去EBL 430和HBL 450时，第二层444用作发光层和电子阻挡层，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。

对于本领域技术人员显见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以在本发明中进行各种修改和变化。因此，本发明旨在涵盖本发明的修改和变化，只要其落在所附权利要求书及其等同方案的范围内即可。